CN106831846B - 用于有机发光装置的主体材料 - Google Patents
用于有机发光装置的主体材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106831846B CN106831846B CN201611071707.7A CN201611071707A CN106831846B CN 106831846 B CN106831846 B CN 106831846B CN 201611071707 A CN201611071707 A CN 201611071707A CN 106831846 B CN106831846 B CN 106831846B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- compound
- organic
- phenyl
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- -1 aryl germanium Chemical compound 0.000 claims abstract description 37
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 75
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 36
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 30
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 12
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 11
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 9
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 115
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 85
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 49
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 48
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 36
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 35
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 34
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 34
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 31
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 27
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 25
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 21
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 16
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 14
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 13
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 13
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 12
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 12
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 12
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 11
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 11
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 11
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 11
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 10
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 10
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 10
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VWGVCQIOXYGEBD-UHFFFAOYSA-N bis(3-bromophenyl)-diphenylsilane Chemical compound BrC1=CC=CC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 VWGVCQIOXYGEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- FHJJVSJWFYYPAC-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-yl-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3C2=C1 FHJJVSJWFYYPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 5
- YWLGYAZJWNLVKB-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 YWLGYAZJWNLVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 5
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000025 interference lithography Methods 0.000 description 4
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- RIUJIGPYRSIPCO-UHFFFAOYSA-N (3-carbazol-9-ylphenyl)-diphenyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]silane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 RIUJIGPYRSIPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- UTEBJTKMYMQRIF-UHFFFAOYSA-N bis(4-bromophenyl)-diphenylsilane Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1[Si](C=1C=CC(Br)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UTEBJTKMYMQRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- QFLLTWYLVCIGON-UHFFFAOYSA-N (3-bromophenyl)-(3-carbazol-9-ylphenyl)-diphenylsilane Chemical compound BrC1=CC=CC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 QFLLTWYLVCIGON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 2
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCIHGPGICNPCRV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bromocarbazol-9-yl)ethanone Chemical compound BrC1=CC=C2N(C(=O)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 FCIHGPGICNPCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 2
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMZCZUIUEOWDCW-UHFFFAOYSA-N 3-(3-carbazol-9-ylphenyl)-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3NC2=C1 BMZCZUIUEOWDCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 2
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;hexane Chemical compound ClCCl.CCCCCC SPWVRYZQLGQKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000078 germane Inorganic materials 0.000 description 2
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N β-(E)-Caryophyllene Chemical compound C1CC(C)=CCCC(=C)[C@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxaborolane Chemical compound B1OCCO1 NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWALWFSGRYSKPF-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazol-9-yl]ethanone Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C3=CC=2)C(=O)C)=CC=C1 FWALWFSGRYSKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 3-(9h-carbazol-3-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC=CC=C5NC4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKGHGKNHPPZALY-UHFFFAOYSA-N 9-(3-bromophenyl)carbazole Chemical compound BrC1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 ZKGHGKNHPPZALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNWLKKOOCJRABS-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OC1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 HNWLKKOOCJRABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 9-epi-beta-caryophyllene oxide Natural products C=C1CCC2OC2(C)CCC2C(C)(C)CC21 NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- 101000687716 Drosophila melanogaster SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 homolog Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229910015711 MoOx Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000687741 Mus musculus SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N Pd(PPh3)4 Substances [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAMPSKZZVDUYOS-UHFFFAOYSA-N alpha-Caryophyllene Natural products CC1=CCC(C)(C)C=CCC(C)=CCC1 FAMPSKZZVDUYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N beta-cariophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)C2CC(C)(C)C21 NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117948 caryophyllene Drugs 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N caryophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)[C@@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- VXRUJZQPKRBJKH-UHFFFAOYSA-N corannulene Chemical compound C1=CC(C2=C34)=CC=C3C=CC3=C4C4=C2C1=CC=C4C=C3 VXRUJZQPKRBJKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZRYPDIMOWBDS-UHFFFAOYSA-N dcm dichloromethane Chemical compound ClCCl.ClCCl DEZRYPDIMOWBDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical group [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- PUDLQTGOPPTYJT-UHFFFAOYSA-N lithium;bromobenzene Chemical compound [Li+].BrC1=CC=C[C-]=C1 PUDLQTGOPPTYJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- JLAVCPKULITDHO-UHFFFAOYSA-N tetraphenylsilane Chemical group C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JLAVCPKULITDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDQBPBMIAFIRIU-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2SC=CC2=C1 GDQBPBMIAFIRIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- ARYHTUPFQTUBBG-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CS1 ARYHTUPFQTUBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHNHYTDAOYJUEZ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MHNHYTDAOYJUEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K tripotassium;phosphate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/30—Germanium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明描述用于有机发光装置的主体材料，尤其描述了新颖的芳基硅和芳基锗主体材料。这些化合物当在有机发光装置OLED的发射层中用作主体时改善OLED装置性能。
Description
本申请是申请日为2012年5月22日、申请号为201280025504.8、发明名称为“用于有机发光装置的主体材料”的发明专利申请的分案申请。
所主张的发明是由、代表和/或联合以下一方或多方共同大学法人研究协定当事者而创制：密歇根大学委员会(Regents of the University of Michigan)、普林斯顿大学(Princeton University)、南加州大学(University of Southern California)和环球显示器公司(Universal Display Corporation)。所述协定在所主张的发明创制之日和之前有效，且所主张的发明是由于在所述协定范围内所进行的活动而创制。
技术领域
本发明涉及适于在OLED中用作主体材料的化合物，特别是包含芳基锗烷基和芳基硅烷基的化合物。
背景技术
由于许多原因，对利用有机材料的光电装置的需求日益增加。用于制造此类装置的许多材料相对便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。此外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可使其极适于特定应用，例如在柔性衬底上制造。有机光电装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。就OLED来说，所述有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。举例来说，一般可用适宜掺杂剂容易地调整有机发射层发光的波长。
OLED利用在跨越装置施加电压时发光的有机薄膜。OLED在例如平板显示器、照明和背光的应用中日益成为受人关注的技术。若干OLED材料和配置描述于美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中，所述专利均以其全文引用的方式并入本文中。
磷光发射分子的一项应用为全色显示器。此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。特定来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。可使用所属领域中熟知的CIE坐标测量颜色。
绿色发射分子的一个实例为三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图和下文的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键绘成直线。
如文中所用，术语“有机”包括可用以制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指任何非聚合物的有机材料，且“小分子”实际上可相当大。在某些情况下小分子可包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从所述“小分子”类别中排除。小分子也可并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子也可用作树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列在所述核心部分上建成的化学外壳组成。树枝状聚合物的核心部分可为荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可为“小分子”且人们认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物均为小分子。
如文中所用，“顶部”意指离所述衬底最远处，而“底部”意指离衬底最近处。当将第一层描述为“安置在第二层上面”时，所述第一层安置于离衬底较远处。除非明确说明第一层与第二层“接触”，否则第一层与第二层之间可能还有其它层。举例来说，可将阴极描述为“安置在阳极上面”，尽管仍可能有多种有机层存在于所述两者之间。
如文中所用，“溶液可加工”意指能以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从中沉积。
当认为配位基直接促成发射材料的光敏性质时，所述配位基可被称为“光敏性”配位基。当认为配位基不促成发射材料的光敏性质时，所述配位基可被称为“辅助性”配位基，但是辅助性配位基可能改变光敏性配位基的性质。
如文中所用且一般为所属领域的技术人员所知晓，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道(HOMO)”或“最低未占用分子轨道(LUMO)”能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于电离电势(IP)经测量相对于真空能级为负能量，因此较高的HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负值较小的IP)。类似地，较高的LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和力(EA)(负值较小的EA)。在常规的能级图中，真空能级位于顶部，一种材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级比“较低”HOMO或LUMO能级出现在更接近于此图的顶部。
如文中所用且一般为所属领域的技术人员所知晓，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为功函数一般经测量相对于真空能级为负数，此意指“较高”功函数的负值较大。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”功函数经图示为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
关于OLED的更多细节和上述定义可见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以其全文引用的方式并入本文中。
发明内容
本发明提供一种式I化合物：
在一个方面中，Ar和Ar'独立地选自由苯基、联苯、萘基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基组成的群组，其任选地进一步经取代。Z选自Si和Ge。L1包含芳基或杂芳基，且在所述杂芳基中的任何杂原子为氮。L2为单键或包含芳基或杂芳基，且在所述杂芳基中的任何杂原子为氮。L1和L2可任选地进一步经取代。
基团A含有选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂二苯并硒吩组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到至少一个苯并环。基团B含有选自由咔唑和氮杂咔唑组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到所述咔唑基或氮杂咔唑基。
在一个方面中，A选自由以下组成的群组：
在另一方面中，B选自由以下组成的群组：
Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的群组。X1到X10独立地选自由CR和N组成的群组，且其中每一苯并环含有最多一个N。R选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，L1和L2独立地选自由以下组成的群组：
在一个方面中，L2为单键。在另一方面中，L1和L2含有至少一个直接键结到Z的苯基。
在一个方面中，Ar和Ar'为苯基。在另一方面中，Ar、Ar'、A和B独立地经由至少一个选自以下组成的群组的基团取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，“芳基”包含苯基、联苯、三苯基、联三苯、萘、萉、菲、芴或屈，且在另一方面中，“杂芳基”包含二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻吩、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、氮杂吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并二吡啶。
本发明提供非限制性化合物。在一个方面中，式I化合物选自化合物1-化合物22。在化合物1-化合物22中，Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的群组，且Z选自由Si和Ge组成的群组。在另一方面中，式I化合物选自化合物23-化合物45。
本发明还提供第一装置。所述第一装置包含有机发光装置，且另外包含阳极、阴极和安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式I的化合物：
Ar和Ar'独立地选自由苯基、联苯、萘基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基组成的群组，其任选地进一步经取代。Z选自Si和Ge。L1包含芳基或杂芳基，且在所述杂芳基中的任何杂原子为氮。L2为单键或包含芳基或杂芳基，且在所述杂芳基中的任何杂原子为氮。L1和L2可任选地进一步经取代。
基团A含有选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂二苯并硒吩组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到至少一个苯并环。基团B含有选自由咔唑和氮杂咔唑组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到所述咔唑基或氮杂咔唑基。
在一个方面中，所述有机层为发射层且式I化合物为主体。在另一方面中，所述有机层另外包含发射掺杂剂。在一个方面中，所述有机层使用溶液法沉积。在一个方面中，所述发射掺杂剂为具有至少一个选自由以下组成的群组的配位基的过渡金属络合物：
其中Ra、Rb和Rc可表示单、二、三或四取代。Ra、Rb和Rc独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，且其中Ra、Rb和Rc中两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环。
在一个方面中，所述装置另外包括为非发射层的第二有机层且具有式I的化合物是所述第二有机层中的材料。在另一方面中，所述第二有机层为阻挡层且具有式I的化合物为所述第二有机层中的阻挡材料。
在一个方面中，所述第一装置为消费型产品。在另一方面中，所述第一装置为有机发光装置。
附图说明
图1展示有机发光装置。
图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
图3展示式I化合物。
图4展示OLED装置的布局。
具体实施方式
一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置于阳极与阴极之间并电连接到所述阳极和阴极。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴且阴极向有机层中注入电子。所注入的空穴和电子各自朝向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴位于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当所述激子通过光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，所述激子可定位于准分子或激发复合物(exciplex)上。非辐射机制(例如热弛豫)也可发生，但一般视为不合需要的。
最初的OLED使用自其单态发光(“荧光”)的发射分子，其揭示在例如美国专利第4,769,292号中，所述专利以其全文引用的方式并入。荧光发射一般在少于10纳秒的时帧内发生。
最近已说明具有自三重态发光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人，“来自有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly Efficient Phosphorescent Emissionfrom Organic Electroluminescent Devices)”，《自然(Nature)》，第395卷，151-154，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人，“基于电致磷光的极高效绿色有机发光装置(Veryhigh-efficiency green organic light-emitting devices based onelectrophosphorescence)”，《应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)》，第75卷，第3期，4-6(1999)(“巴尔多-II”)，该等参考文献均以其全文引用的方式并入本文中。磷光更详细描述于美国专利第7,279,704号第5-6行中，其以引用的方式并入本文中。
图1展示有机发光装置100。这些图式不一定按比例绘制。装置100可包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160为具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可通过依序沉积所述各层来制造。这些不同层的性质和功能以及示范性材料更详细描述于US 7,279,704第6-10行，其以引用的方式并入本文中。
可获知这些层各自的更多实例。举例来说，美国专利第5,844,363号中揭示一种柔性且透明的衬底-阳极组合，所述专利以其全文引用的方式并入本文中。如美国专利申请公开案第2003/0230980号中所揭示，p型掺杂空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂F4-TCNQ的m-MTDATA，所述专利以其全文引用的方式并入本文中。汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号揭示发射和主体材料的实例，所述专利以其全文引用的方式并入本文中。如美国专利申请公开案第2003/0230980号中所揭示，n型掺杂电子传输层的实例为以1:1的摩尔比掺杂Li的BPhen，所述公开案以其全文引用的方式并入本文中。以全文引用的方式并入本文中的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号揭示阴极实例，包括具有金属薄层的复合阴极，如上覆透明、导电、溅镀沉积的ITO层的Mg:Ag。关于阻挡层的理论和使用更详细描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中，所述专利以其全文引用的方式并入本文中。美国专利申请公开案第2004/0174116号提供注入层的实例，所述公开案以其全文引用的方式并入本文中。关于保护层的描述可见于美国专利申请公开案第2004/0174116号，其以全文引用的方式并入本文中。
图2展示倒置式OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传输层225和阳极230。装置200可通过依序沉积所述各层来制造。因为最常见的OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，而装置200中阴极215安置于阳极230下方，所以可将装置200称为“倒置式”OLED。可将与相对于装置100所描述的那些材料类似的材料用于装置200的对应层中。图2提供可如何从装置100的结构中省去一些层的一个实例。
图1和2中所示出的简单分层结构是作为非限制性实例提供的，且应了解本发明的实施例可与多种不同其它结构结合使用。所述具体材料和结构本质上为示范性的，且可使用其它材料和结构。功能性OLED可通过以不同方式组合所述各个层来获得，或可基于设计、性能和成本因素完全省去各层。还可包括其它未具体描述的层。可使用除了所述具体描述的那些材料以外的材料。尽管本文中所提供的这些实例将各个层描述为包含单一材料，但应了解可使用材料的组合，例如，主体与掺杂剂的混合物或更一般的混合物。所述层还可具有各个子层。本文中对所述各个层给出的名称并不打算具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并将空穴注入到发射层220中，且可描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，OLED可描述为具有安置于阴极和阳极之间的“有机层”。此有机层可包含单一层，或可进一步包含具有不同有机材料的多个层，例如关于图1和2所述。
还可使用未具体描述的结构和材料，例如如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所揭示的包含聚合材料的OLED(PLED)，所述专利以全文引用的方式并入本文中。另举例来说，可使用具有单一有机层的OLED。可堆叠OLED，例如如佛利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所述，所述专利以全文引用的方式并入本文中。OLED结构可与图1和2中所示的简单分层结构不同。举例来说，所述衬底可包括角反射面以改善外部耦合，例如佛利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构(mesa structure)，和/或布洛维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的坑形结构(pitstructure)，所述专利均以全文引用的方式并入本文中。
除非另外具体说明，否则所述多种实施例的任何一层均可通过任何适宜方法沉积。就所述有机层来说，优选方法包括热蒸发、喷墨(如于美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述，其均以全文引用的方式并入)、有机气相沉积(OVPD)(如佛利斯特等人的美国专利第6,337,102号所述，其以全文引用的方式并入)和通过有机蒸汽喷印(OVJP)进行的沉积(如于美国专利申请案第10/233,470号中所述，其以全文引用的方式并入)。其它适宜的沉积方法包括旋转涂布和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性氛围中进行。就其它层来说，所述优选方法包括热蒸发。优选图案化方法包括通过掩模沉积、冷熔接(如美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述，其以全文引用的方式并入本文中)和联合如喷墨和OVJD的一些沉积方法的图案化。还可使用其它方法。可将所述待沉积的材料改质，以使其与特定沉积方法相适合。举例来说，可于小分子中使用分支或不分支且优选含有至少3个碳的取代基(例如烷基和芳基)，以增强其承受溶液处理的能力。可使用具有20个或更多个碳的取代基，且优选范围为3-20个碳。具有不对称结构的材料比具有对称结构的那些材料具有更好的溶液可处理性，原因在于不对称材料再结晶的趋势可较低。可使用树枝状聚合物取代基以增强小分子承受溶液处理的能力。
依据本发明实施例制造的装置可并入到各种不同的消费型产品中，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、抬头显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录机、取景器、微型显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育场屏幕或标志。可使用各种控制机制来控制根据本发明制造的装置，包括无源式矩阵和有源式矩阵。很多装置希望在人感觉舒适的温度范围使用，例如18℃到30℃，且更佳是室温(20℃-25℃)。
本文中所述的材料和结构可应用于除OLED以外的装置。举例来说，其它光电装置(如有机太阳能电池和有机光检测器)可利用所述材料和结构。更一般来说，有机装置(如有机晶体管)可利用所述材料和结构。
术语卤基、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基、芳香族基和杂芳基在所属领域中是已知的，并如US 7,279,704第31-32行中所定义，其以引用的方式并入本文。
提供式I化合物：
在一个实施例中，Ar和Ar'独立地选自由苯基、联苯、萘基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基组成的群组，其任选地进一步经取代。Z选自Si和Ge。L1包含芳基或杂芳基，且在所述杂芳基中的任何杂原子为氮。L2为单键或包含芳基或杂芳基，且在所述杂芳基中的任何杂原子为氮。L1和L2可任选地进一步经取代。在一个实施例中，在L1、L2、Ar和Ar'上的取代基可为氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
“芳基”为芳香族全碳基团，其中可含有一个或一个以上稠合环。仅举例来说且不具任何限制性，示范性芳基可为苯基、萘、菲、碗烯(corannulene)等。“杂芳基”为含有至少一个杂原子的“芳基”。仅举例来说且不具任何限制性，示范性杂芳基可为吡啶、喹啉、啡啉、氮杂碗烯(azacorannulene)等。在L1和L2中的“芳基”和“杂芳基”均可具有使其连接到其它片段的多个连接点。L1和L2可含有任何所期望数目的芳基或杂芳基。
基团A含有选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂二苯并硒吩组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到至少一个苯并环。基团B含有选自由咔唑和氮杂咔唑组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到所述咔唑基或氮杂咔唑基。
在一个实施例中，A选自由以下组成的群组：
在另一实施例中，B选自由以下组成的群组：
Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的群组。X1到X10独立地选自由CR和N组成的群组，且其中每一苯并环含有最多一个N。R选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个实施例中，L1和L2独立地选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，L2为单键。在另一实施例中，L1和L2含有至少一个直接键结到Z的苯基。本文中所揭示的化学结构中的虚线表示通过所述基团上的任何位置能够与另一原子形成单键的键。
在一个实施例中，Ar和Ar'为苯基。在另一实施例中，Ar、Ar'、A和B独立地经至少一个选自由以下组成的群组的基团取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个实施例中，“芳基”包含苯基、联苯、三苯基、联三苯、萘、萉、菲、芴或屈，且在另一实施例中，“杂芳基”包含二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻吩、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、氮杂吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并二吡啶。
本文中所揭示的新颖的式I化合物含有两个不同部分，即基团A和B，其经芳基硅烷或芳基锗烷间隔物连接，形成不对称结构。“不对称”意指如上所述的基团A和B具有不同的结构。式I化合物当在OLED装置中使用时具有许多有利的性质。首先，包含两个不同的部分使得可微调所得化合物的能级，这可有利于从相邻层注入电荷和通过发射体掺杂剂调制电荷俘获。其次，可独立地选择两个不同部分以具有如电子和/或空穴传输性质，得到具有双极性电荷传输特性的化合物。这些特性不仅可降低操作电压而且可平衡电子和空穴通量以获得延伸的电荷复合区。第三，芳基硅烷和芳基锗烷间隔物破坏了基团A和B之间的共轭，为整个分子保留了高三重态能量，并因此有效地减少淬灭。
式I化合物具有优于已知对称类似物的额外优点，原因在于式I化合物较不易于结晶。因此，式I化合物拥有改善的膜均匀性，不受理论所限制，认为这是在发射体和主体材料之间相分离减少的结果。新颖的式I化合物可用以改善OLED装置性能参数，例如发射光谱线形状、效率和寿命。另外，式I化合物还易于溶解于有机溶剂，例如甲苯、二甲苯和3-苯氧基甲苯，且经得起溶液处理，所述溶液处理是低成本照明应用所高度需的。
在一个实施例中，式I化合物选自由以下组成的群组：
Y1和Y2独立地选自由O、S和Se组成的群组。Z选自由Si和Ge组成的群组。
在另一实施例中，式I化合物选自由以下组成的群组：
还提供了第一装置。所述第一装置包含有机发光装置，且另外包含阳极、阴极和安置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式I的化合物：
Ar和Ar'独立地选自由苯基、联苯、萘基、二苯并噻吩基和二苯并呋喃基组成的群组，其任选地进一步经取代。Z选自Si和Ge。L1包含芳基或杂芳基，且在所述杂芳基中的任何杂原子为氮。L2为单键或包含芳基或杂芳基，且在所述杂芳基中的任何杂原子为氮。L1和L2可任选地进一步经取代。在一个实施例中，在L1、L2、Ar和Ar'上的取代基可为氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
基团A含有选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂二苯并硒吩组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到至少一个苯并环。基团B含有选自由咔唑和氮杂咔唑组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到所述咔唑基或氮杂咔唑基。
在一个实施例中，所述有机层为发射层且所述式I化合物为主体。在另一实施例中，所述有机层另外包含发射掺杂剂。在一个实施例中，所述发射掺杂剂为过渡金属络合物，所述过渡金属络合物具有至少一个选自由以下组成的群组的配位基：
其中Ra、Rb和Rc可表示单、二、三或四取代。Ra、Rb和Rc独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，且其中Ra、Rb和Rc中两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环。
在一个实施例中，所述装置另外包含为非发射层的第二有机层且具有式I的化合物为所述第二有机层中的材料。在另一实施例中，所述第二有机层为阻挡层和所述具有式I的化合物为所述第二有机层中的阻挡材料。在一个实施例中，所述有机层使用溶液法沉积。
在一个实施例中，所述第一装置为消费型产品。在另一实施例中，所述第一装置为有机发光装置。
装置实例
在所述装置实例中使用的材料的结构展示于下表1中。
表1
实例和比较装置实例中所使用的OLED装置的有机堆叠具有以下结构：从ITO表面起，
的化合物HIL，作为空穴注入层；
的NPD，作为空穴传输层(HTL)；
的掺杂有15重量％的化合物D的式I化合物CC-1或CC-2，作为发射层(EML)；
的化合物BL，作为阻挡层(BL)；和
的Alq，作为ETL1。所述装置结构展示于图4中。
比较化合物CC-1和CC-2具有以下结构：
表2
表2为装置数据的概要。所述具有芳基硅烷主体的装置显示高效率和长寿命。相比无芳基硅烷部分的主体CC-2，芳基硅烷主体显示效率改善较多(装置实例1-16相对于比较装置实例2)。不受理论所限制，这些结果部分归因于由所述硅烷桥形成的共轭断裂和个别分子保留的高三重态能量。另外，由四苯基硅烷单元引进的空间位阻还可防止会降低所述固态中的三重态能量的不利的分子间堆叠。所述主体的高三重态能量有效地限制了发射体上的激子，导致高效率。
另外，具有不对称芳基硅烷主体的装置比具有对称芳基硅烷的装置具有改善相当多的寿命(装置实例1-16相对于比较装置实例1)。此归因于例如化合物23的不对称性质，其不仅降低操作电压，而且有助于平衡电荷通量。平衡的电子/空穴通量遍布电荷复合区，其通过抑制或降低激子淬灭而保存在高亮度时的高效率。扩大的电荷复合区也通过使更大量的分子具有电荷传输、激子形成和发光作用而延长装置寿命。还显示式I化合物适用作阻挡层组分(装置实例17-32)，产生具有高效率和长寿命的OLED。由于式I化合物可用作主体和空穴阻挡层二者，因而预期这些材料可降低装置制造成本。
与其它材料的组合
本文所述适用于有机发光装置中的特定层的材料可与所述装置中存在的各种其它材料组合使用。举例来说，本文所揭示的发射掺杂剂可与各种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和其它可存在的层联合使用。下文所描述或提到的材料为可适用于与本文中所揭示的化合物组合的材料的非限制性实例，且所属领域的技术人员可容易地查阅文献来鉴别可适用于组合的其它材料。
HIL/HTL：
欲用于本发明的空穴注入/传输材料不受特别限制，且可使用任何化合物，只要所述化合物一般用作空穴注入/传输材料即可。所述材料的实例包括但不限于：酞菁或卟啉衍生物；芳香胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含氟代烃的聚合物；具有传导性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自化合物的自组装单体，例如膦酸和硅烷衍生物；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基六甲腈；金属络合物；和可交联化合物。
HIL或HTL中所用芳香胺衍生物的实例包括但不限于以下通式结构：
Ar1到Ar9中的每一个选自由以下组成的群组：芳香烃环状化合物，例如苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、屈、苝、薁；芳香族杂环化合物，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和2到10个环状结构单元，其为选自芳香烃环状基团和芳香族杂环基团的相同类型或不同类型的基团并彼此直接键结或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环状基团中的至少一个键结。其中每一Ar进一步经选自由氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组的取代基取代。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
k为从1到20的整数；X1到X8为C(包括CH)或N；Ar1具有如上所定义的相同基团。
在HIL或HTL中使用的金属络合物的实例包括但不限于以下通式：
M为原子量大于40的金属；(Y1-Y2)为双牙配位基，Y1和Y2独立地选自C、N、O、P和S；L为辅助性配位基；m为从1到可连接到金属的配位基的最大数目的整数值；且m+n为可连接到金属的配位基的最大数目。
在一个方面中，(Y1-Y2)为2-苯基吡啶衍生物。
在另一方面中，(Y1-Y2)为碳烯配位基。
在另一方面中，M选自Ir、Pt、Os和Zn。
在又一方面中，金属络合物在溶液中具有最小氧化电势，相对于Fc+/Fc电对小于约0.6V。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选至少含有作为发光材料的金属络合物，且可含有使用金属络合物作为掺杂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，且可使用任何金属络合物或有机化合物，只要所述主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
M为金属；(Y3-Y4)为双牙配位基，Y3和Y4独立地选自C、N、O、P和S；L为辅助性配位基；m为从1到可连接到金属的配位基的最大数目的整数值；且m+n为可连接到金属的配位基的最大数目。
在一个方面中，金属络合物为：
(O-N)为具有与原子O和N配位的金属的双牙配位基。
在另一方面中，M选自Ir和Pt。
在又一方面中，(Y3-Y4)为碳烯配位基。
用作主体的有机化合物的实例选自由以下组成的群组：芳香烃环状化合物，例如苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、屈、苝、薁；芳香族杂环化合物，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和2到10个环状结构单元，其为选自芳香烃环状基团和芳香族杂环基团的相同类型或不同类型的基团并彼此直接键结或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环状基团中的至少一个键结。其中每一基团进一步经选自由氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组的取代基取代。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有至少一个以下基团：
R1到R7独立地选自由以下组成的群组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当其为芳基或杂芳基时，其具有如上述Ar的类似定义。
k为从0到20的整数。
X1到X8选自C(包括CH)或N。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可用于减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。相较于缺乏阻挡层的类似装置，装置中此阻挡层的存在可产生实质上较高的效率。阻挡层还可用以将发射限制在OLED的所期望区域。
在一个方面中，在HBL中使用的化合物含有上述用作主体的相同分子。
在另一方面中，在HBL中使用的化合物在分子中含有至少一个以下基团：
k为从0到20的整数；L为辅助性配位基，m为从1到3的整数。
ETL：
电子传输层(ETL)可包括能够传输电子的材料。电子传输层可为纯质(未经掺杂)或经掺杂。掺杂可用于增强传导性。ETL材料的实例不受特别限制，且可使用任何金属络合物或有机化合物，只要其通常用以传输电子即可。
在一个方面中，在ETL中使用的化合物在分子中含有至少一个以下基团：
R1选自由以下组成的群组：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当其为芳基或杂芳基时，其具有如上述Ar的类似定义。
Ar1到Ar3具有如上述Ar的类似定义。
k为从0到20的整数。
X1到X8选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，在ETL中使用的金属络合物含有但不限于以下通式：
(O-N)或(N-N)为具有与原子O、N或N、N配位的金属的双牙配位基；L为辅助性配位基；m为从1到可连接到金属的配位基的最大数目的整数值。
在用于OLED装置的每一层中的任何上述化合物中，氢原子可部分或完全氘化。
除本文中所揭示的材料外和/或与本文中所揭示的材料组合，很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料均可用在OLED中。可用在OLED中，与本文中所揭示的材料组合的材料的非限制性实例列于下表3中。表3列出所述非限制性材料类别、每一类化合物的非限制性实例和揭示所述材料的参考文献。
表3
实验
贯穿此文件使用的化学缩写如下：dab为二亚苯甲基丙酮，EtOAc为乙酸乙酯，PPh3为三苯基膦，dppf为1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁，DCM为二氯甲烷，SPhos为二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-3-基)膦，THF为四氢呋喃。
实例1：化合物23的合成
在-78℃将丁基锂(53.2mL，133mmol，2.5M溶于己烷)逐滴添加到溶于乙醚(300mL)的1,3-二溴苯(15.38mL，127mmol)的溶液中。在此温度下搅拌所述反应混合物，然后逐滴添加溶于乙醚(20mL)的二氯二苯基硅烷(11.90mL，57.8mmol)，得到澄清黄色溶液。使所述溶液升温到室温过夜并用水骤冷。用盐水和水洗涤有机相，经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷/DCM(9.8/0.2，v/v)作为洗脱液提纯残余物，并从甲醇重结晶得到呈白色晶体状的双(3-溴苯基)二苯基硅烷(25g，87％)。
将溶于甲苯(60mL)和水(20mL)的二苯并[b,d]噻吩-4-硼酸(1.84g，8.04mmol)、双(3-溴苯基)二苯基硅烷(9.97g，20.17mmol)、Pd(PPh3)4(0.19g，0.16mmol)和碳酸钾(6.69g，48.4mmol)的混合物溶液在100℃，氮气下加热过夜。在冷却到室温后，将反应混合物用水骤冷，用DCM萃取，用盐水和水洗涤，并经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9.5:0.5到9:1，v/v)作为洗脱液提纯残余物。使粗产物溶解于DCM中，用甲醇沉淀并过滤得到呈白色固体状的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)二苯基硅烷(3.0g，62％)。
将溶于甲苯(40mL)与水(4mL)的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)二苯基硅烷(3g，5.02mmol)、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(2.039g，5.52mmol)、三(二亚苯甲基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.092g，0.100mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-3-基)膦(SPhos)(0.082g，0.201mmol)和磷酸三钾(K3PO4)(1.066g，5.02mmol)的混合物溶液在100℃，氮气下加热一夜。用水使反应混合物骤冷，用DCM萃取，用盐水和水洗涤，并经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法用己烷:DCM(9.25:0.75，v/v)作为洗脱液提纯残余物。使粗产物溶解于DCM，用甲醇沉淀，并过滤得到呈无色玻璃状的化合物23(2.2g，66％)。
实例2：化合物24的合成
将溶于间二甲苯(50mL)的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)二苯基硅烷(3.5g，5.86mmol)、9H-咔唑(0.979g，5.86mmol)、Pd2(dba)3(0.107g，0.117mmol)、SPhos(0.096g，0.234mmol)和叔丁醇钠(0.563g，5.86mmol)的悬浮液在氮气下回流一夜。冷却到室温后，使反应混合物通过硅藻土短塞过滤，并用甲苯洗涤。用水洗涤经合并的有机溶液并经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9.25:0.75，v/v)作为洗脱液提纯粗产物。使粗产物溶解于DCM，用甲醇沉淀，并过滤得到呈无色玻璃状的化合物24(2.5g，62％)。
实例3：化合物25的合成
将(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)二苯基硅烷(3.5g，5.86mmol)、9H-3,9'-联咔唑(1.947g，5.86mmol)、Pd2(dba)3(0.107g，0.117mmol)、SPhos(0.096g，0.234mmol)和叔丁醇钠(0.563g，5.86mmol)的悬浮液添加到间二甲苯(100mL)并在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，使反应混合物通过硅藻土短塞过滤并用甲苯洗涤。用水洗涤经合并的有机溶液，经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(8.5:1.5，v/v)作为洗脱液提纯残余物。使粗产物溶解于DCM，用乙醇沉淀，并过滤得到呈无色玻璃状的化合物25(3.0g，60％)。
实例4：化合物26的合成
将溶于二甲苯(150mL)与水(15mL)的2-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(6.0g，15.53mmol)、双(3-溴苯基)二苯基硅烷(19.19g，38.8mmol)、Pd2(dba)3(0.28g，0.31mmol)、SPhos(0.26g，0.62mmol)和K3PO4(3.30g，15.53mmol)的混合物溶液在120℃，氮气下回流一夜。在冷却到室温后，用水使反应混合物骤冷，用DCM萃取，用盐水和水洗涤，并经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9.5:0.5到9:1，v/v)作为洗脱液提纯残余物。使粗产物溶解于DCM，用甲醇沉淀，并过滤得到呈白色粉末状的(3-溴苯基)(3'-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-联苯]-3-基)二苯基硅烷(3.2g，30.6％)。
使溶于间二甲苯(100mL)的(3-溴苯基)(3'-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-联苯]-3-基)二苯基硅烷(4.5g，6.68mmol)、9H-3,9'-联咔唑(2.66g，8.02mmol)、Pd2(dba)3(0.122g，0.134mmol)、SPhos(0.110g，0.267mmol)和叔丁醇钠(1.284g，13.36mmol)的悬浮液在140℃，氮气下回流一夜。在冷却到室温后，使反应混合物通过硅藻土短塞过滤并用甲苯洗涤。用水洗涤经合并的有机溶液并经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷：DCM(8:2，v/v)作为洗脱液提纯残余物。使粗产物溶解于DCM，用乙醇沉淀，并过滤得到呈白色粉末状的化合物26(3.8g，62％)。
实例5：化合物27的合成
将溶于150mL甲苯和50mL水的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(2.5g，11.79mmol)、双(3-溴-苯基)二苯基硅烷(14.57g，29.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.136g，0.118mmol)和K2CO3(3.26g，23.58mmol)的混合物溶液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，分离有机相并蒸发到干燥。通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9.5:0.5，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)二苯基硅烷(4.4g，64％)。
将溶于甲苯(200mL)和水(5mL)的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)二苯基硅烷(4.42g，7.60mmol)、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(2.82g，7.60mmol)、K3PO4(3.50g，15.20mmol)、Pd2(dba)3(0.070g，0.076mmol)、SPhos(0.062g，0.152mmol)的混合物溶液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，分离有机相并蒸发到干燥。通过柱色谱法在硅胶上用己烷/DCM(75:25，v/v)提纯残余物并在真空下(<10-5托)升华，得到呈无色玻璃状的化合物27(1.9g)。
实例6：化合物28的合成
将溶于无水二甲苯(200mL)的9H-咔唑(1.107g，6.62mmol)、(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)二苯基硅烷(3.50g，6.02mmol)、Pd2(dba)3(0.055g，0.060mmol)、SPhos(0.049g，0.120mmol)和叔丁醇钠(1.157g，12.04mmol)的悬浮液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，用DCM稀释反应混合物并通过硅胶短塞过滤。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(4/1，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的化合物28(3.3g，82％产率)。
实例7：化合物29的合成
将溶于二甲苯(50mL)的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)二苯基硅烷(2.5g，4.30mmol)、9H-3,9'-联咔唑(1.715g，5.16mmol)、Pd2(dba)3(0.079g，0.086mmol)、SPhos(0.071g，0.172mmol)和叔丁醇钠(0.826g，8.60mmol)的悬浮液在140℃，氮气下回流一夜。在冷却到室温后，用水使反应物骤冷并用甲苯萃取。分离有机相，用水洗涤，并经MgSO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(8:2，v/v)作为洗脱液提纯残余物，从DCM沉淀到乙醇，得到呈白色固体状的化合物29(2.86g，80％)。
实例8：化合物30的合成
将溶于甲苯(200mL)和水(50mL)的双(3-溴苯基)二苯基硅烷(8.01g，16.21mmol)、2-(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(3.00g，8.10mmol)、K2CO3(2.240g，16.21mmol)、Pd(PPh3)4(0.15g，0.162mmol)的混合物溶液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，分离有机相并蒸发到干燥。通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9/1到3/1，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的(3-溴苯基)(3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯]-3-基)二苯基硅烷(3.2g，60％)。
将溶于甲苯(150mL)和水(5mL)的(3-溴苯基)(3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯]-3-基)二苯基硅烷(2.82g，4.29mmol)、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(1.583g，4.29mmol)、Pd2(dba)3(0.039g，0.043mmol)、SPhos(0.035g，0.086mmol)、K3H2PO5(2.96g，12.86mmol)的混合物溶液在100℃，氮气下加热一夜。在冷却到室温后，分离有机相并蒸发到干燥。通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(4/1，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的化合物30(3.1g，88％)。
实例9：化合物31的合成
将溶于甲苯(200mL)和水(50mL)的双(3-溴苯基)二苯基硅烷(10.84g，21.92mmol)、二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸(2.000g，8.77mmol)、Pd(PPh3)4(0.101g，0.088mmol)和K2CO3(2.424g，17.54mmol)的混合物溶液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，分离有机相并蒸发到干燥。通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9:1，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)二苯基硅烷(3.16g，60％产率)。
将溶于甲苯(200mL)和水(5mL)的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)二苯基硅烷(3.16g，5.29mmol)、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(1.952g，5.29mmol)、Pd2(dba)3(0.048g，0.053mmol)、SPhos(0.043g，0.106mmol)和K3PO4(2.435g，10.57mmol)的悬浮液在60℃，氮气下加热一夜。在冷却到室温后，分离有机相并蒸发到干燥。通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9:1到7:3，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的化合物31(3.2g，80％)。
实例10：化合物32的合成
将溶于氯仿(150mL)的3-溴-9H-咔唑(10.00g，40.6mmol)、乙酸酐(8.30g，81mmol)与2滴H2SO4的溶液一起回流一夜。在冷却到室温后，用水洗涤所述溶液。在蒸发所述溶剂之后，通过从己烷/DCM和己烷/EtOAc结晶提纯粗产物，得到呈淡黄色固体状的1-(3-溴-9H-咔唑-9-基)乙酮(6.1g，51％产率)。
将溶于甲苯(100mL)和水(10mL)的1-(3-溴-9H-咔唑-9-基)乙酮(2.000g，6.94mmol)、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(2.56g，6.94mmol)、Pd2(dba)3(0.064g，0.069mmol)、SPhos(0.057g，0.139mmol)和水合磷酸三钾(4.80g，20.82mmol)的溶液在70℃，氮气下搅拌一夜。在冷却到室温后，分离有机相。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(1:4，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的1-(3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-9-基)乙酮(2.9g，94％)。
将溶于EtOH(250mL)、THF(100mL)和水(25mL)的1-(3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-9-基)乙酮(3.50g，7.77mmol)和氢氧化钾(1.308g，23.31mmol)的混合物回流3小时。蒸发所述有机溶剂，并用EtOAc萃取水相。合并萃取物并使其穿过硅胶短塞并浓缩。在添加己烷之后，沉淀出呈白色发光晶体状的产物3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑(3.0g，95％)。
将溶于二甲苯(200mL)的3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑(2.000g，4.90mmol)、(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)二苯基硅烷(2.93g，4.90mmol)、叔丁醇钠(0.941g，9.79mmol)、Pd2(dba)3(0.090g，0.098mmol)和SPhos(0.040g，0.098mmol)的悬浮液在氮气下回流18小时。在冷却到室温后，蒸发所述溶剂并通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(3/1，v/v)作为洗脱液提纯粗产物，得到呈白色固体状的化合物32(3.0g，66％)。
实例11：化合物33的合成
将溶于间二甲苯(50mL)的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)二苯基硅烷(3g，5.02mmol)、9H-3,9'-联咔唑(1.835g，5.52mmol)、Pd2(dba)3(0.092g，0.100mmol)、SPhos(0.082g，0.201mmol)和叔丁醇钠(0.965g，10.04mmol)的悬浮液在140℃，氮气下回流。在冷却到室温后，用水使反应物骤冷，用甲苯萃取，并经MgSO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法用己烷:DCM(8:2，v/v)作为洗脱液提纯粗产物，得到呈白色粉末状的化合物33(3.4g，80％)。
实例12：化合物34的合成
将溶于二甲苯(150mL)的9H-咔唑(3.60g，21.53mmol)、双(3-溴苯基)二苯基硅烷(21.28g，43.1mmol)、Pd2(dba)3(0.394g，0.431mmol)、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf，0.394g，0.431mmol)和叔丁醇钠(4.14g，43.1mmol)的悬浮液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，通过过滤分离有机溶液。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:EtOAc(9:1，v/v)作为洗脱液提纯粗产物，得到呈白色固体状的9-(3-((3-溴苯基)二苯基硅烷基)苯基)-9H-咔唑(6.1g，49％)。
将溶于二氧杂环己烷(200mL)的9-(3-((3-溴苯基)二苯基硅烷基)苯基)-9H-咔唑(6.00g，10.33mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(3.15g，12.40mmol)、乙酸钾(1.014g，10.33mmol)、Pd2(dba)3(9.46g，10.33mmol)和dppf(6.31g，10.33mmol)的溶液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，用水稀释黑色的反应混合物，用EtOAc萃取并经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:EtOAc(9:1，v/v)作为洗脱液提纯粗产物，得到呈白色固体状的9-(3-(二苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)硅烷基)苯基)-9H-咔唑(3.26g，50％)。
将溶于甲苯(100mL)和水(5mL)的9-(3-(二苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)硅烷基)苯基)-9H-咔唑(3.25g，5.18mmol)、2-碘二苯并[b,d]呋喃(1.523g，5.18mmol)、K2CO3(1.431g，10.36mmol)和Pd(PPh3)4(0.096g，0.083mmol)的溶液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，分离有机相。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅石上用己烷:DCM(7:3，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的化合物34(2.55g，74％)。
实例13：化合物35的合成
在-78℃，将溶于己烷(60.3mL，151mmol)的2.5M丁基锂溶液逐滴添加到溶于乙醚(600mL)的1,4-二溴苯(34g，144mmol)溶液。在-78℃搅拌所述溶液3.5小时，然后逐滴添加溶于20mL乙醚的二氯二苯基硅烷(13.49mL，65.5mmol)。使反应混合物升温到室温隔夜并用水骤冷。分离有机相，过滤以去除固体，并经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:甲苯作为洗脱液提纯残余物并从甲苯:甲醇沉淀，得到呈白色粉末状的双(4-溴苯基)二苯基硅烷(12g，37％)。
将溶于甲苯(90mL)和水(30mL)的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(2.5g，10.96mmol)、双(4-溴苯基)二苯基硅烷(11.92g，24.11mmol)、Pd(PPh3)4(0.253g，0.219mmol)和K2CO3(9.09g，65.8mmol)的混合物溶液在90℃，氮气下搅拌一夜。在冷却到室温后，分离有机相，并用甲苯萃取水相。经Na2SO4干燥经合并的有机溶液。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9/1，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色粉末状的(4-溴苯基)(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)二苯基硅烷(5.2g，79％)。
将溶于二甲苯(50mL)的(4-溴苯基)(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)二苯基硅烷(2.83g，4.74mmol)、9H-3,9'-联咔唑(1.731g，5.21mmol)、Pd2(dba)3(0.087g，0.095mmol)、SPhos(0.078g，0.189mmol)和叔丁醇钠(0.910g，9.47mmol)的悬浮液在140℃下回流一夜。在冷却到室温后，使其穿过硅藻土短塞，用甲苯和DCM洗涤。蒸发所述经合并的溶液，并通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(7.5:2.5，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色粉末状的化合物35(3.76g，94％)。
实例14：化合物36的合成
将溶于间二甲苯(50mL)的(4-溴苯基)(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)二苯基硅烷(2.83g，4.74mmol)、9H-咔唑(0.808g，4.83mmol)、Pd2(dba)3(0.087g，0.095mmol)、SPhos(0.078g，0.189mmol)和叔丁醇钠(0.910g，9.47mmol)的悬浮液在140℃加热5小时。在冷却到室温后，用氯化铵水溶液和水洗涤所述溶液，经Na2SO4干燥，并穿过硅藻土短塞。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(8:2，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色粉末状的化合物36(1.50g，46.3％)。
实例15：化合物37的合成
将溶于甲苯(200mL)和水(50mL)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(2.60g，12.26mmol)和双(4-溴苯基)二苯基硅烷(12.12g，24.53mmol)、Pd(PPh3)4(0.283g，0.245mmol)和K2CO3(5.08g，36.8mmol)的溶液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，分离有机相。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9:1，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的(4-溴苯基)(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)二苯基硅烷(3.14g，44％)。
将溶于二甲苯(150mL)的(4-溴苯基)(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)二苯基硅烷(3.15g，5.42mmol)、9H-咔唑(0.996g，5.96mmol)、叔丁醇钠(1.041g，10.83mmol)、Pd2(dba)3(0.099g，0.108mmol)和dppf(0.066g，0.108mmol)的悬浮液在氮气下回流24小时。在冷却到室温后，过滤反应混合物。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:EtOAc(4:1，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的化合物37(3.4g，94％)。
实例16：化合物38的合成
将溶于二甲苯(200mL)的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)二苯基硅烷(3.81g，6.38mmol)、9H-咔唑(1.173g，7.01mmol)、Pd2(dba)3(0.117g，0.128mmol)、SPhos(0.105g，0.255mmol)和叔丁醇钠(1.225g，12.75mmol)的悬浮液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，通过过滤分离有机溶液。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(4:1到1:1，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的化合物38(2.2g，50％)。
实例17：化合物39的合成
将溶于二甲苯(220mL)的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)二苯基硅烷(5.77g，9.92mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(4.05g，9.92mmol)、Pd2(dba)3(0.072g，0.079mmol)、SPhos(0.163g，0.397mmol)和叔丁醇钠(1.430g，14.88mmol)的混合物在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，用NH4Cl水溶液使反应物骤冷并用EtOAc萃取。合并有机萃取物并用无水MgSO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(7/3到6/4，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的产物(8.47g，94％)。
实例18：化合物40的合成
在100℃，氮气下，将溶于甲苯(250mL)和水(40mL)的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(7g，30.7mmol)、1,2-二溴苯(7.43mL，61.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.709g，0.614mmol)和K2CO3(12.73g，92mmol)的溶液搅拌一夜。在冷却到室温后，分离有机相，用水洗涤并经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9.5/0.5，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色晶体状的4-(2-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(7.5g，72％)。
在-78℃，将正丁基锂(2.5M溶于己烷，6.45mL，10.32mmol)逐滴添加到溶于乙醚(50mL)的4-(2-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(3.5g，10.32mmol)的溶液中。在此温度下搅拌所述溶液1小时以得到2-二苯并[b,d]噻吩-4-基苯基锂。在另一烧瓶中通过在-78℃将正丁基锂(2.5M溶于己烷，6.45mL，10.32mmol)添加到溶于乙醚(50mL)的1,3-二溴苯(1.248mL，10.32mmol)溶液而制备3-溴苯基锂。在此温度下搅拌3.5小时，然后在-78℃逐滴转移到溶于乙醚(50.0mL)的二氯二苯基硅烷(2.124mL，10.32mmol)的溶液中。在-78℃搅拌所述溶液2小时并在-78℃将以上制备的2-二苯并[b,d]噻吩-4-基苯基锂溶液缓慢转移到此溶液。使反应混合物逐渐升温到室温并搅拌一夜。在用水骤冷后，分离有机相，经Na2SO4干燥。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9.5:0.5到9:1，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的(3-溴苯基)(2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)二苯基硅烷(3.5g，56.8％)。
在140℃，将溶于二甲苯(50mL)的(3-溴苯基)(2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)二苯基硅烷(3.5g，5.86mmol)、9H-咔唑(0.979g，5.86mmol)、Pd2(dba)3(0.107g，0.117mmol)、SPhos(0.096g，0.234mmol)和叔丁醇钠(1.126g，11.71mmol)的混合物回流一夜。在冷却到室温后，使其穿过
塞。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9:1)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的化合物40(3g，74.9％)。
实例19：化合物41的合成
在145℃，在氮气下，将溶于间二甲苯(100mL)的(3-溴苯基)(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)二苯基硅烷(3g，5.16mmol)、5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑(1.327g，5.16mmol)、Pd2(dba)3(0.094g，0.103mmol)、SPhos(0.085g，0.206mmol)和叔丁醇钠(1.487g，15.48mmol)的混合物搅拌一夜。在冷却到室温后，使其通过
短塞过滤。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:二氯甲烷(85/15，v/v)作为洗脱液提纯残余物，得到呈白色固体状的化合物41(3.4g，87％)。
实例20：化合物42的合成
在110℃，氮气下，将溶于1,2-二甲氧基乙烷(50mL)和水(8.50mL)的1-氯苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶(1.136g，5.17mmol)、9-(3-(二苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)硅烷基)苯基)-9H-咔唑(2.95g，4.70mmol)、Pd(PPh3)4(0.136g，0.118mmol)和碳酸钠(1.245g，11.75mmol)的溶液加热一夜。通过柱色谱法在硅胶上用己烷/EtOAc(8/2，v/v)作为洗脱液提纯反应混合物，得到呈黄白色固体状的化合物42(2.9g，90％)。
比较实例
比较实例1：比较化合物CC-1的合成
在-78℃，将正丁基锂(9.7mL，15.5mmol，1.6M溶于己烷)逐滴添加到溶于THF(50mL)的9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(5g，15.52mmol)溶液，并在-78℃搅拌所述混合物2小时。在另一烧瓶中，将二氯二苯基硅烷(1.5mL，7.1mmol)溶解于10mL的THF，并逐滴添加到反应混合物，接着使其升温到室温过夜。添加乙酸乙酯(50mL)和水(50mL)并分层。再用EtOAc洗涤水层两次并用水和盐水洗涤经合并的有机物。在蒸发所述溶剂之后，通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(7/3，v/v)作为洗脱液提纯残余物，从己烷重结晶，在真空下(<10-5托)升华两次，得到呈白色晶体状的CC-1(1.7g)。
比较实例2：比较化合物CC-2的合成
将溶于甲苯(200mL)和水(10mL)的4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(7.15g，21.08mmol)、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(7.78g，21.08mmol)、SPhos(0.173g，0.422mmol)、Pd2(dba)3(0.192g，0.211mmol)和单水合磷酸钾(9.71g，42.2mmol)的溶液在氮气下回流一夜。在冷却到室温后，分离有机相并蒸发到干燥。通过柱色谱法在硅胶上用己烷:DCM(9:1到1:1，v/v)作为洗脱液提纯残余物，从庚烷重结晶，并在真空下升华，得到呈白色晶体状的CC-2(6.4g，61％)。
应理解本文中所描述的各种实施例仅为示范性，并不希望限制本发明的范围。举例来说，本文中所描述的许多材料和结构在不偏离本发明的精神下可由其它材料和结构替代。所主张的本发明因此可包括本文中所描述的特定实例和优选实施例的变化，其对所属领域的技术人员是清楚的。应理解解释本发明为何起作用的各种理论不希望具有限制性。
Claims (1)
1.一种包含有机发光装置的第一装置，其进一步包含：
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式I的化合物：
其中Ar和Ar'独立地选自由苯基、联苯和萘基组成的群组；
其中Z选自Si；
其中L1为芳基；
其中L2为芳基；
其中A选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、二苯并硒吩和氮杂二苯并硒吩组成的群组的基团；
其中B选自由咔唑和氮杂咔唑组成的群组的基团，其任选地进一步经取代，且其中所述取代任选地稠合到所述咔唑基或氮杂咔唑基；
其中经取代时，位于B上的取代基选自由以下组成的群组：氢、芳基或杂芳基；
其中所述装置进一步包含为非发射层的第二有机层且所述具有式I的化合物为所述第二有机层中的材料；并且
其中所述第二有机层为阻挡层并且所述具有式I的化合物为所述第二有机层中的阻挡材料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/067,345 | 2011-05-25 | ||
| US13/067,345 US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2011-05-25 | Host materials for OLED |
| CN201280025504.8A CN103596963B (zh) | 2011-05-25 | 2012-05-22 | 用于有机发光装置的主体材料 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201280025504.8A Division CN103596963B (zh) | 2011-05-25 | 2012-05-22 | 用于有机发光装置的主体材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106831846A CN106831846A (zh) | 2017-06-13 |
| CN106831846B true CN106831846B (zh) | 2020-04-21 |
Family
ID=46197712
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201611071707.7A Active CN106831846B (zh) | 2011-05-25 | 2012-05-22 | 用于有机发光装置的主体材料 |
| CN201280025504.8A Active CN103596963B (zh) | 2011-05-25 | 2012-05-22 | 用于有机发光装置的主体材料 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201280025504.8A Active CN103596963B (zh) | 2011-05-25 | 2012-05-22 | 用于有机发光装置的主体材料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8748012B2 (zh) |
| KR (1) | KR101922269B1 (zh) |
| CN (2) | CN106831846B (zh) |
| DE (1) | DE112012002237B4 (zh) |
| TW (2) | TWI580762B (zh) |
| WO (1) | WO2012162325A1 (zh) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8748012B2 (en) * | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
| KR101443700B1 (ko) * | 2011-07-13 | 2014-09-30 | 율촌화학 주식회사 | 청색 인광용 호스트 물질, 이를 포함하는 유기 박막 및 유기 발광 소자 |
| KR101879716B1 (ko) * | 2011-07-20 | 2018-07-18 | 엘지디스플레이 주식회사 | 인광 호스트 물질 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 |
| US8652656B2 (en) * | 2011-11-14 | 2014-02-18 | Universal Display Corporation | Triphenylene silane hosts |
| EP2980878B1 (en) * | 2013-03-29 | 2019-05-01 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, and lighting device and display device which are provided with same |
| KR102464739B1 (ko) | 2013-07-02 | 2022-11-09 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 일치환된 디아자벤즈이미다졸 카르벤 금속 착체 |
| KR102253439B1 (ko) * | 2013-07-30 | 2021-05-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN109021022B (zh) | 2013-07-31 | 2021-04-16 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 发光的二氮杂苯并咪唑碳烯金属配合物 |
| WO2015063046A1 (en) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Basf Se | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
| KR20160100961A (ko) | 2013-12-20 | 2016-08-24 | 바스프 에스이 | 매우 짧은 감쇠 시간을 갖는 고효율 ｏｌｅｄ 장치 |
| CN103804409B (zh) * | 2014-02-19 | 2016-05-25 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含硅的有机电致发光材料及其应用和其制作的器件 |
| WO2015150203A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-08 | Basf Se | Metal complexes, comprising carbene ligands having an o-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes |
| KR102426713B1 (ko) * | 2014-09-01 | 2022-07-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
| WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
| KR102503311B1 (ko) * | 2014-12-10 | 2023-02-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
| EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
| EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
| EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
| EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
| US9780316B2 (en) | 2015-03-16 | 2017-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
| EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
| EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
| EP4060757A1 (en) | 2015-06-03 | 2022-09-21 | UDC Ireland Limited | Highly efficient oled devices with very short decay times |
| US10651392B2 (en) | 2015-09-30 | 2020-05-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN105367595B (zh) * | 2015-11-06 | 2017-12-26 | 山东盛华新材料科技股份有限公司 | 一种电致发光空穴传输材料及其制备方法 |
| CN105418666B (zh) * | 2015-11-06 | 2018-03-06 | 山东盛华新材料科技股份有限公司 | 一种基于四苯基硅取代的烷氧基二苯并噻吩的衍生物及其制备方法 |
| CN105418667B (zh) * | 2015-11-06 | 2018-03-13 | 山东盛华新材料科技股份有限公司 | 一种四苯基硅及二苯并噻吩的衍生物及其制备方法 |
| CN105368445B (zh) * | 2015-11-06 | 2017-06-27 | 山东盛华新材料科技股份有限公司 | 一种有机电致发光材料及其制备方法 |
| CN105418665B (zh) * | 2015-11-06 | 2017-11-03 | 山东盛华新材料科技股份有限公司 | 一种有机电荷传输材料及其制备方法 |
| CN105384764B (zh) * | 2015-11-06 | 2017-12-15 | 山东盛华新材料科技股份有限公司 | 一种可用于oled显示的有机电荷传输材料及其制备方法 |
| KR101971485B1 (ko) * | 2015-12-14 | 2019-04-24 | 중앙대학교 산학협력단 | 게르마늄 중심 덴드리머 화합물, 이를 포함하는 유기광전자소자 |
| US10573819B2 (en) * | 2016-04-01 | 2020-02-25 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element comprising the same, and electronic device thereof |
| US10942912B1 (en) | 2016-06-24 | 2021-03-09 | Amazon Technologies, Inc. | Chain logging using key-value data storage |
| KR20180017682A (ko) | 2016-08-10 | 2018-02-21 | 삼성전자주식회사 | 실릴계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN108424420B (zh) * | 2017-09-30 | 2021-01-12 | 北京绿人科技有限责任公司 | 含有硅原子的三嗪化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
| KR20200014085A (ko) * | 2018-07-31 | 2020-02-10 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US10860457B1 (en) | 2019-02-15 | 2020-12-08 | Amazon Technologies, Inc. | Globally ordered event stream logging |
| US11758807B2 (en) * | 2019-02-22 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102556018B1 (ko) * | 2020-05-19 | 2023-07-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101461074A (zh) * | 2006-06-02 | 2009-06-17 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件 |
| CN101671257A (zh) * | 2008-09-04 | 2010-03-17 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
Family Cites Families (119)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| EP0650955B1 (en) | 1993-11-01 | 1998-08-19 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
| US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
| US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
| US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
| US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
| US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
| US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| AU2001283274A1 (en) | 2000-08-11 | 2002-02-25 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
| KR100925409B1 (ko) | 2001-06-20 | 2009-11-06 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 발광재료 및 유기발광소자 |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
| EP2261301A1 (en) | 2002-08-27 | 2010-12-15 | Fujifilm Corporation | Organometallic complexes, organic electroluminescent devices and organic electroluminescent displays |
| US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP5095206B2 (ja) | 2003-03-24 | 2012-12-12 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | イリジウム（Ｉｒ）のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体 |
| US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
| WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
| US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
| US20060186791A1 (en) | 2003-05-29 | 2006-08-24 | Osamu Yoshitake | Organic electroluminescent element |
| JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
| TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| HU0302888D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-11-28 | Pribenszky Csaba Dr | In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure |
| US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
| JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| KR20080064201A (ko) | 2004-03-11 | 2008-07-08 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
| TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| JP4894513B2 (ja) | 2004-06-17 | 2012-03-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP1893718B1 (en) | 2004-06-28 | 2018-10-03 | UDC Ireland Limited | Electroluminescent metal complexes with triazoles and benotriazoles |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| WO2006009024A1 (ja) | 2004-07-23 | 2006-01-26 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| US7230107B1 (en) | 2004-12-29 | 2007-06-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metal quinoline complexes |
| KR101272435B1 (ko) | 2004-12-30 | 2013-06-07 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기금속 착체 |
| WO2006082742A1 (ja) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2008-09-04 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| KR101357475B1 (ko) | 2005-05-31 | 2014-02-03 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트 |
| KR101294905B1 (ko) | 2005-06-27 | 2013-08-09 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기 전도성 중합체 조성물 |
| JP5076891B2 (ja) | 2005-07-01 | 2012-11-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
| JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP5324229B2 (ja) | 2006-02-10 | 2013-10-23 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | シクロメタル化したイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジン及びジイミダゾ［１，２−ａ：１’，２’−ｃ］キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体 |
| US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
| KR101551591B1 (ko) | 2006-04-26 | 2015-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| KR101384046B1 (ko) | 2006-05-11 | 2014-04-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| JP5203207B2 (ja) | 2006-08-23 | 2013-06-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| CN103254113A (zh) | 2006-11-24 | 2013-08-21 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
| US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| DE602008004738D1 (de) | 2007-02-23 | 2011-03-10 | Basf Se | Elektrolumineszente metallkomplexe mit benzotriazolen |
| EP3327100B1 (en) | 2007-03-08 | 2020-05-06 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| JP5677836B2 (ja) | 2007-04-26 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | フェノチアジン−ｓ−オキシドまたはフェノチアジン−ｓ，ｓ−ジオキシド基を含有するシラン、およびｏｌｅｄにおけるその使用 |
| EP2170911B1 (en) | 2007-06-22 | 2018-11-28 | UDC Ireland Limited | Light emitting cu(i) complexes |
| WO2009008205A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| KR20100044200A (ko) | 2007-07-07 | 2010-04-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 나프탈렌 유도체, 유기 ｅｌ 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 ｅｌ 소자 |
| US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| KR20100031723A (ko) | 2007-07-07 | 2010-03-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
| EP2166584B1 (en) | 2007-07-10 | 2016-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element prepared by using the material |
| JP2010534739A (ja) | 2007-07-27 | 2010-11-11 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 無機ナノ粒子を含有する導電性ポリマーの水性分散体 |
| JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| US8728632B2 (en) | 2007-10-17 | 2014-05-20 | Basf Se | Metal complexes comprising bridged carbene ligands and use thereof in OLEDs |
| US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
| US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
| EP2216313B1 (en) | 2007-11-15 | 2013-02-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzochrysene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| KR101583097B1 (ko) | 2007-11-22 | 2016-01-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액 |
| WO2009085344A2 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| EP2252624B1 (en) | 2008-02-12 | 2018-07-18 | UDC Ireland Limited | Electroluminescent metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines |
| CN102131891B (zh) | 2008-06-30 | 2014-01-29 | 通用显示公司 | 具有含硫基团的空穴传输材料 |
| KR100964232B1 (ko) | 2008-09-03 | 2010-06-17 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 실리콘 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 |
| US9034483B2 (en) | 2008-09-16 | 2015-05-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US9458182B2 (en) * | 2009-01-07 | 2016-10-04 | Basf Se | Silyl- and heteroatom-substituted compounds selected from carbazoles, dibenzofurans, dibenzothiophenes and dibenzophospholes, and use thereof in organic electronics |
| WO2010079501A2 (en) | 2009-01-12 | 2010-07-15 | Hanumanth Raju Chandra Chari | A linear electric generator which generates electricity by the up and down movement of the rotor. the amount of energy put in to move the rotor up is generated back when the rotor moves down |
| CN102741265B (zh) | 2009-10-28 | 2015-12-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 杂配卡宾配合物及其在有机电子品中的用途 |
| WO2011122132A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8748012B2 (en) * | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
-
2011
- 2011-05-25 US US13/067,345 patent/US8748012B2/en active Active
-
2012
- 2012-05-22 CN CN201611071707.7A patent/CN106831846B/zh active Active
- 2012-05-22 WO PCT/US2012/039015 patent/WO2012162325A1/en active Application Filing
- 2012-05-22 DE DE112012002237.8T patent/DE112012002237B4/de active Active
- 2012-05-22 KR KR1020137031783A patent/KR101922269B1/ko active IP Right Grant
- 2012-05-22 CN CN201280025504.8A patent/CN103596963B/zh active Active
- 2012-05-24 TW TW105108709A patent/TWI580762B/zh active
- 2012-05-24 TW TW101118593A patent/TWI534244B/zh active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101461074A (zh) * | 2006-06-02 | 2009-06-17 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件 |
| CN101671257A (zh) * | 2008-09-04 | 2010-03-17 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201623577A (zh) | 2016-07-01 |
| CN103596963A (zh) | 2014-02-19 |
| CN103596963B (zh) | 2016-12-21 |
| TWI534244B (zh) | 2016-05-21 |
| TW201300505A (zh) | 2013-01-01 |
| US20120298966A1 (en) | 2012-11-29 |
| KR101922269B1 (ko) | 2018-11-26 |
| DE112012002237T5 (de) | 2014-04-30 |
| WO2012162325A1 (en) | 2012-11-29 |
| TWI580762B (zh) | 2017-05-01 |
| CN106831846A (zh) | 2017-06-13 |
| KR20140029473A (ko) | 2014-03-10 |
| DE112012002237B4 (de) | 2022-12-22 |
| US8748012B2 (en) | 2014-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106831846B (zh) | 用于有机发光装置的主体材料 | |
| JP6721653B2 (ja) | 燐光ｏｌｅｄのためのホスト物質 | |
| JP6568190B2 (ja) | Ｏｌｅｄデバイス用高効率黄色光発光体 | |
| JP6219452B2 (ja) | トリフェニレンシランホスト | |
| JP5878519B2 (ja) | Ｏｌｅｄのための、ビカルバゾール含有化合物 | |
| JP6279632B2 (ja) | 遅延蛍光ｏｌｅｄ | |
| TWI638820B (zh) | 吡啶碳烯磷光發光體 | |
| KR102004546B1 (ko) | 트리아릴 실란 측쇄를 가진 비대칭 호스트 | |
| EP2594572B1 (en) | Organic light emitting materials | |
| KR102196933B1 (ko) | 유기 발광 다이오드 재료 | |
| WO2011109042A1 (en) | Phosphorescent materials | |
| TW201728742A (zh) | 新穎有機發光材料 | |
| WO2012145173A1 (en) | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes | |
| TWI638028B (zh) | 有機電致發光材料及裝置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |