CN104649881A - 查尔酮类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种查尔酮类化合物的制备方法，以解决现有的查尔酮的合成存在的产率低的问题。在无溶剂条件下利用氢氧化钠和无水碳酸钾混合碱作为催化剂，利用研磨技术促进苯甲醛和苯乙酮的固相羟醛缩合。本发明采用球磨法制备查尔酮类化合物，有如下优点：（1）产率相对较高；（2）操作简单、可行性强；（3）反应时间短；避免使用有机溶剂，这样不仅减少了对环境的污染，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，降低了生产成本，而且还具有收率较高、可行性强等优点，因此实现了“绿色化学”理念。所以，采用球磨法是制备查尔酮类化合物的方便、易行的方法。
Description
技术领域
本发明属于有机化学领域，特别涉及一种查尔酮及其衍生物的制备方法。
背景技术
查尔酮是合成多种天然物的重要有机中间体，查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物，其化学名为1，3-二苯基丙烯酮。查尔酮类化合物广泛存在于自然界中，以它为母体的化合物存在于甘草、红花等多种天然植物体中。由于其分子结构具有较大的柔性，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物药理活性，如：抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗病毒、抗溃疡和解痉等生物药理活性。由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构，近年来已引起了科研工作者的浓厚研究兴趣。
查尔酮结构式如下：
经典的查尔酮衍生物的合成方法是以苯乙酮与苯甲醛在酸性溶液中缩合得到，用含醋酸铵的醋酸溶液催化合成查尔酮的方法，反应时间一般较长（约3h），而且产率也不高；用强碱作催化剂是目前实验室中最为常用的，但产品收率较低（10%～70%），而且副产物多；有机金属合成法制备简单，提纯方便，且可反复使用，缺点是反应时间太长，产率不高，但与微波或超声波结合后，反应速度大大加快，产率也有很大提高，是一种新兴的简便合成查尔酮的方法。近年来，许多优良的合成方法被逐一开发出来，合成手段也越来越多样化。虽然查尔酮的合成已有很多成功的报道，但对含硝基的醛、酮缩合研究较少，大多采用反应时间长，产率低的传统方法。有机合成反应，尤其是固体物质参与的反应，通常是用有机溶剂作介质，但反应过程中所用的有机溶剂极易对环境造成污染。
发明内容
本发明的目的是提供一种查尔酮类化合物的制备方法，以解决现有的查尔酮的合成存在的产率低的问题。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：
一种查尔酮类化合物的制备方法，在无溶剂条件下利用氢氧化钠和无水碳酸钾混合碱作为催化剂，利用研磨技术促进苯甲醛和苯乙酮的固相羟醛缩合。
其具体步骤为：将苯甲醛、苯乙酮和氢氧化钠，碳酸钾，按照摩尔比2:2:2:1，依次研磨，用薄层层析板检测反应终点，40min，待反应结束后，然后将蒸馏水置于研钵中，用水充分洗涤，抽滤，留固体，把固体用无水乙醇重结晶，得到产物。
本发明的有益效果是：
本发明采用球磨法制备查尔酮类化合物，有如下优点：（1）产率相对较高；（2）操作简单、可行性强；（3）反应时间短；避免使用有机溶剂，这样不仅减少了对环境的污染，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，降低了生产成本，而且还具有收率较高、可行性强等优点，因此实现了“绿色化学”理念。所以，采用球磨法是制备查尔酮类化合物的方便、易行的方法。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
将5.3g (0.05mol)苯甲醛、6.0g (0.05mol)苯乙酮和0.2g (0.005mol)氢氧化钠，3.5g碳酸钾(0.025mol)，依次加入研钵中研磨，用薄层层析板检测反应终点，40min,待反应结束后，然后将50mL蒸馏水置于研钵中，用水充分洗涤，抽滤，留固体，把固体置于锥形瓶中，用无水乙醇重结晶。产物为淡黄色晶体。
本发明的原理如下：
羟醛缩合：
首先我们介绍一下羟醛缩合反应的原理。两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生反应，生成分子间β-羟基醛酮即羟基酮。若提高反应温度，则进一步生成α,β-不饱和醛酮，这种反应叫羟醛缩合反应。羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合反应两种，如没有α-活泼氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合，得到α,β-不饱和醛酮，这种交叉的羟醛缩合称为Claisen-Schmidt缩合反应。这是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要方法。
苯甲醛和苯乙酮的交叉羟醛缩合反应如下：
无溶剂有机合成法是近些年新兴起的绿色化学中的一种方法，它避免了使用有机溶剂，这样既减少了对环境的污染，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，降低了生产成本，而且往往还具有收率高、选择性强等优点。无溶剂法主要采取以下几种方式：（1）有些反应只需要加热，静置，搅拌混合即可进行；（2）用研钵研磨，起粉碎，加压，混合作用，用球磨机或高速振动粉碎等强力机械方法以及用超声波照射使反应进行等机械方法；（3）用光照射使反应进行；（4）在干燥器中进行反应。本发明制取查尔酮所使用的球磨法就是其第二种方式。
Claims (2)
1.一种查尔酮类化合物的制备方法，其特征在于：在无溶剂条件下利用氢氧化钠和无水碳酸钾混合碱作为催化剂，利用研磨技术促进苯甲醛和苯乙酮的固相羟醛缩合。
2.如权利要求1所述的查尔酮类化合物的制备方法，其特征在于：其具体步骤为：将苯甲醛、苯乙酮和氢氧化钠，碳酸钾，按照摩尔比2:2:2:1，依次研磨，用薄层层析板检测反应终点，40min，待反应结束后，然后将蒸馏水置于研钵中，用水充分洗涤，抽滤，留固体，把固体用无水乙醇重结晶，得到产物。
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|---|---|---|---|---|
| CN104987284A (zh) * | 2015-06-16 | 2015-10-21 | 天长市天佳化工科技有限公司 | 一种有机非线性光学化合物二溴查耳酮的合成方法 |
| CN113461501A (zh) * | 2021-07-05 | 2021-10-01 | 温州大学 | 一种高选择合成查尔酮类化合物的绿色方法 |
| CN115572240A (zh) * | 2022-10-19 | 2023-01-06 | 西安交通大学 | 一种三组分还原交叉偶联构建c-c键的机械力合成方法 |
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- 2013-11-22 CN CN201310592165.8A patent/CN104649881A/zh active Pending
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