CN106632992B - 一种紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂，其特点是单体树脂联产，首先合成单体半成品，由下述重量份数组成：小分子多元醇20~43；丙烯酸35~57；溶剂18~25；催化剂1.5~2；阻聚剂0.05~0.1；抗氧剂0.3~0.4；然后合成树脂，由下述重量份数组成：UV单体半成品50~70；丙烯酸3~10；环氧树脂25~32；催化剂0.3~0.4；阻聚剂0.05~0.15；该树脂固化速度快，有机挥发性物质（VOC）为零，大幅度减轻了对环境的污染，同时还大幅度地降低了生产成本；可广泛应用于木器地面漆、塑胶漆、油墨纸上光油等诸多领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种能大幅度降低环境污染及生产成本的紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂，可广泛应用于木器底漆面漆、塑胶漆、油墨纸品上光等诸多领域。
背景技术
光固化技术是通过一定波长的紫外光照射，使液态的环氧丙烯酸酯树脂和UV单体高速聚合而成固态的一种光加工工艺。由于光固化独特的技术和应用优势，被迅速广泛的应用到木地板制造，光固化油墨、纸张光油、塑料扣板等领域，被誉为全新的环保新材料……
环氧丙烯酸酯树脂是目前应用最广泛，用量最大的光固化低聚物，其光固化后的涂膜具有硬度高、光泽度好、耐腐蚀性强、耐热性及电化学性优异等特点。旧有的环氧丙烯酸酯一般粘度比较高，需要用活性稀释剂（即UV单体）兑稀。而传统的UV单体生产，一般需要分五步水洗，产生的废水多（平均每生产一吨单体产生2.5吨废水），处理这些废水对环境造成重大污染，而且成本也高。
本发明所述制备的紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂的特点是单体树脂联产，生产UV单体水洗次数由原来的五次降到一次多，同时又保留了大量的丙烯酸。然后再和环氧树脂合成环氧丙烯酸酯树脂，这样合成的环氧树脂相对一般的环氧树脂来说大幅度地降低了对环境的污染，而且还降低了成本。
发明内容
1. 本发明旨在提供一种紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂，其特征在于单体树脂联产。
2. 首先合成单体半成品，由下述重量份数组成：
小分子多元醇 20~43；
丙烯酸 35~57；
溶剂 18~25；
催化剂 1.5~2；
阻聚剂 0.05~0.1；
抗氧剂 0.3~0.4；
所述小分子多元醇采用以下一种或几种：二丙二醇、三丙二醇、三羟甲基丙烷、1，6-己二醇、季戊四醇。
所述丙烯酸为普通丙烯酸。
所述溶剂采用以下一种或几种：环己烷、甲苯。
所述催化剂采用以下一种或几种：甲基磺酸、对甲苯磺酸。
所述阻聚剂采用以下一种或几种：对羟基苯甲醚、2-甲氧基对苯二酚、氯化铜。
所述抗氧剂采用次磷酸。
3.然后合成树脂，由下述重量份数组成：
UV单体半成品 50~70；
丙烯酸 3~10；
环氧树脂 25~32；
催化剂 0.3~0.4；
阻聚剂 0.05~0.15；
所述的UV单体半成品采用下列一种或几种：二丙二醇二丙烯酸酯半成品（以下简称DPGDA半成品）、二缩三丙二醇二丙烯酸酯半成品（以下简称TPGDA半成品）、 三羟甲基丙烷三丙烯酸酯半成品（以下简称TMPTA半成品）、1,6-己二醇二丙烯酸酯半成品（以下简称HDDA半成品）、季戊四醇四丙烯酸酯半成品（以下简称PETA半成品）。
所述的丙烯酸采用标准丙烯酸，（水分含量＜2000ppm）。
所述的环氧树脂采用下列一种或几种：GELR124（环氧当量170~174）、GELR127（环氧当量176~184）、GELR128（环氧当量184~190）。
所述的催化剂采用下列一种或几种：三苯基磷、三乙胺。
所述的阻聚剂采用下列一种或几种：对羟基苯甲醚、2-甲氧基对苯二酚。
本发明还提供一种紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂的制备方法。包括以下步骤：
（1）UV单体半成品的合成：在四口烧瓶中投入一定比重的丙烯酸及其他原料和助剂，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管。升温至70℃，然后缓慢升温至85～90℃；保温反应6~8h，在保温过程中，时刻注意回流速度，反应到没有水生成时即为反应终点，称量酯化水的质量，计算收率，水洗、脱溶得UV单体半成品，并测量其酸值（50＜Av＜110）。
（2）环氧丙烯酸酯的合成：根据UV单体半成品的酸值，加入一定量的酸将体系酸值调至110左右，然后计算配方。按照配方在四口烧瓶中加入反应原料及助剂，升温到100℃再缓慢升温到110℃，保温4~5h，测量酸值小于4（即Av＜4）时，降温出料，观察外观，并测量其粘度。
具体实施方式
以下份数均为重量份数。
实施例1：本发明紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂，分两步进行，合成PETA半成品有下述重量比原料制成：
季戊四醇 23.66；
环己烷 19；
丙烯酸 55.5；
甲基磺酸 1.4；
氯化铜 0.07；
对羟基苯甲醚 0.02；
次磷酸 0.35；
合成树脂有下述重量比原料制成：
PETA半成品 66.8；
丙烯酸 5.6；
GELR128 27.2；
三苯基磷 0.32；
对羟基苯甲醚 0.08；
（1）PETA半成品的合成：在四口烧瓶中按照上述配方投入丙烯酸及其他原料和助剂，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管。升温至70℃，然后缓慢升温至90℃；保温反应6~8h，在保温过程中，时刻注意回流速度，反应到没有水生成时即为反应终点，称量酯化水的质量，计算收率，然后水洗、脱溶得UV单体半成品，并测量其酸值（50＜Av＜110）。
（2）环氧丙烯酸酯的合成：测量上述PETA半成品的酸值为54mgKOH/g,计算将酸值调至110所需要的丙烯酸的量，然后计算所需要的环氧树脂的量，确定配方，再在四口烧瓶中按照上述配方比列加入反应原料及助剂，升温到100℃再缓慢升温到110℃，保温4~5h，测量酸值小于4（即Av＜4）时，降温出料，即得到光固化环氧丙烯酸酯，观察外观，并测量其25℃下的粘度。
实施例2：本发明紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂，分两步进行，合成TMPTA半成品有下述重量比原料制成：
三羟甲基丙烷 27.9；
环己烷 20.1；
丙烯酸 50；
甲基磺酸 1.6；
氯化铜 0.06；
对羟基苯甲醚 0.01；
次磷酸 0.33；
合成树脂有下述重量比原料制成：
TMPTA半成品 67.2；
丙烯酸 5.05；
GELR128 27.3；
三苯基磷 0.35；
对羟基苯甲醚 0.1；
（1）TMPTA半成品的合成：在四口烧瓶中按照上述配方投入丙烯酸及其他原料和助剂，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管。升温至70℃，然后缓慢升温至90℃；保温反应6~8h，在保温过程中，时刻注意回流速度，反应到没有水生成时即为反应终点，称量酯化水的质量，计算收率，然后水洗、脱溶得UV单体半成品，并测量其酸值（50＜Av＜110）。
（2）环氧丙烯酸酯的合成：测量上述TMPTA半成品的酸值为60mgKOH/g,计算将酸值调至110所需要的丙烯酸的量，然后计算所需要的环氧树脂的量，确定配方，再在四口烧瓶中按照上述配方比列加入反应原料及助剂，升温到100℃再缓慢升温到110℃，保温4~5h，测量酸值小于4（即Av＜4）时，降温出料，即得到光固化环氧丙烯酸酯，观察外观，并测量其25℃下的粘度。
实施例3：本发明紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂，分两步进行，合成TPGDA半成品有下述重量比原料制成：
三丙二醇 42.3；
环己烷 20；
丙烯酸 35.5；
甲基磺酸 1.7；
氯化铜 0.06；
对羟基苯甲醚 0.01；
次磷酸 0.34；
合成树脂有下述重量比原料制成：
TPGDA半成品 69.1；
丙烯酸 3.3；
GELR128 27.2；
三苯基磷 0.35；
对羟基苯甲醚 0.05；
（1）TPGDA半成品的合成：在四口烧瓶中按照上述配方投入丙烯酸及其他原料和助剂，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管。升温至70℃，然后缓慢升温至90℃；保温反应6~8h，在保温过程中，时刻注意回流速度，反应到没有水生成时即为反应终点，称量酯化水的质量，计算收率，然后水洗、脱溶得UV单体半成品，并测量其酸值（50＜Av＜110）。
（2）环氧丙烯酸酯的合成：测量上述TPGDA半成品的酸值为79mgKOH/g,计算将酸值调至110所需要的丙烯酸的量，然后计算所需要的环氧树脂的量，确定配方，再在四口烧瓶中按照上述配方比列加入反应原料及助剂，升温到100℃再缓慢升温到110℃，保温4~5h，测量酸值小于4（即Av＜4）时，降温出料，即得到光固化环氧丙烯酸酯，观察外观，并测量其25℃下的粘度。
实施例4：实施例4：本发明紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂，分两步进行，合成DPGDA半成品有下述重量比原料制成：
二丙二醇 35.45；
环己烷 20.7；
丙烯酸 42.4；
甲基磺酸 1；
氯化铜 0.06；
对羟基苯甲醚 0.02；
次磷酸 0.37；
合成树脂有下述重量比原料制成：
DPGDA半成品 68.2；
丙烯酸 4.24；
GELR128 27.12；
三苯基磷 0.34；
对羟基苯甲醚 0.1；
（1）DPGDA半成品的合成：在四口烧瓶中按照上述配方投入丙烯酸及其他原料和助剂，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管。升温至70℃，然后缓慢升温至90℃；保温反应6~8h，在保温过程中，时刻注意回流速度，反应到没有水生成时即为反应终点，称量酯化水的质量，计算收率，然后水洗、脱溶得UV单体半成品，并测量其酸值（50＜Av＜110）。
（2）环氧丙烯酸酯的合成：测量上述DPGDA半成品的酸值为68.5mgKOH/g,计算将酸值调至110所需要的丙烯酸的量，然后计算所需要的环氧树脂的量，确定配方，再在四口烧瓶中按照上述配方比列加入反应原料及助剂，升温到100℃再缓慢升温到110℃，保温4~5h，测量酸值小于4（即Av＜4）时，降温出料，即得到光固化环氧丙烯酸酯，观察外观，并测量其25℃下的粘度。
实施例5：本发明紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂，分两步进行，合成HDDA半成品有下述重量比原料制成：
1,6-己二醇 33.83；
甲苯 20；
丙烯酸 45.7；
甲基磺酸 0.9；
氯化铜 0.06；
对羟基苯甲醚 0.01；
次磷酸 0.4；
合成树脂有下述重量比原料制成：
HDDA半成品 65.2；
丙烯酸 3.3；
GELR127 31.1；
三苯基磷 0.32；
对羟基苯甲醚 0.08；
（1）HDDA半成品的合成：在四口烧瓶中按照上述配方投入丙烯酸及其他原料和助剂，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管。升温至70℃，然后缓慢升温至90℃；保温反应6~8h，在保温过程中，时刻注意回流速度，反应到没有水生成时即为反应终点，称量酯化水的质量，计算收率，然后水洗、脱溶得UV单体半成品，并测量其酸值（50＜Av＜110）。
（2）环氧丙烯酸酯的合成：测量上述HDDA半成品的酸值为76mgKOH/g,计算将酸值调至110所需要的丙烯酸的量，然后计算所需要的环氧树脂的量，确定配方，再在四口烧瓶中按照上述配方比列加入反应原料及助剂，升温到100℃再缓慢升温到110℃，保温4~5h，测量酸值小于4（即Av＜4）时，降温出料，即得到光固化环氧丙烯酸酯，观察外观，并测量其25℃下的粘度
实施例6：本发明紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂，分两步进行，合成PETA半成品有下述重量比原料制成：
季戊四醇 21.6；
甲苯 25；
丙烯酸 51.36；
对甲苯磺酸 1.6；
氯化铜 0.07；
2-甲氧基对苯二酚 0.02；
次磷酸 0.35；
合成树脂有下述重量比原料制成：
PETA半成品 69；
丙烯酸 5.1；
GELR124 25.4；
三苯基磷 0.35；
2-甲氧基对苯二酚 0.15；
（1）PETA半成品的合成：在四口烧瓶中按照上述配方投入丙烯酸及其他原料和助剂，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管。升温至70℃，然后缓慢升温至90℃；保温反应6~8h，在保温过程中，时刻注意回流速度，反应到没有水生成时即为反应终点，称量酯化水的质量，计算收率，然后水洗、脱溶得UV单体半成品，并测量其酸值（50＜Av＜110）。
（2）环氧丙烯酸酯的合成：测量上述PETA半成品的酸值为60.5mgKOH/g,计算将酸值调至110所需要的丙烯酸的量，然后计算所需要的环氧树脂的量，确定配方，再在四口烧瓶中按照上述配方比列加入反应原料及助剂，升温到100℃再缓慢升温到110℃，保温4~5h，测量酸值小于4（即Av＜4）时，降温出料，即得到光固化环氧丙烯酸酯，观察外观，并测量其25℃下的粘度。
Claims (1)
1.一种紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂的制备方法，其特征在于，所述紫外光固化环氧丙烯酸酯树脂为单体树脂联产；
首先合成UV单体半成品，由下述重量份数组成：
小分子多元醇 20~43；
丙烯酸 35~57；
溶剂 18~25；
催化剂 1.5~2；
阻聚剂 0.05~0.1；
抗氧剂 0.3~0.4；
所述小分子多元醇采用以下一种或几种：二丙二醇、三丙二醇、三羟甲基丙烷、1，6-己二醇、季戊四醇；
所述丙烯酸为普通丙烯酸；
所述溶剂采用以下一种或几种：环己烷、甲苯；
所述催化剂采用以下一种或几种：甲基磺酸、对甲苯磺酸；
所述阻聚剂采用以下一种或几种：对羟基苯甲醚、2-甲氧基对苯二酚、氯化铜；
所述抗氧剂采用次磷酸；
然后合成树脂，由下述重量份数组成：
UV单体半成品 50~70；
丙烯酸 3~10；
环氧树脂 25~32；
催化剂 0.3~0.4；
阻聚剂 0.05~0.15；
所述的UV单体半成品采用下列一种或几种：二丙二醇二丙烯酸酯半成品、二缩三丙二醇二丙烯酸酯半成品、 三羟甲基丙烷三丙烯酸酯半成品、1,6-己二醇二丙烯酸酯半成品、季戊四醇四丙烯酸酯半成品；
所述的丙烯酸采用普通丙烯酸；
所述的催化剂采用下列一种或几种：三苯基磷、三乙胺；
所述的阻聚剂采用下列一种或几种：对羟基苯甲醚、2-甲氧基对苯二酚；
制备方法具体包括以下步骤：
（1）UV单体半成品的合成：在四口烧瓶中按照配方投入小分子多元醇、丙烯酸、溶剂、催化剂、阻聚剂和抗氧剂，在加热套上装上四口烧瓶、机械搅拌器和回流冷凝管；升温至70℃，然后缓慢升温至85～90℃；保温反应6~8h，在保温过程中，时刻注意回流速度，反应到没有水生成时即为反应终点，称量酯化水的质量，计算收率，水洗、脱溶得UV单体半成品，并测量其酸值；
（2）环氧丙烯酸酯的合成：根据UV单体半成品的酸值，加入一定量的酸将体系酸值调至110，然后计算配方；在四口烧瓶中按照配方加入UV单体半成品、丙烯酸、环氧树脂、催化剂和阻聚剂，升温到100℃再缓慢升温到110℃，保温4~5h，测量酸值小于4时，降温出料，观察外观，并测量其粘度。
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| "光固化快速成型中光敏树脂固化机理研究";杨媛丽等;《材料开发与应用》;20061231;第8-10页 * |
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| CN106632992A (zh) | 2017-05-10 |
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