CN109776406B - 一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的方法 - Google Patents
一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的方法。本发明首次采用在Ir类化合物催化下，在氮气氛围中，将喹啉类化合物，醚类化合物转化为多取代喹啉及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理；反应只需要使用水、溴化锂、酸和铱催化剂，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
Description
技术领域
本发明涉及一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
多取代喹啉及衍生物是一类重要的芳杂环化合物，而喹啉的多种衍生物又是重要的药物或生理活性的物质。在光电材料等多领域可能具有潜在的应用。
发明内容
本发明为了补充现有技术的缺陷，提供一种分子结构稳定、化学性质优良的多取代喹啉及衍生物。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：本发明提供一种多取代喹啉及衍生物，其通式为式I：
其中
Ar为C6-C9的芳香环；
R1选自：氢原子，卤素基，烷基，烷氧基，三氟烷基，三氟烷氧基，磺酰基，羧酸酯基，苯基；
R2选自：氢原子，烷基，环烷基，丁醇基，异戊醇基，4-甲基丁醇基；
R3选自：氢原子，卤素基，烷基；
R4选自：氢原子，卤素基，烷基，丁醇基。
本发明还提供一种合成上述的多取代喹啉及衍生物的合成方法，以铱类化合物作光催化剂，包括以下步骤：
S1：将喹啉类化合物，水，酸，溴化锂，光催化剂与有机溶剂在反应容器内进行充分混合；
S2：无氧氛围下加入醚类化合物，对反应物光照进行反应；
S3：纯化得到多取代喹啉及衍生物。
优选地，本发明的合成方法，所述喹啉类化合物，其通式为式II：
其中
Ar为C6-C9的芳香环；
R1选自：氢原子，卤素基，烷基，烷氧基，三氟烷基，三氟烷氧基，磺酰基，羧酸酯基，苯基；
R5选自：氢原子，烷基，卤素基；
R3选自：氢原子，烷基，卤素基；
R7选自：氢原子，烷基，卤素基；
且R5和R7中至少有一个为氢原子。
优选地，本发明的合成方法，所述醚类化合物选自四氢呋喃，2-甲基四氢呋喃，乙醚，正丁醚，甲基环戊基醚，乙烯基乙醚。
优选地，本发明的合成方法，所述酸类化合物选自：盐酸，氢溴酸，硫酸，磷酸，乙酸，三氟乙酸，三氟甲磺酸，三氟化硼乙醚中的一种或多种。
优选地，本发明的合成方法，所述铱类化合物选自：Ir[(4，5′-(MeO)2-4′-Me)ppy]3，Ir[(4′-MeO)ppy]3，Ir[(5′-MeO)ppy]3，Ir[(4-MeO)ppy]3，Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6，Ir[(4′-t-Bu)ppy]3，Ir[(5′-t-Bu)ppy]3，Ir[(4-t-Bu)ppy]3，Ir[(5-t-Bu)ppy]3，Ir(ppy)3。
优选地，本发明的合成方法，所述喹啉类化合物、醚类化合物、水，溴化锂，酸与催化剂的摩尔比为1.0∶1.5～10.0∶15.0～30.0∶1.0～1.5∶0.5～1.1∶0.01～0.015。
优选地，本发明的合成方法，所述有机溶剂为氯苯或THF。
优选地，本发明的合成方法，所述反应均在氮气氛围中进行。
本发明现有技术所产生的有益效果：
(I)本发明在铱类化合物的催化下，在无氧氛围中，将喹啉类化合物，醚类化合物转化为一种多取代喹啉及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定；(II)反应原料廉价易得，减少环境污染，减少反应成本；(III)为科研成果又添上精彩的一笔；(IV)直接选择性的合成目标产物且收率高，节约了大量的研制时间与生产周期；(V)它工艺科学、合理，操作容易，反应步骤少，所需设备少；(VI)它具有原料广泛，低投入、高产出，易于进一步大批量生产和普及推广；(VII)它具有反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛等特点。
附图说明
为了证明本发明的产物，本发明提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。
图1-1实施例1产物的核磁氢谱图。
图1-2实施例1产物的核磁碳谱图。
图2-1实施例2产物的核磁氢谱图。
图2-2实施例2产物的核磁碳谱图。
图3-1实施例3产物的核磁氢谱图。
图3-2实施例3产物的核磁碳谱图。
图4-1实施例4产物的核磁氢谱图。
图4-2实施例4产物的核磁碳谱图。
图5-1实施例5产物的核磁氢谱图。
图5-2实施例5产物的核磁碳谱图。
图6-1实施例6产物的核磁氢谱图。
图6-2实施例6产物的核磁碳谱图。
图7-1实施例7产物的核磁氢谱图。
图7-2实施例7产物的核磁碳谱图。
图8-1实施例8产物的核磁氢谱图。
图8-2实施例8产物的核磁碳谱图。
图9-1实施例9产物的核磁氢谱图。
图9-2实施例9产物的核磁碳谱图。
图10-1实施例10产物的核磁氢谱图。
图10-2实施例10产物的核磁碳谱图。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本发明的基本结构，因此其仅显示与本发明有关的构成。
本发明主要通过喹啉类化合物与醚类化合物通过交叉偶联合成多取代喹啉及衍生物的方法。
实施例1-47
多取代喹啉及衍生物的合成方法包括以下步骤：
步骤1：将喹啉类化合物(具体物质见表1)、溴化锂，水，酸(具体物质见表1)和加入反应容器中，将铱催化剂(具体物质见表1)和有机溶剂(具体物质见表1)加入反应容器中混合均匀；
步骤2：将反应容器进行惰性气体抽放三次，加入醚类化合物，放入反应器蓝光均匀照射(如蓝色LED灯)，喹啉类化合物和醚类化合物在溶剂中进行反应，并持续表1中所述的时间；
步骤3：反应完成后进行提纯得到。
表1：实施例1-47中喹啉类化合物、醚化合物、酸、水和铱催化剂摩尔比和反应时间
*为喹啉类化合物、醚类化合物、水，溴化锂，酸与催化剂的摩尔比
将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振，部分实施例的结果如下：
实施例1产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.17-8.14(d，J＝8.4Hz，1H)，7.98-7.96(d，J＝8.2Hz，1H)，7.73-7.69(td，J＝7.1Hz，1.2Hz，1H)，7.57-7.53(td，J＝7.3Hz，1.2Hz，1H)，7.20(s，1H)，3.72-3.69(t，J＝6.3Hz，2H)，3.06-3.03(t，J＝7.4Hz，2H)，2.71-2.70(s，3H)，1.98-1.91(m，2H)，1.73-1.66(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.22，147.39，144.62，129.23，129.05，126.81，125.61，123.64，122.25，62.12，38.04，32.22，25.47，18.73.
实施例2产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.05-8.03(d，J＝8.4Hz，1H)，8.00-7.98(d，J＝8.2Hz，1H)，7.68-7.64(td，J＝7.1Hz，1.2Hz，1H)，7.52-7.48(td，J＝7.3Hz，1.2Hz，1H)，7.16(s，1H)，3.72-3.69(t，J＝6.3Hz，2H)，3.11-3.08(t，J＝7.4Hz，2H)，3.06，-3.00(t，J＝7.2Hz，2H)，1.98-1.91(m，2H)，1.74-1.67(m，2H)，1.41-1.37(t，J＝7.6Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3ppm)δ162.33，150.38，147.49，129.16，125.97，125.63，123.27，120.18，62.13，38.10，32.26，25.45，25.10，14.12.
实施例3产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.18-8.16(d，J＝8.4Hz，1H)，8.04-8.01(d，J＝8.2Hz，1H)，7.74-7.70(td，J＝7.1Hz，1.2Hz，1H)，7.60-7.55(td，J＝7.3Hz，1.2Hz，1H)，7.40-7.39(s，1H)，3.72-3.68(t，J＝6.3Hz，2H)，3.00-2.96(t，J＝7.4Hz，2H)，1.96-1.88(m，2H)，1.72-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.54，148.43，142.87，130.51，128.88，126.86，124.97，123.99，121.51，62.10，38.11，32.13，25.50.
实施例4产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.15-8.12(d，J＝8.4Hz，1H)，8.03-8.00(d，J＝8.2Hz，1H)，7.75-7.70(td，J＝7.1Hz，1.2Hz，1H)，7.62(s，1H)，7.60-7.56(td，J＝7.3Hz，1.2Hz，1H)，3.72-3.69(t，J＝6.3Hz，2H)，3.01-2.97(t，J＝7.4Hz，2H)，1.97-1.89(m，2H)，1.72-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.46，148.17，134.49，130.53，128.95，127.13，126.64，126.33，125.37，62.16，37.93，32.15，25.49.
实施例5产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.01-7.98(d，J＝8.4Hz，1H)，7.85(s，1H)，7.71-7.69(d，J＝8.2Hz，1H)，7.63-7.59(td，J＝7.1Hz，1.2Hz，1H)，7.47-7.43(td，J＝7.3Hz，1.2Hz，1H)，3.72-3.69(t，J＝6.3Hz，2H)，3.03-2.99(t，J＝7.4Hz，2H)，2.47(s，3H)，2.00-1.92(m，2H)，1.76-1.70(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.82，146.11，136.09，129.73，128.60，128.08，127.30，126.73，125.87，61.98，34.98，32.30，23.79，19.25.
实施例6产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.29(s，1H)，8.00-7.97(d，J＝8.4Hz，1H)，7.70-7.65(m，2H)，7.51-7.47(td，J＝7.3Hz，1.2Hz，1H)，3.73-3.70(t，J＝6.3Hz，2H)，3.18-3.15(t，J＝7.4Hz，2H)，1.98-1.91(m，2H)，1.76-1.69(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ160.08，146.21，139.09，129.88，128.59，127.98，126.85，126.51，118.67，62.30，37.37，32.22，24.09.
实施例7产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.92-7.90(d，J＝8.4Hz，1H)，7.69(s，1H)，7.51-7.48(d，J＝6.8Hz，1H)，7.10(s，1H)，3.71-3.68(t，J＝6.3Hz，2H)，2.97-2.93(t，J＝7.4Hz，2H)，2.64(s，3H)，2.53(s，3H)，1.95-1.88(m，2H)，1.71-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.19，145.74，144.03，135.38，131.40，128.64，126.73，122.70，122.24，62.08，37.87，32.21，25.52，21.82，18.79.
实施例8产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.96-7.94(d，J＝8.4Hz，1H)，7.71(s，1H)，7.55-7.53(d，J＝6.8Hz，1H)，7.11(s，1H)，3.71-3.67(t，J＝6.3Hz，2H)，2.99-2.95(t，J＝7.4Hz，2H)，2.87-2.81(t，J＝7.2Hz，2H)，2.66(s，3H)，1.96-1.89(m，2H)，1.72-1.67(m，2H)，1.65，1.35-1.31(t，J＝7.6Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.17，145.97，144.17，141.71，130.30，128.85，126.76，122.19，121.38，62.20，37.86，32.22，29.15，25.44，18.76，15.72.
实施例9产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.98-7.96(d，J＝8.4Hz，1H)，7.85(s，1H)，7.78-7.75(d，J＝6.8Hz，1H)，7.12(s，1H)，3.70-3.67(t，J＝6.3Hz，2H)，2.99-2.95(t，J＝7.4Hz，2H)，2.68(s，3H)，1.96-1.88(m，2H)，1.71-1.66(m，2H)，1.42(s，9H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.40，148.43，145.69，144.58，128.51，128.14，126.29，122.23，118.47，62.14，37.86，35.06，32.20，31.34，25.51，18.81.
实施例10产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.05-8.03(d，J＝8.4Hz，1H)，7.73(s，1H)，7.53-7.50(d，J＝6.8Hz，1H)，7.18(s，1H)，3.71-3.68(t，J＝6.3Hz，2H)，2.98-2.94(t，J＝7.4Hz，2H)，2.64(s，3H)，1.95-1.87(m，2H)，1.71-1.64(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.92，146.33，145.71，144.57，131.11，127.09，123.20，123.09，121.86，119.30，114.64，62.03，61.99，38.10，32.19，25.58，18.69，18.66.
实施例11产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.24(s，1H)，8.12，-8.10(d，J＝8.4Hz，1H)，7.85-7.82(d，J＝6.8Hz，1H)，7.24(s，1H)，3.72-3.68(t，J＝6.3Hz，2H)，3.02-2.98(t，J＝7.4Hz，2H)，2.71(s，3H)，1.98-1.90(m，2H)，1.73-1.66(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ164.68，148.60-145.50(d，J＝1238.4Hz，1C)，130.25，127.53-125.60(q，J＝128.8Hz，1C)，124.98-124.92(q，J＝12.8Hz，1C)，123.40-122.90(d，J＝200.4Hz，1C)，121.73-121.64(d，J＝35.2Hz，1C)，62.21，38.30，32.21，25.40，18.69.
实施例12产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.61(s，1H)，8.18-8.16(d，J＝8.4Hz，1H)，8.10-8.08(d，J＝6.8Hz，1H)，7.29(s，1H)，3.71-3.68(t，J＝6.3Hz，2H)，3.14(s，3H)，3.03-2.99(t，J＝7.4Hz，2H)，2.74(s，3H)，1.98-1.90(m，2H)，1.72-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ166.04，149.42，146.20，136.93，131.07，126.19，125.83，125.24，123.92，62.22，44.65，38.47，32.20，25.36，18.78.
实施例13产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.02-7.98(dd，J＝5.2Hz，3.6Hz，1H)，7.54-7.50(dt，J＝5.6Hz，1.6Hz，1H)，7.44-7.39(td，J＝7.3Hz，1.2Hz，1H)，7.15(s，1H)，3.71-3.67(t，J＝6.3Hz，2H)，2.97-2.93(t，J＝7.4Hz，2H)，2.61(s，3H)，1.95-1.87(m，2H)，1.71-1.64(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.54-161.51(d，J＝2.6Hz，1C)，161.24-158.80(d，J＝244.8Hz，1C)，144.43，144.09-144.03(d，J＝5.4Hz，1C)，131.41-131.32(d，J＝9.1Hz，1C)，127.55-127.46(d，J＝9.1Hz，1C)，122.82，119.24-118.99(d，J＝25.2Hz，1C)，107.43-107.21(d，J＝25.2Hz，1C)，62.13，37.98，32.22，25.52，18.79.
实施例14产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.94-7.92(d，J＝9.2Hz，1H)，7.89(d，J＝2.4Hz，1H)，7.59-7.57(td，J＝7.3Hz，1.2Hz，1H)，7.14(s，1H)，3.70-3.67(t，J＝6.3Hz，2H)，2.96-2.92(t，J＝7.4Hz，2H)，2.62(s，3H)，1.94-1.87(m，2H)，1.71-1.64(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.58，145.81，143.83，131.36，130.65，130.00，127.56，122.98，122.79，62.11，38.08，32.22，25.48，18.66.
实施例15产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.06(d，J＝2.0Hz，1H)，7.87-7.85(d，J＝8.8Hz，1H)，7.72-7.69(d，J＝6.8Hz，2.4Hz，1H)，7.14(s，1H)，3.70-3.67(t，J＝6.3Hz，2H)，2.95-2.91(t，J＝7.4Hz，2H)，2.61(s，3H)，1.94-1.86(m，2H)，1.70-1.64(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.75，146.01，143.77，132.56，130.79，128.10，126.14，122.98，119.54，62.11，38.11，32.21，25.45，18.68.
实施例16产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ9.36-9.34(d，J＝8.0Hz，1H)，7.90-7.86(m，1H)，7.79-7.77(d，J＝9.2Hz，1H)，7.73-7.64(m，2H)，7.25(d，J＝1.2Hz，1H)，3.74-3.71(t，J＝6.3Hz，2H)，3.11-3.07(t，J＝7.4Hz，2H)，2.72(s，3H)，2.07-2.00(m，2H)，1.75-1.68(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ160.58，145.44，144.37，133.47，131.59，127.84，127.63，126.87，126.49，124.83，124.09，122.92，121.24，62.73，38.03，32.09，25.70，19.13.
实施例17产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ9.37-9.33(m，1H)，8.29-8.25(m，1H)，8.15(s，1H)，7.76-7.71(m，2H)，7.16(s，1H)，3.72-3.69(t，J＝6.3Hz，2H)，3.03-2.99(t，J＝7.4Hz，2H)，2.62(s，3H)，2.03-1.95(m，2H)，1.73-1.66(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.14，144.90，143.41，132.68，131.72，128.72，127.59，127.23，125.14.125.11，124.52，123.33，121.34，62.66，38.20，32.17，25.57，18.93.
实施例18产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ9.37，-9.35(d，J＝8.0Hz，1H)，8.19-8.17(d，J＝9.2Hz，1H)，7.95-7.91(m，2H)，7.54-7.50(t，J＝7.6Hz，1H)，7.25(s，1H)，3.73-3.70(t，J＝6.3Hz，2H)，3.07-3.04(t，J＝7.4Hz，2H)，2.71(s，3H)，2.05-1.98(m，2H)，1.74-1.67(m，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.21，145.07，144.39，133.41，131.92，131.79，127.11，124.77，124.70，123.89，123.40，122.74，122.58，62.71，38.19，32.17，25.60，18.98.
实施例19产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.81-8.79(d，J＝8.4Hz，1H)，7.97-7.96(d，J＝4.4Hz，3H)，7.67-7.63(t，J＝8.4Hz，2H)，7.29(s，1H)，3.75-3.72(t，J＝6.3Hz，2H)，3.12(s，3H)，3.06-3.02(t，J＝7.4Hz，2H)，2.01-1.94(m，2H)，1.75-1.69(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ160.37，148.75，145.76，132.68，131.26，130.81，129.09，128.28，127.26，126.42，126.22，125.33，124.09，62.24，37.06，32.19，26.73，25.72.
实施例20产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.11-8.08(d，J＝8.8Hz，1H)，8.03-8.02(d，J＝2.0Hz，1H)，7.53-7.50(dd，J＝7.2Hz，2.0Hz 1H)，7.38(s，1H)，3.72-3.68(t，J＝6.3Hz，2H)，2.99-2.96(t，J＝7.4Hz，2H)，1.96-1.88(m，2H)，1.71-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ163.88，148.88，142.75，136.52，128.00，127.80，125.40，123.47，121.68，62.24，38.18，32.11，25.34.
实施例21产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.93(d，J＝2.0Hz，1H)，7.60(d，J＝2.4Hz，1H)，7.13(s，1H)，3.71-3.68(t，J＝6.3Hz，2H)，3.00-2.97(t，J＝7.4Hz，2H)，2.75(s，3H)，2.61(s，3H)，1.98-1.91(m，2H)，1.70-1.63(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.22，145.24，143.66，139.54，132.43，127.98，123.93，122.85，119.06，62.62，37.99，31.83，25.37，18.96，18.26.
实施例22产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.73-7.71(d，J＝8.4Hz，1H)，7.45-7.34(m，1H)，7.20(s，1H)，3.70-3.67(t，J＝6.3Hz，2H)，3.04-3.00(t，J＝7.4Hz，2H)，2.67(s，3H)，1.97-1.90(m，2H)，1.72-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.68，159.28-156.74(d，J＝253.3Hz，1C)，144.57-144.54(d，J＝2.9Hz，1C)，137.84-137.73(d，J＝10.8Hz，1C)，128.65-128.63(d，J＝2.3Hz，1C)，125.17-125.09(d，J＝8.0Hz，1C)，123.19，119.39-119.34(d，J＝4.6Hz，1C)，113.48-113.29(d，J＝19.2Hz，1C)，62.08，38.16，32.25，25.35，19.08.
实施例23产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.06-8.03(d，J＝8.4Hz，1H)，7.96-7.93(d，J＝8.4Hz，1H)，7.69-7.65(m，1H).7.52-7.48(m，1H)，7.16(s，1H)，2.99-2.93(q，J＝7.6Hz，2H)，2.68(s，3H)，1.40-1.37(t，J＝7.6Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ163.71，147.65，144.42，129.29，129.07，126.81，125.45，123.60，121.56，32.21，18.72，14.07.
实施例24产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.05-8.03(d，J＝8.4Hz，1H)，7.95-7.93(d，J＝8.4Hz，1H)，7.69-7.64(td，J＝7.1，1.2Hz，1H)，7.51-7.48(td，J＝7.3，1.2Hz，1H)，7.14(s，1H)，2.94-2.90(t，J＝7.2Hz，2H)，2.67(s，1H)，1.81-1.73(m，2H)，1.48-1.39(m，2H)，0.97-0.94(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.81，147.70，144.20，129.31，129.04，126.79，125.41，123.60，122.09，39.02，32.24，22.75，18.72，14.03.
实施例25产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.05-8.02(dd，J＝7.6，1.2Hz，1H)，7.95-7.92(dd，J＝6.8，1.2Hz，1H)，7.68-7.64(td，J＝7.3，1.2Hz，1H)，7.51-7.47(td，J＝7.3，1.2Hz，1H)，7.18(s，1H)，3.37-3.29(m，1H)，2.68(d，J＝0.8Hz 3H)，2.20-2.13(m，2H)，1.90-1.85(m，4H)，1.75-1.74(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ165.95，147.55，144.10，129.49，128.93，126.98，125.36，123.55，120.65，48.84，33.60(2C)，26.07(2C)，18.84.
实施例26产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.04-8.01(m，1H)，7.93-7.91(d，J＝8.4Hz，1H)，7.67-7.62(m，1H)，7.50-7.46(m，1H)，7.13-7.11(dd，J＝6.4，1.2Hz，1H)，3.88-3.81(m，0.5H)，3.66-3.56(m，1H)，3.13-3.06(m，2H)，2.97-2.93(m，1H)，2.66-2.64(dd，J＝4.0，1.2Hz，1H)，1.96-1.87(m，1.5H)，1.79-1.70(m，0.5H)，1.67-1.43(m，2H)，1.36-1.34(d，J＝7.2Hz，1.5H)，1.18-1.17(d，J＝7.2Hz，1.5H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ166.30，162.21，147.28，147.19，144.83，144.69，129.25，129.19，129.17，128.96，127.04，126.80，125.62，123.63，123.61，122.25，120.25，67.20，62.41，42.13，38.82，38.23，33.00，30.68，25.39，23.53，21.01，18.90，18.72.
实施例27产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.06-8.03(d，J＝8.4Hz，1H)，7.96-7.93(d，J＝8.4Hz，1H)，7.69-7.65(m，1H)，7.52-7.48(m，1H)，7.16(s，1H)，2.99-2.93(q，J＝7.6Hz，2H)，2.68(s，3H)，1.40-1.37(t，J＝7.6Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ163.71，147.65，144.42，129.29，129.07，126.81，125.45，123.60，121.56，32.21，18.72，14.07.
实施例28产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Acetone-d6，ppm)δ8.11-8.09(dd，J＝7.2，1.2Hz，1H)，7.95-7.93(dd，J＝7.2，1.2Hz，1H)，7.68-7.64(td，J＝5.6，1.2Hz，1H)，7.53-7.49(td，J＝5.2，1.6Hz，1H)，3.63-3.60(t，J＝6.4Hz，2H)，3.11-3.07(t，J＝7.6Hz，2H)，2.95(s，1H)，2.62(s，3H)，1.87-1.79(m，2H)，1.69-1.62(m，2H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6，ppm)δ158.73，148.61，148.03，129.39，129.38，125.88，125.84，124.18，121.99，60.90，32.79，31.45，26.79，25.23.
实施例29产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.90-7.89(d，J＝8.4Hz，1H)，7.70-7.70(s，1H)，7.48-7.45(dd，J＝6.4，2.0Hz，1H)，7.06(s，1H)，3.73-3.70(t，J＝6.4Hz，2H)，3.03-2.99(t，J＝7.6Hz，2H)，2.65(s，3H)，2.52(s，3H)，1.87-1.79(m，2H)，1.73-1.66(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ157.48，147.82，146.22，135.21，131.29，128.73，125.72，122.32，121.59，62.31，32.62，31.74，26.15，24.94，21.85.
实施例30产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.99-7.96(d，J＝8.8Hz，1H)，7.89-7.88(d，J＝2.0Hz，1H)，7.77-7.74(dd，J＝7.2，2.0Hz，1H)，7.10(s，1H)，3.75-3.71(t，J＝8.4Hz，2H)，3.09-3.05(d，J＝7.6Hz，2H)，2.68(s，3H)，1.91-1.83(m，2H)，1.75-1.68(m，2H)，1.42(s，9H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ157.75，148.25，148.21，146.20，128.65，127.99，125.27，121.58，118.18，77.35，62.54，35.02，32.58，31.77，31.32，26.06，25.02.
实施例31产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.11-8.10(d，J＝2.0Hz，1H)，8.08-8.06(d，J＝8.8Hz，1H)，7.89-7.87(dd，J＝6.8，2.0Hz，1H)，7.69-7.66(dd，J＝6.8，1.2Hz，1H)，7.49-7.45(td，J＝5.2，1.6Hz，2H)，7.40-7.36(m，1H)，7.11(s，1H)，3.73-3.70(t，J＝6.4Hz，2H)，3.09-3.05(t，J＝7.6Hz，2H)，2.67(s，3H)，1.91-1.83(m，2H)，1.74-1.67(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ158.57，148.54，147.20，140.87，138.28，129.53，128.96(2C)，128.81，127.56，127.50(2C)，125.93，122.01，121.28，62.23，32.56，31.77，26.20，25.14.
实施例32产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.45(d，J＝8.6Hz，2H)，7.32-7.26(m，2H)，7.22(br，1H)，7.10-7.04(m，3H)，6.98-6.95(m，4H)，6.91(t，J＝7.2Hz，1H)，6.73(br，1H)，2.24(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ150.4，142.1，140.1，131.7，130.9，130.6，127.28(q，J＝3.9Hz)，126.2(q，J＝67.0Hz)，126.2，125.5，121.7，120.1(q，J＝8.0Hz)，119.6，118.4115.2，20.8.
实施例33产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.70-8.69(d，J＝1.6Hz，1H)，8.21-8.18(dd，J＝6.8，2.0Hz，1H)，8.01-7.99(d，J＝8.8Hz，1H)，7.15(s，1H)，3.96(s，3H)，3.73-3.70(t，J＝6.4Hz，1H)，3.10-3.06(t，J＝7.2Hz，1H)，2.68(s，3H)，1.88-1.80(m，2H)，1.73-1.66(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ166.99，161.19，149.96，149.79，129.46，128.63，126.85，126.61，125.07，122.30，62.21，52.40，32.42，31.58，26.30，25.42.
实施例34产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.66-8.66(d，J＝2.0Hz，1H)，8.17-8.15(d，J＝8.8Hz，1H)，8.09-8.06(dd，J＝6.8，2.0Hz，1H)，7.28(s，1H)，3.76-3.73(t，J＝6.4Hz，1H)，3.14-3.10(m，5H)，2.74(s，1H)，1.91-1.83(s，1H)，1.75-1.69(s，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.54，149.96，149.84，136.85，131.23，125.64，125.20，124.94，123.17，62.19，44.59，32.17，31.48，26.27，25.61.
实施例35产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.93-7.91(d，J＝9.2Hz，1H)，7.32-7.29(dd，J＝6.4，2.4Hz，1H)，7.20(d，J＝2.8Hz，1H)，7.07(s，1H)，4.16-4.11(q，J＝6.8Hz，2H)，3.73-3.70(t，J＝6.4Hz，2H)，3.00-2.96(t，J＝7.6Hz，2H)，2.64(s，3H)，1.88-1.80(m，2H)，1.73-1.66(m，2H)，1.50-1.46(d，J＝7.8Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ156.39，155.88，146.80，143.73，130.55，126.58，121.76，121.08，102.90，，63.76，62.44，32.56，31.86，25.72，24.88，14.84.
实施例36产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.04-8.02(d，J＝9.2Hz，1H)，7.76-7.75(q，J＝1.2Hz，1H)，7.51-7.48(m，1H)，7.15(s，1H)，3.73-3.70(t，J＝6.4Hz，2H)，3.02-2.98(t，J＝7.6Hz，2H)，2.67(s，3H)，1.86-1.79(m，2H)，1.73-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ159.28，148.29，146.30，146.17，131.23，126.08，123.05，122.43，121.87，114.39，62.21，32.41，31.70，26.05，25.11.
实施例37产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.01-7.56(dd，J＝3.6，5.2Hz，1H)，7.55-7.53(dd，J＝7.6，2.8Hz，1H)，7.42-7.37(td，J＝5.2，2.8，1.2Hz，1H)，7.12(s，1H)，3.73-3.69(t，J＝6.4Hz，2H)，2.99-2.95(t，J＝7.6Hz，2H)，2.66(s，3H)，1.86-1.78(m，2H)，1.72-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.24，158.79，157.91-157.89(d，J＝2.5Hz，1C)，147.80-147.74(d，J＝5.5Hz，1C)，144.95，131.53-131.44(d，J＝9.0Hz，1C)，126.53-126.44(d，J＝9.1Hz，1C)，122.20，119.13-118.88(d，J＝25.3Hz，1C)，107.12-106.90(d，J＝22.1Hz，1C)，62.31，32.49，31.85，26.00，25.02.
实施例38产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.94-7.91(d，J＝9.2Hz，1H)，7.90(d，J＝2.4Hz，1H)，7.58-7.55(dd，J＝6.8，2.0Hz，1H)，7.12(s，1H)，3.73-3.70(t，J＝6.4Hz，2H)，3.00-2.96(t，J＝7.6Hz，2H)，2.66(s，3H)，1.86-1.78(m，2H)，1.72-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ158.97，147.52，146.32，131.30，130.81，129.87，126.56，122.44，122.35，62.30，32.47，31.66，26.10，25.16.
实施例39产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.07(d，J＝2.4Hz，1H)，7.86-7.84(d，J＝9.2Hz，1H)，7.70-7.67(dd，J＝6.8，2.0Hz，1H)，7.11(s，1H)，3.72-3.69(t，J＝6.4Hz，2H)，2.99-2.95(t，J＝7.6Hz，2H)，2.65(s，3H)，1.85-1.78(m，2H)，1.72-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ159.13，147.49，146.48，132.45，130.92，127.11，125.76，122.32，119.50，62.27，32.46，31.61，26.08，25.19.
实施例40产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.97-7.96(d，J＝2.4Hz，1H)，7.86-7.84(d，J＝8.8Hz，1H)，7.39-7.37(d，J＝6.8，2.4Hz，1H)，7.08(s，1H)，3.71-3.68(t，J＝6.4Hz，2H)，3.00-2.96(t，J＝7.6Hz，2H)，2.64(s，3H)，1.84-1.76(m，2H)，1.70-1.62；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ159.92，148.47，148.41，134.86，128.09，126.38，124.77，124.23，121.84，62.20，32.50，31.77，26.30，25.16.
实施例41产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ9.40-9.37(m，1H)，8.30-8.27(m，1H)，8.21(s，1H)，7.77-7.72(m，1H)，7.22(s，1H)，3.73-3.70(t，J＝6.4Hz，2H)，3.05-3.01(t，J＝8.0Hz，2H)，2.77(s，3H)，1.88-1.81(m，2H)，1.74-1.67(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ157.84，147.23，145.46，132.80，131.67，128.76，127.56，127.20，125.12，124.82，123.58，122.68，121.38，62.56，32.45，31.90，26.44，25.43.
实施例42产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.07-8.05(d，J＝8.8Hz，1H)，8.04-8.01(d，J＝8.8Hz，1H)，7.78-7.76(dd，J＝6.8，1.2Hz，1H)，7.70-7.65(m，1H)，7.50-7.46(m，1H)，7.30-7.28(d，J＝8.4Hz，1H)，3.72-3.68(t，J＝6.0Hz，2H)，3.04-3.01(t，J＝7.2Hz，2H)，1.98-1.90(m，2H)，1.73-1.66(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ162.59，147.50，136.62，129.60，128.44，127.53，126.75，125.89，121.54，77.39，62.04，38.19，32.19，25.63.
实施例43产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.69-8.68(d，J＝4.4Hz，1H)，8.00-7.98(d，J＝8.4Hz，1H)，7.77(s，1H)，7.53-7.51(d，J＝8.8Hz，1H)，7.18-7.17(d，J＝4.4Hz，1H)，3.73-3.70(t，J＝6.4Hz，2H)，3.09-3.05(t，J＝7.6Hz，2H)，2.55(s，3H)，1.89-1.81(m，2H)，1.74-1.67(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ158.62，148.34，147.90，129.18，129.10，125.78，125.50，123.35，121.68，62.39，32.61，31.83，26.27，25.20.
实施例44产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.00-7.93(q，J＝8.4Hz，2H)，7.36-7.33(dd，J＝6.0，3.2Hz，1H)，7.28(d，J＝2.4Hz，1H)，7.07-7.06(d，J＝2.8Hz，1H)，3.93(s，3H)，3.73-3.70(t，J＝6.4Hz，2H)，3.03-2.99(t，J＝7.2Hz，2H)，1.97-1.90(m，2H)，1.73-1.67(m，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ159.92，157.31，143.51，135.46，129.87，127.62，122.08，121.78，105.22，62.23，55.55，37.87，32.18，25.62.
实施例45产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ9.33-9.31(dd，J＝6.4，1.6Hz，1H)，8.09-8.07(d，J＝8.0Hz，1H)，7.90-7.88(dd，J＝6.4，1.6Hz，1H)，7.77-7.64(m，4H)，7.40-7.38(d，J＝8.0Hz，1H)，3.74-3.71(t，J＝6.4Hz，2H)，3.15-3.11(t，J＝7.2Hz，2H)，2.08-2.00(m，2H)，1.75-1.68(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.11，145.87，136.12，133.76，131.40，127.96，127.73，126.85，126.81，125.18，124.48，124.45，121.74，62.74，38.27，32.14，25.71.
实施例46产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ8.05-8.03(d，J＝8.4Hz，1H)，7.63-7.61(d，J＝8.4Hz，1H)，7.54-7.52(d，J＝7.2Hz，1H)，7.39-7.35(t，J＝7.6Hz，1H)，7.29-7.27(d，J＝8.4Hz，1H)，3.73-3.70(t，J＝6.0Hz，2H)，3.10-3.06(t，J＝7.2Hz，2H)，2.80(s，3H)，2.02-1.95(m，2H)，1.72-1.65(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ161.28，146.64，136.69，136.60，129.68，126.64，125.53，125.49，121.27，62.63，38.07，31.76，25.52，18.11.
实施例47产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)δ7.97-7.95(m，1H)，7.85-7.82(m，1H)，7.47-7.43(m，1H)，7.37-7.33(m，1H)，3.72-3.69(t，J＝6.4Hz，2H)，3.18-3.15(t，J＝7.6Hz，2H)，2.04-1.96(m，2H)，1.76-1.69(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)δ172.05，153.10，135.07，125.99，124.79，122.51，121.54，62.21，33.84，32.00，25.64.
表2 实施例1-47反应的转化率及产物图
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (2)
1.一种合成多取代喹啉及衍生物的合成方法，其特征在于，以铱类化合物作光催化剂，包括以下步骤：
S1：将喹啉类化合物，水，酸，溴化锂，光催化剂与有机溶剂在反应容器内进行充分混合；
S2：无氧氛围下加入醚类化合物，对反应物光照进行反应；
S3：纯化得到多取代喹啉及衍生物；
所述喹啉类化合物选自：4-甲基喹啉，4-乙基喹啉，4-氯喹啉，4-溴喹啉，3-甲基喹啉，3-溴喹啉，4，6-二甲基喹啉，4-甲基6-乙基喹啉，4-甲基6-叔丁基喹啉，4-甲基6-三氟甲氧基喹啉，4-甲基6-三氟甲基喹啉，4-甲基6-甲磺酰基喹啉，4甲基6-氟喹啉，4-甲基6-氯喹啉，4-甲基6-溴喹啉，4-甲基7、8苯并喹啉，4-甲基6-溴7、8苯并喹啉，4-甲基6-溴7、8苯(2-溴)并喹啉，4-甲基5、6苯并喹啉，4、7-二氯喹啉，4、8-二甲基6-溴喹啉，4-甲基8-氟喹啉，2-甲基喹啉，2、6-二甲基喹琳，2甲基6-叔丁基喹琳，2-甲基6-苯基喹啉，2-甲基6-三氟甲基喹啉，2-甲基6-甲酸甲酯基喹啉，2-甲基6-甲磺酰基喹啉，2-甲基6-乙氧基喹啉，2-甲基6-三氟甲氧基喹啉，2-甲基6-氟喹啉，2-甲基6-氯喹啉，2-甲基6-溴喹啉，2-甲基7-氯喹啉，2-甲基6-溴7、8苯并喹啉，喹啉，6-甲基喹啉，6-甲氧基喹啉，7、8苯并喹啉，8-甲基喹啉；
所述醚类化合物选自：四氢呋喃，2-甲基四氢呋喃，乙醚，正丁醚，甲基环戊基醚，乙烯基乙醚；
所述酸类化合物选自：盐酸，氢溴酸，硫酸，磷酸，乙酸，三氟乙酸，三氟甲磺酸，三氟化硼乙醚中的一种或多种；
所述铱类化合物选自：Ir[(4，5′-(MeO)2-4′-Me)ppy]3，Ir[(4′-MeO)ppy]3，Ir[(5′-MeO)ppy]3，Ir[(4-MeO)ppy]3，Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6，Ir[(4′-t-Bu)ppy]3，Ir[(5′-t-Bu)ppy]3，Ir[(4-t-Bu)ppy]3，Ir[(5-t-Bu)ppy]3，Ir(PPy)3；
所述喹啉类化合物、醚类化合物、水，溴化锂，酸与催化剂的摩尔比为1.0∶1.5～10.0∶15.0～30.0∶1.0～1.5∶0.5～1.1∶0.01～0.015；
所述有机溶剂为氯苯；
所述多取代喹啉及衍生物的结构式为：
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应均在氮气氛围中进行。
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