CN112876330A - 一种利用微通道反应装置连续制备联苄的方法 - Google Patents

一种利用微通道反应装置连续制备联苄的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种利用微通道反应装置连续制备联苄的方法，以甲苯为反应原料，在催化剂、氧化剂及溶剂的存在下，在微通道反应装置内连续反应，通过自由基自身偶联反应得到联苄Ⅱ；该方法提供了一种新的联苄制备方法，工艺操作简便、安全、高效，反应条件温和。所述反应过程如反应式所示：
Figure DDA0002741829490000011

Description

一种利用微通道反应装置连续制备联苄的方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种利用微通道反应装置连续制备联苄的方法。
背景技术
联苄类化合物通常存在于许多天然产物中，并具有潜在的生物学和农业活性。一些联苄衍生物被用作合成高度有用的药物分子的原料，因此吸引了很多化学工作者的关注。
目前，联苄的制备方法主要有：(1)苄基卤代物的自身偶联合成联苄，可参见文献(Org.Lett.,2014,16,3756)；(2)镍催化的烯烃加氢反应，可参见文献(Chem.Eur.J.2020,26,6113–6117)；(3)贵金属催化铝粉还原二苯乙炔合成联苄，可参见文献(Tetrahedron 72(2016)6943e6947)；(4)二氧化钛光氧化还原催化利用苯乙酸的自由基偶联，可参见文献(Org.Lett.2014,16,5394-5397)。尽管目前制备联苄的路线众多，但这些方法中大都使用了有毒金属，且反应条件复杂，反应时间冗长，限制了其工业化应用。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：克服传统反应体系的反应流程周期长、需要金属催化的问题，提供一种新型的联苄的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采取的技术方案是：
一种利用微通道反应装置连续制备联苄的方法，以甲苯为反应原料，在微通道反应装置内连续反应，得到联苄；所述反应包括如下步骤：
(1)将甲苯和催化剂溶于溶剂A中，得到均相溶液A；将氧化剂溶于溶剂B中，得到均相溶液B；
(2)将步骤(1)中得到的均相溶液A和B分别泵入微通道反应装置中的微混合器中混合后注入微通道反应器中进行反应；
(3)收集微通道反应器中流出反应液即得联苄；
反应式如下：
Figure BDA0002741829470000021
步骤(1)中，所述催化剂为N-碘代丁二酰亚胺、四甲基碘化铵、四丁基碘化铵、四丁基溴化铵和碘中的任意一种或几种，优选四丁基碘化铵。
步骤(1)中，所述氧化剂为叔丁基过氧化氢、过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯和二叔丁基过氧化物中的任意一种或几种，优选叔丁基过氧化氢；所述溶剂A和溶剂B分别独立地为乙腈、二甲基亚砜、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二氯乙烷、水中的任意一种或几种组合，优选二甲基亚砜、水作为混合溶剂，体积比为1:1。
步骤(1)中，甲苯在均相溶液A中的浓度为0.05～0.3mmol/mL；催化剂的浓度在均相溶液A中的浓度为0.01～0.03mmol/mL；氧化剂在均相溶液B中的浓度为0.1～0.4mmol/mL。
步骤(2)中，所述均相溶液A和B泵入微通道反应器的流速为0.2ml/min～1ml/min，优选0.5mL/min；所述反应的温度为30～80℃，优选40℃。
优选地，所述微反应装置，包括泵A、泵B、微混合器、微通道反应器和接收器，其中泵A和泵B以并联方式连接到微混合器上，微混合器、微通道反应器和接收器以串联方式连接，所述连接为通过管道连接。
优选地，所述的微通道反应器的反应体积为5ml～10ml，反应器的盘管内径为0.5mm～1mm；最优选的，所述的微通道反应器的反应体积为10ml，反应器的盘管内径为0.5mm。
优选地，所述泵A、泵B为注射泵。
有益效果：本发明采用微通道反应装置，反应时间从传统的数十小时缩短至十分钟，产物收率较高，显著的提高了反应效率；本发明无需添加金属催化剂，操作简便，成本低；本发明通过注射泵及微通道反应装置连续反应，制备工艺易操作控制，安全性高，反应条件温和，具有更好的工业放大潜力。
本发明使用的微通道反应器是一种通道直径小、传热效率高的一种微通道反应器。利用微通道反应器快速合成联苄，大大提高产率，减少了副反应，有利于放大反应，并且反应过程安全、高效、简便。该微通道反应器是一种借助于特殊微加工技术以固定基质制造的可用于化学反应的三维结构元件。该微通道反应器含有很小的通道尺寸和通道多样性，流体在这些通道中流动、混合、反应，因此在这种微构造的化学设备中具有极大的比表面积(表面积/体积)，由此带来的优势是极大的传质和传热效率，即能实现对反应温度的精确控制和对反应物料以精确配比瞬间混合，这些都是提高收率、选择性、安全性，以及产品质量的关键。
附图说明
图1是本发明微通道反应装置流程示意图。
图2是实施例制得的联苄的氢谱。
图3是实施例制得的联苄的碳谱。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
利用图1的装置图，按照下述步骤：(1)分别将按比例配置好的溶液A、溶液B、添加到注射泵a、b中；(2)通过注射泵按照一定比例注入到微通道反应装置中进行混合和反应；(3)微通道反应器的反应温度通过油浴锅控制；(4)收集流出反应液，加入饱和的硫代硫酸钠淬灭，加入乙酸乙酯萃取分离，以HPLC方法计算产物收率；通过高效液相测得产物收率，再经柱层析分离得到目标产物。
实施例1
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为82％，柱层析分离后得到联苄。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.22–7.16(m,4H),7.11(td,J＝6.3,1.5Hz,6H),2.83(s,4H).
13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ140.73,127.41,127.29,124.87,36.90.
HRMS(TOF)m/z[M+H]+Calcd for C14H15 183.1168 found 183.1165.
实施例2
将1mmol(0.092g)甲苯和0.1mmol(0.037g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为70％，柱层析分离后得到联苄。
实施例3
将1mmol(0.092g)甲苯和0.3mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为77％，柱层析分离后得到联苄。
实施例4
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将1mmolTBHP(70％,0.386g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为80％，柱层析分离后得到联苄。
实施例5
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将4mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为72％，柱层析分离后得到联苄。
实施例6
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.2ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间25min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为63％，柱层析分离后得到联苄。
实施例7
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为1ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间5min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为61％，柱层析分离后得到联苄。
实施例8
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为30℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为75％，柱层析分离后得到联苄。
实施例9
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为60℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为77％，柱层析分离后得到联苄。
实施例10
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为80℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为69％，柱层析分离后得到联苄。
实施例11
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于10mL二甲基亚砜中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)10mL二甲基亚砜中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为48％，柱层析分离后得到联苄。
实施例12
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝5ml，反应时间5min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为70％，柱层析分离后得到联苄。
实施例13
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为30℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为80％，柱层析分离后得到联苄。
实施例14
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为1mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为62％，柱层析分离后得到联苄。
实施例15
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.040g)四甲基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为72％，柱层析分离后得到联苄。
实施例16
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.064g)四丁基溴化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为72％，柱层析分离后得到联苄。
实施例17
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolDTBP(0.292g)(二叔丁基过氧化物)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为82％，柱层析分离后得到联苄。
实施例18
将1mmol(0.092g)甲苯和0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵溶于5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液A，添加到注射泵a中；将2mmolTBPB(0.388g)(过氧化苯甲酸叔丁酯)5mL二甲基亚砜和5mL水中，得到均相溶液B，添加到注射泵b中；注射泵a、b的注射流速均为0.5ml/min；微通道反应器反应体积V＝10ml，反应时间10min；微通道反应器内径为0.5mm；微通道反应器温度为40℃；在微通道反应器反应历经一个周期后，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为82％，柱层析分离后得到联苄。
对比例1
将1mmol(0.092g)甲苯，0.2mmol(0.074g)四丁基碘化铵，2mmolTBHP(70％,0.257g)(叔丁基过氧化氢)和10mL二甲基亚砜和10mL水依次加入100mL茄型瓶中，在温度为40℃下搅拌6h，收集反应液体，以HPLC的方法计算产物收率为62％，柱层析分离后得到联苄。

Claims (7)

1.一种利用微通道反应装置连续制备联苄的方法，其特征在于，以甲苯为反应原料，在微通道反应装置内连续反应，得到联苄；所述反应包括如下步骤：
(1)将甲苯和催化剂溶于溶剂A中，得到均相溶液A；将氧化剂溶于溶剂B中，得到均相溶液B；
(2)将步骤(1)中得到的均相溶液A和B分别泵入微通道反应装置中的微混合器中混合后注入微通道反应器中进行反应；
(3)收集微通道反应器中流出反应液即得联苄；
反应式如下：
Figure FDA0002741829460000011
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述催化剂为N-碘代丁二酰亚胺、四甲基碘化铵、四丁基碘化铵、四丁基溴化铵和碘中的任意一种或几种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述氧化剂为叔丁基过氧化氢、过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯和二叔丁基过氧化物中的任意一种或几种；所述溶剂A和溶剂B分别独立地为乙腈、二甲基亚砜、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二氯乙烷、水中的任意一种或几种组合。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，甲苯在均相溶液A中的浓度为0.05～0.3mmol/mL；催化剂的浓度在均相溶液A中的浓度为0.01～0.03mmol/mL；氧化剂在均相溶液B中的浓度为0.1～0.4mmol/mL。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述均相溶液A和B泵入微通道反应器的流速为0.2ml/min～1ml/min；所述反应的温度为30～80℃。
6.根据权利要求1-5任一所述的方法，其特征在于，所述微反应装置，包括泵A、泵B、微混合器、微通道反应器和接收器，其中泵A和泵B以并联方式连接到微混合器上，微混合器、微通道反应器和接收器以串联方式连接，所述连接为通过管道连接。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述的微通道反应器的反应体积为5ml～10ml，反应器的盘管内径为0.5mm～1mm。
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