CN104311527A - 酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法 - Google Patents

酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法。本发明的技术方案要点为：酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，以芳香醛和2-萘酚为原料，以含氢键供体的阳离子和Bronsted酸性阴离子组成的酸性双功能化离子液体为催化剂，常压加热至110-125℃即合成苯并氧杂蒽衍生物。本发明采用双功能化的酸性离子液体作为催化剂，原料来源广泛，制备简便，价格低廉；催化剂用量少，催化活性高，且可以循环使用；反应过程可以在无溶剂条件下进行，避免了有机溶剂的使用，具有环境经济双重效益，是一种高效，环境友好的合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，有利于大规模工业化生产。

Description

酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法
技术领域
本发明属于苯并氧杂蒽衍生物的合成技术领域，具体涉及一种酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法。
背景技术
氧杂蒽特别是苯并氧杂蒽化合物在化学有机合成中占有很重要的地位，因为它们具有广泛的治疗范围和药理学性质，比如用于抗病毒药物、抗菌剂、抗炎药、拮抗剂等的合成，同时其作为光敏材料在激光技术领域也表现出良好的应用。已有很多报道讲述不同的方法用来合成苯并氧杂蒽衍生物，包括β-萘酚和甲酰胺、CO的反应，β-萘酚和缩醛的反应以及β-萘酚和2-萘酚-1-甲醇的反应等。最近有报道通过β-萘酚和醛类的反应合成苯并氧杂蒽，反应条件分别有对甲苯磺酸、大孔树脂-15、分子碘、硅胶负载氨基磺酸等催化剂在适宜温度下或微波加热，然而这些催化体系大都需要在挥发性的有机溶剂中进行，而且反应时间较长，产物纯化不容易，催化剂价格昂贵，难以重复使用，从而使得相关催化过程成本较高，对设备有特殊的要求，难以实现大规模的工业化生产。
近年来，离子液体以其不易挥发、不易燃、高热稳定性以及对无机物和有机物高溶解性等优点在催化化学合成领域表现出良好的应用前景，受到广泛的关注。离子液体具有可设计性，可以根据反应要求合理设计一些带有特殊功能团的离子液体，同时可以有效的调节离子液体的酸碱性。阳离子上具有羟基的酸性离子液体具有较高的热稳定性，并在酸催化的Biginilli反应及Pechemann反应中表现出良好的应用，但在催化合成苯并氧杂蒽衍生物中的应用未见报道。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，该方法中作为催化剂的酸性双功能化离子液体来源广泛，价格低廉，制备方便，在无溶剂条件下能够高效催化合成苯并氧杂蒽衍生物。
本发明的技术方案为：酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，其特征在于：以芳香醛和2-萘酚为原料，以含氢键供体的阳离子和Bronsted酸性阴离子组成的酸性双功能化离子液体为催化剂，常压加热至110-125℃即合成苯并氧杂蒽衍生物，所述的芳香醛为                                               、或，其中X为H或取代基，所述的取代基为NO2、OH、CH3、Cl、Br、F、CH3O或CHO，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，所述的酸性双功能化离子液体的阳离子为 ([Choline]) 或([C1C2OHIm])，阴离子为HSO4 -或H2PO4 -。
本发明所述的酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法中芳香醛、2-萘酚和酸性双功能化离子液体的摩尔比为1:2:0.1-5。
本发明所述的酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，其特征在于具体步骤如下：在反应容器中依次加入芳香醛、2-萘酚和酸性双功能化离子液体，将反应器置于预先加热的油浴中加热至110-125℃，并不停搅拌，整个反应过程用TLC检测，反应结束后，冷却至室温，加入冰水混合物使产物充分析出过滤后的固体粗产物，将固体粗产物用水洗涤后再用体积分数为95%的乙醇重结晶即得到纯产品苯并氧杂蒽衍生物。
本发明所述的酸性双功能化离子液体催化剂能够循环使用。
本发明所述的酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法中的主要反应方程式为：
，
其中R为、或，X=H或取代基，所述的取代基为NO2、OH、CH3、Cl、Br、F、CH3O或CHO，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位。
依据本发明提供的酸性双功能化离子液体无溶剂条件下催化苯并氧杂蒽衍生物的合成，其技术关键是同时利用了含有羟基的阳离子和Bronsted酸性阴离子的酸性双功能化离子液体为催化剂，其中含有羟基的离子液体阳离子活化芳香醛的羰基，Bronsted酸性阴离子活化2-萘酚并促进后续的脱水反应，双功能化的酸性离子液体协同催化原料芳香醛与2-萘酚的反应生成苯并氧杂蒽衍生物。
本发明与现有技术相比具有以下优点：(1) 采用双功能化的酸性离子液体作为催化剂，原料来源广泛，制备简便，价格低廉；（2）催化剂用量少，催化活性高，且可以循环使用；(3) 反应过程可以在无溶剂条件下进行，避免了有机溶剂的使用，具有环境经济双重效益，是一种高效，环境友好的合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，有利于大规模工业化生产。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol苯甲醛，2mmol 2-萘酚，0.1mmol的酸性双功能化离子液体[Choline]HSO4 -，于常压下125℃混合搅拌1小时，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为90%。
实施例2
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol 4-硝基苯甲醛，2mmol 2-萘酚，0.1mmol的酸性双功能化离子液体[Choline]HSO4 -，于常压下125℃混合搅拌1小时，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，酸性双功能化离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为99%。
实施例3
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol 3-硝基苯甲醛，2mmol 2-萘酚，0.1mmol的酸性双功能化离子液体[Choline]HSO4 -，于常压下125℃混合搅拌1小时，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，酸性双功能化离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为98%。
实施例4
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol 4-羟基苯甲醛，2mmol 2-萘酚，5mmol的酸性双功能化离子液体[Choline]HSO4 -，于常压下110℃混合搅拌4小时，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，酸性双功能化离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为74%。
实施例5
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol 4-甲基苯甲醛，2mmol 2-萘酚，0.1mmol的酸性双功能化离子液体[Choline]H2PO4 -，于常压下125℃混合搅拌1小时，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，酸性双功能化离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为90%。
实施例6
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol 4-氯苯甲醛，2mmol 2-萘酚，0.1mmol的酸性双功能化离子液体[C1C2OHIm]HSO4 -，于常压下125℃混合搅拌1小时，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，酸性双功能化离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为96%。
实施例7
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol 4-溴苯甲醛，2mmol 2-萘酚，0.1mmol的酸性双功能化离子液体[C1C2OHIm]HSO4 -，于常压下125℃混合搅拌1小时，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，酸性双功能化离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为95%。
实施例8
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol 4-氟苯甲醛，2mmol 2-萘酚，0.1mmol的酸性双功能化离子液体[C1C2OHIm]H2PO4 -，于常压下125℃混合搅拌5分钟，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，酸性双功能化离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为92%。
实施例9
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol 4-甲氧基苯甲醛，2mmol 2-萘酚，0.1mmol的酸性双功能化离子液体[Choline]HSO4 -，于常压下125℃混合搅拌3小时，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，酸性双功能化离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为65%。
实施例10
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol 4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛，2mmol 2-萘酚，0.1mmol的酸性双功能化离子液体[C1C2OHIm]HSO4 -，于常压下125℃混合搅拌1小时，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，酸性双功能化离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为90%。
实施例11
在10ml圆底烧瓶中，依次加入1mmol 4-醛基苯甲醛，2mmol 2-萘酚，0.1mmol的酸性双功能化离子液体[C1C2OHIm]HSO4 -，于常压下125℃混合搅拌1小时，反应过程用TLC监测，反应结束后，冷却，加入1ml水，酸性双功能化离子液体溶于水，产物沉淀析出，过滤的粗产品，粗产品经体积分数为95%的乙醇重结晶得到目标产物的纯品，产率为91%。
实施例12
在实施例2反应结束后，过滤得到的滤液中含有酸性双功能酸化离子液体催化剂[Choline]HSO4 -，将溶剂水除去后，按各物料照摩尔比n（芳香醛）：n（2-萘酚）：n（酸性双功能化离子液体）=1:2:0.1的比例向滤液中依次加入芳香醛、2-萘酚和酸性双功能化离子液体，按照实施例2方法进行下一批合成反应，目标产物的产率为98%。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围。

Claims (5)

1.酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，其特征在于：以芳香醛和2-萘酚为原料，以含氢键供体的阳离子和Bronsted酸性阴离子组成的酸性双功能化离子液体为催化剂，常压加热至110-125℃即合成苯并氧杂蒽衍生物，所述的芳香醛为                                               、或，其中X为H或取代基，所述的取代基为NO2、OH、CH3、Cl、Br、F、CH3O或CHO，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，所述的酸性双功能化离子液体的阳离子为或，阴离子为HSO4 -或H2PO4 -。
2.根据权利要求1所述的酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，其特征在于：所述的芳香醛、2-萘酚和酸性双功能化离子液体的摩尔比为1:2:0.1-5。
3. 根据权利要求1所述的酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，其特征在于具体步骤如下：在反应容器中依次加入芳香醛、2-萘酚和酸性双功能化离子液体，将反应器置于预先加热的油浴中加热至110-125℃，并不停搅拌，整个反应过程用TLC检测，反应结束后，冷却至室温，加入冰水混合物使产物充分析出过滤后的固体粗产物，将固体粗产物用水洗涤后再用体积分数为95%的乙醇重结晶即得到纯产品苯并氧杂蒽衍生物。
4. 根据权利要求1所述的酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，其特征在于：所述的酸性双功能化离子液体催化剂能够循环使用。
5. 根据权利要求1所述的酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法，其特征在于：所述的酸性双功能化离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物的方法中的主要反应方程式为：
，
其中R为、或，X=H或取代基，所述的取代基为NO2、OH、CH3、Cl、Br、F、CH3O或CHO，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位。
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