CN106861658A - 一种高效聚乙烯亚胺改性的多孔吸附材料的制备方法及应用 - Google Patents

一种高效聚乙烯亚胺改性的多孔吸附材料的制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106861658A
CN106861658A CN201710217048.1A CN201710217048A CN106861658A CN 106861658 A CN106861658 A CN 106861658A CN 201710217048 A CN201710217048 A CN 201710217048A CN 106861658 A CN106861658 A CN 106861658A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pei
polyethyleneimine
bis
crosslinking agent
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710217048.1A
Other languages
English (en)
Inventor
杨长安
黄河
王海南
袁灿
陈玲
华杰
唐课文
周从山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan Institute of Science and Technology
Original Assignee
Hunan Institute of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan Institute of Science and Technology filed Critical Hunan Institute of Science and Technology
Priority to CN201710217048.1A priority Critical patent/CN106861658A/zh
Publication of CN106861658A publication Critical patent/CN106861658A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
    • C02F1/288—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using composite sorbents, e.g. coated, impregnated, multi-layered

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Water Treatment By Sorption (AREA)

Abstract

本发明公开了一种高效聚乙烯亚胺（PEI）改性的多孔吸附材料的制备方法及应用，其工艺为：采用聚乙烯亚胺(PEI)与交联剂在有机溶剂中反应，聚乙烯亚胺和交联剂的摩尔比为1：（1～10），反应温度0 ～100℃，反应时间1 ～ 48h；反应后的产物经过提纯，干燥后得到一系列基于聚乙烯亚胺（PEI）的多孔吸附材料。该吸附材料对于铜离子的吸附量为1 g吸附剂可吸附大约50 mg Cu2+；对于双酚A的吸附量为1g吸附剂可吸附大约24 mg双酚A；对于立索尔洋红颜料废水的吸附，可将废水COD值由1440降至339，且废水颜色由深红色变成无色。本发明提供一种合成工艺简单，成本低，高效、安全、经济、反应温和易操作；制备的PEI吸附材料吸附效果好，不溶于水，可回收重复利用，有利于工业废水的批量处理，适合大规模生产，具有广阔的应用和市场前景。

Description

一种高效聚乙烯亚胺改性的多孔吸附材料的制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一种高效聚乙烯亚胺改性的多孔吸附材料的制备方法及应用。
背景技术
吸附剂是利用其内部的多孔结构吸附废水中某种或几种污染物，回收或去除它们，从而使废水得到净化的一类材料。目前吸附剂已广泛应用于化工、环境保护、医药卫生和生物工程等领域。在化工和环境保护方面，吸附剂主要用于净化废气、回收溶剂和脱除水中的微量污染物。其应用范围包括脱色、除臭味、脱除重金属、除去各种溶解性有机物和放射性元素等。吸附剂对废水的处理，具有适应范围广、处理效果好、可回收有用物料以及吸附剂可重复使用等优点，随着现有吸附剂性能的不断完善以及新型吸附剂的研制成功，它在水处理中的应用前景将更加广阔。
聚乙烯亚胺(PEI)是一种具有多功能的高分子材料，根据结构可分为直链型聚乙烯亚胺和支化聚乙烯亚胺。由于聚乙烯亚胺(PEI)分子链上都拥有大量的胺基N原子，使其具有很强的亲质子性，因此PEI也称为一种阳离子聚电解质。由于PEI分子中含有大量的伯胺、仲胺、叔胺基团，使其在中性或碱性条件下与金属离子具有很强的螯合配位作用，是一种新型的重金属离子捕集剂。另外，PEI在高背景碱土金属离子环境中也表现出了很好的吸附性能，其特性已引起了国内外研究者的广泛关注，正在开拓在重金属离子吸附分离领域中的研究和应用。交联改性PEI是非常高效的吸附剂，可有效去除水体中的金属离子污染物。而PEI衍生物具有比其它天然聚合物有更高的配位吸附能力。PEI作为一种非常理想的高分子骨架，可以用来制备高分子染料；并且在造纸、催化、絮凝剂、纤维改性、基因转染、生物医学等领域有广泛的应用。
目前，PEI已开发成为一类新型的吸附材料，具有亲水性、环境友好、吸附容量大、精确性好、可修饰化程度高等诸多优点，逐渐受到了人们的青睐。刘粤丽等在文献《交联聚乙烯亚胺螯合树脂对锌离子的吸附研究》（环境污染治理技术与设备，Vol. 4，2003年）研究了涂覆在聚丙烯腈（PAN）大孔树脂上的活性组分PEI对溶液中锌离子的吸附性能，表明此交联螯合树脂具有对Zn2+ 吸附能力强、吸附速度快等特点，可望用于含锌废水的处理及回收。Chen 等在文献《Highly stable and covalently functionalized magneticnanoparticles by polyethyleneimine for Cr(VI)adsorption in aqueous solution》（RSC Adv，Vol. 5，2015年）研究了聚乙烯亚胺功能化磁性纳米微粒对水中 Cr(VI)的吸附性能，结果表明该吸附剂对水中 Cr(VI)具有较高吸附量，吸附速率快，并具有较高耐酸碱能力，易再生。Gao等在文献《Studies on chelating adsorption properties of novelcomposite material polyethyleneimine/silica gel for heavy-metal ions》（AppliedSurface Science，Vol. 253，2006年）报道了将PEI偶联接枝在硅胶微粒表面， 制备了化学键联的复合材料 PEI/SiO2，其对Zn2+、Cd2+具有强的螯合吸附能力，且配合速度较快。采用螯合电导滴定法研究了PEI与Zn2+、Cd2+的配合过程，PEI与Zn2+、 Cd2+等离子都能定量地形成四配位的水溶性螯合物。Li等在文献《Network structures and reaction behavior in theatom transfer radical polymerization systems with different curing densities》（Polymer Materials Science and Engineering，Vol. 25，2009年）中报道了具有丰富氨基基团大分子链的水溶性聚乙烯亚胺(PEI)交联到羟乙基纤维素(HEC)上，并对Fe3O4颗粒进行包埋，制备出了稳定性好、可循环利用、具有丰富的羟基和氨基功能基团、能在磁场下快速分离的磁性羟乙基纤维素-聚乙烯亚胺( Fe3O4-HEC-PEI) 吸附材料。Duru等在文献《Adsorption of heavy-metal ions on poly(ethylene imine)-immobilized poly(methyl methacrylate) microspheres》（Journal of Applied Polymer Science，Vol.81，2001年）中报道了将PEI与PMMA接枝，研究对Cu2+、Cd2+、Pd2+的吸附性能，通过将PEI接枝在PMMA上可以大大地提高PMMA对金属离子的吸附容量。以上研究大多采用将PEI接枝到高分子链上的方法来制备吸附材料，而对于采用小分子交联剂与PEI通过化学反应交联制备吸附材料的方法很少有报道。通过该方法制备的吸附材料具有多孔结构；同时分子结构中含有大量的伯氨、仲氨和叔氨基团，氮含量很高，具有很强的亲质子性，可应用于废水中重金属离子、有机物的吸附。此外，制备的吸附材料具有交联网状结构，不溶于水，吸附完成后容易分离与回收利用。本发明合成工艺简单，成本低，高效、安全、经济、反应温和易操作；制备的PEI吸附材料吸附效果好，不溶于水，可回收重复利用，有利于工业废水的批量处理，适合大规模生产。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种成本低、合成工艺简单、反应温和易操作、收率高、吸附效果好、可回收重复利用的多孔吸附材料的制备方法，具有广阔的应用和市场前景。
本发明之工艺的技术方案如下：
采用聚乙烯亚胺(PEI)与交联剂在有机溶剂中反应，聚乙烯亚胺和交联剂的摩尔比为1：（1～10），反应温度0 ～100℃ ，反应时间1 ～ 48h；反应后的产物经过提纯，干燥得到多孔吸附剂。下面以聚乙烯亚胺(PEI)与三聚氯氰的反应为例，其合成路线如下：
上述的聚乙烯亚胺(PEI)改性制备多孔吸附材料的工艺中，所述聚乙烯亚胺(PEI)、交联剂摩尔比优选为：1：（1～10）。
上述的聚乙烯亚胺(PEI)改性制备多孔吸附材料的工艺中，所述的交联剂可以为三聚氯氰、联苯二苄氯、对苯二氯苄、间二氯苄、邻二氯苄、2,5-二氯硝基苯、3,4-二氯硝基苯、2，3-二氯硝基苯、2,4-二氯硝基苯、2,6-二氯硝基苯、3,5-二氯硝基苯、2,5-二溴硝基苯、2,4-二溴硝基苯、1,3-二氯-4,6-二硝基苯、1,5-二氯-2,4-二硝基苯、1,2-二氯-4,5-二硝基苯、2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌、2,6-二溴-4-氰基苯、2,6-二氯苯腈、2,4-二氯-5-氰基嘧啶、1,5-二氟-2,4-二硝基苯、环氧氯丙烷、环氧溴丙烷、聚丙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、双酚A二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、N,N,N,N,-四环氧丙基-4，4-二氨基二苯甲烷、(S)-(+)-环氧氯丙烷、二氧化乙烯基环己烯、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、异氰尿酸三缩水甘油酯、二环戊二烯环氧化物、甲苯二异氰酸酯、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、3-异氰酸酯基亚甲基三甲基环已基二异氰酸酯、 多亚甲基多苯基多异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基-1,6-二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、甲基环已基二异氰酸酯、已二异氰酸酯、对苯二异硫氰酸酯、四氟对苯二腈，但是优选包括三聚氯氰、联苯二苄氯、对苯二氯苄、间二氯苄、邻二氯苄。
上述的聚乙烯亚胺(PEI)改性制备多孔吸附材料的工艺中，所述的溶剂可以是四氢呋喃、1，4-环氧二环、DMF、甲醇、乙醇、DMSO。
上述的聚乙烯亚胺(PEI)改性制备多孔吸附材料的工艺中，所述反应温度优选为0～ 100℃。
上述的聚乙烯亚胺(PEI)改性制备多孔吸附材料的工艺中，所述反应时间优选为1～ 48h。
显著特点：本发明采用聚乙烯亚胺(PEI)与交联剂的反应，利用聚乙烯亚胺(PEI)环保、无毒性以及交联剂骨架的刚性，有利于形成多孔材料。本发明合成工艺简单，成本低，高效、安全、经济、反应温和易操作；制备的PEI吸附材料吸附效果好，不溶于水，可回收重复利用，有利于工业废水的批量处理，适合大规模生产。
具体实施方式
结合实施实例，详细说明本发明的实施方式，但本发明的技术范围不受限于下述实施方式，在不改变其要点的前提下，可做各种改变进行实施。
实施例1
基于聚乙烯亚胺(PEI) 和三聚氯氰的多孔材料的制备：在加热回流反应条件下，将10g PEI加到500mL三口烧瓶中，并用四氢呋喃充分溶解。搅拌并加热，待内温达到70℃时，开始缓慢滴加溶有三聚氯氰的四氢呋喃溶液到反应瓶里，滴加完毕，保温反应24h。反应结束，将反应液倒入冰浴中沉淀得粗产品。粗产品经多次处理后，干燥得产物，产率为85.5%。
实施例2
基于聚乙烯亚胺(PEI) 和联苯二苄氯的多孔材料的制备：在加热回流反应条件下，将10 g PEI加到500mL三口烧瓶中，并用四氢呋喃充分溶解。搅拌并加热，待内温达到70℃时，开始缓慢滴加溶有联苯二苄氯的四氢呋喃溶液到反应瓶里，滴加完毕，保温反应24h。反应结束，将反应液倒入冰浴中沉淀得粗产品。粗产品经多次处理后，干燥得产物，产率为65%。
实施例3
根据实施例1的产物，将其对Cu2+进行吸附实验：称取1g吸附剂于离心管中，并加入100ml 100 mg/L的Cu2+原液，常温下搅拌，吸附0.5 h后，对其清液进行原子吸收测试。吸附量为：1 g吸附剂吸附48.04 mg Cu2+。
实施例4
根据实施例2的产物，将其对Cu2+进行吸附实验：称取1g吸附剂于离心管中，并加入100ml 100mg/L的Cu2+原液，常温下搅拌，吸附0.5 h后，对其清液进行原子吸收测试。吸附量为：1 g吸附剂吸附43.46 mg Cu2+。
实施例5
根据实施例1的产物，将其对双酚A进行吸附实验：首先配置标准的双酚A溶液：称取10mg多孔吸附剂与离心管中，并向管中移取10 ml双酚A标准溶液，室温搅拌吸附1 h。过滤后，取滤液和双酚A标准液分别做紫外吸收光谱测试，结果表明该多孔吸附剂的吸附率可达70.7%，吸附量为：1g吸附剂吸附23.73 mg双酚A。
实施例6
根据实施例1的产物，将其对立索尔洋红颜料生产废水进行吸附实验：称取5 mg吸附剂于离心管中，并加入5 mL废水原液，常温下搅拌吸附1h后，对清液测其COD值。废水的初始COD值是1440，经吸附剂吸附后COD值降至339，且废水颜色由深红色变成无色。

Claims (7)

1.利用聚乙烯亚胺(PEI)和交联剂反应制备多孔吸附材料的方法，该方法的特征是采用了以下操作步骤：
采用聚乙烯亚胺(PEI)与交联剂在有机溶剂中反应，聚乙烯亚胺和交联剂的摩尔比为1：（1～10），反应温度0 ～100℃ ，反应时间1 ～ 48h；反应后的产物经过提纯，干燥后得到一系列基于聚乙烯亚胺（PEI）的多孔吸附材料。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征是：利用聚乙烯亚胺（PEI）与具有反应活性的交联剂反应制备基于聚乙烯亚胺（PEI）的多孔吸附材料。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：聚乙烯亚胺(PEI)和交联剂的摩尔比优选为：1：（1～10）。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的交联剂可以为三聚氯氰、联苯二苄氯、对苯二氯苄、间二氯苄、邻二氯苄、2,5-二氯硝基苯、3,4-二氯硝基苯、2，3-二氯硝基苯、2,4-二氯硝基苯、2,6-二氯硝基苯、3,5-二氯硝基苯、2,5-二溴硝基苯、2,4-二溴硝基苯、1,3-二氯-4,6-二硝基苯、1,5-二氯-2,4-二硝基苯、1,2-二氯-4,5-二硝基苯、2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌、2,6-二溴-4-氰基苯、2,6-二氯苯腈、2,4-二氯-5-氰基嘧啶、1,5-二氟-2,4-二硝基苯、环氧氯丙烷、环氧溴丙烷、聚丙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、双酚A二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、N,N,N,N,-四环氧丙基-4，4-二氨基二苯甲烷、(S)-(+)-环氧氯丙烷、二氧化乙烯基环己烯、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、异氰尿酸三缩水甘油酯、二环戊二烯环氧化物、甲苯二异氰酸酯、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、3-异氰酸酯基亚甲基三甲基环已基二异氰酸酯、 多亚甲基多苯基多异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基-1,6-二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、甲基环已基二异氰酸酯、已二异氰酸酯、对苯二异硫氰酸酯、四氟对苯二腈，但是优选包括三聚氯氰、联苯二苄氯、对苯二氯苄、间二氯苄、邻二氯苄。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的溶剂可以是四氢呋喃、1，4-环氧二环、DMF、甲醇、乙醇、DMSO。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述反应温度优选为0 ～ 100℃。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述反应时间优选为1 ～ 48h。
CN201710217048.1A 2017-04-05 2017-04-05 一种高效聚乙烯亚胺改性的多孔吸附材料的制备方法及应用 Pending CN106861658A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710217048.1A CN106861658A (zh) 2017-04-05 2017-04-05 一种高效聚乙烯亚胺改性的多孔吸附材料的制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710217048.1A CN106861658A (zh) 2017-04-05 2017-04-05 一种高效聚乙烯亚胺改性的多孔吸附材料的制备方法及应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106861658A true CN106861658A (zh) 2017-06-20

Family

ID=59160152

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710217048.1A Pending CN106861658A (zh) 2017-04-05 2017-04-05 一种高效聚乙烯亚胺改性的多孔吸附材料的制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106861658A (zh)

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107863534A (zh) * 2017-10-20 2018-03-30 电子科技大学 一种应用于锂硫电池的极性粘接剂及其制备方法
CN108933254A (zh) * 2018-07-13 2018-12-04 嘉兴学院 一种锂离子电池负极粘结剂的制备方法及制备锂离子电池负极材料的方法
CN109112587A (zh) * 2018-10-22 2019-01-01 江苏赛夫特半导体材料检测技术有限公司 一种安全环保型镀铜添加剂及其制备方法
CN109320972A (zh) * 2018-09-27 2019-02-12 江南大学 一种多孔聚乙烯亚胺微球的制备方法
CN109534522A (zh) * 2018-12-28 2019-03-29 上海丰信环保科技有限公司 网状结构无磷环保阻垢剂及其制备方法以及应用
CN109985605A (zh) * 2019-03-01 2019-07-09 北京师范大学 一种水溶性有机染料的天然淀粉基吸附材料及其制备方法
CN110746608A (zh) * 2019-10-20 2020-02-04 陕西理工大学 一种含氮环糊精聚合物多孔材料及其制备方法与应用
CN110845757A (zh) * 2018-08-20 2020-02-28 日立化成株式会社 聚合物海绵的制备方法以及聚合物海绵
CN111558298A (zh) * 2020-04-29 2020-08-21 浙江工业大学 一种高选择性壳聚糖荷正电纳滤复合膜的制备方法
CN111659356A (zh) * 2019-03-06 2020-09-15 中国科学院大连化学物理研究所 一种聚乙烯亚胺修饰的反相/强阴离子交换混合模式聚合物的制备及其应用
CN112058245A (zh) * 2020-09-24 2020-12-11 内蒙古鑫水源科技有限公司 一种用于污水处理的有机高分子吸附剂及其制备方法
CN113651977A (zh) * 2021-08-20 2021-11-16 东北石油大学 水凝胶及其制备方法和用途、堵水调剖剂
CN113667145A (zh) * 2021-08-20 2021-11-19 东北石油大学 水凝胶及其制备方法和用途、堵水调剖剂
CN114481448A (zh) * 2020-10-23 2022-05-13 中国石油化工股份有限公司 一种纳米纤维膜及其制备方法和应用
CN115090274A (zh) * 2022-05-18 2022-09-23 南京工业大学 一种处理污水中铜离子的磁性支化聚乙烯亚胺及其应用
CN115254056A (zh) * 2022-07-27 2022-11-01 湖南理工学院 一种高效回收三价金离子和二价钯离子的新方法

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107863534A (zh) * 2017-10-20 2018-03-30 电子科技大学 一种应用于锂硫电池的极性粘接剂及其制备方法
CN108933254A (zh) * 2018-07-13 2018-12-04 嘉兴学院 一种锂离子电池负极粘结剂的制备方法及制备锂离子电池负极材料的方法
CN110845757B (zh) * 2018-08-20 2023-06-16 株式会社力森诺科 聚合物海绵的制备方法以及聚合物海绵
CN110845757A (zh) * 2018-08-20 2020-02-28 日立化成株式会社 聚合物海绵的制备方法以及聚合物海绵
CN109320972A (zh) * 2018-09-27 2019-02-12 江南大学 一种多孔聚乙烯亚胺微球的制备方法
CN109112587A (zh) * 2018-10-22 2019-01-01 江苏赛夫特半导体材料检测技术有限公司 一种安全环保型镀铜添加剂及其制备方法
CN109534522A (zh) * 2018-12-28 2019-03-29 上海丰信环保科技有限公司 网状结构无磷环保阻垢剂及其制备方法以及应用
CN109985605A (zh) * 2019-03-01 2019-07-09 北京师范大学 一种水溶性有机染料的天然淀粉基吸附材料及其制备方法
CN111659356A (zh) * 2019-03-06 2020-09-15 中国科学院大连化学物理研究所 一种聚乙烯亚胺修饰的反相/强阴离子交换混合模式聚合物的制备及其应用
CN111659356B (zh) * 2019-03-06 2021-09-24 中国科学院大连化学物理研究所 一种聚乙烯亚胺修饰的反相/强阴离子交换混合模式聚合物的制备及其应用
CN110746608A (zh) * 2019-10-20 2020-02-04 陕西理工大学 一种含氮环糊精聚合物多孔材料及其制备方法与应用
CN110746608B (zh) * 2019-10-20 2021-11-05 陕西理工大学 一种含氮环糊精聚合物多孔材料及其制备方法与应用
CN111558298A (zh) * 2020-04-29 2020-08-21 浙江工业大学 一种高选择性壳聚糖荷正电纳滤复合膜的制备方法
CN112058245A (zh) * 2020-09-24 2020-12-11 内蒙古鑫水源科技有限公司 一种用于污水处理的有机高分子吸附剂及其制备方法
CN114481448A (zh) * 2020-10-23 2022-05-13 中国石油化工股份有限公司 一种纳米纤维膜及其制备方法和应用
CN114481448B (zh) * 2020-10-23 2023-06-06 中国石油化工股份有限公司 一种纳米纤维膜及其制备方法和应用
CN113667145A (zh) * 2021-08-20 2021-11-19 东北石油大学 水凝胶及其制备方法和用途、堵水调剖剂
CN113651977B (zh) * 2021-08-20 2022-05-31 东北石油大学 水凝胶及其制备方法和用途、堵水调剖剂
CN113667145B (zh) * 2021-08-20 2022-05-31 东北石油大学 水凝胶及其制备方法和用途、堵水调剖剂
CN113651977A (zh) * 2021-08-20 2021-11-16 东北石油大学 水凝胶及其制备方法和用途、堵水调剖剂
CN115090274A (zh) * 2022-05-18 2022-09-23 南京工业大学 一种处理污水中铜离子的磁性支化聚乙烯亚胺及其应用
CN115090274B (zh) * 2022-05-18 2023-09-19 南京工业大学 一种处理污水中铜离子的磁性支化聚乙烯亚胺及其应用
CN115254056A (zh) * 2022-07-27 2022-11-01 湖南理工学院 一种高效回收三价金离子和二价钯离子的新方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106861658A (zh) 一种高效聚乙烯亚胺改性的多孔吸附材料的制备方法及应用
Wu et al. Bifunctional porous polyethyleneimine-grafted lignin microspheres for efficient adsorption of 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid over a wide pH range and controlled release
CN105107467B (zh) 一类利用后修饰改性MIL‑101(Cr)吸附剂的制备及其用途
Gao et al. Removal of anionic azo dyes from aqueous solution by functional ionic liquid cross-linked polymer
CN106955678A (zh) 一种去除重金属阴离子的多孔纳米复合纤维膜的制备方法
CN108525648B (zh) 一种氨基化磁性聚膦腈吸附剂及制备和分离与富集铀的方法
Wang et al. Immobilization of NZVI in polydopamine surface-modified biochar for adsorption and degradation of tetracycline in aqueous solution
Tao et al. Preparation of amidoxime modified calixarene fiber for highly efficient adsorption of uranium (VI)
CN113214480B (zh) 一种阳离子型框架材料的合成方法及吸附应用
CN109647364B (zh) 一种用于重金属处理的可回收磁性吸附材料的制备方法
CN104525158A (zh) 一种重金属离子吸附剂及其制备方法
Huang et al. Efficient and selective capture of uranium by polyethyleneimine-modified chitosan composite microspheres from radioactive nuclear waste
CN111203197A (zh) 基于环氧和氨基交联的吸附材料及其制备方法
Nan et al. Comparison between nanocellulose-polyethylenimine composites synthesis methods towards multiple water pollutants removal: A review
CN107519849B (zh) 一种氨基化自具微孔聚合物吸附剂及其应用
CN101190974A (zh) 吡咯烷酮基修饰复合功能吸附树脂及其制备方法
CN113083032A (zh) 一种荷正电共混超滤膜及其制备方法
CN108126678B (zh) 一种可再生的纳米碳材料涂覆纤维吸附剂及其制备方法
CN110215894A (zh) 一种氨基聚合物修饰层状双氢氧化物及其制备方法和应用
CN109731553A (zh) 一种TiO2@Mofs改性玻璃纤维膜的制备方法
CN114409009A (zh) 一种基于聚合物pim-1吸附对苯二酚的方法
CN112452310B (zh) 一种氮掺杂碳吸附剂及其制备方法和对有机染料的吸附应用
CN109647356A (zh) 一种两性吸附材料的制备方法及其在同时去除废水中阴、阳离子染料中的应用
CN106467594B (zh) 一种聚丙烯腈-聚乙烯基四氮唑螯合树脂的制备
CN107469797A (zh) 一种二巯基丁二酸改性多孔磁性复合微球的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20170620

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication