CN105985290B - 一种醚类化合物与异喹啉类衍生物交叉偶联的方法 - Google Patents
一种醚类化合物与异喹啉类衍生物交叉偶联的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种醚类化合物与异喹啉类衍生物交叉偶联的方法，包括以下步骤：1)将醚类化合物和异喹啉类衍生物加入到溶剂中得到混合溶液；2)将光敏剂和酸加入至所述混合溶液中，得到反应液；3)在惰性气体保护下，用可见光照射所述反应液；4)除去反应溶剂，并分离得到异喹啉类衍生物连接有末端为羟基的烷基的化产物。整个合成反应条件温和，操作简单，原子经济。
Description
技术领域
本发明涉及催化合成领域，涉及一种醚类化合物氧原子α位C-H键活化及交叉偶联开环方法。
背景技术
碳-碳(C-C)键的构筑是有机化学的永恒主题。区别于传统的活泼官能团反应，惰性键的活化和直接转化反应减少了各种试剂和原料的预先官能化，是高效、原子经济性和环境友好现代合成理念的最好体现。以碳-氢(C-H)键为代表的惰性化学键活化和直接转化反应成为有机化学最为活跃的研究领域之一。
交叉脱氢偶联反应是构筑C-C键的一种有效反应类型。它是将两个不同的C-H键直接偶联形成一个新的C-C键，而不再需要对反应物进行预活化或保护。由于其“原子经济性”的反应特点，近年来成为了有机反应方法研究的热点。相比于胺类化合物，醚类化合物具有更高的氧化电势以及氧原子位的C-H键的键能更高，因而醚类化合物C-H键活化的交叉脱氢偶联反应具有更大的挑战性，相关报道较少。例如，2006年，来自麦吉尔大学的Li等人以当量的二氯二氰基苯醌(DDQ)作为氧化剂，实现了苄基醚类化合物与酮羰基化合物或者酯基衍生物的交叉脱氢偶联反应。作者认为苄基醚类化合物首先被强氧化剂DDQ氧化生成氧鎓正离子，然后接受亲核试剂的进攻而获得目标偶联产物(J.Am.Chem.Soc.2006,128,4242；Angew.Chem.Int.Ed.2006,45,1949)。2010年，来自维也纳科技大学的Schnurch等人报道了以硝酸铁作为催化剂，叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，通过加热完成了异色满与富电子芳烃的交叉脱氢偶联反应(Chem.Commun.2010,46,8836)。2012年，来自悉尼大学的Todd等人分别以氯化铜和DDQ作为催化剂和氧化剂，同样可以实现异色满与富电子芳烃的交叉脱氢偶联反应(J.Org.Chem.2012,77,949)。最近，来自普林斯顿大学的MacMillan等人以过硫酸钠作为氧化剂，在可见光的照射下，通过氢原子提取活化了简单的醚类化合物如四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二氧六环的氧原子α位C-H键，实现了该类化合物与缺电子芳烃的交叉脱氢偶联反应(Angew.Chem.Int.Ed.2014,DOI:10.1002/anie.201410432)。
综上所述，活化氧原子α位C-H键的交叉脱氢偶联反应都需要氧化剂的参与，而且大部分需要通过加热才能完成。截止到目前，还没有任何专利和文献报道在没有氧化剂的条件下，利用可见光催化活化醚类化合物C-H键，实现其与异喹啉类衍生物的交叉脱氢偶联并开环成端基醇的方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种利用氧原子α位C-H键被可见光催化活化的醚类化合物与异喹啉类衍生物交叉偶联的方法。该方法利用上述C-H键被可见光催化活化的醚类化合物与异喹啉类衍生物发生交叉脱氢偶联反应，并开环生成末端为羟基的烷基取代物。
为解决上述技术问题，本发明一种利用氧原子α位C-H键被可见光催化活化的醚类化合物与异喹啉类衍生物交叉偶联的方法，包括以下步骤：
1)将醚类化合物和异喹啉类衍生物加入到溶剂中得到混合溶液；
2)将光敏剂和酸加入至所述混合溶液中，得到反应液；
3)在惰性气体保护下，用可见光照射所述反应液；
4)除去反应溶剂，并分离得到异喹啉类衍生物连接有末端为羟基的烷基的化产物。
优选地，在上述步骤1)中，所述的异喹啉类衍生物结构式如下：
式中，R1、R2、R3、R4和R5为H；或
R1为CH3，R2、R3、R4和R5为H；或
R2为Br，R1、R3、R4和R5为H；或
R3为OCH3，R1、R2、R4和R5为H；或
R3为Cl，R1、R2、R4和R5为H；或
R3为NHOCPh，R1、R2、R4和R5为H；或
R4为CH3，R1、R2、R3和R5为H；或
R4为OCH3，R1、R2、R3和R5为H；或
R4为OOCPh，R1、R2、R3和R5为H；或
R5为NHOCPh，R1、R2、R3和R4为H；或
R1和R2为Ph，R3、R4和R5为H。
所述的醚类化合物结构式如下：
或者或者
优选地，步骤1)中所述溶剂包括有机溶剂或者有机溶剂与水的混合液；
优选地，所述有机溶剂选自下列物质中的一种或多种：四氢呋喃、乙腈、四氢吡喃、1,4-二氧六环、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和二甲基亚砜。
优选地，所述有机溶剂与水的混合液选自下列组合中的一种：四氢呋喃和水、乙腈和水、四氢吡喃和水、1,4-二氧六环和水、丙酮和水、N,N-二甲基甲酰胺和水、N,N-二甲基乙酰胺和水以及二甲基亚砜和水。
优选地，所述有机溶剂与水的混合液中有机溶剂与水的比例为100:1-1:100。
优选地，步骤1)中，所述异喹啉类衍生物在混合溶液中的浓度是0.001mol/L-饱和浓度。
优选地，步骤1)中，所述醚类化合物在混合溶液中的浓度是0.02mol/L-作为溶剂。
优选地，步骤2)中，所述光敏剂是CdSe/CdS核壳层量子棒，具体制备方法参照申请专利(申请专利号：201310014848.5)；优选地，所述CdSe/CdS核壳层量子棒浓度为0.000006-0.0005mol/L。
优选地，步骤2)中，所述的酸选自甲酸、乙酸、盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、三氟乙酸或苯甲酸。
优选地，所述的酸浓度是0.0002-1mol/L。
优选地，步骤3)中，所述惰性气体为氮气或氩气。
优选地，步骤3)中，所述可见光照射采用的光源是LED紫光、汞灯或白炽灯。
优选地，步骤3)中，可见光光照时间为1-24h。
优选地，步骤4)中除去溶剂的方法为旋干法。
优选地，步骤4)中分离的方法为柱分离法，包括硅胶或三氧化二铝柱。
本发明的有益效果如下：
1、本发明在不需要氧化剂的条件下，利用可见光催化活化了醚类化合物氧原子α位的C-H键。
2、本发明通过光化学的方法一步实现醚类化合物氧原子α位与异喹啉类衍生物偶联并发生醚类化合物的开环反应，最终生成异喹啉类衍生物连接有末端为羟基的烷基化产物，整个合成反应条件温和，操作简单，原子经济。
3、本发明利用LED紫光作为可见光光源，操作简单。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1为实施例1产物的氢谱图。
图2为实施例1产物的碳谱图。
图3为本发明的反应示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1
1)在10mL试管中加入2mL乙腈，并将0.2mmol异喹啉和4mmol四氢呋喃加入到乙腈中得到混合溶液；
2)将2mL浓度为0.000013mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液和0.2mmol甲酸加入到所述混合溶液中，得到反应液；
3)在氩气保护下，采用LED(紫光)光照步骤1)的反应液12h；
4)旋干法除去反应溶剂，再用硅胶过柱分离，得到的产物4-(异喹啉-1-基)-1-丁醇。
其中产物的收率是17％。核磁氢谱、碳谱以及质谱鉴定产物为4-(异喹啉-1-基)-1-丁醇，其氢谱图见图1，其碳谱图见图2。
实施例2
同实施例1，区别在于步骤1)中加入的四氢呋喃为8mmol，所得产物的收率是25％。
实施例3
同实施例1，区别在于步骤1)中加入的四氢呋喃是12mmol，所得产物的收率是83％。
实施例4
同实施例1，区别在于步骤1)中加入的四氢呋喃是16mmol，所得产物的收率是82％。
实施例5
同实施例1，区别在于步骤1)中加入的四氢呋喃是20mmol，所得产物的收率是85％。
实施例6
同实施例1，区别在于步骤1)中加入的四氢呋喃是24mmol，所得产物的收率是83％。
实施例7
同实施例1，区别在于步骤1)中加入的四氢呋喃是28mmol，所得产物的收率是84％。
实施例8
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL四氢呋喃代替乙腈作为反应溶剂，所得产物的收率是55％。
实施例9
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL丙酮代替乙腈作为反应溶剂，所得产物的收率是73％。
实施例10
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL N,N-二甲基甲酰胺代替乙腈作为反应溶剂，所得产物的收率是42％。
实施例11
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL N,N-二甲基乙酰胺代替乙腈作为反应溶剂，所得产物的收率是45％。
实施例12
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL二甲基亚砜代替乙腈作为反应溶剂，所得产物的收率是36％。
实施例13
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL四氢吡喃代替乙腈作为反应溶剂，所得产物的收率是16％。
实施例14
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL 1,4-二氧六环代替乙腈作为反应溶剂，所得产物的收率是78％。
实施例15
同实施例1，区别在于步骤2)中加入0.2mmol乙酸代替甲酸，所得产物的收率是56％。
实施例16
同实施例1，区别在于步骤2)中加入0.2mmol苯甲酸代替甲酸，所得产物的收率是86％。
实施例17
同实施例1，区别在于步骤2)中加入0.2mmol盐酸代替甲酸，所得产物的物收率是33％。
实施例18
同实施例1，区别在于步骤2)中加入0.2mmol硫酸代替甲酸，所得产物的收率是17％。
实施例19
同实施例1，区别在于步骤2)中加入0.2mmol硝酸代替甲酸，所得产物的收率是17％。
实施例20
同实施例1，区别在于步骤1)中加入0.2mmol磷酸代替甲酸，所得产物的收率是54％。
实施例21
同实施例1，区别在于步骤2)中加入0.2mmol三氟乙酸代替甲酸，所得产物的收率是33％。
实施例22
同实施例1，区别在于步骤2)中加入0.04mmol苯甲酸代替甲酸，所得产物的收率是32％。
实施例23
同实施例1，区别在于步骤2)中加入0.1mmol苯甲酸代替甲酸，所得产物的收率是53％。
实施例24
同实施例1，区别在于步骤2)中加入1mmol苯甲酸代替甲酸，所得产物的收率是80％。
实施例25
同实施例1，区别在于步骤1)中加入3mL乙腈作为反应溶剂，步骤2)中加入1mL浓度为0.000026mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是64％。
实施例26
同实施例1，区别在于步骤1)中加入1mL乙腈作为反应溶剂，步骤2)中加入3mL浓度为0.000009mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是77％。
实施例27
同实施例1，区别在于步骤1)中加入0.004mmol异喹啉(在反应体系中的浓度是0.001mol/L)，所得产物的收率是23％。
实施例28
同实施例1，区别在于步骤1)中加入0.004mmol异喹啉(在反应体系中的浓度是0.001mol/L)，步骤2)中加入2mL浓度为0.000006mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是18％。
实施例29
同实施例1，区别在于步骤2)中加入2mL浓度为0.0005mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是68％。
实施例30
同实施例1，区别在于步骤1)中加入0.004mmol异喹啉(在反应体系中的浓度是0.001mol/L)，0.0008mmol苯甲酸(在反应体系中的浓度是0.0002mol/L)，所得产物的收率是9％。
实施例31
同实施例1，区别在于以氮气代替氩气作为反应氛围，光照时间是8h，所得产物的收率是70％。
实施例32
同实施例1，区别在于步骤1)中加入0.004mmol异喹啉(在反应体系中的浓度是0.001mol/L)，0.08mmol四氢呋喃(对应的浓度是0.02mol/L)，所得产物的收率是8％。
实施例33
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mmol异喹啉(接近饱和浓度)，2mL四氢呋喃代替乙腈，4mmol苯甲酸(在反应体系中的浓度是1mol/L)，反应时间为24h，所得产物的收率是21％。
实施例34
同实施例1，区别在于步骤1)中加入40μl乙腈作为反应溶剂，在步骤2)中加入4mL浓度为0.000013mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是32％。
实施例35
同实施例1，区别在于在氮气氛围下，步骤1)中加入4mL乙腈作为反应溶剂，步骤2)中加入40μL浓度是0.0005mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是10％。
实施例36
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL四氢吡喃代替2mL乙腈，步骤2)中加入2mL浓度为0.000026mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒四氢吡喃溶液代替2mL CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是67％。
实施例37
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL四氢吡喃代替2mL乙腈，步骤2)中加入2mL浓度为0.0000026mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒四氢吡喃溶液代替2mL CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是12％。
实施例38
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL丙酮代替2mL乙腈，步骤2)中加入2mL浓度为0.000026mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒丙酮溶液代替2mL CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是23％。
实施例39
同实施例1，区别在于步骤2)中加入2mL浓度为0.000026mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒乙腈溶液代替2mL CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是15％。
实施例40
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL 1,4-二氧六环代替2mL乙腈，步骤2)中加入2mL浓度为0.000026mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒1,4-二氧六环溶液代替2mL CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是61％。
实施例41
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL N,N-二甲基甲酰胺代替2mL乙腈，步骤2)中加入2mL浓度为0.000026mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒N,N-二甲基甲酰胺溶液代替2mLCdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是9％。
实施例42
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL N,N-二甲基乙酰胺代替2mL乙腈，步骤2)中加入2mL浓度为0.000026mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒N,N-二甲基乙酰胺溶液代替2mLCdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是9％。
实施例43
同实施例1，区别在于步骤1)中加入2mL二甲基亚砜代替2mL乙腈，步骤2)中加入2mL浓度为0.000026mol/L的CdSe/CdS核壳层量子棒二甲基亚砜溶液代替2mL CdSe/CdS核壳层量子棒水溶液，所得产物的收率是5％。
实施例44
同实施例36，区别在于光照时间是1h，所得产物的收率是16％。
实施例45
同实施例36，区别在于光照时间是4h，所得产物的收率是47％。
实施例46
同实施例1，区别在于步骤1)中以0.2mmol 3-甲基异喹啉代替异喹啉，得所得产物的收率是78％。
实施例47
同实施例1，区别在于步骤1)中以0.2mmol 4-溴异喹啉代替异喹啉，所得产物的收率是40％。
实施例48
同实施例1，区别在于步骤1)中以0.2mmol 5-甲氧基异喹啉代替异喹啉，所得产物的收率是70％。
实施例49
同实施例1，区别在于以0.2mmol 5-苯甲酰胺基异喹啉代替异喹啉，所得产物的收率是62％。
实施例50
同实施例1，区别在于步骤1)中以0.2mmol 5-氯异喹啉代替异喹啉，步骤2)中加入4mL CdSe/CdS核壳层量子棒四氢呋喃作为反应溶剂，所得产物的收率是31％。
实施例51
同实施例1，区别在于步骤1)中以0.2mmol 6-甲基异喹啉代替异喹啉，所得产物的收率是75％。
实施例52
同实施例1，区别在于步骤1)中以0.2mmol 6-甲氧基异喹啉代替异喹啉，所得产物的收率是76％。
实施例53
同实施例1，区别在于步骤1)中以0.2mmol 6-苯甲酰酯基异喹啉代替异喹啉，所得产物的收率是82％。
实施例54
同实施例1，区别在于步骤1)中以0.2mmol 7-苯甲酰胺基异喹啉代替异喹啉，所得产物的收率是67％。
实施例55
同实施例1，区别在于步骤1)中以0.2mmol菲啶代替异喹啉，所得产物的收率是28％。
实施例56
同实施例3，区别在于步骤3)中采用汞灯光照步骤1)的反应液，所得产物的收率是32％。
实施例57
同实施例3，区别在于步骤3)中采用白炽灯光照步骤1)的反应液，所得产物的收率是13％。
实施例58
同实施例3，区别在于步骤4)中采用三氧化二铝代替硅胶分离产物，所得产物的收率是16％。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (12)
1.一种醚类化合物与异喹啉类衍生物交叉偶联的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1) 将醚类化合物和异喹啉类衍生物加入到溶剂中得到混合溶液；
2) 将光敏剂和酸加入至所述混合溶液中，得到反应液；
3) 在惰性气体保护下，用可见光照射所述反应液；
4）除去反应溶剂，并分离得到异喹啉类衍生物连接有末端为羟基的烷基化产物；
所述的异喹啉类衍生物结构式如下：
式中，R1、R2、R3、R4和R5为H；或
R1为CH3，R2、R3、R4和R5为H；或
R2为Br，R1、R3、R4和R5为H；或
R3为OCH3，R1、R2、R4和R5为H；或
R3为Cl，R1、R2、R4和R5为H；或
R3为NHOCPh，R1、R2、R4和R5为H；或
R4为CH3，R1、R2、R3和R5为H；或
R4为OCH3，R1、R2、R3和R5为H；或
R4为OOCPh，R1、R2、R3和R5为H；或
R5为NHOCPh，R1、R2、R3和R4为H；或
R1和R2为Ph，R3、R4和R5为H；
所述的醚类化合物结构式如下：
；
所述光敏剂是按照中国专利申请201310014848.5C制备而成的CdSe/CdS核壳层量子棒。
2.根据权利要求1所述的交叉偶联方法，其特征在于，步骤1）中所述溶剂为有机溶剂或有机溶剂与水的混合液。
3.根据权利要求2所述的交叉偶联方法，其特征在于，所述有机溶剂选自下列物质中的一种或多种：四氢呋喃、乙腈、四氢吡喃、1,4-二氧六环、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和二甲基亚砜。
4.根据权利要求3所述的交叉偶联方法，其特征在于，步骤1）中，所述有机溶剂与水的比例为100:1-1:100。
5.根据权利要求4所述的交叉偶联方法，其特征在于，步骤1）中，所述异喹啉类衍生物在混合溶液中的浓度为0.001 mol/L-饱和浓度。
6.根据权利要求5所述的交叉偶联方法，其特征在于，步骤1）中，所述醚类化合物在混合溶液中的浓度为0.02 mol/L作为溶剂。
7.根据权利要求1所述的交叉偶联方法，其特征在于：CdSe/CdS核壳层量子棒浓度是0.000006 -0.0005 mol/L。
8.根据权利要求1所述的交叉偶联方法，其特征在于，步骤2）中，所述酸选自甲酸、乙酸、盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、三氟乙酸或苯甲酸。
9.根据权利要求8所述的交叉偶联方法，其特征在于，所述酸的浓度是0.0002 -1 mol/L。
10.根据权利要求1所述的交叉偶联方法，其特征在于，步骤3）中，所述可见光的光源是LED紫光、汞灯或白炽灯。
11.根据权利要求1所述的交叉偶联方法，其特征在于，步骤3）中，所述的惰性气体是氩气或氮气。
12.根据权利要求1所述的交叉偶联方法，其特征在于，步骤3）中，可见光的光照时间为1-24 h。
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| CN103449945A (zh) * | 2012-05-29 | 2013-12-18 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种可见光催化交叉偶联放氢的方法 |
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| CN103833729A (zh) * | 2012-11-21 | 2014-06-04 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种可见光催化交叉偶联制备偶联产物并放氢的方法 |
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2015
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| CN103449945A (zh) * | 2012-05-29 | 2013-12-18 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种可见光催化交叉偶联放氢的方法 |
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