CN106511110B - 二氢燕麦生物碱d盐类化合物作为化妆品活性成分的应用及其合成方法 - Google Patents

二氢燕麦生物碱d盐类化合物作为化妆品活性成分的应用及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化妆品技术领域，提供了一种二氢燕麦生物碱D盐类化合物作为化妆品活性成分的应用及其合成方法。相较于二氢燕麦生物碱D，二氢燕麦生物碱D盐类化合物能够更好的溶解在化妆品水基产品中，能很好地解决二氢燕麦生物碱D在水中的溶解度极低使其在个人护理品和化妆品领域的应用中受限的技术问题，应用范围广阔。同时，本发明还提供了二氢燕麦生物碱D盐类化合物的合成方法，其中，二氢燕麦生物碱D的合成步骤，相较于以前的合成方法，产率提高，反应条件温和，对环境的污染小，同时降低了生产成本。

Description

二氢燕麦生物碱D盐类化合物作为化妆品活性成分的应用及 其合成方法
技术领域
本发明涉及化妆品技术领域，尤其是涉及一种二氢燕麦生物碱D盐类化合物作为化妆品活性成分的应用及其合成方法。
背景技术
二氢燕麦生物碱D(也称二氢燕麦酰基邻氨基苯甲酸D)属于燕麦蒽酰胺类活性成分，具有抗炎和止痒的功能，广泛地应用于个人护理品和化妆品，例如婴儿皮肤止痒霜、湿疹奶癣膏、敏感肌修复面膜、蚊虫叮咬护理产品等。二氢燕麦生物碱D能够有效地快速抑制瘙痒，显著地改善干燥瘙痒皮肤患者的临床症状，同时在抗组胺与抗红斑方面也具有重要临床价值，给遭受皮肤瘙痒的患者带来了希望。
目前，二氢燕麦生物碱D的合成在专利WO2005016870和CN 104418764A已有报道。
专利WO2005016870报道的方法应用了典型的酰胺缩合方式，由于后处理过程中咪唑、吡啶和对甲苯磺酸都不易回收再利用，造成大量有机废水的排放，严重污染环境；同时，四氢呋喃的使用需无水处理，反应条件苛刻；此外，产率比较低，虽然文献并没有直接给出最终的产率，但类似的例子产率只有17％左右；产率低也造成了分离困难，专利给出的纯化方法是过阳离子交换树脂柱的方法，纯化增加了生产成本和工作量。
专利CN 104418764A报道的方法在收率方面有一定的提高，小试可以达到70～80％，但在1摩尔当量的放大实验中收率只有47.4％，反应过程需要使用二氯亚砜活化羧酸，反应比较剧烈，中间体的可控性和物料投放比的可控性差，导致中试实验收率较低，且反应过程需无水控制。产物中易混有对羟基苯甲酸、邻氨基苯甲酸等，分离困难，难以适用于工业化生产。
另外，合成出的二氢燕麦生物碱D在水中的溶解度极低，几乎是完全不溶解，在个人护理品和化妆品领域的应用得到了限制。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二氢燕麦生物碱D盐类化合物作为化妆品活性成分的应用，相较于燕麦生物碱D，二氢燕麦生物碱D盐类化合物能够更好的溶解在化妆品水基产品中，以解决燕麦生物碱D在水中的溶解度极低使其在个人护理品和化妆品领域的应用中受限的技术问题，应用范围广阔。
本发明的另一目的在于提供一种二氢燕麦生物碱D盐类化合物的合成方法，其中新的合成二氢燕麦生物碱D的方法，相较于以前的合成方法，产率提高，反应条件温和，对环境的污染小，同时降低了生产成本。
一种二氢燕麦生物碱D盐类化合物作为化妆品活性成分的应用，二氢燕麦生物碱D盐类化合物具有如式(A)所示的结构：
其中：M代表无机阳离子或者有机碱的阳离子，
n代表阳离子所带的电荷数，为1或2。
进一步地，所述M为Na+、K+、Li+、Ca2+、Zn2+、Mg2+、NH4+、胆碱阳离子或氨基酸阳离子。
更进一步地，所述氨基酸为赖氨酸阳离子或精氨酸阳离子。
一种所述的二氢燕麦生物碱D盐类化合物的合成方法，包括以下步骤：
其中：M代表无机阳离子或者有机碱的阳离子，
n代表阳离子所带的电荷数，为1或2。
进一步地，所述步骤(1)中以甲苯为反应媒介，2-氨基苯甲酸与米氏酸在85-90℃下搅拌反应7-9h，冷却至室温，离心沉淀，得到产物2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸。
进一步地，所述步骤(2)为向所述步骤(1)得到的2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸中加入对羟基苯甲醛，以吡啶为反应溶剂，以β-丙氨酸为催化剂，在80-90℃下搅拌反应10-14h，冷却、离心、洗涤后溶于丙酮中，进行重结晶，得到燕麦生物碱D。
进一步地，所述步骤(3)为将所述步骤(2)中得到的燕麦生物碱D溶解在无水乙醇中，以Pd/C为催化剂，在室温下搅拌反应2-5h，选择性氢化得到二氢燕麦生物碱D。
进一步地，所述步骤(4)为将所述步骤(3)中得到的二氢燕麦生物碱D溶解于40-50℃无水乙醇中，再加入M(OH)n水溶液，搅拌中和反应0.5-1h，之后旋蒸，得到二氢燕麦生物碱D盐类化合物。
进一步地，M为Na+、K+、Li+、Ca2+、Zn2+、Mg2+、NH4+、胆碱阳离子或氨基酸阳离子。
所述的二氢燕麦生物碱D盐类化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)以甲苯为反应媒介，2-氨基苯甲酸与米氏酸在85-90℃下搅拌反应7-9h，冷却至室温，离心沉淀，得到产物2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸；
(2)向所述步骤(1)得到的2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸中加入对羟基苯甲醛，以吡啶为反应溶剂，以β-丙氨酸为催化剂，在80-90℃下搅拌反应10-14h。冷却、离心、洗涤后溶于丙酮中，进行重结晶，得到燕麦生物碱D；
(3)将所述步骤(2)中得到的燕麦生物碱D溶解在无水乙醇中，以Pd/C为催化剂，在室温下搅拌反应2-5h，选择性氢化得到二氢燕麦生物碱D；
(4)将所述步骤(3)中得到的二氢燕麦生物碱D溶解于40-50℃无水乙醇中，再加入M(OH)n水溶液，搅拌中和反应0.5-1h，之后旋蒸，得到二氢燕麦生物碱D盐类化合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明提供的二氢燕麦生物碱D盐类化合物作为化妆品活性成分的应用，相较于二氢燕麦生物碱D，二氢燕麦生物碱D盐类化合物能够更好的溶解在化妆品水基产品中，很好地解决二氢燕麦生物碱D在水中的溶解度极低使其在个人护理品和化妆品领域的应用中受限的技术问题，应用范围广阔。
本发明提供的二氢燕麦生物碱D的合成方法，相较于以前的合成方法，产率提高，反应条件温和，对环境的污染小，同时降低了生产成本。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
合成二氢燕麦生物碱D
其合成步骤如下：
在500ml单口反应烧瓶中，加入168克干燥的甲苯、13.7克2-氨基苯甲酸(0.1mmol)与14.4克米氏酸(0.1mmol)，加热至85～90℃，搅拌反应8h。冷却至室温，生成的2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸呈白色固体析出，离心后用甲苯洗涤一遍，再次离心取沉淀。将2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸缓慢溶解在200ml饱和碳酸氢钠溶液(25℃，10％NaHCO3)，直至所有产物溶解，溶液呈紫红色。继续搅拌大约半h，慢速加入1:1盐酸溶液，搅拌过程中，补加冰块降温，调pH值至2.0左右即可，继续搅拌1h，这时溶液开始析出大量固体，继续缓慢搅拌大约2h，直至固体析出不再增多时，离心得到产物2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸，产物用少量水洗涤一次，100℃真空干燥，得到2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸20.0克，产率达85％以上。
2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸核磁数据：
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ3.44(s,2H),δ7.08(dd,J＝8.25,7.2Hz,1H),δ7.50(dd,J＝8.7,7.1,1.7Hz,1H),δ8.03(dd,J＝8.0,1.7Hz,1H),δ8.56(dd,J＝8.4,0.9Hz,1H),δ11.17(s,1H),δ13.27(brs.,2H)。
13C NMR(DMSO-d6,100MHz):δ169.6,δ169.4,δ165.3,δ140.7,δ134.5,δ131.5,δ123.5,δ120.6,δ117.4,δ45.4。
将11.15克(0.05mol)2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸与6.1克(0.05mol)对羟基苯甲醛投入到500ml反应烧瓶中，加入200ml吡啶，加入300mg的催化剂β-丙氨酸，85～90℃左右，搅拌反应12h。反应结束后，冷却至室温。停留48h后，加入冰水，再缓慢加入1:1盐酸溶液，调pH值至2.0左右，析出大量黄色固体，即为反应的产物燕麦生物碱D，离心脱除吡啶和水，沉淀用10倍去离子水洗涤2遍，去除吡啶盐酸盐和未反应完全的原料。燕麦生物碱D粗提物用丙酮溶解后，加入适量的冷水，逐渐蒸发丙酮，进行重结晶。干燥后，得到10.5克的燕麦生物碱D，纯度95％以上，产率达70％以上。
燕麦生物碱D的核磁数据：
将0.5g燕麦生物碱D溶解在100ml的无水乙醇中，添加0.1g的Pd/C催化剂，在室温下(0～40℃)，500rpm搅拌反应4h，使得燕麦生物碱D支链双键选择性氢化成二氢燕麦生物碱D，燕麦生物碱D的转化率可达100％。
二氢燕麦生物碱D的核磁数据：
实施例2
二氢燕麦生物碱D钠盐的制备
28.5g的二氢燕麦生物碱D(0.1mol)溶解在300mL加热至40-50℃的无水乙醇中，通入氮气保护，4.0g的氢氧化钠配成10％的氢氧化钠水溶液，慢速滴加至二氢燕麦生物碱D无水乙醇溶液中，搅拌中和反应0.5～1.0h。将乙醇和水减压旋转蒸干，得到白色的二氢燕麦生物碱D钠盐粉末。
实施例3
二氢燕麦生物碱D钾盐的制备
28.5g的二氢燕麦生物碱D(0.1mol)溶解在300mL加热至40-50℃的无水乙醇中，通入氮气保护，5.6g的氢氧化钾配成10％的氢氧化钾水溶液，慢速滴加至二氢燕麦生物碱D无水乙醇溶液中，搅拌中和反应0.5～1.0h。将乙醇和水减压旋转蒸干，得到白色的二氢燕麦生物碱D钾盐粉末。
实施例4
二氢燕麦生物碱D锂盐的制备
28.5g的二氢燕麦生物碱D(0.1mol)溶解在300mL加热至40-50℃的无水乙醇中，通入氮气保护，2.4g的氢氧化锂配成10％的氢氧化锂水溶液，慢速滴加至二氢燕麦生物碱D无水乙醇溶液中，搅拌中和反应0.5～1.0h。将乙醇和水减压旋转蒸干，得到白色的二氢燕麦生物碱D锂盐粉末。
实施例5
二氢燕麦生物碱D钙盐的制备
28.5g的二氢燕麦生物碱D(0.1mol)溶解在300mL加热至40-50℃的无水乙醇中，通入氮气保护，3.7g的氢氧化钙配成10％的氢氧化钙水溶液，慢速滴加至二氢燕麦生物碱D无水乙醇溶液中，搅拌中和反应0.5～1.0h。将乙醇和水减压旋转蒸干，得到白色的二氢燕麦生物碱D钙盐粉末。
实施例6
二氢燕麦生物碱D锌盐的制备
28.5g的二氢燕麦生物碱D(0.1mol)溶解在300mL加热至40-50℃的无水乙醇中，通入氮气保护，17.1g的碱式碳酸锌配成10％碱式碳酸锌的混悬液，慢速滴加至二氢燕麦生物碱D无水乙醇溶液中，搅拌中和反应0.5～1.0h。将乙醇和水减压旋转蒸干，得到白色的二氢燕麦生物碱D锌盐粉末。
实施例7
二氢燕麦生物碱D镁盐的制备
28.5g的二氢燕麦生物碱D(0.1mol)溶解在300mL加热至40-50℃的无水乙醇中，通入氮气保护，2.9g的氢氧化镁配成10％的氢氧化镁混悬液，慢速滴加至二氢燕麦生物碱D无水乙醇溶液中，搅拌中和反应0.5～1.0h。将乙醇和水减压旋转蒸干，得到白色的二氢燕麦生物碱D镁盐粉末。
实施例8
二氢燕麦生物碱D铵盐的制备
28.5g的二氢燕麦生物碱D(0.1mol)溶解在300mL加热至40-50℃的无水乙醇中，通入氮气保护，35g的10％氨水溶液，慢速滴加至二氢燕麦生物碱D无水乙醇溶液中，搅拌中和反应0.5～1.0h。将乙醇和水减压旋转蒸干，得到白色的二氢燕麦生物碱D铵盐粉末。
实施例9
二氢燕麦生物碱D胆碱盐的制备
28.5g的二氢燕麦生物碱D(0.1mol)溶解在300mL加热至40-50℃的无水乙醇中，通入氮气保护，12.1g的胆碱配成10％的乙醇溶液，慢速滴加至二氢燕麦生物碱D无水乙醇溶液中，搅拌中和反应0.5～1.0h。将乙醇和水减压旋转蒸干，得到白色的二氢燕麦生物碱D胆碱盐粉末。
实施例10
二氢燕麦生物碱D赖氨酸盐的制备
28.5g的二氢燕麦生物碱D(0.1mol)溶解在300mL加热至40-50℃的无水乙醇中，通入氮气保护，14.6g L-赖氨酸配成10％L-赖氨酸的水溶液，慢速滴加至二氢燕麦生物碱D无水乙醇溶液中，搅拌中和反应0.5～1.0h。将乙醇和水减压旋转蒸干，得到白色的二氢燕麦生物碱D赖氨酸盐粉末。
实施例11
二氢燕麦生物碱D精氨酸盐的制备
28.5g的二氢燕麦生物碱D(0.1mol)溶解在300mL加热至40-50℃的无水乙醇中，通入氮气保护，17.4g的精氨酸配成10％的精氨酸水溶液，慢速滴加至二氢燕麦生物碱D无水乙醇溶液中，搅拌中和反应0.5～1.0h。将乙醇和水减压旋转蒸干，得到白色的二氢燕麦生物碱D精氨酸盐粉末。
实施例12
二氢燕麦生物碱D盐类化合物抗炎止痒动物实验
1.抗炎止痒动物实验测试的模型
通过对恶唑酮诱导的小鼠耳朵接触过敏性皮炎、辣椒素引起的小鼠神经性炎症反应以及compound 48/80引起的小鼠瘙痒反应的抑制作用，来评估二氢燕麦生物碱D盐类化合物的抗炎止痒的活性。
2.试剂
实施例11中制备的二氢燕麦生物碱D盐类化合物溶液(30ppm)；薄荷脑购自江西吉水县联兴香料有限公司；恶唑酮、辣椒素、compound 48/80购自美国Sigma公司；生理盐水购自杭州民生药业有限公司，批号：C1505122；氢化可的松购自天津药业集团。
3.动物
ICR小鼠，雌性，体重26-30g，采购自浙江省实验动物中心，生产许可证号：SCXK(浙)2008-0033。饲养于浙江大学实验动物中心，使用许可证号：SYXK2012-0178，喂饲以大小鼠生长繁殖饲料，上海斯莱克实验动物有限责任公司生产，沪饲审(2014)04001。饲养环境温度20～24℃，湿度40～70％，明暗交替12h/12h，换气次数为10～20次/h，实验动物自由饮水、摄食。
4.动物实验方法
4.1对恶唑酮诱导的小鼠耳朵接触过敏性皮炎的抑制作用
ICR小鼠随机分成空白组(n＝32)、二氢燕麦生物碱D盐类化合物溶液组(n＝32)、阳性氢化可的松组(n＝32)。恶唑酮配制成3％(橄榄油/丙酮＝4/1)溶液，用50μL恶唑酮溶液处理ICR小鼠已经剃毛的腹部，使之产生过敏反应。5天过后，用20μL 2％恶唑酮丙酮溶液处理小鼠左耳朵背面，右耳朵保持不处理。1h后，分别用生理盐水、二氢燕麦生物碱D盐类化合物溶液(30ppm)和氢化可的松(0.1％)20μL涂抹至左耳朵背面，保持右耳朵不处理。24h后，颈椎脱臼处死动物，打孔取直径为8mm的小鼠左右耳，分别称重，计算差值。通过比较各处理组的耳朵质量的差值，来计算炎症反应的抑制率。
4.2对辣椒素诱导的小鼠耳朵神经性皮炎的抑制作用
ICR小鼠随机分成空白组(n＝32)、二氢燕麦生物碱D盐类化合物溶液组(n＝32)、阳性薄荷脑组(n＝32)。通过涂抹0.05％辣椒素丙酮溶液诱导ICR小鼠产生神经性炎症反应。辣椒素溶液处理后，分别用20μL的生理盐水、二氢燕麦生物碱D盐类化合物溶液(30ppm)和薄荷脑溶液(1％)处理左耳朵的背面，保持右耳朵不处理。30分钟后，颈椎脱臼处死动物，打孔取直径为8mm的小鼠左右耳，分别称重，计算差值。通过比较各处理组的耳朵质量的差值，来计算炎症反应的抑制率。
4.3对compound 48/80诱导的小鼠瘙痒反应的抑制作用
ICR小鼠随机分成模型组和二氢燕麦生物碱D盐类化合物溶液组，每组动物数32只。实验前一天小鼠背部剃毛，剃毛区域约2×2cm2。实验当天，ICR小鼠背部分别涂抹均匀生理盐水和二氢燕麦生物碱D盐类化合物溶液(30ppm)，精确计时30min后，涂抹均匀compound48/80(0.1％生理盐水溶液)，诱导瘙痒反应，立即观察小鼠行为，并开始计时，记录30min内，小鼠挠痒次数。通过比较两组挠痒次数差值，计算对瘙痒反应的抑制率。
5.动物实验结果
5.1对恶唑酮诱导的小鼠耳朵接触过敏性皮炎的抑制作用
序号 测试化合物 抑制率％
1 生理盐水 0
2 氢化可的松(0.1％) 83.0
3 二氢燕麦生物碱D钠盐(30ppm) 83.9
4 二氢燕麦生物碱D钾盐(30ppm) 84.6
5 二氢燕麦生物碱D锂盐(30ppm) 86.3
6 二氢燕麦生物碱D钙盐(30ppm) 76.8
7 二氢燕麦生物碱D锌盐(30ppm) 77.4
8 二氢燕麦生物碱D镁盐(30ppm) 78.9
9 二氢燕麦生物碱D铵盐(30ppm) 82.5
10 二氢燕麦生物碱D胆碱盐(30ppm) 88.3
11 二氢燕麦生物碱D赖氨酸盐(30ppm) 89.2
12 二氢燕麦生物碱D精氨酸盐(30ppm) 87.3
5.2对辣椒素诱导的小鼠耳朵神经性皮炎的抑制作用
5.3对compound 48/80诱导的小鼠瘙痒反应的抑制作用
序号 测试化合物 抑制率％
1 生理盐水 0
2 二氢燕麦生物碱D钠盐(30ppm) 56.6
3 二氢燕麦生物碱D钾盐(30ppm) 57.3
4 二氢燕麦生物碱D锂盐(30ppm) 55.8
5 二氢燕麦生物碱D钙盐(30ppm) 54.9
6 二氢燕麦生物碱D锌盐(30ppm) 53.2
7 二氢燕麦生物碱D镁盐(30ppm) 55.3
8 二氢燕麦生物碱D铵盐(30ppm) 58.2
9 二氢燕麦生物碱D胆碱盐(30ppm) 62.8
10 二氢燕麦生物碱D赖氨酸盐(30ppm) 66.5
11 二氢燕麦生物碱D精氨酸盐(30ppm) 63.2
综上所述，各种二氢燕麦生物碱D盐类化合物在30ppm浓度下，对ICR小鼠具有明显的抑制过敏性皮炎、神经性皮炎和抗瘙痒作用，可作为化妆品领域的抗炎止痒活性应用。
实施例13
二氢燕麦生物碱D盐类化合物作为抗炎止痒活性成分的凝胶剂
以蚊虫叮咬护理露为例，阐述二氢燕麦生物碱D盐类化合物在抗炎止痒凝胶剂中的应用。
蚊虫叮咬护理露配方：
蚊虫叮咬护理露的制备方法：
一般地，乳化锅中加入适量的去离子水和甘油作为保湿剂，保湿剂也可选用丙二醇、1,3-丁二醇、1,2-戊二醇等，然后慢速投入卡波姆940作为增稠剂，慢速搅拌浸润0.5h以上，开始加热至75～80℃，保温搅拌1h后，均质1～2min。然后降温至55℃左右，先投入适量的三乙醇胺作为卡波姆940的溶胀剂，增加体系的稠度，再投入二氢燕麦生物碱D盐类化合物溶液，该溶液用去离子水、1,3-丁二醇和1,2-戊二醇的混合溶剂配制溶解，投入后均质1-2min。该抗炎止痒活性的凝胶剂可以加入薄荷脑、D-泛醇、乙醇、绿茶提取物、红没药醇、增溶剂PEG-40氢化蓖麻油等作为活性添加物。投入以上添加物后，保持搅拌0.5h以上。体系开始降温至35℃以下，完成制作过程。
实施例14
二氢燕麦生物碱D盐类化合物作为抗炎止痒活性成分的乳膏剂
以保湿止痒的身体乳为例，阐述二氢燕麦生物碱D盐类化合物在抗炎止痒乳膏剂中的应用。
身体乳的配方：
身体乳的制备方法：
首先将A组分和B组分别加热至75～80℃，保温搅拌30min以上。将A组分加入到B组分中，以2000rmp的转速均质10min。然后在75～80℃下保温搅拌30min。然后降温至55℃，加入C组分作为中和剂，均质1min，再往乳化锅中投入二氢燕麦生物碱D赖氨酸盐等D组分作为活性添加物，均质5min。最后降温至35℃，继续搅拌，直至物料成膏状物。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (3)

1.一种二氢燕麦生物碱D盐类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
其中：M代表无机阳离子或者有机碱的阳离子，
n代表阳离子所带的电荷数，为1或2；
所述步骤(1)中以甲苯为反应媒介，2-氨基苯甲酸与米氏酸在85-90℃下搅拌反应7-9h，冷却至室温，离心沉淀，得到产物2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸；
所述步骤(2)为向所述步骤(1)得到的2-(羧基乙酰氨基)苯甲酸加入对羟基苯甲醛，以吡啶为反应溶剂，以β-丙氨酸为催化剂，在80-90℃下搅拌反应10-14h，冷却、离心、洗涤后溶于丙酮中，进行重结晶，得到燕麦生物碱D；
所述步骤(3)为将所述步骤(2)中得到的燕麦生物碱D溶解在无水乙醇中，以Pd/C为催化剂，在室温下搅拌反应2-5h，选择性氢化得到二氢燕麦生物碱D；
所述步骤(4)为将所述步骤(3)中得到的二氢燕麦生物碱D溶解于40-50℃无水乙醇中，再加入M(OH)n水溶液，搅拌中和反应0.5-1h，之后旋蒸，得到二氢燕麦生物碱D盐类化合物。
2.根据权利要求1所述的二氢燕麦生物碱D盐类化合物的合成方法，其特征在于，所述M为Na+、K+、Li+、Ca2+、Zn2+、Mg2+、NH4 +、胆碱阳离子或氨基酸阳离子。
3.根据权利要求2所述的二氢燕麦生物碱D盐类化合物的合成方法，其特征在于，所述氨基酸阳离子为赖氨酸阳离子或精氨酸阳离子。
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