CN106563418A - 一种富氮有机多孔材料的制备及有机多孔材料和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种新型富氮有机多孔材料的合成及其气体选择性吸附的应用技术，本发明是由新型有机单体通过共价键连接形成多孔材料，具有席夫碱的可逆特征。本发明的富氮有机多孔化合物所用单体结合前所未有，材料本身含氮量高，具有很好的CO2选择吸附存储能力等优点。

Description

一种富氮有机多孔材料的制备及有机多孔材料和应用
技术领域
本发明属于材料化学技术领域，具体涉及一种新型富氮有机多孔材料的合成及其气体选择性吸附的应用。
背景技术
有机多孔材料是由轻金属组成的具有较大比表面积和稳定性的材料，可以根据不同的需求引入相应官能基团进行设计，由于其设计合成的灵活性，此类材料被广泛的应用于气体吸附与分离、催化、光电材料等方面。
分离是化工过程中必要的环节，吸附分离法由于其低的能量消耗，高的分离效率以及简单的操作过程，目前已经变成一项非常重要的气体分离技术，吸附法进行气体分离的关键是选用合适的吸附剂。多孔吸附剂由于其高的比表面积和孔体积使其在分离过程中具有较强的优势。
吸附剂的吸附分离主要由材料对其中一种气体有选择性的优先吸附作用，对另一种气体的吸附能力比较弱，或者对两种气体的吸附量有明显的差异。由于CO2是具有弱酸性的气体，NH基中的孤对电子可以充当碱性位点，提高材料中N含量可以使得材料充当弱的lewis碱，从而与具有lewis酸性质的CO2有强的相互作用力，从而达到吸附，进而分离的目的。(1、Hasmukh A.Patel,SangHyun Je,Joonho Park,Dennis P.Chen,Yousung Jung,Cafer T.Yavuz and Ali Coskun,Unprecedented high-temperature CO2selectivity inN2-phobicnanoporous covalent organic polymers,Nature Commun,2013,4,1357-1365.)
发明内容
本发明目的在于提供一种对CO2具有较好选择性吸附储存性能的新型富氮有机多孔材料(以下简称POP-TpMel)及其合成方法。
本发明的主要步骤如下：
1、将固体反应物加入到安瓿瓶中，随后加入反应溶剂，超声混合均匀；最后放入液氮中冷冻，抽真空，反复三次，火焰密封，在100-150℃条件下反应48-72h；
2、反应结束后，将安瓿瓶自然冷却至室温，产物用有机溶剂洗2-5次，除去剩余反应物；
3、将洗涤完的产物进行真空干燥处理，120℃，处理24-72h，用于除去溶剂。
具体步骤如下：
(1)将化合物1,3,5-三醛基间苯三酚(Tp)和三聚氰胺(Mel)加入到反应容器中，滴加混合溶剂；超声处理使其混合均匀，将反应容器放置于液氮中冷冻，抽真空，火焰密封反应容器的开放口，在100-150℃条件下，反应48-72小时；Tp和Mel二者的摩尔比为30:1-1:30；
混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺和1,4二氧六环混合而成，混合体积比为1:1-1:30；或者，混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯混合而成，混合体积比为1:1-1:20；或者，混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺、正丁醇以及3mol L-1的醋酸混合而成，混合体积比为1：1：1-9：9：1；或者，混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺、乙二醇以及3mol L-1的醋酸混合而成，混合体积比为10：10：1-1：1：1；或者，混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺和3mol L-1的醋酸混合而成，混合体积比为1：1-10：1；或者混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺、1,4二氧六环以及正丁醇混合而成，混合体积比为1：1：1-6：12：1；
(2)反应结束后，将产物分别用有机溶剂洗涤2-5次，除去未反应的反应物；
(3)洗涤处理后的产物在真空条件下加热80-120℃干燥处理24-72小时得到最终产物。
步骤(1)所用的Tp和Mel二者的摩尔比为1：1-1：3；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂N,N-二甲基乙酰胺和1,4二氧六环，混合体积比为1:1-1:10；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯，混合体积比为1:1-1:10；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺、正丁醇以及3mol L-1的醋酸，混合体积比为5：5：1-1：1：1；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺、乙二醇以及3mol L-1的醋酸，混合体积比为5：5：1-1：1：1；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺和3mol L-1的醋酸，混合体积比为5：1-10：1；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺、1,4二氧六环以及正丁醇，混合体积比为1：1：1-4：7：1。
所述有机多孔材料用于CO2的吸附储存。
所述最终产物有机多孔材料在温度为273K，压力为1bar的条件下，对CO2吸附量为100mg/g；
所述有机多孔材料用于CO2的选择分离。
所述最终产物有机多孔材料在温度为在298K，总压为1bar，混合气体CO2和N2的体积比为15/85的条件下，CO2的选择性为18。
本发明具有如下优点：
1、所得到的材料非常新颖，用于合成POP-TpMel的两种前体的结合未有报道；
2、所得到的POPs材料具有很好的有序性、孔径更均一，比表面积更大；
3、与已有材料相比，所得到的POPs材料对CO2具有很好的选择吸附和存储能力。
附图说明
图1为POP-TpMel结构示意图。
具体实施方式
实施例1.POP-TpMel材料的合成
将0.15mol的1,3,5-三醛基间苯三酚(Mel)和0.15mol的三聚氰胺(Tp)加入到安瓿瓶中，随后加入0.3mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)，1.2mL的1，4-二氧六环(Dioxane)，超声混合均匀，将安瓿瓶放置于液氮中冷冻，抽真空，反复该操作3次，保证安瓿瓶中真空状态，火焰密封瓶口，放置于120℃的容器中反应72h。反应结束后，将产物用四氢呋喃(THF)和丙酮(Acetone)分别洗涤3次，去除溶剂后的产物在120℃下进行真空干燥处理72h，最终得到黄褐色粉末即为产物，产率92％，，比表面积为320m2g-1，孔容为0.87m3g-1。经红外谱图得到的信息分析结果：在1628cm-1处出现-C＝N吸收特征峰。
实施例2.POP-TpMel材料的合成
将0.15mol的1,3,5-三醛基间苯三酚(Mel)和0.15mol的三聚氰胺(Tp)加入到安瓿瓶中，随后加入1.35mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)和0.15mL的邻二氯苯(DCB)，超声混合均匀，将安瓿瓶放置于液氮中冷冻，抽真空，反复该操作3次，保证安瓿瓶中真空状态，火焰密封瓶口，放置于120℃的容器中反应72h。反应结束后，将产物用四氢呋喃(THF)和丙酮(Acetone)分别洗涤3次，去除溶剂后的产物在120℃下进行真空干燥处理72h，最终得到黄褐色粉末即为产物，产率97％。经红外谱图得到的信息分析结果：在1628cm-1处出现-C＝N吸收特征峰。
实施例3.POP-TpMel材料的合成
将0.15mol的1,3,5-三醛基间苯三酚(Mel)和0.15mol的三聚氰胺(Tp)加入到安瓿瓶中，随后加入0.75mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)，0.75mL的正丁醇(BuOH)以及0.25mL浓度为3mol L-1的醋酸(Acetic acid)，超声混合均匀，将安瓿瓶放置于液氮中冷冻，抽真空，反复该操作3次，保证安瓿瓶中真空状态，火焰密封瓶口，放置于100℃的容器中反应72h。反应结束后，将产物用四氢呋喃(THF)和丙酮(Acetone)分别洗涤3次，去除溶剂后的产物在120℃下进行真空干燥处理72h，最终得到暗红色粉末即为产物，产率71％。经红外谱图得到的信息分析结果：在1628cm-1处出现-C＝N吸收特征峰。
实施例4.POP-TpMel材料的合成
将0.15mol的1,3,5-三醛基间苯三酚(Mel)和0.15mol的三聚氰胺(Tp)加入到安瓿瓶中，随后加入0.75mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)，0.75mL的乙二醇(EG)以及0.25mL浓度为3mol L-1的醋酸(Acetic acid)，超声混合均匀，将安瓿瓶放置于液氮中冷冻，抽真空，反复该操作3次，保证安瓿瓶中真空状态，火焰密封瓶口，放置于120℃的容器中反应48h。反应结束后，将产物用四氢呋喃(THF)和丙酮(Acetone)分别洗涤3次，去除溶剂后的产物在120℃下进行真空干燥处理72h，最终得到暗红色粉末即为产物，产率66％。经红外谱图得到的信息分析结果：在1628cm-1处出现-C＝N吸收特征峰。
实施例5.POP-TpMel材料的合成
将0.15mol的1,3,5-三醛基间苯三酚(Mel)和0.15mol的三聚氰胺(Tp)加入到安瓿瓶中，随后加入1.5mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)和0.25mL浓度为3mol L-1的醋酸(Acetic acid)，超声混合均匀，将安瓿瓶放置于液氮中冷冻，抽真空，反复该操作三次，保证安瓿瓶中真空状态，火焰密封瓶口，放置于150℃的容器中反应72h。反应结束后，将产物用四氢呋喃(THF)和丙酮(Acetone)分别洗涤3次，去除溶剂后的产物在120℃下进行真空干燥处理72h，最终得到暗红色粉末即为产物，产率65％。经红外谱图得到的信息分析结果：在1628cm-1处出现-C＝N吸收特征峰。
实施例6.POP-TpMel材料的合成
将0.15mol的1,3,5-三醛基间苯三酚(Mel)和0.15mol的三聚氰胺(Tp)加入到安瓿瓶中，随后加入0.45mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)，0.9mL的1，4-二氧六环(Dioxane)以及0.15mL的正丁醇(BuOH)，超声混合均匀，将安瓿瓶放置于液氮中冷冻，抽真空，反复该操作3次，保证安瓿瓶中真空状态，火焰密封瓶口，放置于120℃的容器中反应60h。反应结束后，将产物用四氢呋喃(THF)和丙酮(Acetone)分别洗涤3次，去除溶剂后的产物在120℃下进行真空干燥处理72h，最终得到暗红色粉末即为产物，产率95％。经红外谱图得到的信息分析结果：在1628cm-1处出现-C＝N吸收特征峰。
实施例7-9
在合成POP-TpMel材料时，1,3,5-三醛基间苯三酚被部分其它具有类似结构的分子替代，与实施例1不同之处按照表2所述条件，其它反应条件，同实施例1中的合成方法。
表2
用2,4-dihydroxybenzene-1,3,5-tricarbaldehyde，2,4,6-trihydroxy-5-methylbenzene-1,3-dicarbaldehyde以及按照实施例1的条件，均不能得到相应的POPs材料。
实施例10-12
与实施例1不同之处按表3条件合成POP-TpMel材料，其他操作同实施例
表3
在采用实施例1的反应物按照表3的条件进行POP-TpMel材料合成，仅实施例11能够得到，但是产率较实施例1低，仅24％，实施例10，12并不能得到相应材料。
实施例13.POP-TpMel材料的CO2吸附存储测定
将实施例1得到的POP-TpMel样品装入9mm石英管中，在327-347K条件下，对样品进行加热真空脱气处理10-12h，冷却至室温。转移至分析站，在273K恒温冰水浴中定量注射压力为P1的CO2气体；由于气体被样品吸附，造成压力下降，等待直到压力平衡，记为P2；上述过程重复进行，气体不断地进入，经计算即得吸附等温线。
测定结果表明，在温度为273K以及压力为1bar条件下，POP-TpMel材料的CO2吸附量可达到100mg g-1。
实施例14.POP-TpMel材料的CO2选择吸附存储测定
将实施例1得到的材料进行CO2/N2混合气体选择系数测定，步骤如下：
第一步，测定材料298K下的CO2的吸附曲线；
第二步，测定材料298K下的N2的吸附曲线；
第三步，得到298K下，混合气体CO2和N2的体积比为15/85的条件下，材料对CO2的选择系数。
最终得到材料在298K下，混合气体CO2和N2的体积比为15/85的条件下，对CO2的选择系数为18，高于目前已有结果。
本发明是由新型有机单体通过共价键连接形成多孔材料，具有席夫碱的可逆特征。本发明的富氮有机多孔化合物所用单体结合前所未有，材料本身含氮量高，具有很好的CO2选择吸附存储能力等优点。

Claims (7)

1.一种富氮有机多孔材料的制备方法，其特征在于以下步骤：
(1)将化合物1,3,5-三醛基间苯三酚(Tp)和三聚氰胺(Mel)加入到反应容器中，滴加混合溶剂；超声处理使其混合均匀，将反应容器放置于液氮中冷冻，抽真空，火焰密封反应容器的开放口，在100-150℃条件下，反应48-72小时；Tp和Mel二者的摩尔比为30:1-1:30；
混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺和1,4二氧六环混合而成，混合体积比为1:1-1:30；或者，混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯混合而成，混合体积比为1:1-1:20；或者，混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺、正丁醇以及3mol L-1的醋酸混合而成，混合体积比为1：1：1-9：9：1；或者，混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺、乙二醇以及3mol L-1的醋酸混合而成，混合体积比为10：10：1-1：1：1；或者，混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺和3mol L-1的醋酸混合而成，混合体积比为1：1-10：1；或者混合溶剂由N,N-二甲基乙酰胺、1,4二氧六环以及正丁醇混合而成，混合体积比为1：1：1-6：12：1；
(2)反应结束后，将产物分别用有机溶剂洗涤2-5次，除去未反应的反应物；
(3)洗涤处理后的产物在真空条件下加热80-120℃干燥处理24-72小时得到最终产物。
2.根据权利要求1的制备方法，其特征在于：
步骤(1)所用的Tp和Mel二者的摩尔比为1：1-1：3；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺和1,4二氧六环，混合体积比为1:1-1:10；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺和邻二氯苯，混合体积比为1:1-1:10；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺、正丁醇以及3mol L-1的醋酸，混合体积比为5：5：1-1：1：1；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺、乙二醇以及3mol L-1的醋酸，混合体积比为5：5：1-1：1：1；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺和3mol L-1的醋酸，混合体积比为5：1-10：1；
或者，步骤(1)所用的混合溶剂为N,N-二甲基乙酰胺、1,4二氧六环以及正丁醇，混合体积比为1：1：1-4：7：1。
3.一种权利要求1-2任一所述制备方法获得的有机多孔材料。
4.一种权利要求3所述有机多孔材料的应用，其特征在于：所述有机多孔材料用于CO2的吸附储存。
5.根据权利要求4所述有机多孔材料的应用，其特征在于：
所述最终产物有机多孔材料在温度为273K，压力为1bar的条件下，对CO2吸附量为100mg/g。
6.根据权利要求4所述有机多孔材料的应用，其特征在于：
所述有机多孔材料用于CO2的选择分离。
7.根据权利要求6所述有机多孔材料的应用，其特征在于：
所述最终产物有机多孔材料在温度为在298K，总压为1bar，混合气体CO2和N2的体积比为15/85的条件下，CO2的选择性为18。
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