CN106831427A - 新的芴类衍生物合成方法 - Google Patents

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邢永恒
倪珏宸
闫杰
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

新的芴类衍生物合成方法，在氩气或氮气保护的条件下，将摩尔比1︰ 1.2︰ 1.5的9,9‑二甲基‑2,7‑二溴芴、4‑甲酰基苯硼酸和磷酸钾混合后溶于二氧六环，加入四三苯基膦钯催化剂，在90~120oC油浴下回流反应15~30小时；冷却后先用体积比为1︰2的乙酸乙酯和饱和食盐水对体系进行萃取，然后用饱和食盐水对有机层进行洗涤；收集有机相并用无水硫酸钠对其进行除水处理，过滤，减压旋蒸，除去溶剂；最后用体积比为1︰1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂用柱色谱法分离，得到的产物以甲醇为溶剂回流1~2小时，最终得到化合物:9,9‑二甲基‑2‑溴‑7‑(4‑甲氧羰基苯基)芴。原料易得，成本低；好操作；反应条件温和。

Description

新的芴类衍生物合成方法
技术领域
本发明涉及一种化合物的合成方法，特别是一种新的芴类衍生物合成方法。
背景技术
芴是由一个五元环连接两个苯环而构成的刚性平面结构，白色晶体，有与萘相似的芳香性气味。芴可从煤焦油中提取，在农药、医药、洗涤剂等方面都有很高实际应用价值。芴的2, 7位非常活泼，容易发生亲电取代反应而形成芴的衍生物。芴的衍生物作为具有刚性结构的有机功能材料，已经因为它们特殊的物理和化学性质而引起人们的关注，如高玻璃化转变温度、良好的溶解性和它们无定形的性质等。这使得它们成为非常有前途的光电材料。然而，芴的酯类衍生物合成方法都较为复杂。因此本发明中所涉及的9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴是一种具有巨大潜在商业价值的荧光传感物质。但目前文献并未报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种原料易得、操作简单、反应条件温和的芴的酯类衍生物的合成方法，克服现有技术的不足。
本发明的新的芴类衍生物合成方法，合成步骤为:
在氩气或氮气保护的条件下，将摩尔比1︰ 1.2︰ 1.5的9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴、4-甲酰基苯硼酸和磷酸钾混合后溶于二氧六环，加入四三苯基膦钯催化剂，四三苯基膦钯催化剂的用量为9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴的1~2% ，在90~120oC油浴下回流反应15~30小时；
冷却后先用体积比为1︰2的乙酸乙酯和饱和食盐水对体系进行萃取，然后用饱和食盐水对有机层进行洗涤；
收集有机相并用无水硫酸钠对其进行除水处理，过滤，减压旋蒸，除去溶剂；最后用体积比为1︰1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂用柱色谱法分离，得到的产物以甲醇为溶剂回流1~2小时，最终得到化合物: 9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴。
本发明的新的芴类衍生物合成方法，与现有技术相比具有如下优点：
1、原料易得，节约成本；
2、操作简单；
3、反应条件温和。
附图说明
图1、化合物的结构式；
图2、化合物的合成路线；
图3、化合物的红外谱图；
图4、化合物的核磁共振氢谱图；
图5、化合物的核磁共振碳谱图；
图6、化合物的质谱图。
具体实施方式
本发明的新的芴类衍生物合成方法，合成步骤如下:
在氩气或氮气保护的条件下，将摩尔比1︰ 1.2︰ 1.5的9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴、4-甲酰基苯硼酸和磷酸钾混合后溶于二氧六环，加入四三苯基膦钯催化剂，四三苯基膦钯催化剂的用量为9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴的1~2% ，在90~120oC油浴下回流反应15~30小时；
冷却后先用体积比为1︰2的乙酸乙酯和饱和食盐水对体系进行萃取，然后用饱和食盐水对有机层进行洗涤；
收集有机相并用无水硫酸钠对其进行除水处理，过滤，减压旋蒸，除去溶剂；
最后用体积比为1︰1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂用柱色谱法分离，得到的产物以甲醇为溶剂回流1~2小时，最终得到化合物: 9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴。

Claims (1)

1.一种新的芴类衍生物合成方法，其特征在于：合成步骤为:
在氩气或氮气保护的条件下，将摩尔比1︰ 1.2︰ 1.5的9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴、4-甲酰基苯硼酸和磷酸钾混合后溶于二氧六环，加入四三苯基膦钯催化剂，四三苯基膦钯催化剂的用量为9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴的1~2% ，在90~120oC油浴下回流反应15~30小时；
冷却后先用体积比为1︰2的乙酸乙酯和饱和食盐水对体系进行萃取，然后用饱和食盐水对有机层进行洗涤；
收集有机相并用无水硫酸钠对其进行除水处理，过滤，减压旋蒸，除去溶剂；
最后用体积比为1︰1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂用柱色谱法分离，得到的产物以甲醇为溶剂回流1~2小时，最终得到化合物: 9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴。
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CN111807977A (zh) * 2020-08-13 2020-10-23 武汉理工大学 9-苯胺芴-9-羧酸酯类化合物及其制备方法

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