CN111056934A - 一种微反应器内制备α-羟基酮光引发剂的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种微反应器内制备α‑羟基酮光引发剂的方法，以异丁酰苯为原料，通入氯气，得到中间体氯代异丁酰氯，中间体在氢氧化钠水溶液的作用下碱解得到α‑羟基酮光引发剂。发明提供的α‑羟基酮类光引发剂的制备方法具有较高的操作安全性以及较高的选择性，反应体积小，反应时间短，对设备腐蚀较小，能耗低，绿色环保，是适宜工业化生产的工艺方法。

Description

一种微反应器内制备α-羟基酮光引发剂的方法
技术领域
本发明属于化学反应技术领域，具体涉及一种微反应器内制备α-羟基酮光引发剂的方法。
背景技术
α-羟基酮类光引发剂又称邻羟基酮或2-羟基酮，因具有双活性官能团而成为一类具有衍生潜力的化合物，可以衍生出邻二醇、邻二酮、烯酮等多种化合物，广泛应用于紫外光固化、医药、农药、香料等众多领域。其典型代表有1173，184，651，2959等，它们不仅适用于一般的光聚合体系，更适用于乳液型或胶乳型光聚合体系及水溶性光聚合体系，因而广泛应用于电子、光纤、印刷、包装、黏合剂、涂料、木材、金属、塑料和复合材料。光引发剂1173（2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮，以下简称1173）是CIBA公司最早开发、最为成功，也是应用最广泛的2-羟基酮类光引发剂，无色或者微黄色透明液体。洪小芹等（用于智能复合材料自修复的光固化材料的制备及性能研究，南京航空航天大学，2009）公开了由于1173分子结构中羰基的邻位叔碳上连有甲基和羟基，不存在活泼氢，所以热稳定性非常优良，光解时也不能导致黄变。同时1173的生产成本较低，常温下是液体，使用时容易与其他成分混合均匀，是目前市场上用量最大的引发剂之一。由于它本身的颜色比较浅，用量较小，基本不会影响体系的本色，所以常被用于光固化清漆中。光引发剂184也同样具有优良的热稳定性和耐黄变性，在应用上和1173类似，也可以和其它类型光引发剂配合使用。
目前，α-羟基酮类光引发剂的制备通过傅克卤代水解法、醛类反应、酮类氧化取代反应、1,2-二酮类选择性还原反应、1,2-二醇类选择性氧化反应和不饱和键氧化反应等进行。经典的傅克反应是目前已经工业化的工艺路线。此方法采用异丁酰氯和苯在三氯化铝催化下发生傅克反应得到芳酮，然后再缓慢通入过量的氯气氯化，产物在碱性条件下水解得到2-羟基酮类光引发剂。专利CN103613492A公开的一种α-羟基酮的制备工艺中，虽然优化了氯气的使用量，但是由于釜式设备的局限性，仍然不能避免氯气的用量过大，反应时间过长，副产多，收率低等问题。
发明内容
本发明的目的是为了克服间歇釜式反应器生产周期长、效率低、运行成本高和环境污染严重的缺点，利用微反应器在有机合成中的优势，提供一种连续制备α-羟基酮类光引发剂的方法。
本发明提供的α-羟基酮类化合物制备方法的工艺路线：
Figure 149807DEST_PATH_IMAGE001
其中式1中R1选自苯基、卤素或者C1-C4取代苯基，R2和 R3独立选自C1-C8
的烷基，或R2和R3连接起来成C5-C6环烷基，式2、式3同上所述。
R1选自的C1-C4取代苯基可以为甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、异丙基苯基；R2和 R3独立优选为甲基、乙基、丙基或R2和R3连接起来形成环戊基和环己基。
本发明提供一种微反应装置内制备式3 α-羟基酮光引发剂的方法，
Figure 207893DEST_PATH_IMAGE002
其中：
R1选自苯基、卤素或者C1-C4取代苯基，
R2和 R3独立选自C1-C8的烷基，或R2和R3连接起来成C5-C6环烷基；
具体包括操作步骤为：
1）在氯化反应的微反应装置中，氯气经计量后与泵入的式1溶液或液体在微混合器中混合，通过微反应器进行反应；其中所述式1在反应条件下为液体时反应在有溶剂或无溶剂的条件下进行，所述式1在反应条件下为固体选择有溶剂条件下进行；
2）反应后的混合料液通过气液分离器分离收集式2氯代产物；
3）将步骤2）得到的式2氯代产物溶液或液体和氢氧化钠水溶液按比例同时泵入水解反应的微反应装置中，进行水解反应，收集流出液；其中所述式2在反应条件下为液体时反应在有溶剂或无溶剂的条件下进行，所述式2在反应条件下为固体选择有溶剂条件下进行；
4）步骤3）得到的流出液通过分液器分离产物和碱液，得到粗品；
5）粗品经蒸馏和/或重结晶得到产品。
本发明提供的制备方法一种用于制备α-羟基酮光引发剂氯化反应的微反应装置，其特征在于，步骤1）所述装置包括进料泵、单向阀、微混合器、微反应器、气液分离器、气相接收器和液相接收器。
本发明提供一种用于制备α-羟基酮光引发剂水解反应的微反应装置，其特征在于，步骤3）所述装置包括进料泵、单向阀、微混合器、微反应器、分液器。
本发明提供的微反应系统，其特征在于，所述述氯化反应的微反应装置和水解反应的微反应装置中的微反应器为微筛孔分散反应器、膜分散反应器或微通道反应器。
本发明提供的α-羟基酮类光引发剂的制备方法，其特征在于步骤1）反应可在有溶剂或无溶剂的条件下进行，所述式1在反应条件下为液体优选在无溶剂条件下进行，所述式1在反应条件下为固体优选有溶剂条件下进行。所用的溶剂选自甲苯、二甲苯、硝基苯、氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或几种。
本发明提供的α-羟基酮类光引发剂的制备方法，其特征在于步骤1）所述溶剂的用量选自异丁酰苯质量的0.5~3倍。
本发明提供的α-羟基酮类光引发剂的制备方法，其特征在于步骤1）中氯气和异丁酰苯的摩尔比为1:1~1.2:1。
本发明提供的α-羟基酮类光引发剂的制备方法，其特征在于步骤1）所用微通道反应管的通道内径在50-1000μm。
本发明提供的α-羟基酮类光引发剂的制备方法，其特征在于步骤1）反应时间为0.1-30min，温度为20-70度，压力为1-2atm。
本发明提供的α-羟基酮类光引发剂的制备方法，其特征在于步骤1）产生的尾气经过水吸收后返回到氯气进口。
本发明提供的α-羟基酮类光引发剂的制备方法，其特征在于步骤3）反应可在有溶剂或无溶剂的条件下进行，所述式2在反应条件下为液体优选在无溶剂条件下进行，所述式2在反应条件下为固体优选有溶剂条件下进行。所用的溶剂选自甲苯、二甲苯、硝基苯、氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或几种。
本发明提供的α-羟基酮类光引发剂的制备方法，其特征在于步骤3）中氢氧化钠的质量浓度为5%~40%。
本发明提供的α-羟基酮类光引发剂的制备方法，其特征在于步骤6）中氢氧化钠和氯代产物的摩尔比为1:1~3:1，反应温度25-100度，反应时间1-30min。
本发明提供的α-羟基酮类光引发剂的制备方法，停留时间分布窄，无返混，具有较高的操作安全性以及较高的选择性，反应体积小，反应时间短，对设备腐蚀较小，可连续生产；同时，利用微通道反应器的高效传热传质能力以及易于直接放大的特征，产品质量好，能耗低，绿色环保，易于实现工业化生产。
附图说明
图1是本发明步骤1）所用氯化反应的微反应装置的流程示意图；
图2是本发明步骤3）所用水解反应的微反应装置的流程示意图。
具体实施例
为了更清楚地说明本发明，下文中采取非限定性实施例进一步说明。
实施例1：2-羟基-2-甲基苯基丁酮的制备
将异丁酰苯泵入到通道内径800μm的微混合器中，调整异丁酰苯的流量为2mol/h，同时泵入氯气，调整氯气的流量为2.06 mol/h，异丁酰苯和氯气的比例为1：1.03，异丁酰苯和氯气在微混合器中混合，反应混合物进入通道内径800μm的微通道反应器反应，体系压力1-2atm，通过背压阀调节，恒温水浴温度25度，反应时间30min后结束，取样进行气相分析，反应选择性99.4%，产物不经提纯直接用于下一步水解。尾气是过量的氯气和反应产生的氯化氢气体，先经过水吸收，主要吸收反应产生的氯化氢气体，之后返到氯气进口。
将上述氯代产物与20%的氢氧化钠溶液同时泵入微通道反应器中。调整氯代产物的流量为2 mol/h，氢氧化钠的流量为2.4 mol/h，氢氧化钠与氯代产物的摩尔比为1.2:1，反应时间10min，反应温度50℃，出口收集粗产品，分析产物，反应转化率达到99%，无其他副反应，经过蒸馏提纯得到2-羟基-2-甲基苯基异丁酮，收率96%，纯度99.6%。
实施例2：1-羟基环己基苯基甲酮的制备
将环己基苯基甲酮的二氯乙烷溶液（环己基苯基甲酮和二氯乙烷质量比1:1）泵入到通道内径800μm的微混合器中，调整环己基苯基甲酮的流量为3mol/h，，同时泵入氯气，调整氯气的流量为3. 18 mol/h，环己基苯基甲酮和氯气的比例为1：1.06，环己基苯基甲酮和氯气在微混合器中混合，反应混合物进入通道内径800μm的微通道反应管器反应，体系压力1-2atm，恒温水浴温度55-60度，反应时间20min后结束，取样进行气相分析，反应选择性99.5%，产物不经提纯直接用于下一步水解。尾气处理方法同实施例1。
将上述氯代产物的氯苯溶液与20%的氢氧化钠溶液同时泵入微通道反应器中。调整氯代产物的流量为2 mol/h，氢氧化钠的流量为3 mol/h，氢氧化钠与氯代产物的摩尔比为1.5:1，反应时间10min，反应温度50℃，出口收集粗产品，分析产物，反应转化率达到98.6%，经过蒸馏提纯得到水解产物，收率97%，纯度99.3%。
实施例3：2-羟基-2-甲基苯基丁酮的制备
将异丁酰苯泵入到通道内径500μm的微混合器中，调整异丁酰苯的流量为1mol/h，同时泵入氯气，调整氯气的流量为1.1mol/h，异丁酰苯和氯气的比例为1：1.1，异丁酰苯和氯气在微混合器中混合，反应混合物进入通道内径500μm的微通道反应管中反应，体系压力1-2atm，恒温水浴温度35度，反应时间20min后结束，取样进行气相分析，反应选择性98.9%，产物不经提纯直接用于下一步水解。尾气处理方法同实施例1。
将上述氯代产物与15%的氢氧化钠溶液混合泵入微通道反应器中。调整氯代产物的流量为2 mol/h，氢氧化钠的流量为3 mol/h，氢氧化钠与氯代产物的摩尔比为1.5:1，反应时间15min，反应温度45℃，体系压力1-2atm，出口收集粗产品，分析产物，反应转化率达到99%，经过蒸馏提纯得到水解产物，收率95%，纯度99.2%。
对比实施例1：2-羟基-2-甲基苯基丁酮的制备（按照专利CN103613492B方法）
依据专利CN103613492B的氯代方法，将异丁酰苯（150.0g）加入到500ml反应釜中，升温至35-40℃，通入氯气，通氯压力控制在0.25MPa，流量10L/h，通氯气量在24.8L，氯气与异丁酰苯的摩尔比是1.2:1，40℃左右保温反应1h，得到氯代产物173.8g，产物GC纯度94.5%，主要杂质是原料和少量二取代产物，收率94.0%。
将上述氯代产物和氢氧化钠溶液按照物质的量比为1：4.5混合，搅拌1小时，反应结束，加入石油醚，搅拌萃取，分去水相，脱溶得到粗品。经过蒸馏提纯得到水解产物，收率87%，纯度97.7%。
对比实施例2：1-羟基环己基苯基甲酮的制备（按照专利CN103613492B方法）
按照专利CN103613492B的制备方法，只公布了2-羟基-2-甲基苯基丁酮的制备方法，现将环己基苯基甲酮替换掉苯基异丁酮，以此方法进行制备。将环己基苯基甲酮（190g）加入到500ml反应釜中，升温至35-40℃，通入氯气，通氯压力控制在0.25MPa，流量10L/h，通氯气量在24.8 L，氯气与环己基苯基甲酮的摩尔比是1.2:1，40℃左右保温反应1h，得到氯代产物195.5g，产物纯度90.5%，收率87%。
将上述氯代产物和氢氧化钠溶液按照物质的量比为1：4.5混合，搅拌1小时，反应结束，加入石油醚，搅拌萃取，分去水相，脱溶得到粗品。经过蒸馏提纯得到1-羟基环己基苯基甲酮，收率85%，纯度96.2%。
对比实施例3：2-羟基-2-甲基苯基丁酮的制备
取实施例1制备得到的氯代产物2-氯-2-甲基苯基丁酮和氢氧化钠溶液按照物质的量比为1：4.5混合，搅拌反应1小时，反应结束，加入石油醚，搅拌萃取，分去水相，脱溶得到粗品。经过蒸馏提纯得到1-羟基环己基苯基甲酮，收率87%，纯度97.2%。
对比实施例4：2-羟基-2-甲基苯基丁酮的制备
取实施例1制备得到的氯代产物2-氯-2-甲基苯基丁酮（100g）加入400g 20%的氢氧化钠溶液，加入相转移催化剂四甲基溴化铵0.4g，反应温度45℃，滴完后继续反应6小时，反应结束，静止分层，取上层的有机相进行减压蒸馏，得到产品收率80%，纯度97.0%。

Claims (12)

1.种微反应装置内制备α-羟基酮光引发剂的方法，α-羟基酮光引发剂如式3所述，
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中：
R1选自苯基、卤素或者C1-C4取代苯基，
R2和 R3独立选自C1-C8的烷基，或R2和R3连接起来成C5-C6环烷基；
具体包括操作步骤为：
1）在氯化反应的微反应装置中，氯气经计量后与泵入的式1溶液或液体在微混合器中混合，通过微反应器进行反应；其中所述式1在反应条件下为液体时反应在有溶剂或无溶剂的条件下进行，所述式1在反应条件下为固体选择有溶剂条件下进行；
2）反应后的混合料液通过气液分离器分离收集式2氯代产物；
3）将步骤2）得到的式2氯代产物溶液或液体和氢氧化钠水溶液按比例同时泵入水解反应的微反应装置中，进行水解反应，收集流出液；其中所述式2在反应条件下为液体时反应在有溶剂或无溶剂的条件下进行，所述式2在反应条件下为固体选择有溶剂条件下进行；
4）步骤3）得到的流出液通过分液器分离产物和碱液，得到粗品；
5）粗品经蒸馏和/或重结晶得到产品。
2.根据权利要求1所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于，所述氯化反应的微反应装置，包括进料泵、单向阀、微混合器、微反应器、气液分离器、气相接收器和液相接收器，所述水解反应的微反应装置，包括进料泵、单向阀、微混合器、微反应器和分液器 。
3.根据权利要求1或2所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于，所述氯化反应的微反应装置和水解反应的微反应装置中的微反应器为微筛孔分散反应器、膜分散反应器或微通道反应器。
4.根据权利要求1所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于步骤1）所述的溶剂选自甲苯、二甲苯、硝基苯、氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于步骤1）所述溶剂的用量选自异丁酰苯质量的1-3倍。
6.根据权利要求1所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于步骤1）中氯气和异丁酰苯的摩尔比为1:1-1.2:1。
7.根据权利要求1或2所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于步骤1）所述微通道反应管的通道内径在50-1000μm。
8.根据权利要求1所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于步骤1）反应停留时间为0.1-30min，温度为20-70℃，压力为1-2atm。
9.根据权利要求1所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于步骤1）反应产生的尾气经过水吸收后返回到氯气进口。
10.根据权利要求1所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于步骤3）所述的溶剂选自甲苯、二甲苯、硝基苯、氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或几种。
11.根据权利要求1所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于步骤3）中氢氧化钠的浓度为5%-40%。
12.根据权利要求1所述的制备α-羟基酮光引发剂的方法，其特征在于步骤3）中氢氧化钠和氯代产物的摩尔比为1:1-3:1，反应温度25-100℃，反应时间1-30min。
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