CN113620824B - 一种利用光催化微通道实现重氮酸酯类化合物与苯胺分子n-h插入反应的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种利用光催化微通道实现重氮酸酯类化合物与苯胺分子N‑H插入反应的方法，将含式I所示的苯胺及其衍生物和式Ⅱ所示的重氮酸酯类化合物的均相溶液泵入设有光源的微通道反应装置中反应，得到式Ⅲ所示的2‑苯基‑2‑苯乙酸乙酯衍生物。本发明提供了全新的可见光催化重氮类化合物的制备方法，只需通过将苯胺衍生物和重氮酸酯化合物溶解在溶剂中在光照射下就可以实现。

Description

一种利用光催化微通道实现重氮酸酯类化合物与苯胺分子N- H插入反应的方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种利用光催化微通道实现重氮酸酯类化合物与苯胺分子N-H插入反应的方法。
背景技术
在过去的几十年里，对重氮化合物的化学进行了深入研究。重氮化合物的金属催化反应通常用于有机合成中。由此产生的金属碳烯类中间体能够经历范围广泛的反应，有时非常适合引发级联序列，从而导致结构复杂性的快速产生。重氮化合物，通常用作卡宾前体，在各种过渡金属催化反应中被广泛用作多功能交叉偶联剂。
可见光催化近年来越来越受到关注，与其他催化方法相比，可见光催化可在更温和的条件下进行，同时可见光作为可持续的能源更符合环保的要求。此外，基于可见光催化的反应通常显示出高选择性，且很少观察到副反应。
目前，实现重氮酸酯类化合物与苯胺分子N-H插入反应的方法还鲜有人报道。HodaKeipour在2017年报道了重氮化合物的S–H插入反应的方法。该反应虽然能有效实现Si-H和S-H插入反应，但反应体系中需添贵金属催化剂。传统的重氮化合物的光化学反应往往存在着合成步骤多、能源浪费严重、对环境不友好等诸多缺点，这些缺点限制了其在工业化中的应用，因此开发一种无催化剂、无添加剂对环境友好的可见光催化重氮类化合物的方法是非常有意义的。
发明内容
发明目的：本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种利用光催化微通道实现重氮酸酯类化合物与苯胺分子N-H插入反应的方法。
为了解决上述技术问题，本发明公开了一种利用光催化微通道实现重氮酸酯类化合物与苯胺分子N-H插入反应的方法，将含式I所示的苯胺及其衍生物和式Ⅱ所示的重氮酸酯类化合物的均相溶液泵入设有光源的微通道反应装置中反应，收集流出液，柱层析分离，得到式Ⅲ所示的2-苯基-2-苯乙酸乙酯衍生物；
Figure BDA0003226557310000021
其中，
R1和R2分别独立地选自氢、卤素(F、Cl、Br、I)、烷基、烷氧基、芳基或芳基衍生物；
R3选自烷基、芳基或芳基衍生物。
优选地，R1为氢或烷基；进一步优选地，R1为氢或甲基；更进一步优选地，R1为氢；
优选地，R2为烷氧基或氢；进一步优选地，R2为甲氧基或氢；更进一步优选地，R2为烷氧基；再更进一步优选地，R2为甲氧基；
优选地，R3为烷基。
其中，式Ⅱ所示的重氮酸酯类化合物的取代基可在其邻位、间位和对位。
其中，所述式I所示的苯胺及其衍生物和式Ⅱ所示的重氮酸酯类化合物的摩尔比为1：(1-5)，优选为1：2。
其中，所述均相溶液的溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃和二甲基亚砜中的任意一种或多种组合，优选为二氯甲烷。
其中，所述均相溶液中，式I所示的苯胺及其衍生物的浓度为0.04-0.4mmol/mL，优选为0.2mmol/mL。
其中，所述均相溶液中，式Ⅱ所示的重氮酸酯类化合物的浓度为0.08-1mmol/mL。
其中，所述均相溶液的泵入速率为0.1-5mL/min。
其中，如图1和图2所示，所述设有光源的微通道反应装置包括进料泵(BaodingLeifu Fluid Technology Co.Ltd,(TYD01-01-CE type))、微通道反应器、光源和接收器；其中，进料泵与微通道反应器和接收器依次通过管道串联，微通道反应器置于光源的照射下。
其中，所述微通道反应器为孔道结构，孔道数量可根据需要增加或减少，孔道材质为全氟烷氧基烷烃(PFA)。
其中，所述微通道反应器的尺寸内径为0.5-1.0mm，长度5-20m，体积为1-15.7mL；优选地，所述微通道反应器的尺寸内径为0.5mm，体积为2mL。
其中，所述光源为灯带或灯泡，优选为蓝色LED光源。
其中，所述光源的强度为5-60W，优选为40-60W，进一步优选为50W。
其中，所述光源的波长为435-577nm，优选为450-470nm，进一步优选为455nm。
其中，所述反应的温度为0-30℃，优选为15-30℃，进一步优选为25℃。
其中，所述反应的停留时间为30s-2h，优选为5-40min，进一步优选为10-30min，更进一步优选为15-25min，再更进一步优选为20min。
有益效果：与现有技术相比，本发明具有如下优势：
(1)本发明提供了全新的可见光催化重氮类化合物的制备方法，只需通过将苯胺衍生物和重氮酸酯化合物溶解在溶剂中在光照射下就可以实现。
(2)本发明所提供的反应体系中无固体不溶物，无微通道堵塞问题，操作简单，安全性高，克服了传统方法的缺点，且本发明所提供的方法反应时间缩短，反应转化率和产率提高，反应连续性高有利于连续不间断放大生产。
(3)本发明无需使用催化剂，就可以合成2-苯基-2-苯乙酸乙酯衍生物，克服了现有技术生产成本高，能耗高，环境污染等问题。
(4)本发明无需添加任何添加剂，减少了后处理的步骤，有利于应用到工业放大生产。
(5)本发明使用的光源为可见光，是一种可持续的能源，是一种绿色的合成方法。
(6)本发明的产物转化率为81％-96％，产率高达77％-95％。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明做更进一步的具体说明，本发明的上述和/或其他方面的优点将会变得更加清楚。
图1为本发明反应流程示意图。
图2为光催化微通道反应装置。
图3为实施例1产物核磁氢谱图。
图4为实施例1产物核磁碳谱图。
图5为实施例6产物核磁氢谱图。
图6为实施例6产物核磁碳谱图。
图7为实施例7产物核磁氢谱图。
图8为实施例7产物核磁碳谱图。
图9为实施例8产物核磁氢谱图。
图10为实施例8产物核磁碳谱图。
图11为实施例9产物核磁氢谱图。
图12为实施例9产物核磁碳谱图。
图13为实施例10产物核磁氢谱图。
图14为实施例10产物核磁碳谱图。
具体实施方式
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
Figure BDA0003226557310000041
称取苯胺0.0466g(0.5mmol，1.0equiv)，2-重氮-2-苯基乙酸乙酯0.190g(1.0mmol，2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，微反应器流速为0.1mL/min，用蓝色LED光源(50W，455nm)进行照射，25℃下进行反应，停留时间20min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)得到最终产物117.4mg，产率92％。如图3、图4所示，表征数据如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.54–7.47(m,2H),7.38–7.27(m,3H),7.16–7.05(m,2H),6.69(t,J＝7.3Hz,1H),6.62–6.51(m,2H),5.09–5.03(m,1H),4.97(s,1H),4.28–4.09(m,2H),1.21(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ171.9,146.0,129.3,128.8,128.3,127.2,118.0,113.4,61.9,60.8,14.1.
实施例2
称取苯胺0.0466g(0.5mmol，1.0equiv)，2-重氮-2-苯基乙酸乙酯0.190g(1.0mmol，2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，微反应器流速为0.1mL/min，用蓝色LED光源(10W，455nm)进行照射，25℃下进行反应，停留时间20min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)得到产物97.0mg，产率76％。
实施例3
称取苯胺0.0466g(0.5mmol，1.0equiv)，2-重氮-2-苯基乙酸乙酯0.190g(1.0mmol，2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，微反应器流速为0.1mL/min，用蓝色LED光源(50W，455nm)进行照射，15℃下进行反应，停留时间20min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)得到产物105.9mg，产率83％。
实施例4
称取苯胺0.0466g(0.5mmol，1.0equiv)，2-重氮-2-苯基乙酸乙酯0.190g(1.0mmol，2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，微反应器流速为0.5mL/min，用蓝色LED光源(50W，455nm)进行照射，25℃下进行反应，停留时间4min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)得到产物71.5mg，产率56％。
实施例5
称取苯胺0.0466g(0.5mmol，1.0equiv)，2-重氮-2-苯基乙酸乙酯0.190g(1.0mmol，2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，微反应器流速为0.15mL/min，用蓝色LED光源(50W，455nm)进行照射，25℃下进行反应，停留时间13.3min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)得到产物111.1mg，产率87％。
实施例6
Figure BDA0003226557310000061
称取苯胺0.0466g(0.5mmol，1.0equiv)，2-重氮-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯0.220g(1.0mmol，2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，微反应器流速为0.1mL/min，用蓝色LED光源(50W，455nm)进行照射，25℃下进行反应，停留时间20min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)得到产物135.5mg，产率95％。如图5、图6所示，表征数据如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.41(d,J＝8.6Hz,2H),7.12(t,J＝7.8Hz,2H),6.87(d,J＝8.6Hz,2H),6.69(t,J＝7.3Hz,1H),6.55(d,J＝8.0Hz,2H),5.04–4.98(m,1H),4.97–4.81(m,1H),4.27–4.10(m,2H),3.78(s,3H),1.21(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ172.1,159.5,146.0,129.7,129.2,128.4,118.0,114.2,113.4,61.8,60.2,55.3,14.1.
实施例7
Figure BDA0003226557310000062
称取4-苄基苯胺0.1099g(0.5mmol，1.0equiv)，2-重氮-2-苯基乙酸乙酯0.190g(1.0mmol，2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，微反应器流速为0.1mL/min，用蓝色LED光源(50W，455nm)进行照射，25℃下进行反应，停留时间20min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)得到产物131.3mg，产率76％。如图7、图8所示，表征数据如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.52–7.46(m,2H),7.37–7.28(m,3H),7.26–7.22(m,2H),7.18–7.11(m,3H),6.93(d,J＝8.3Hz,2H),6.49(d,J＝8.4Hz,2H),5.01(s,1H),4.88(s,1H),4.25–4.09(m,2H),3.83(s,2H),1.20(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ171.9,144.3,141.9,137.9,130.6,129.7,128.8,128.4,128.2,127.2,125.9,113.5,61.8,61.0,41.0,14.0.
实施例8
Figure BDA0003226557310000071
称取4-溴苯胺0.0860g(0.5mmol，1.0equiv)，2-重氮-2-苯基乙酸乙酯0.190g(1.0mmol，2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，微反应器流速为0.1mL/min，用蓝色LED光源(50W，455nm)进行照射，25℃下进行反应，停留时间20min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝1：3)得到产物135.4mg，产率81％。如图9、图10所示，表征数据如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.48–7.42(m,2H),7.40–7.29(m,3H),7.18(d,J＝8.7Hz,2H),6.42(d,J＝8.7Hz,2H),5.07–4.94(m,2H),4.26–4.11(m,2H),1.21(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ171.5,144.9,137.2,132.0,128.9,128.4,127.2,115.0,109.7,62.0,60.6,14.0.
实施例9
Figure BDA0003226557310000072
称取苯胺0.0466g(0.5mmol，1.0equiv)，2-(4-溴苯基)-2-重氮基乙酸乙酯0.2691g(1.0mmol，2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，微反应器流速为0.1mL/min，用蓝色LED光源(50W，455nm)进行照射，25℃下进行反应，停留时间20min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝1：3)得到产物140.4mg，产率84％。如图11、图12所示，表征数据如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.50–7.45(m,2H),7.42–7.36(m,2H),7.26(s,2H),7.12(t,J＝7.8Hz,2H),6.71(t,J＝7.3Hz,1H),6.52(d,J＝8.0Hz,2H),5.01(s,2H),4.27–4.11(m,2H),1.22(t,J＝7.1Hz,3H).13CNMR(101MHz,Chloroform-d)δ171.2,145.6,136.9,132.0,129.3,128.9,122.2,118.3,113.4,62.1,60.2,14.04.
实施例10
Figure BDA0003226557310000081
称取4-甲基苯胺0.1136g(0.5mmol，1.0equiv)，2-重氮-2-苯基乙酸乙酯0.190g(1.0mmol，2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，微反应器流速为0.1mL/min，用蓝色LED光源(50W，455nm)进行照射，25℃下进行反应，停留时间20min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝1：3)得到产物121.1mg，产率90％。如图13、图14所示，表征数据如下：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.51–7.47(m,2H),7.36–7.27(m,3H),6.93(d,J＝8.2Hz,2H),6.48(d,J＝8.3Hz,2H),5.06–5.01(m,1H),4.82(s,1H),4.25–4.10(m,2H),2.19(s,3H),1.21(t,J＝7.1Hz,3H).13CNMR(101MHz,Chloroform-d)δ
172.0,143.7,137.9,129.8,128.8,128.2,127.2,113.5,61.8,61.1,20.4,14.1.
表1
Figure BDA0003226557310000091
[a]反应条件：分别称取苯胺(0.5mmol,1.0equiv)、重氮酸酯(1.0mmol,2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中。反应液泵入盘管内径为0.5mm的反应器中，体积为2mL，根据各实施例控制微反应器流速0.1-0.5mL/min，用蓝色LED光源(10-50W，455nm)进行照射15-25℃下进行反应停留时间4-20min。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析得到产物。
[b]反应条件：称取苯胺(0.5mmol,1.0equiv)，加入到干燥的Schlenk反应管中，置换氩气三次；重氮酸酯(1.0mmol,2.0equiv)，用2.5mL二氯甲烷溶解，注射器注入到Schlenk反应管中。用蓝色LED光源(10-50W455nm)进行照射15-25℃下进行反应，反应时间12h。反应结束后进行TLC检测，通过柱层析得到产物。其中，光源的强度和反应的温度与各实施例相同。
本发明提供了一种利用光催化微通道实现重氮酸酯类化合物与苯胺分子N-H插入反应的方法的思路及方法，具体实现该技术方案的方法和途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。本实施例中未明确的各组成部分均可用现有技术加以实现。

Claims (3)

1.一种利用光催化微通道实现重氮酸酯类化合物与苯胺分子N-H插入反应的方法，其特征在于，取0.5 mmol苯胺，1.0 mmol式2a所示的2-重氮-2-苯基乙酸乙酯，用2.5 mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中，反应液泵入盘管内径为0.5 mm的反应器中，体积为2 mL，微反应器流速为0.1 mL/min，用50 W，455 nm的蓝色LED光源进行照射，25℃下进行反应，停留时间20 min；
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种利用光催化微通道实现重氮酸酯类化合物与苯胺分子N-H插入反应的方法，其特征在于，取0.5 mmol苯胺，1.0 mmol 式2b所示的2-重氮-2-（4-甲氧基苯基）乙酸乙酯，用2.5 mL二氯甲烷溶解，待完全溶解后装载在注射器中，反应液泵入盘管内径为0.5 mm的反应器中，体积为2 mL，微反应器流速为0.1 mL/min，用50 W，455 nm的蓝色LED光源进行照射，25℃下进行反应，停留时间20 min；
Figure 555737DEST_PATH_IMAGE002
。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述设有光源的微通道反应装置包括进料泵、微通道反应器、光源和接收器；其中，进料泵与微通道反应器和接收器依次通过管道串联，微通道反应器置于光源的照射下。
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