CN106588580A - 从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法 - Google Patents

从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法 Download PDF

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陈俐娟
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Abstract

本发明属于药物化学技术领域，具体涉及从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法。本发明要解决的技术问题是常见的分离方法耗时较长，且成本较高，需使用大量的有机溶剂，对环境造成污染。发明解决上述技术问题的方案是提供一种从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法。本发明利用厚朴酚与和厚朴酚羟基取代位置的不同导致两者溶解性的差异的特性，提供了一种简便、低成本、工序简单、易于工业化、纯度大于99％的厚朴酚制备方法。

Description

从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法
技术领域
本发明属于药物化学技术领域，具体涉及从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法。
背景技术
厚朴，木兰科、木兰属植物，常见的为木兰科植物厚朴Magnolia officinalisRehd.et Wils.或凹叶厚朴Magnolia officinalis Rehd.et Wils.var.biloba Rehd.etWils.两种。4～6月剥取，根皮及枝皮直接阴干；干皮置沸水中微煮后，堆置阴湿处，“发汗”至内表面变紫褐色或棕褐色时，蒸软，取出，卷成筒状，干燥。厚朴中大量存在的有效成分主要为厚朴酚与和厚朴酚，二者具有抗炎、抗菌、抗病原微生物、抗溃疡、抗氧化和抗肿瘤等药理作用。
厚朴酚与和厚朴酚为同分异构体，化学性质相似，常见的分离方法为柱层析和高速逆流色谱等，这些方法均耗时较长，且成本较高，需使用大量的有机溶剂，对环境造成污染。厚朴酚结构式如下：
发明内容
本发明要解决的技术问题是常见的分离方法耗时较长，且成本较高，需使用大量的有机溶剂，对环境造成污染。
发明解决上述技术问题的方案是提供一种从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法。本发明利用厚朴酚与和厚朴酚羟基取代位置的不同导致两者溶解性的差异的特性，提供了一种简便、低成本、工序简单、易于工业化、纯度大于99％的厚朴酚制备方法。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，包括以下步骤：
1)将厚朴粉碎至0.5～1cm3；
2)将粉碎后的厚朴按照1kg︰5～15L的比例加入碱水，在25～90℃浸泡2～24h；在上述条件下反复浸泡2～4次；合并浸泡后的碱液；
3)用酸水将上述合并碱液的pH值调节至3～6；然后用萃取剂萃取2～4次，浓缩萃取的有机相，得到提取物；
4)将提取物加热溶解在溶剂中，分离出来上清液，重复上述操作1～3次，合并上清液，处理次数为，自然冷却析出得到晶体；
5)在晶体中加入洗涤剂，加热到50～70℃，搅拌，过滤得到固体，即为厚朴酚。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法中，步骤2)所述碱水为1～5mol/L的NaOH或KOH水溶液，或饱和Ca(OH)2水溶液。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法中，步骤3)所述酸水为1～5mol/L的HCl、H2SO4或H3PO4水溶液。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法中，步骤3)所述的萃取剂为乙酸乙酯或二氯甲烷。所述酸水调节后碱液与萃取剂的体积比1︰0.5～2。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法中，步骤4)所述的溶剂为石油醚、正己烷、或正庚烷。所述提取物与溶剂的质量体积比为1g︰0.5～2mL。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法中，步骤4)所述的洗涤剂为石油醚、正己烷、环己烷或正庚烷。所述晶体与洗涤剂的质量体积比为1g︰0.25～1mL。
本发明的有益效果在于：本发明提供的方法可以制备得到高纯度的厚朴酚(99.0％)，省去其他方法中的后期精制的步骤，并且分离纯化工艺步骤简单，生产成本低，利于工业化生产。
具体实施方式
从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，包括以下步骤：
1)将厚朴粉碎至0.5～1cm3；
2)将粉碎后的厚朴按照1kg︰5～15L的比例加入碱水，在25～90℃浸泡2～24h；在上述条件下反复浸泡2～4次；合并浸泡后的碱液；
3)用酸水将上述合并碱液的pH值调节至3～6；然后用萃取剂萃取2～4次，浓缩萃取的有机相，得到提取物；
4)将提取物加热溶解在溶剂中，分离出来上清液，重复上述操作1～3次，合并上清液，处理次数为，自然冷却析出得到晶体；
5)在晶体中加入洗涤剂，加热到50～70℃，搅拌，过滤得到固体，即为厚朴酚。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法中，步骤2)所述碱水为1～5mol/L的NaOH或KOH水溶液，或饱和Ca(OH)2水溶液。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法中，步骤3)所述酸水为1～5mol/L的HCl、H2SO4或H3PO4水溶液。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法中，步骤3)所述的萃取剂为乙酸乙酯或二氯甲烷。所述酸水调节后碱液与萃取剂的体积比1︰0.5～2。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法中，步骤4)所述的溶剂为石油醚、正己烷、或正庚烷。所述提取物与溶剂的质量体积比为1g︰0.5～2mL。
上述从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法中，步骤4)所述的洗涤剂为石油醚、正己烷、环己烷或正庚烷。所述晶体与洗涤剂的质量体积比为1g︰0.25～1mL。
本发明创造性地利用厚朴酚与和厚朴酚由于羟基取代位置的不同而导致的两者溶解性差异，提供了一种简便、低成本、工序简单、易于工业化、纯度大于99％的厚朴酚制备方法。
实施例1：
1)将1kg厚朴药材粉碎至0.5～1cm3的小块；
2)将粉碎后的厚朴加入5L的1mol/L的NaOH水溶液，温度为90℃，浸泡1h；
3)用3mol/L的H2SO4水溶液调节浸泡碱液的pH到4；按照1:1的体积比加入二氯甲烷进行萃取2次，浓缩得提取物；
4)将提取物按照1g︰2mL的比例加入正庚烷，搅拌助溶，收集上清液，重复上述操作2次，合并上清液，自然冷却析出晶体，收集晶体；
5)将晶体按照1g︰0.25mL的比例加入环己烷，加热到60℃，保温3min，搅拌，过滤，收集固体，即为厚朴酚。
由此获得的厚朴酚采用HPLC检测，其纯度为82.5％(峰面积归一法)。
实施例2：
1)将1kg厚朴药材粉碎至0.5～1cm3的小块；
2)将粉碎后的厚朴加入5L的饱和Ca(OH)2水溶液，温度为90℃，浸泡1h，反复浸泡2次；合并浸泡后的碱液；
3)用1mol/L的H3PO4水溶液调节浸泡碱液的pH到3；按照1︰0.5的体积比加入乙酸乙酯进行萃取2次，浓缩得提取物；
4)将提取物按照1g︰0.5mL的比例加入正庚烷，加热到50℃，保温3min，收集上清液，重复上述操作2次，合并上清液，自然冷却析出晶体，收集晶体；
5)将晶体按照1g︰0.25mL的比例加入环己烷，加热到50℃，保温3min，搅拌，过滤，收集固体，即为厚朴酚。
由此获得的厚朴酚采用HPLC检测，其纯度为99.2％。
实施例3：
1)将1kg厚朴药材粉碎至0.5～1cm3的小块；
2)将粉碎后的厚朴加入5L的5mol/L的KOH水溶液，温度为80℃，浸泡2h，反复浸泡2次；合并浸泡后的碱液；
3)用5mol/L的HCl水溶液调节浸泡碱液的pH到3；按照1︰0.5的体积比加入乙酸乙酯进行萃取3次，浓缩得提取物；
4)将提取物按照1g︰0.5mL的比例加入石油醚，搅拌助溶，收集上清液，重复上述操作2次，合并上清液，自然冷却析出晶体，收集晶体；
5)将晶体按照1g:0.5mL的比例加入环己烷，加热到50℃，保温3min，搅拌，过滤，收集固体，即为厚朴酚。
由此获得的厚朴酚采用HPLC检测，其纯度为89.5％。
实施例4：
1)将1kg厚朴药材粉碎至0.5～1cm3的小块；
2)将粉碎后的厚朴加入5L 3mol/L的NaOH水溶液，温度为25℃，浸泡24h，反复浸泡3次；合并浸泡后的碱液，
3)用4mol/L的H3PO4水溶液调节浸泡碱液的pH到6；按照1︰0.5的体积比加入二氯甲烷进行萃取2次，浓缩得提取物；
4)将提取物按照1g︰1mL的比例加入正己烷，加热到样品饱和溶解，收集上清液，重复上述操作2次，合并上清液，自然冷却析出晶体，收集晶体；
5)将晶体按照1g︰1mL的比例加入环己烷，加热到50℃，保温3min，搅拌，过滤，收集滤饼，即为厚朴酚。
由此获得的厚朴酚采用HPLC检测，其纯度为83.9％。
实施例5：
1)将1kg厚朴药材粉碎至0.5～1cm3的小块；
2)将粉碎后的厚朴加入10L的饱和Ca(OH)2水溶液，温度为60℃，浸泡3h，反复浸泡3次；合并浸泡后的碱液；
3)用3mol/L的HCl水溶液调节浸泡碱液的pH到6；按照1︰1的体积比加入乙酸乙酯进行萃取3次，浓缩得提取物；
4)将提取物按照1g︰1mL的比例加入正庚烷，加热到80℃，保温5min，收集上清液，重复上述操作2次，合并上清液，自然冷却析出晶体，收集晶体；
5)将晶体按照3g︰1mL的比例加入环己烷，加热到60℃，保温5min，搅拌，过滤，收集固体，即为厚朴酚。
由此获得的厚朴酚采用HPLC检测，其纯度为85.5％。
实施例6：
1)将1kg厚朴药材粉碎至0.5～1cm3的小块；
2)将粉碎后的厚朴加入3mol/L的KOH水溶液5L，温度为40℃，浸泡8h，反复浸泡2次；合并浸泡后的碱液，
3)用2mol/L的HCl水溶液调节浸泡碱液的pH到4；按照1︰0.5的体积比加入乙酸乙酯进行萃取2次，浓缩得提取物；
4)将提取物按照1g︰2mL的比例加入石油醚，加热到样品饱和溶解，收集上清液，重复上述操作2次，合并上清液，自然冷却析出晶体，收集晶体；
5)将晶体按照1g︰0.5mL的比例加入环己烷，加热到50℃，保温3min，搅拌，过滤，收集固体，即为厚朴酚。
由此获得的厚朴酚采用HPLC检测，其纯度为80.5％。
实施例7：
1)将1kg厚朴药材粉碎至0.5～1cm3的小块；
2)将粉碎后的厚朴加入15L的饱和Ca(OH)2水溶液，温度为40℃，浸泡5h，反复浸泡4次；合并浸泡后的碱液，
3)用5mol/L的H2SO4水溶液调节浸泡碱液的pH到5；按照1︰2的体积比加入乙酸乙酯进行萃取4次，浓缩得提取物；
4)将提取物按照1g︰2mL的比例加入正庚烷，加热到85℃，保温10min，收集上清液，重复上述操作3次，合并上清液，自然冷却析出晶体，收集晶体；
5)将晶体按照4g︰1mL的比例加入环己烷，加热到70℃，保温10min，搅拌，过滤，收集固体，即为厚朴酚。
由此获得的厚朴酚采用HPLC检测，其纯度为94.5％。
本发明提供的制备方法简便、低成本、工序简单、易于工业化，且能够得到纯度大于99％的厚朴酚。

Claims (9)

1.从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，包括以下步骤：
1)将厚朴粉碎至0.5～1cm3；
2)将粉碎后的厚朴按照1kg︰5～15L的比例加入碱水，在25～90℃浸泡2～24h；在上述条件下反复浸泡2～4次；合并浸泡后的碱液；
3)用酸水将上述合并碱液的pH值调节至3～6；然后用萃取剂萃取2～4次，浓缩萃取的有机相，得到提取物；
4)将提取物加热溶解在溶剂中，分离出来上清液，重复上述操作1～3次，合并上清液，处理次数为，自然冷却析出得到晶体；
5)在晶体中加入洗涤剂，加热到50～70℃，搅拌，过滤得到固体，即为厚朴酚。
2.根据权利要求1所述的从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，其特征在于：步骤2)所述碱水为1～5mol/L的NaOH或KOH水溶液，或饱和Ca(OH)2水溶液。
3.根据权利要求1所述的从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，其特征在于：步骤3)所述酸水为1～5mol/L的HCl、H2SO4或H3PO4水溶液。
4.根据权利要求1所述的从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，其特征在于：步骤3)所述的萃取剂为乙酸乙酯或二氯甲烷。
5.根据权利要求1所述的从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，其特征在于：所述酸水调节后碱液与萃取剂的体积比1︰0.5～2。
6.根据权利要求1所述的从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，其特征在于：步骤4)所述的溶剂为石油醚、正己烷、或正庚烷。
7.根据权利要求1所述的从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，其特征在于：所述提取物与溶剂的质量体积比为1g︰0.5～2mL。
8.根据权利要求1所述的从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，其特征在于：步骤4)所述的洗涤剂为石油醚、正己烷、环己烷或正庚烷。
9.根据权利要求1所述的从厚朴中制备高纯度厚朴酚的方法，其特征在于：所述晶体与洗涤剂的质量体积比为1g︰0.25～1mL。
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