CN106390931A - 带偶氮功能基团共价有机化合物作为气体吸附材料的应用 - Google Patents
带偶氮功能基团共价有机化合物作为气体吸附材料的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106390931A CN106390931A CN201510455851.XA CN201510455851A CN106390931A CN 106390931 A CN106390931 A CN 106390931A CN 201510455851 A CN201510455851 A CN 201510455851A CN 106390931 A CN106390931 A CN 106390931A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- application
- product
- azo
- gas
- functional group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 title claims abstract description 10
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 16
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N 4,4'-diaminoazobenzene Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(N)C=C1 KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 2
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 3
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 claims 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims 1
- 239000013310 covalent-organic framework Substances 0.000 abstract description 13
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 abstract description 3
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006557 surface reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 2
- FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane dioxane Chemical compound C1COCCO1.C1COCCO1 FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLHKDOGTVUCXKX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-biphenyldiboronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(B(O)O)C=C1 SLHKDOGTVUCXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC1CC(=NO1)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- YGSFNCRAZOCNDJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(C)=O YGSFNCRAZOCNDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 1
- SKUIPJXTXAKGEV-UHFFFAOYSA-N triphenylene-1,2,3,4,5,6-hexol;hydrate Chemical compound O.OC1=C(O)C(O)=C2C3=C(O)C(O)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1O SKUIPJXTXAKGEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
- Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
- Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/151—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions, e.g. CO2
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
本发明公开了一种具有偶氮功能集团的共价有机化合物的制备及应用技术，本发明是由有机单体通过亚胺键连接形成的具有晶体结构的材料，具有席夫碱的可逆特征。本发明的共价有机骨架化合物产率高，材料具有很好的CO2，H2以及CH4的吸附存储能力等优点。
Description
技术领域
本发明属于材料化学技术领域，具体涉及一种具有偶氮功能基团的共价有机化合物的制备及应用。
背景技术
共价有机骨架材料(covalent organic frameworks，COFs)是指有机前体通过共价键结合形成的晶型多孔材料，具有良好的化学稳定性和热稳定性；COFs材料性质虽好，但是合成难度较高，目前报道的COFs材料不超过几十种，为了实现COFs材料在某些特定方面的应用需求，通常需要将其功能化，目前功能基团的引入通常有两种途径，第一为后修饰策略，即在合成前体中引入活性位点，得到带活性位点的COFs材料后通过后修饰引入功能基团，另一种策略为自下而上的方法，即通过含有功能基团的前体，直接合成带有功能基团的COFs材料，本发明即是采用自下而上的方法，通过含偶氮功能基团的有机前体直接合成。(参考文献1：A.Nagai,Z.Guo,X.Feng,S.Jin,X.Chen,X.Ding,D.Jiang,Nat Commun 2(2011)536..参考文献2：D.N.Bunck,W.R.Dichtel,Angew Chem Int Ed 51(2012)1885.)。
COFs材料本身作为晶型材料结构规整，孔道均一，比表面积大，使其在气体吸附和存储方面有很大的潜力，现有COFs材料对CO2的吸附和存储的研究不多，报道显示二维COFs中，COF-10存储量最高，为1010mg g-1(80bar压力条件下)，然而COF-10是由联苯基-4,4'-二硼酸和六羟基三亚苯水合物通过脱水聚合得到，具有化学稳定性差，遇水易分解等缺点，限制了其应用的范围；而席夫碱类即通过亚胺键连接的COFs材料很好的弥补了上述缺点，通过利用含偶氮功能基团的前体一步合成目标材料，即解决了材料稳定性的问题，同时实现了偶氮功能基团对CO2较高吸附性的目的，可谓一举两得。
发明内容
本发明目的在于提供一种具有偶氮功能基团的共价有机化合物(以下简称COF-TpAzo)的制备方法及其在气体吸附方面的应用。
本发明的主要步骤如下：
1、将固体反应物加入到反应瓶中，随后加入反应溶剂，超声混合10min后放入液氮中冷冻，抽真空，反复三次，密封反应瓶，在100-150℃条件下反应48-72h；
2、反应结束后，将反应瓶自然冷却至室温，通过离心或者过滤的方法收集产物，继而用有机溶剂洗6次，除去剩余反应物；
3、将洗涤完的产物进行真空干燥处理，80℃，处理72h，用于除去剩余溶剂。
本发明具有如下优点：
1、合成的COF-TpAzo材料与已有材料相比，产率更高；
2、所得到的COF-TpAzo材料具有很好的有序性、孔径更均一，比表面积更大；
3、与已有材料相比，所得到的COF-TpAzo材料对CO2，H2，CH4具有很好的存储能力。
附图说明
图1.COF-TpAzo结构示意图。
具体实施方式
实施例1.COF-TpAzo材料的合成
将0.3mmol的1,3,5-三醛基间苯三酚(Tp)和0.45mmol的对二氨基偶氮苯(Azo)加入到反应瓶中，随后加入3mL的1，4-二氧六环(1，4-Dioxane)，超声混合10min，将反应瓶放置于液氮中冷冻至77K，抽真空，反复该操作3次，保证反应瓶中真空状态，真空度为5Pa以下，密封瓶口，放置于120℃的容器中反应72h。反应结束后，离心过滤收集固体产物，用1，4-二氧六环(1，4-Dioxane)和丙酮(Acetone)分别洗涤6次，去除溶剂后的产物在80℃下进行真空(真空度为1bar)干燥处理72h，最终得到暗红色粉末即为产物，产率88％，，比表面积为1553m2g-1，孔容为0.972m3g-1，孔径为25.8。经红外谱图得到的信息分析结果：在1628cm-1处出现-C＝N吸收特征峰。
实施例2.COF-TpAzo材料的合成
将0.3mmol的1,3,5-三醛基间苯三酚(Tp)和0.45mmol的对二氨基偶氮苯(Azo)加入到反应瓶中，随后加入3mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)，超声混合10min，将反应瓶放置于液氮中冷冻，抽真空，反复该操作3次，保证反应瓶中真空状态，密封瓶口，放置于100℃的容器中反应48h。反应结束后，离心过滤收集产物，用N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)和丙酮(Acetone)分别洗涤6次，去除溶剂后的产物在80℃下进行真空干燥处理72h，最终得到暗红色粉末即为产物，产率70％，，比表面积为1430m2g-1，孔容为0.788m3g-1，孔径为20.8 。经红外谱图得到的信息分析结果：在1628cm-1处出现-C＝N吸收特征峰。
实施例3.COF-TpAzo材料的合成
将0.3mmol的1,3,5-三醛基间苯三酚(Tp)和0.45mmol的对二氨基偶氮苯(Azo)加入到反应瓶中，随后加入3mL的正丁醇，超声混合10min，将反应瓶放置于液氮中冷冻，抽真空，反复该操作3次，保证反应瓶中真空状态，密封瓶口，放置于150℃的容器中反应60h。反应结束后，离心过滤收集产物，用正丁醇和丙酮(Acetone)分别洗涤6次，去除溶剂后的产物在80℃下进行真空(真空度为1bar)干燥处理72h，最终得到暗红色粉末即为产物，产率75％，比表面积为1320m2g-1，孔容为0.721m3g-1，孔径为19.8。经红外谱图得到的信息分析结果：在1628cm-1处出现-C＝N吸收特征峰。
实施例4.COF-TpAzo材料的合成
将0.3mmol的1,3,5-三醛基间苯三酚(Tp)和0.45mmol的对二氨基偶氮苯(Azo)加入到反应瓶中，随后加入3mL的邻二氯苯，超声混合10min，将反应瓶放置于液氮中冷冻，抽真空，反复该操作3次，保证反应瓶中真空状态，密封 瓶口，放置于120℃的容器中反应72h。反应结束后，离心过滤收集产物，用邻二氯苯和丙酮(Acetone)分别洗涤6次，去除溶剂后的产物在80℃下进行真空(真空度为1bar)干燥处理72h，最终得到暗红色粉末即为产物，产率60％，，比表面积为1000m2g-1，孔容为0.702m3g-1，孔径为25.8。经红外谱图得到的信息分析结果：在1628cm-1处出现-C＝N吸收特征峰。
实施例5-6
在合成COF-TpAzo时，反应物之一对二氨基偶氮苯(Azo)可以被如下类似物替代，与实施例1不同之处按照表1所述条件，其它反应条件，同实施例1中的合成方法。
表1
实施例12.COF-TpAzo材料的CO2吸附存储测定
将实施例1得到的COF-TpAzo样品装入9mm石英管中，在327-347K条件下，对样品进行加热真空脱气处理10-12h，冷却至室温。转移至分析站，在273K恒温冰水浴中定量注射压力为P1的CO2气体；由于气体被样品吸附，造成压力下降，等待直到压力平衡，记为P2；上述过程重复进行，气体不断地进入，经计算即得吸附等温线。
测定结果表明，在温度为273K以及压力为1bar条件下，COF-TpAzo材料的CO2吸附量可达到110mg g-1。
实施例13.COF-TpAzo材料的CH4吸附存储测定
将实施例1得到的COF-TpAzo样品装入9mm石英管中，在327-347K条件下，对样品进行加热真空脱气处理10-12h，冷却至室温。转移至分析站，在273K恒温冰水浴中定量注射压力为P1的CH4气体；由于气体被样品吸附，造成压力下降，等待直到压力平衡，记为P2；上述过程重复进行，气体不断地进入，经计算即得吸附等温线。测定结果表明，在温度为273K以及压力为1bar条件下，COF-TpAzo材料的CH4吸附量可达到11.2mg g-1。
实施例14.COF-TpAzo材料的H2吸附存储测定
将实施例1得到的COF-TpAzo样品装入9mm石英管中，在327-347K条件下，对样品进行加热真空脱气处理10-12h，冷却至室温。转移至分析站，在273K恒温冰水浴中定量注射压力为P1的H2气体；由于气体被样品吸附，造成压力下降，等待直到压力平衡，记为P2；上述过程重复进行，气体不断地进入，经计算即得吸附等温线。测定结果表明，在温度为77K以及压力为1bar条件下，COF-TpAzo材料的H2吸附量可达到10.6mg g-1。
本发明是由有机单体通过亚胺键连接形成的具有晶体结构的材料，具有席夫碱的可逆特征。本发明的共价有机骨架化合物产率高，材料具有很好的CO2，H2以及CH4的吸附存储能力等优点。
Claims (9)
1.带偶氮功能基团共价有机化合物作为气体吸附材料的应用，其特征在于：所述带偶氮功能基团共价有机化合物采用以下步骤制备而成：
(1)将反应物1,3,5-三醛基间苯三酚(Tp)和对二氨基偶氮苯(Azo)加入到反应容器中，滴加溶剂；混合均匀，将反应容器冷冻，抽真空，密封管口；然后在100-150℃条件下，反应48-72小时；
(2)反应结束后，收集固体产物，将产物分别用有机溶剂洗涤3-6次，除去未反应的反应物；
(3)洗涤处理后的产物干燥得到最终产物。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：步骤(1)的反应物1,3,5-三醛基间苯三酚(Tp)和对二氨基偶氮苯(Azo)的用量摩尔比为1：1.5-1：3。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：
步骤(1)中的溶剂为N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)，其相对于每摩尔1,3,5-三醛基间苯三酚(Tp)的用量范围为0.01mmol L-1-0.05mmol L-1。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：
步骤(1)中所述混合均匀，将反应容器冷冻，抽真空，密封管口的过程为：超声处理使其混合均匀，将反应容器放置于液氮中冷冻，抽真空，密封管口；
将反应瓶放置于液氮中冷冻至温度为77K，抽真空保证反应瓶中真空度小于等于5Pa。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：
步骤(2)所用的有机溶剂为1,4二氧六环，正丁醇，N，N二甲基乙酰胺或丙酮中的一种或两种以上。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：步骤(3)洗涤处理后的产物在真空度1bar条件下下加热80-100℃干燥处理12-72小时得到最终产物。
7.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述作为气体吸附材料常用作吸附的气体为CO2、CH4、H2中的一种或两种以上。
8.根据权利要求1或7所述的应用，其特征在于：所述作为气体吸附材料常用的吸附条件为273K，压力为1bar。
9.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：
所述的最终产物在温度为273K，压力为1bar条件下，对CO2的吸附量为110mg g-1，CH4的吸附量为11.2mg g-1，H2的吸附量为10.6mgg-1。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510455851.XA CN106390931A (zh) | 2015-07-29 | 2015-07-29 | 带偶氮功能基团共价有机化合物作为气体吸附材料的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510455851.XA CN106390931A (zh) | 2015-07-29 | 2015-07-29 | 带偶氮功能基团共价有机化合物作为气体吸附材料的应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106390931A true CN106390931A (zh) | 2017-02-15 |
Family
ID=58009129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510455851.XA Pending CN106390931A (zh) | 2015-07-29 | 2015-07-29 | 带偶氮功能基团共价有机化合物作为气体吸附材料的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106390931A (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107684928A (zh) * | 2017-09-19 | 2018-02-13 | 华中科技大学 | 含有石墨相c3n4结构的有机多孔材料、其制备和应用 |
| CN108219156A (zh) * | 2018-01-25 | 2018-06-29 | 兰州大学 | 一种氮氧自由基共价有机框架材料、其合成方法及应用 |
| CN108794756A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-13 | 福州大学 | 一种镍离子修饰的共价有机框架材料的制备方法及其应用 |
| CN108997590A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-12-14 | 东华理工大学 | 一种含有磺酸基团的二维层状有机共价骨架材料及其制备方法 |
| CN109575308A (zh) * | 2019-01-02 | 2019-04-05 | 南京大学 | 一种二维含氟共价有机框架化合物的无催化高效制备方法 |
| CN110982085A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-04-10 | 南开大学 | 一类富偶氮键共价有机框架材料的制备及其在质子导电和燃料电池应用 |
| CN114247435A (zh) * | 2021-12-25 | 2022-03-29 | 盐城工学院 | 一种高效吸附VOCs的有机变色材料的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110236301A1 (en) * | 2007-11-21 | 2011-09-29 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Metal cation-doped covalent organic framework derivatives for hydrogen storage and method of using the same |
| CN103396531A (zh) * | 2013-07-19 | 2013-11-20 | 苏州纳埃净化科技有限公司 | 一种多孔芳香骨架化合物的制备方法 |
| WO2014203283A1 (en) * | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Council Of Scientific & Industrial Research (An Indian Registered Body Incorporated Under The Registration Of Societies Act (Act Xxi Of 1860) | Porphyrin containing covalent organic frameworks and process for the preparation thereof |
| CN104710191A (zh) * | 2013-12-16 | 2015-06-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种在α-Al2O3陶瓷表面生长共价有机框架薄膜的方法 |
-
2015
- 2015-07-29 CN CN201510455851.XA patent/CN106390931A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110236301A1 (en) * | 2007-11-21 | 2011-09-29 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Metal cation-doped covalent organic framework derivatives for hydrogen storage and method of using the same |
| WO2014203283A1 (en) * | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Council Of Scientific & Industrial Research (An Indian Registered Body Incorporated Under The Registration Of Societies Act (Act Xxi Of 1860) | Porphyrin containing covalent organic frameworks and process for the preparation thereof |
| CN103396531A (zh) * | 2013-07-19 | 2013-11-20 | 苏州纳埃净化科技有限公司 | 一种多孔芳香骨架化合物的制备方法 |
| CN104710191A (zh) * | 2013-12-16 | 2015-06-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种在α-Al2O3陶瓷表面生长共价有机框架薄膜的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| HIROYASU FURUKAWA ET AL.: ""Storage of Hydrogen, Methane, and Carbon Dioxide in Highly Porous Covalent Organic Frameworks for Clean Energy Applications"", 《J. AM. CHEM. SOC》 * |
| SUMAN CHANDRA ET AL.: ""Phosphoric Acid Loaded Azo (−N=N−) Based Covalent Organic Framework for Proton Conduction"", 《J. AM. CHEM. SOC》 * |
| ZHONGPING LI ET AL.: ""A 2D azine-linked covalent organic framework for gas storage applications"", 《CHEMCOMM》 * |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107684928A (zh) * | 2017-09-19 | 2018-02-13 | 华中科技大学 | 含有石墨相c3n4结构的有机多孔材料、其制备和应用 |
| CN108219156A (zh) * | 2018-01-25 | 2018-06-29 | 兰州大学 | 一种氮氧自由基共价有机框架材料、其合成方法及应用 |
| CN108794756A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-13 | 福州大学 | 一种镍离子修饰的共价有机框架材料的制备方法及其应用 |
| CN108997590A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-12-14 | 东华理工大学 | 一种含有磺酸基团的二维层状有机共价骨架材料及其制备方法 |
| CN109575308A (zh) * | 2019-01-02 | 2019-04-05 | 南京大学 | 一种二维含氟共价有机框架化合物的无催化高效制备方法 |
| CN109575308B (zh) * | 2019-01-02 | 2021-04-27 | 南京大学 | 一种二维含氟共价有机框架化合物的无催化制备方法 |
| CN110982085A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-04-10 | 南开大学 | 一类富偶氮键共价有机框架材料的制备及其在质子导电和燃料电池应用 |
| CN110982085B (zh) * | 2019-12-11 | 2022-05-10 | 南开大学 | 一类富偶氮键共价有机框架材料的制备及其在质子导电和燃料电池应用 |
| CN114247435A (zh) * | 2021-12-25 | 2022-03-29 | 盐城工学院 | 一种高效吸附VOCs的有机变色材料的制备方法 |
| CN114247435B (zh) * | 2021-12-25 | 2022-07-22 | 盐城工学院 | 一种高效吸附VOCs的有机变色材料的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106390931A (zh) | 带偶氮功能基团共价有机化合物作为气体吸附材料的应用 | |
| CN106554484A (zh) | 共价有机框架材料的制备及共价有机框架材料和其应用 | |
| CN106563418A (zh) | 一种富氮有机多孔材料的制备及有机多孔材料和应用 | |
| CN107540801B (zh) | 一种共价有机框架及其制备方法 | |
| CN110684203B (zh) | 一种二维含溴共价有机框架化合物及其制备方法 | |
| CN107556472B (zh) | 一种空心/实心可控球形共价有机多孔聚合物材料、制备方法及用途 | |
| CN109575308B (zh) | 一种二维含氟共价有机框架化合物的无催化制备方法 | |
| CN108855012A (zh) | 一种聚芳醚类共价有机骨架材料及其制备方法 | |
| CN108117537A (zh) | 基于四硫富瓦烯单元的三维共价有机框架材料及合成方法 | |
| CN107459656B (zh) | 一种离子化共价有机框架材料及其制备方法和催化应用 | |
| CN107915658A (zh) | 基于金刚烷单元的三维共价有机框架材料及其合成和应用 | |
| CN104888710A (zh) | 类沸石咪唑骨架-介孔硅复合材料及其制备方法 | |
| CN105199082B (zh) | 一种使用超重力法制备多孔共价有机材料的方法 | |
| CN103977715A (zh) | 一种独立自支撑的mil－53金属有机骨架膜材料的制备方法 | |
| CN109021245A (zh) | 一种多级孔Cu基金属有机骨架材料的制备及应用 | |
| CN115260512B (zh) | 直接合成单组分共价有机框架气凝胶的方法 | |
| CN108997590A (zh) | 一种含有磺酸基团的二维层状有机共价骨架材料及其制备方法 | |
| CN114276506B (zh) | 一种金刚石型三维共价有机框架材料及制备方法 | |
| CN106905526A (zh) | 具有气体吸附性能的刚性骨架多孔聚合物及其制备方法和应用 | |
| CN108117642B (zh) | 一种三维金刚烷有机框架多孔材料的合成方法 | |
| CN105032209A (zh) | 一种用于气体分离的金属有机骨架zif-9膜的制备方法 | |
| CN112831058B (zh) | 整体型cg-zif-8金属有机框架泡沫材料及其制备方法与应用 | |
| CN103992339A (zh) | 合成金属有机框架物材料Mg-MOF-74的方法 | |
| CN116535588A (zh) | 一种二维亚胺基共价有机框架材料及其制备方法和应用 | |
| CN117024768A (zh) | 一种磁性氢键有机框架材料的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20170215 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |