CN105712850A - 一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法 - Google Patents

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徐华清
陈玉琴
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    • B01J23/32—Manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/34—Manganese

Abstract

本发明公开了一种3,5?二甲氧基苯甲醛的合成方法，以3,5?二甲氧基苯甲酸甲酯为原料，在钾改性MnOx/γ?Al2O3催化剂的作用下，采用固定床反应器，通入氢气升温至380?460℃，制得3,5?二甲氧基苯甲醛。本发明采用钾改性MnOx/γ?Al2O3催化剂在固定床反应器中反应，常压下即可进行反应，反应条件温和，转化率高，选择性好，适于工业化生产。

Description

一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法
技术领域
本发明涉及一种药物中间体的合成方法，尤其涉及一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法。
背景技术
3,5-二甲氧基苯甲醛可广泛用于有机合成，是合成醌、肉桂酸类等药物的重要中间体，是一类高附加值精细化学品。尤其3,5-二甲氧基苯甲醛可以用来合成白藜芦醇。白藜芦醇是含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物，是一种低毒的天然药物，具有多种生物活性和药理作用。近年的研究表明，白藜芦醇具有抗癌、抗心血管疾病、抗突变、抗氧化、抗菌、抗炎、诱导细胞凋亡及雌激素调节等多方面有益人类健康的生物药理活性，故在人体健康保健方面具有重要的应用价值。
目前3,5-二甲氧基苯甲醛主要有以下合成方法：
吴艳芬等将3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯经肼解回流，铁氰化钾氧化制得3,5-二甲氧基苯甲醛，该法成本高、污染大，难于工业规模生产。
向建南等将对硝基甲苯氧化、还原制得4-氨基苯甲醛，再经溴代，重氮化去氨基，保护醛羰基，甲基化合成，步骤繁琐，操作不便，环境污染大。
Khatib等将3,5-二羟基苯甲醛用碘甲烷甲基化直接合成，起始原料难得，昂贵。
徐宝峰等以3,5-二羟基苯甲酸为原料，经硫酸二甲酯甲基化、酯化，高压加氢合成，高压反应，条件要求较高。此外，还以苯甲酸为原料，经磺化、碱熔、精制、酸化、烷氧基化得3,5-二甲氧基苯甲酸后，与邻苯二胺反应得2-取代苯并咪唑，在金属钠和乙醇作用下，还原、水解合成3,5-二甲氧基苯甲醛，此法步骤繁琐，操作不便。
陈峙等用3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料，经缩醛保护、脱甲基、水解脱醛保护制备，原料价格较贵，成本高。
发明内容
为克服现有技术的缺陷，本发明提供了一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，条件温和、选择性好、清洁环保。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，以3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯为原料，在钾改性MnOx/γ-Al2O3催化剂的作用下，采用固定床反应器，通入氢气升温至380-460℃，制得3,5-二甲氧基苯甲醛。
本发明采用钾改性MnOx/γ-Al2O3催化剂在固定床反应器中反应，常压下即可进行反应，反应条件温和，适于工业化生产；通常情况下，苯环上的甲氧基在温度大于380℃时会分解为酚羟基和乙烯，而本发明温度为380-460℃，在氢气氛围和钾改性MnOx/γ-Al2O3催化剂的共同作用下，抑制了3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯的自身分解，减少了副反应的发生，提高了3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯的转化率。
优选的，其步骤为：
(1)制备钾改性MnOx/γ-Al2O3催化剂；
(2)将步骤(1)制备的催化剂填充至固定床反应器中，并在氢气氛围中活化处理；
(3)将3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解于有机溶剂后汽化，与氢气混合后进入固定床反应器中，加热至380-460℃反应，得到3,5-二甲氧基苯甲醛。
进一步优选的，所述步骤(1)中的具体步骤为：将MnOx/γ-Al2O3催化剂加入到KNO3溶液中，经搅拌、干燥、焙烧后制得K改性MnOx/γ-Al2O3催化剂。
更进一步优选的，所述MnOx/γ-Al2O3催化剂的制备步骤为：将硝酸锰和硝酸铝用去离子水溶解，加热至55-65℃，加入氨水，调节pH至沉淀完全，将沉淀物抽滤、洗涤、干燥、焙烧后即得催化剂。
进一步优选的，所述步骤(2)中氢气氛围活化处理的温度为450±10℃。该温度下活化效果更好。
进一步优选的，所述步骤(3)中的有机溶剂为甲醇或乙醇。使用甲醇作溶剂，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯与氢气反应时生成甲醇，可继续作溶剂循环利用。
进一步优选的，所述步骤(3)中的汽化方法为，将3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶液通过微量计量泵注入汽化器，由汽化器对3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶液进行汽化。
进一步优选的，所述步骤(3)中的氢气流速为30～100mL/min。
进一步优选的，所述步骤(3)的压力为常压。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
1.本发明反应条件温和，选择性好，清洁环保，使用固定床反应器，适用于工业化生产，为3,5-二甲氧基苯甲醛的绿色工业化生产提供了一种新的有效途径。
2.本发明使用的催化剂原料易得，制备方法简单，节能环保。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
一、催化剂的制备
实施例1
向250mL三口瓶中加入4.91g六水硝酸锰，37.89g九水硝酸铝，60mL去离子水溶解，搅拌，加热至60℃，滴加氨水共沉淀，沉淀终点pH＝9，保持温度并继续搅拌2小时。冷却至室温，抽滤、洗涤至中性，110℃干燥过夜，马弗炉中于450℃焙烧3小时。所得催化剂编号为C0。
实施例2
制备方法与实施例1相同，所不同的是六水硝酸锰的质量为7.16g，所得催化剂编号为C1。
实施例3
在烧杯中加入1.620g(4％)硝酸钾，10mL去离子水溶解，取15g实施例2制得的催化剂为前体,加入硝酸钾溶液中，再加少量去离子水使催化剂完全浸没，搅拌，浸渍4小时，静置，110℃干燥，马弗炉中于450℃焙烧3小时。所得催化剂编号为C2。
实施例4
制备方法与实施例3相同，所不同的是硝酸钾质量为1.995g，所得催化剂编号为C3。
实施例5
制备方法与实施例3相同，所不同的是硝酸钾质量为2.475g，所得催化剂编号为C4。
实施例6
制备方法与实施例3相同，所不同的是，前体为实施例1所制得的催化剂，所得催化剂编号为C5。
实施例7
制备方法与实施例3相同，所不同的是，前体为实施例1所制得的催化剂，硝酸钾质量为1.995g，所得催化剂编号为C6。
实施例8
制备方法与实施例3相同，所不同的是，前体为实施例1所制得的催化剂，硝酸钾质量为2.475g，所得催化剂编号为C7。
二、3,5-二甲氧基苯甲醛的合成
实施例9
取15g催化剂C1填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率72.4％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性86.5％。
实施例10
取15g催化剂C2填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率71.8％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性91.2％。
实施例11
取15g催化剂C3填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率69.2％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性94.6％。
实施例12
取15g催化剂C4填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率65.1％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性95.1％。
实施例13
取15g催化剂C3填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至380℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率64.7％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性97.5％。
实施例14
取15g催化剂C3填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至350℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率32.5％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性96.4％。
实施例15
取15g催化剂C3填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后升温至450℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率71.7％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性83.9％。
实施例16
取15g催化剂C0填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率62.2％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性88.0％。
实施例17
取15g催化剂C5填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率70.1％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性90.3％。
实施例18
取15g催化剂C6填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率68.2％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性93.1％。
实施例19
取15g催化剂C7填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率67.5％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性94.0％。
实施例20
取15g催化剂C3填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为30mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率72.0％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性92.9％。
实施例21
取15g催化剂C3填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为100mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL乙醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率65.3％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性95.1％。
实施例22
取15g催化剂C2填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL甲醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率71.2％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性91.5％。
实施例23
取15g催化剂C3填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL甲醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率70.5％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性95.5％。
实施例24
取15g催化剂C4填充到固定床反应器中，通入压力为0.1MPa、流速为50mL/min的氢气，450℃还原2小时，然后降温至400℃，将5g3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解在100mL甲醇中，用微量计量泵以2mL/min的流速注入汽化器，产物经冷凝后接收。产物进行气相分析，3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯转化率64.7％，3,5-二甲氧基苯甲醛选择性94.5％。
上述实施例虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围内。

Claims (9)

1.一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，其特征是，以3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯为原料，在钾改性MnOx/γ-Al2O3催化剂的作用下，采用固定床反应器，通入氢气升温至380-460℃，制得3,5-二甲氧基苯甲醛。
2.如权利要求1所述的一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，其特征是，其步骤为：
(1)制备钾改性MnOx/γ-Al2O3催化剂；
(2)将步骤(1)制备的催化剂填充至固定床反应器中，并在氢气氛围中活化处理；
(3)将3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶解于有机溶剂后汽化，与氢气混合后进入固定床反应器中，加热至380-460℃反应，得到3,5-二甲氧基苯甲醛。
3.如权利要求2所述的一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，其特征是，所述步骤(1)中的具体步骤为：将MnOx/γ-Al2O3催化剂加入到KNO3溶液中，经搅拌、干燥、焙烧后制得K改性MnOx/γ-Al2O3催化剂。
4.如权利要求3所述的一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，其特征是，所述MnOx/γ-Al2O3催化剂的制备步骤为：将硝酸锰和硝酸铝用去离子水溶解，加热至55-65℃，加入氨水，调节pH至沉淀完全，将沉淀物抽滤、洗涤、干燥，焙烧后即得催化剂。
5.如权利要求2所述的一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，其特征是，所述步骤(2)中氢气氛围活化处理的温度为450±10℃。
6.如权利要求2所述的一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，其特征是，所述步骤(3)中的有机溶剂为甲醇或乙醇。
7.如权利要求2所述的一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，其特征是，所述步骤(3)中的汽化方法为：将3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶液通过微量计量泵注入汽化器，由汽化器对3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯溶液进行汽化。
8.如权利要求2所述的一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，其特征是，所述步骤(3)中的氢气流速为30～100mL/min。
9.如权利要求2所述的一种3,5-二甲氧基苯甲醛的合成方法，其特征是，所述步骤(3)的压力为常压。
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