CN106631741B - 一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法。该方法以g‑C3N4为光催化剂，加入或不加入钠盐作为辅助催化剂，在紫外光的照射下，以苯甲醛及其衍生物中的一种和苯乙酮及其衍生物中的一种为反应底物，生成查尔酮类化合物。相比于传统的催化方法，该方法不需要溶剂，反应速度快，底物的普适性强，转化率高，选择性好等优点，苯乙酮及其衍生物的转化率达到90％以上，查尔酮类的选择性达到95％以上。
Description
技术领域
本发明涉及化学化工领域，具体地说是一种紫外光照合成查尔酮类化合物方法。
背景技术
查尔酮及其衍生物是芳香醛酮交叉羟醛缩合的产物。查尔酮的化学结构为1,3-二苯基丙烯酮，以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中，这些天然查尔酮常含酚羟基。由于查尔酮分子结构柔性较大，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗过敏、抗病毒、抗溃疡和解痉挛等作用。
经典的查尔酮衍生物的合成方法是以苯乙酮与苯甲醛在酸性溶液中缩合得到，例如，用含醋酸铵的醋酸溶液催化合成查尔酮的方法，反应时间一般较长，而且产率也不高。
近年来，包括微波合成在内的许多优良的合成方法被逐一开发出来，合成手段也越来越多样化。例如，专利CN101289378公开了一种以离子液体为溶剂合成方法。马正飞等人(工业催化，2007年，12期，第39页)公开了一种微波辅助的以水滑石为催化剂的合成二硝基查尔酮的方法。但是这些方法依旧有着反应时间长，产率低的缺陷。而且对于有机合成反应，尤其是固体物质参与的反应，通常是用有机溶剂作介质，但反应过程中所用的有机溶剂极易对环境造成污染。
光催化是近年来一个重要的催化研究方向。g-C3N4是今年来发展起来的一类重要的光反应催化剂。其在诸多反应中已经表现出了良好的催化效果。例如，(浙江理工大学学报(自然科学版)，第31卷，第2期，2014年3月)中，报道了关于g-C3N4降解染料的应用。但是关于g-C3N4光催化的应用还没有完全研究清楚，拓展g-C3N4的光催化应用是十分必要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种紫外光照合成查尔酮类化合物方法，所述方法相比于传统的催化方法，该方法不需要溶剂，反应速度快，底物的普适性强，转化率高，选择性好等优点。
为实现上述目的，本发明所采取的技术方案为：
该方法以g-C3N4为光催化剂，加入或不加入钠盐作为辅助催化剂，在紫外光的照射下，以苯甲醛及其衍生物中的一种和苯乙酮及其衍生物中的一种为反应底物，生成查尔酮类化合物。
反应式如下：
其中R1，R2均选自H，C1-C8烷基，C1-C8烷氧基中的一种；
I为苯甲醛及其衍生物，II为苯乙酮及其衍生物，III为产物。
所述钠盐选自氯化钠，硝酸钠，氢氧化钠，碳酸钠，甲醇钠，乙醇钠中一种或者两种以上。
苯甲醛及其衍生物与苯乙酮及其衍生物的摩尔比为1-2：1，g-C3N4的加入量为I与II总质量的1-20％，辅助催化剂钠盐加入量占I与II的总质量的0-20％。
反应过程中I与II的摩尔比为1-1.5：1，优选为1.1：1，g-C3N4的加入量为I与II总质量的10％，辅助催化剂钠盐加入量占I与II的总质量的5％。
本发明所使用的紫外光波长为300-500nm。
紫外光照射光源为高压汞灯，功率为50W-10KW,优选为240-260W。
反应步骤为：在石英反应器中加入底物，加入g-C3N4，加入或不加入钠盐，剧烈搅拌均匀，形成均一的悬浮溶液，紫外光照射，升温至相应的温度，开始反应，其中钠盐为直接加入或溶于质量浓度为1-10％的甲醇或乙醇溶液后加入。
反应温度为室温至80℃，反应时间为0.5-10h，优选为0.9-1.1h。
本发明优点：
相比于传统的催化方法，该方法不需要溶剂，反应速度快，底物的普适性强，转化率高，选择性好等优点，苯乙酮及其衍生物的转化率达到90％以上，查尔酮类的选择性达到95％以上。
附图说明
图1为实施例1中所得产品的1H-NMR谱图。
图2为实施例1中所得产品的13C-NMR谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明提供的方法进行详述，但不以任何形式限制本发明。
实施例1
采用250W的高压汞灯做外紫外照射的光源，在石英反应器中加入苯甲醛12g，苯乙酮10g，加入g-C3N43g，加入20mL甲醇钠和氯化钠的甲醇溶液，其中甲醇钠含1g，氯化钠0.5g，剧烈搅拌均匀，形成均一的悬浮溶液。打开高压汞灯，室温开始反应，反应1h结束。经过色谱检验，苯乙酮的转化率为91％，查尔酮的选择性达到96％。
实施例2～6：重复实施例1的反应过程，不同的是反应条件不同。各实施例的具体原料反应条件和结果列于表1中。
表1、实施例2～6具体反应条件
实施例7：
采用1KW的高压汞灯做外紫外照射的光源，在石英反应器中加入对甲基苯甲醛12g，对乙基苯乙酮10g，加入g-C3N42g，加入1g甲醇钠，剧烈搅拌均匀，形成均一的悬浮溶液。打开高压汞灯，室温开始反应，反应1h结束。经过色谱检验，苯乙酮的转化率为92％，查尔酮的选择性达到95％。
实施例8～11：重复实施例7的反应过程，不同的是使用的底物不同。各实施例的具体底物列于表2中。
表2、实施例8～11具体反应条件
| 编号 | 醛底物 | 酮底物 | 转化率(％) | 选择性(％) |
| 8 | 对甲氧基苯甲醛 | 对正辛基苯乙酮 | 90 | 96 |
| 9 | 对甲基苯甲醛 | 对甲氧基苯乙酮 | 92 | 95 |
| 10 | 对正丁基苯甲醛 | 对甲氧基苯乙酮 | 93 | 97 |
| 11 | 对乙氧基苯甲醛 | 对正丁基苯乙酮 | 94 | 95 |
Claims (11)
1.一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法，其特征在于：以g-C3N4为光催化剂，加入钠盐作为辅助催化剂，在紫外光的照射下，以苯甲醛及其衍生物中的一种和苯乙酮及其衍生物中的一种为反应底物，生成查尔酮类化合物；
反应式如下：
其中R1，R2选自H，C1-C8烷基，C1-C8烷氧基；
I为苯甲醛及其衍生物，II为苯乙酮及其衍生物，III为产物。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述钠盐选自氯化钠，硝酸钠，碳酸钠，甲醇钠，乙醇钠中一种或者两种以上。
3.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：苯甲醛及其衍生物与苯乙酮及其衍生物的摩尔比为1-2：1，g-C3N4的加入量为I与II总质量的1-20％，辅助催化剂钠盐加入量占I与II的总质量的0.45-20％。
4.按照权利要求3所述的方法，其特征在于：反应过程中I与II的摩尔比为1-1.5：1，g-C3N4的加入量为I与II总质量的10％，辅助催化剂钠盐加入量占I与II的总质量的5％。
5.按照权利要求4所述的方法，其特征在于：反应过程中I与II的摩尔比为1.1：1。
6.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：本发明所使用的紫外光波长为300-500nm。
7.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：紫外光照射光源为高压汞灯，功率为50W-10KW。
8.按照权利要求7所述的方法，其特征在于：紫外光照射光源为高压汞灯，功率为240-260W。
9.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：反应步骤为：在石英反应器中加入底物，加入g-C3N4，加入钠盐，剧烈搅拌均匀，形成均一的悬浮溶液，紫外光照射，升温至相应的温度，开始反应，其中钠盐为直接加入或溶于质量浓度为1-10％的甲醇或乙醇溶液后加入。
10.按照权利要求1或9所述的方法，其特征在于：反应温度为室温至80℃，反应时间为0.5-10h。
11.按照权利要求10所述的方法，其特征在于：反应时间为0.9-1.1h。
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| CN104447268A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-03-25 | 常熟市新华化工有限公司 | 一种查尔酮的合成方法 |
| CN104788271A (zh) * | 2015-03-31 | 2015-07-22 | 扬州大学 | 一种制备ɑ,β-不饱和酮的合成方法 |
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2015
- 2015-11-04 CN CN201510741560.7A patent/CN106631741B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
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