CN104447268A - 一种查尔酮的合成方法 - Google Patents

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窦建华
陆志忠
徐俊德
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
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Abstract

本发明公开了一种查尔酮的合成方法，以离子液体1,3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐为反应溶剂，以水滑石作催化剂，当反应温度为333~353K时，向其中加入等物质的量的苯甲醛和苯乙酮，反应2h以上，得成品查尔酮，所述的水滑石相对于每摩尔底物苯甲醛和苯乙酮的用量为10~30g；本发明的查尔酮的合成方法，可使查尔酮产率达到98%以上，该反应体系易于产物分离，离子液体和水滑石可以循环使用，可实现查尔酮的绿色无污染合成。

Description

一种查尔酮的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种查尔酮的合成方法。
 
背景技术
查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物，是合成多种天然化合物重要的有机合成中间体。查尔酮的化学结构为1,3-二苯基丙烯酮，以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中，这些天然查尔酮常含酚羟基。由于查尔酮分子结构柔性较大，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗过敏、抗病毒、抗溃疡和解痉等。
查尔酮的经典合成方法是使用强碱或强酸催化苯乙酮及其衍生物和芳香醛的羟醛缩合，收率10%~ 70%。近年来，各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索，查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
 
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种绿色无污染的查尔酮的合成方法。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明的查尔酮的合成方法，包括下述步骤：
以离子液体1,3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐为反应溶剂，以水滑石作催化剂，当反应温度为333~353K时，向其中加入等物质的量的苯甲醛和苯乙酮，反应2h以上，得成品查尔酮，所述的水滑石相对于每摩尔底物苯甲醛和苯乙酮的用量为10~30g。
优选的，所述的水滑石相对于每摩尔底物苯甲醛和苯乙酮的用量为20g。
优选的，所述的反应温度为343K。
优选的，加入等物质的量的苯甲醛和苯乙酮后，反应2~4h。
与现有技术相比，本发明的查尔酮的合成方法，可使查尔酮产率达到98%以上，该反应体系易于产物分离，离子液体和水滑石可以循环使用，可实现查尔酮的绿色无污染合成。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行详细的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下述实施例中所用的实验材料，如无特殊说明，均可由自由市场购买得到。
实施例1
以离子液体1,3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐为反应溶剂，以水滑石作催化剂，当温度为333K时，向其中加入0.1mol苯甲醛和0.1mol苯乙酮，以1g水滑石为催化剂，反应4h，得成品查尔酮，产率为98%。
实施例2
以离子液体1,3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐为反应溶剂，以水滑石作催化剂，当温度为353K时，向其中加入0.1mol苯甲醛和0.1mol苯乙酮，以3g水滑石为催化剂，反应2h，得成品查尔酮，产率为98.2%。
实施例3
以离子液体1,3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐为反应溶剂，以水滑石作催化剂，当温度为343K时，向其中加入0.1mol苯甲醛和0.1mol苯乙酮，以2g水滑石为催化剂，反应3h，得成品查尔酮，产率为98.5%。
于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。 
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (4)

1.一种查尔酮的合成方法，其特征在于，包括下述步骤：
以离子液体1,3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐为反应溶剂，以水滑石作催化剂，当反应温度为333~353K时，向其中加入等物质的量的苯甲醛和苯乙酮，反应2h以上，得成品查尔酮，所述的水滑石相对于每摩尔底物苯甲醛和苯乙酮的用量为10~30g。
2.根据权利要求1所述的查尔酮的合成方法，其特征在于：所述的水滑石相对于每摩尔底物苯甲醛和苯乙酮的用量为20g。
3.根据权利要求1所述的查尔酮的合成方法，其特征在于：所述的反应温度为343K。
4.根据权利要求1所述的查尔酮的合成方法，其特征在于：加入等物质的量的苯甲醛和苯乙酮后，反应2~4h。
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CN106631741A (zh) * 2015-11-04 2017-05-10 中国科学院大连化学物理研究所 一种紫外光照合成查尔酮类化合物的方法

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