CN106631741A - 一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法 - Google Patents
一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106631741A CN106631741A CN201510741560.7A CN201510741560A CN106631741A CN 106631741 A CN106631741 A CN 106631741A CN 201510741560 A CN201510741560 A CN 201510741560A CN 106631741 A CN106631741 A CN 106631741A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- derivant
- accordance
- reaction
- added
- sodium salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- -1 chalcone compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 12
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 title abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 5
- 238000005286 illumination Methods 0.000 title abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 34
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 12
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 claims description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical group [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001788 chalcone derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- GVSPXQVUXHMUMA-MDWZMJQESA-N (e)-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)\C=C\C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GVSPXQVUXHMUMA-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- QQXJNLYVPPBERR-UHFFFAOYSA-N 1-phenyldecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 QQXJNLYVPPBERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QHTBGAPSMUFOQJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one Chemical compound [N+](=O)([O-])C(=C(C1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)C1=CC=CC=C1 QHTBGAPSMUFOQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARIREUPIXAKDAY-UHFFFAOYSA-N 4-butylbenzaldehyde Chemical compound CCCCC1=CC=C(C=O)C=C1 ARIREUPIXAKDAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHHJNMASOIRDS-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzaldehyde Chemical compound CCOC1=CC=C(C=O)C=C1 JRHHJNMASOIRDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- BYENRIFJUAJHFZ-UHFFFAOYSA-N C(C)C(=O)CC.C(CCC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)C(=O)CC.C(CCC)C1=CC=CC=C1 BYENRIFJUAJHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 1
- 208000005392 Spasm Diseases 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000003044 adaptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052599 brucite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002561 ketenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NODGRWCMFMEGJH-UHFFFAOYSA-N p-ethylacetophenone Chemical compound CCC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NODGRWCMFMEGJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007146 photocatalysis Methods 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- JNYIQRMXGCWKOU-UHFFFAOYSA-M sodium methanol chloride Chemical compound [Na+].[Cl-].OC JNYIQRMXGCWKOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法。该方法以g-C3N4为光催化剂,加入或不加入钠盐作为辅助催化剂,在紫外光的照射下,以苯甲醛及其衍生物中的一种和苯乙酮及其衍生物中的一种为反应底物,生成查尔酮类化合物。相比于传统的催化方法,该方法不需要溶剂,反应速度快,底物的普适性强,转化率高,选择性好等优点,苯乙酮及其衍生物的转化率达到90%以上,查尔酮类的选择性达到95%以上。
Description
技术领域
本发明涉及化学化工领域,具体地说是一种紫外光照合成查尔酮类化合物方法。
背景技术
查尔酮及其衍生物是芳香醛酮交叉羟醛缩合的产物。查尔酮的化学结构为1,3-二苯基丙烯酮,以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中,这些天然查尔酮常含酚羟基。由于查尔酮分子结构柔性较大,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性,如抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗过敏、抗病毒、抗溃疡和解痉挛等作用。
经典的查尔酮衍生物的合成方法是以苯乙酮与苯甲醛在酸性溶液中缩合得到,例如,用含醋酸铵的醋酸溶液催化合成查尔酮的方法,反应时间一般较长,而且产率也不高。
近年来,包括微波合成在内的许多优良的合成方法被逐一开发出来,合成手段也越来越多样化。例如,专利CN101289378公开了一种以离子液体为溶剂合成方法。马正飞等人(工业催化,2007年,12期,第39页)公开了一种微波辅助的以水滑石为催化剂的合成二硝基查尔酮的方法。但是这些方法依旧有着反应时间长,产率低的缺陷。而且对于有机合成反应,尤其是固体物质参与的反应,通常是用有机溶剂作介质,但反应过程中所用的有机溶剂极易对环境造成污染。
光催化是近年来一个重要的催化研究方向。g-C3N4是今年来发展起来的一类重要的光反应催化剂。其在诸多反应中已经表现出了良好的催化效果。例如,(浙江理工大学学报(自然科学版),第31卷,第2期,2014年3月)中,报道了关于g-C3N4降解染料的应用。但是关于g-C3N4光催化的应用还没有完全研究清楚,拓展g-C3N4的光催化应用是十分必要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种紫外光照合成查尔酮类化合物方法,所述方法相比于传统的催化方法,该方法不需要溶剂,反应速度快,底物的普适性强,转化率高,选择性好等优点。
为实现上述目的,本发明所采取的技术方案为:
该方法以g-C3N4为光催化剂,加入或不加入钠盐作为辅助催化剂,在紫外光的照射下,以苯甲醛及其衍生物中的一种和苯乙酮及其衍生物中的一种为反应底物,生成查尔酮类化合物。
反应式如下:
其中R1,R2均选自H,C1-C8烷基,C1-C8烷氧基中的一种;
I为苯甲醛及其衍生物,II为苯乙酮及其衍生物,III为产物。
所述钠盐选自氯化钠,硝酸钠,氢氧化钠,碳酸钠,甲醇钠,乙醇钠中一种或者两种以上。
苯甲醛及其衍生物与苯乙酮及其衍生物的摩尔比为1-2:1,g-C3N4的加入量为I与II总质量的1-20%,辅助催化剂钠盐加入量占I与II的总质量的0-20%。
反应过程中I与II的摩尔比为1-1.5:1,优选为1.1:1,g-C3N4的加入量为I与II总质量的10%,辅助催化剂钠盐加入量占I与II的总质量的5%。
本发明所使用的紫外光波长为300-500nm。
紫外光照射光源为高压汞灯,功率为50W-10KW,优选为240-260W。
反应步骤为:在石英反应器中加入底物,加入g-C3N4,加入或不加入钠盐,剧烈搅拌均匀,形成均一的悬浮溶液,紫外光照射,升温至相应的温度,开始反应,其中钠盐为直接加入或溶于质量浓度为1-10%的甲醇或乙醇溶液后加入。
反应温度为室温至80℃,反应时间为0.5-10h,优选为0.9-1.1h。
本发明优点:
相比于传统的催化方法,该方法不需要溶剂,反应速度快,底物的普适性强,转化率高,选择性好等优点,苯乙酮及其衍生物的转化率达到90%以上,查尔酮类的选择性达到95%以上。
附图说明
图1为实施例1中所得产品的1H-NMR谱图。
图2为实施例1中所得产品的13C-NMR谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明提供的方法进行详述,但不以任何形式限制本发明。
实施例1
采用250W的高压汞灯做外紫外照射的光源,在石英反应器中加入苯甲醛12g,苯乙酮10g,加入g-C3N43g,加入20mL甲醇钠和氯化钠的甲醇溶液,其中甲醇钠含1g,氯化钠0.5g,剧烈搅拌均匀,形成均一的悬浮溶液。打开高压汞灯,室温开始反应,反应1h结束。经过色谱检验,苯乙酮的转化率为91%,查尔酮的选择性达到96%。
实施例2~6:重复实施例1的反应过程,不同的是反应条件不同。各实施例的具体原料反应条件和结果列于表1中。
表1、实施例2~6具体反应条件
实施例7:
采用1KW的高压汞灯做外紫外照射的光源,在石英反应器中加入对甲基苯甲醛12g,对乙基苯乙酮10g,加入g-C3N42g,加入1g甲醇钠,剧烈搅拌均匀,形成均一的悬浮溶液。打开高压汞灯,室温开始反应,反应1h结束。经过色谱检验,苯乙酮的转化率为92%,查尔酮的选择性达到95%。
实施例8~11:重复实施例7的反应过程,不同的是使用的底物不同。各实施例的具体底物列于表2中。
表2、实施例8~11具体反应条件
编号 | 醛底物 | 酮底物 | 转化率(%) | 选择性(%) |
8 | 对甲氧基苯甲醛 | 对正辛基苯乙酮 | 90 | 96 |
9 | 对甲基苯甲醛 | 对甲氧基苯乙酮 | 92 | 95 |
10 | 对正丁基苯甲醛 | 对甲氧基苯乙酮 | 93 | 97 |
11 | 对乙氧基苯甲醛 | 对正丁基苯乙酮 | 94 | 95 |
Claims (9)
1.一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法,其特征在于:以g-C3N4为光催化剂,加入或不加入钠盐作为辅助催化剂,在紫外光的照射下,以苯甲醛及其衍生物中的一种和苯乙酮及其衍生物中的一种为反应底物,生成查尔酮类化合物。
2.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:反应式如下:
其中R1,R2选自H,C1-C8烷基,C1-C8烷氧基;
I为苯甲醛及其衍生物,II为苯乙酮及其衍生物,III为产物。
3.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:所述钠盐选自氯化钠,硝酸钠,氢氧化钠,碳酸钠,甲醇钠,乙醇钠中一种或者两种以上。
4.按照权利要求2所述的方法,其特征在于:苯甲醛及其衍生物与苯乙酮及其衍生物的摩尔比为1-2:1,g-C3N4的加入量为I与II总质量的1-20%,辅助催化剂钠盐加入量占I与II的总质量的0-20%。
5.按照权利要求4所述的方法,其特征在于:反应过程中I与II的摩尔比为1-1.5:1,优选为1.1:1,g-C3N4的加入量为I与II总质量的10%,辅助催化剂钠盐加入量占I与II的总质量的5%。
6.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:本发明所使用的紫外光波长为300-500nm。
7.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:紫外光照射光源为高压汞灯,功率为50W-10KW,优选为240-260W。
8.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:反应步骤为:在石英反应器中加入底物,加入g-C3N4,加入或不加入钠盐,剧烈搅拌均匀,形成均一的悬浮溶液,紫外光照射,升温至相应的温度,开始反应,其中钠盐为直接加入或溶于质量浓度为1-10%的甲醇或乙醇溶液后加入。
9.按照权利要求1或8所述的方法,其特征在于:反应温度为室温至80℃,反应时间为0.5-10h,优选为0.9-1.1h。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510741560.7A CN106631741B (zh) | 2015-11-04 | 2015-11-04 | 一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510741560.7A CN106631741B (zh) | 2015-11-04 | 2015-11-04 | 一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106631741A true CN106631741A (zh) | 2017-05-10 |
CN106631741B CN106631741B (zh) | 2019-07-05 |
Family
ID=58850861
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510741560.7A Expired - Fee Related CN106631741B (zh) | 2015-11-04 | 2015-11-04 | 一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106631741B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110773223A (zh) * | 2019-12-06 | 2020-02-11 | 南京理工大学 | g-C3N4负载过渡金属氧化物及其在合成α-羟基酮中的应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101289378A (zh) * | 2007-04-18 | 2008-10-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种使用离子液体合成查尔酮及其衍生物的方法 |
CN101565341A (zh) * | 2009-06-02 | 2009-10-28 | 湖南大学 | 一种(E)-α,β-不饱和羰基化合物的合成方法 |
CN101759510A (zh) * | 2010-01-08 | 2010-06-30 | 湖南大学 | 一种合成(E)-α,β-不饱和羰基化合物的方法 |
CN104447268A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-03-25 | 常熟市新华化工有限公司 | 一种查尔酮的合成方法 |
CN104788271A (zh) * | 2015-03-31 | 2015-07-22 | 扬州大学 | 一种制备ɑ,β-不饱和酮的合成方法 |
-
2015
- 2015-11-04 CN CN201510741560.7A patent/CN106631741B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101289378A (zh) * | 2007-04-18 | 2008-10-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种使用离子液体合成查尔酮及其衍生物的方法 |
CN101565341A (zh) * | 2009-06-02 | 2009-10-28 | 湖南大学 | 一种(E)-α,β-不饱和羰基化合物的合成方法 |
CN101759510A (zh) * | 2010-01-08 | 2010-06-30 | 湖南大学 | 一种合成(E)-α,β-不饱和羰基化合物的方法 |
CN104447268A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-03-25 | 常熟市新华化工有限公司 | 一种查尔酮的合成方法 |
CN104788271A (zh) * | 2015-03-31 | 2015-07-22 | 扬州大学 | 一种制备ɑ,β-不饱和酮的合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
楚增勇等: ""g-C3N4 光催化性能的研究进展"", 《无机材料学报》 * |
檀波等: ""介孔类石墨氮化碳的制备及其催化Knoevenagal缩合反应"", 《化学通报》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110773223A (zh) * | 2019-12-06 | 2020-02-11 | 南京理工大学 | g-C3N4负载过渡金属氧化物及其在合成α-羟基酮中的应用 |
CN110773223B (zh) * | 2019-12-06 | 2022-09-09 | 南京理工大学 | g-C3N4负载过渡金属氧化物及其在合成α-羟基酮中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106631741B (zh) | 2019-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Gazi et al. | Selective photocatalytic C–C bond cleavage under ambient conditions with earth abundant vanadium complexes | |
Das et al. | An efficient and convenient protocol for the synthesis of novel 12-aryl-or 12-alkyl-8, 9, 10, 12-tetrahydrobenzo [a] xanthen-11-one derivatives | |
Cherevatskaya et al. | Heterogeneous photocatalysts in organic synthesis | |
CN109705002B (zh) | 一种光催化合成硫砜化合物的方法 | |
CN108993590B (zh) | 一种钼掺杂十聚钨酸季铵盐高效光催化剂的制备方法 | |
Menéndez-Rodríguez et al. | Catalytic isomerization of allylic alcohols promoted by complexes [RuCl2 (η6-arene)(PTA-Me)] under homogeneous conditions and supported on Montmorillonite K-10 | |
Gao et al. | A Lewis acid-promoted reduction of acylsilanes to α-hydroxysilanes by diethylzinc | |
CN111957345A (zh) | 一种4-苯氧基苯酚掺杂氮化碳光催化剂及其制备方法和应用 | |
CN109456161A (zh) | 一种可见光催化氧化断裂碳碳键的方法 | |
CN107744814A (zh) | 一种复合光催化剂的制备方法和应用 | |
CN106631741A (zh) | 一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法 | |
Titova et al. | Metal oxides and silica as efficient catalysts for the preparative organic chemistry | |
Serra et al. | Enantioselective alkylation of aromatic aldehydes with (+)-camphoric acid derived chiral 1, 3-diamine ligands | |
Dai et al. | Visible-light photoredox-mediated oxidation of N-methyl tertiaryamines under catalyst free conditions: Direct synthesis of methylene-bridged bis-1, 3-dicarbonyl compounds | |
CN106146277B (zh) | 一种利用光催化氧化萘酚类化合物合成萘醌类化合物的方法 | |
Morrison et al. | Advances in Nickel-Catalyzed O-Arylation of Aliphatic Alcohols and Phenols with (Hetero) aryl Electrophiles | |
CN109174159B (zh) | 一种定点加氘光催化剂 | |
CN110563620A (zh) | 一种芳香硫醚化合物的制备方法 | |
Yu et al. | A Convenient Catalytic Procedure for Direct Synthesis of Arylselanyl Anilines | |
CN113683524B (zh) | 一种同位素标记的n-(1,3-二甲基丁基)-n’-苯基对苯醌的制备方法 | |
CN109535046B (zh) | 一种亚砜化合物的制备方法 | |
CN109174084A (zh) | 一种催化加氢催化剂及其制备和在四氢法呢基丙酮选择性加氢反应中的应用 | |
CN111057037B (zh) | 一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法 | |
CN109438402B (zh) | 一类苯并呋喃酮类衍生物及其合成方法 | |
CN104649881A (zh) | 查尔酮类化合物的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20190705 |