CN106495985A - 一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺 - Google Patents
一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106495985A CN106495985A CN201610762603.4A CN201610762603A CN106495985A CN 106495985 A CN106495985 A CN 106495985A CN 201610762603 A CN201610762603 A CN 201610762603A CN 106495985 A CN106495985 A CN 106495985A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solvent
- environment
- preparation process
- perfluoroalkyl ethanol
- method synthesizing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/12—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids
- C07C29/124—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids of halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,包括如下步骤:在搅拌反应釜中加入全氟烷基乙基碘、混合溶剂和水,所述水与所述全氟烷基乙基碘的摩尔比为4~10:1,所述混合溶剂与所述全氟烷基乙基碘的重量比为3~10:1,在温度140~160℃下,常压回流状态下反应10~20小时,反应液经水洗、分层、精馏、脱水后得到产物,反应结束后对产物进行气相检测分析,全氟烷基乙基碘转化率98%以上,全氟烷基乙醇的选择性95%以上,全氟烷基乙醇收率达到90%以上。本发明具有设备投资成本小、工艺简单、成本低、安全环保的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,尤其涉及一种含N类有机极性与含S类溶剂的混合溶剂水解合成全氟烷基乙醇的方法。
背景技术
全氟烷基乙醇是合成全氟烷基表面活性剂和功能性材料重要中间体,因其具备独特的化学稳定性、耐腐性、阻燃性、疏水疏油性、防污性等而被广泛应用于纺织、军工、电子、航天、防腐、化工等各种领域。工业化制备全氟烷基乙醇的方法Dupont提出的一条工业化路线,水解反应条件温和、硫酸酯是较好的离去基团,水解反应也较彻底,专利报道的收率大约90%,该工艺是目前工业化放大的工艺路线,缺点产生大量的低浓度酸。
专利US6365769描述在NMP溶剂中水解,收率84%左右。US7553985专利描述,在水、DMF溶剂中120℃回流15h,反应液通过水洗得到全氟烷基乙醇,该方法有5-15%的全氟烷基乙烯副产产生。
专利EP0247614B1描述全氟烷基二醇的制备方法,该专利描述,全氟烷基二碘代物在硫酸铜、乙腈、水,160℃,温度下12h,得到反应物在10%NaOH溶液70℃反应2小时,得到96%含量的全氟烷基二醇粗品,收率达到90%。US685562采用CuO负载Si-P-Al载体催化剂,280℃气相水解反应,全氟烷基乙基碘转化率保持99%,选择性保持98%。该工艺缺点是反应过程中水是大大过量的,水解时同样产生大量HI酸,耐高温、抗腐蚀的设备材质较难选择,难以工业化。专利EP1149815A描述全氟烷基乙基碘与水在270℃反应4小时,反应压力6.4MPa,水与全氟烷基乙基碘的摩尔比在10:1以上,转化率达到99.0%以上,选择性达到91.0%。以上路线,都对设备要求高,反应温度高,工业化难以实施。
发明内容
本发明目的在于针对现有技术所存在的不足而提供一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺的技术方案,解决的技术问题是提供一种设备投资成本小、工艺简单、成本低、安全环保的制备方法。
为了解决上述技术问题,本发明采用如下技术方案:
一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于包括如下步骤:
在搅拌反应釜中加入全氟烷基乙基碘、混合溶剂和水,所述水与所述全氟烷基乙基碘的摩尔比为4~10:1,所述混合溶剂与所述全氟烷基乙基碘的重量比为3~10:1,在温度140~160℃下,常压回流状态下反应10~20小时,反应液经水洗、分层、精馏、脱水后得到产物,反应结束后对产物进行气相检测分析,全氟烷基乙基碘转化率98%以上,全氟烷基乙醇的选择性95%以上,全氟烷基乙醇收率达到90%以上。
进一步,全氟烷基乙醇的通式为RfCH2CH2OH,其中Rf是指碳数为6~12的直链的全氟烷基。
进一步,全氟烷基乙基碘的通式为RfCH2CH2I,其中Rf是指碳数为6~12的直链的全氟烷基。
进一步,混合溶剂为含N类有机极性与含S类有机极性溶剂的混合物。
优选的,含N类有机极性溶剂为DMF、N-甲基吡咯烷酮、三乙胺、吡啶中的一种。
优选的,含S类有机极性溶剂为DMSO、环丁砜中的一种。
进一步,含N类有机极性溶剂与含S类有机极性溶剂的重量比为1~5:1。
优选的,含N类有机极性溶剂与含S类有机极性溶剂的重量比为2~3:1。
优选的,水与全氟烷基乙基碘的摩尔比为5~7:1。
优选的,混合溶剂与全氟烷基乙基碘的重量比为4~6:1。
本发明由于采用了上述技术方案,具有以下有益效果:
本发明的制备工艺投资成本小,工艺简单,成本低,不会产生工业污染物,安全环保,同时能实现工业化生产。
具体实施方式
本发明一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,包括如下步骤:
在搅拌反应釜中加入全氟烷基乙基碘、混合溶剂和水,所述水与所述全氟烷基乙基碘的摩尔比为4~10:1,所述混合溶剂与所述全氟烷基乙基碘的重量比为3~10:1,在温度140~160℃下,常压回流状态下反应10~20小时,反应液经水洗、分层、精馏、脱水后得到产物,反应结束后对产物进行气相检测分析,全氟烷基乙基碘转化率98%以上,全氟烷基乙醇的选择性95%以上,全氟烷基乙醇收率达到90%以上,优选的,水与全氟烷基乙基碘的摩尔比为5~7:1,混合溶剂与全氟烷基乙基碘的重量比为4~6:1。
全氟烷基乙醇的通式为RfCH2CH2OH,其中Rf是指碳数为6~12的直链的全氟烷基。
全氟烷基乙基碘的通式为RfCH2CH2I,其中Rf是指碳数为6~12的直链的全氟烷基。
混合溶剂为含N类有机极性与含S类有机极性溶剂的混合物,含N类有机极性溶剂为DMF、N-甲基吡咯烷酮、三乙胺、吡啶中的一种,含S类有机极性溶剂为DMSO、环丁砜中的一种,含N类有机极性溶剂与含S类有机极性溶剂的重量比为1~5:1,优选的,含N类有机极性溶剂与含S类有机极性溶剂的重量比为2~3:1。
实施例1
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘,混合溶剂1422g(DMF 711g、DMSO 711g),水5.4g。开启搅拌,升温至140℃,反应10h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品330.4g,收率90%,气相色谱纯度98.5%。
实施例2
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘(C6F13CH2CH2I),混合溶剂2370g(DMF 1580g、DMSO 790g),水90g。开启搅拌,升温至145℃,反应15h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.1%,收率91.3%,气相色谱纯度98.2%。
实施例3
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘(C6F13CH2CH2I),混合溶剂2370g(DMF 1896g、DMSO 474g),水144g。开启搅拌,升温至150℃,反应15h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.9%,收率93.0%,气相色谱纯度98.3%。
实施例4
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘(C6F13CH2CH2I),混合溶剂2370g(DMF 1580g、环丁砜790g),水90g。开启搅拌,升温至150℃,反应15h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.4%,收率92.1%,气相色谱纯度98.2%。
实施例5
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘(C6F13CH2CH2I),混合溶剂2370g(NMP 1580g、DMSO 790g),水90g。开启搅拌,升温至153℃,反应17h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.9%,收率95.9%,气相色谱纯度99.0%。
实施例6
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘(C6F13CH2CH2I),混合溶剂2370g(NMP 1896g、DMSO 474g),水108g。开启搅拌,升温至160℃,反应18h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率99.3%,收率96.0%,气相色谱纯度99.4%。
实施例7
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘(C6F13CH2CH2I),混合溶剂2370g(NMP 1896g、DMSO 474g),水126g。开启搅拌,升温至143℃,反应16h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.3%,收率93.2%,气相色谱纯度98.9%。
实施例8
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘(C6F13CH2CH2I),混合溶剂2370g(NMP 1185g、环丁砜1185g),水126g。开启搅拌,升温至143℃,反应12h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.2%,收率94.6%,气相色谱纯度98.9%。
实施例9
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘(C6F13CH2CH2I),混合溶剂2370g(三乙胺1896g、DMSO 474g),水90g。开启搅拌,升温至142℃,反应18h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.6%,收率94.5%,气相色谱纯度98.6%。
实施例10
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘(C6F13CH2CH2I),混合溶剂2370g(吡啶1896g、环丁砜474g),水72g。开启搅拌,升温至160℃,反应20h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.2%,收率92.1%,气相色谱纯度98.3%。
实施例11
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入474g全氟己基乙基碘(C6F13CH2CH2I),混合溶剂2370g(三乙胺1896g、环丁砜474g),水108g。开启搅拌,升温至147℃,反应18h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.1%,收率93.6%,气相色谱纯度98.4%。
实施例12
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入574g全氟己基乙基碘(C8F17CH2CH2I),混合溶剂2370g(三乙胺1896g、环丁砜474g),水108g。开启搅拌,升温至150℃,反应18h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.3%,收率93.7%,气相色谱纯度98.2%。
实施例13
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入574g全氟己基乙基碘(C8F17CH2CH2I),混合溶剂2370g(DMF 1580g、环丁砜790g),水108g。开启搅拌,升温至155℃,反应17h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.1%,收率94.2%,气相色谱纯度98.3%。
实施例14
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入574g全氟己基乙基碘(C8F17CH2CH2I),混合溶剂2370g(NMP 1580g、DMSO 790g),水90g。开启搅拌,升温至158℃,反应19h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率99.1%,收率95.6%,气相色谱纯度99.2%。
实施例15
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入674g全氟己基乙基碘(C10F21CH2CH2I),混合溶剂2370g(NMP 1580g、DMSO 790g),水108g。开启搅拌,升温至159℃,反应19h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.7%,收率94.8%,气相色谱纯度98.9%。
实施例16
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入674g全氟己基乙基碘(C10F21CH2CH2I),混合溶剂2370g(NMP 1580g、DMSO 790g),水72g。开启搅拌,升温至156℃,反应20h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.6%,收率94.2%,气相色谱纯度98.6%。
实施例17
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入774g全氟己基乙基碘(C12F25CH2CH2I),混合溶剂2370g(NMP 1580g、DMSO 790g),水108g。开启搅拌,升温至160℃,反应20h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.3%,收率92.1%,气相色谱纯度98.6%。
实施例18
向带冷凝管、磁力搅拌器、温度计的5L玻璃反应瓶,加入774g全氟己基乙基碘(C12F25CH2CH2I),混合溶剂2370g(NMP 1580g、环丁砜790g),水126g。开启搅拌,升温至160℃,反应20h,气相检测还含有全氟己基乙基碘1.8%,停止反应,精馏得到全氟己基乙基醇产品,转化率98.3%,收率93.2%,气相色谱纯度98.4%。
以上仅为本发明的具体实施例,但本发明的技术特征并不局限于此。任何以本发明为基础,为实现基本相同的技术效果,所作出地简单变化、等同替换或者修饰等,皆涵盖于本发明的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于包括如下步骤:在搅拌反应釜中加入全氟烷基乙基碘、混合溶剂和水,所述水与所述全氟烷基乙基碘的摩尔比为4~10:1,所述混合溶剂与所述全氟烷基乙基碘的重量比为3~10:1,在温度140~160℃下,常压回流状态下反应10~20小时,反应液经水洗、分层、精馏、脱水后得到产物,反应结束后对产物进行气相检测分析。
2.权利要求1所述的一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于:所述全氟烷基乙醇的通式为RfCH2CH2OH,其中Rf是指碳数为6~12的直链的全氟烷基。
3.权利要求1所述的一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于:所述全氟烷基乙基碘的通式为RfCH2CH2I,其中Rf是指碳数为6~12的直链的全氟烷基。
4.权利要求1所述的一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于:所述混合溶剂为含N类有机极性与含S类有机极性溶剂的混合物。
5.权利要求4所述的一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于:所述含N类有机极性溶剂为DMF、N-甲基吡咯烷酮、三乙胺、吡啶中的一种。
6.权利要求4所述的一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于:所述含S类有机极性溶剂为DMSO、环丁砜中的一种。
7.权利要求4所述的一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于:所述含N类有机极性溶剂与所述含S类有机极性溶剂的重量比为1~5:1。
8.权利要求7所述的一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于:所述含N类有机极性溶剂与所述含S类有机极性溶剂的重量比为2~3:1。
9.权利要求1所述的一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于:所述水与所述全氟烷基乙基碘的摩尔比为5~7:1。
10.权利要求1所述的一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺,其特征在于:所述混合溶剂与所述全氟烷基乙基碘的重量比为4~6:1。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610762603.4A CN106495985B (zh) | 2016-08-29 | 2016-08-29 | 一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610762603.4A CN106495985B (zh) | 2016-08-29 | 2016-08-29 | 一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106495985A true CN106495985A (zh) | 2017-03-15 |
CN106495985B CN106495985B (zh) | 2019-08-02 |
Family
ID=58290289
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610762603.4A Active CN106495985B (zh) | 2016-08-29 | 2016-08-29 | 一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106495985B (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107324973A (zh) * | 2017-07-05 | 2017-11-07 | 巨化集团技术中心 | 一种全氟烷基乙醇的制备方法 |
CN110981690A (zh) * | 2019-12-12 | 2020-04-10 | 西安近代化学研究所 | 一种4,4,5,5,5-五氟戊醇的制备方法 |
CN112898121A (zh) * | 2021-01-23 | 2021-06-04 | 四川上氟科技有限公司 | 一种全氟烷基乙醇的制备方法 |
CN114478186A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-05-13 | 福建三农新材料有限责任公司 | 一种全氟烷基乙醇及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3824296A (en) * | 1970-06-10 | 1974-07-16 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of 1,1,2,2-tetrahydro-perfluoro-alkanols |
GB1382744A (en) * | 1972-04-14 | 1975-02-05 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of polyfluoroalcohols and esters |
US4219681A (en) * | 1978-08-09 | 1980-08-26 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of 2-(perfluoroalkyl)-ethanols |
CN101863739A (zh) * | 2010-06-11 | 2010-10-20 | 上海三爱富新材料股份有限公司 | 全氟烷基乙基醇的制备方法 |
CN102633601A (zh) * | 2012-04-13 | 2012-08-15 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷基丙醇的合成方法 |
CN102643166A (zh) * | 2012-04-13 | 2012-08-22 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷基乙醇的制备方法 |
CN103772150A (zh) * | 2012-10-19 | 2014-05-07 | 江苏理文化工有限公司 | 全氟烷基乙醇的制备方法 |
-
2016
- 2016-08-29 CN CN201610762603.4A patent/CN106495985B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3824296A (en) * | 1970-06-10 | 1974-07-16 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of 1,1,2,2-tetrahydro-perfluoro-alkanols |
GB1382744A (en) * | 1972-04-14 | 1975-02-05 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of polyfluoroalcohols and esters |
US4219681A (en) * | 1978-08-09 | 1980-08-26 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of 2-(perfluoroalkyl)-ethanols |
CN101863739A (zh) * | 2010-06-11 | 2010-10-20 | 上海三爱富新材料股份有限公司 | 全氟烷基乙基醇的制备方法 |
CN102633601A (zh) * | 2012-04-13 | 2012-08-15 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷基丙醇的合成方法 |
CN102643166A (zh) * | 2012-04-13 | 2012-08-22 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷基乙醇的制备方法 |
CN103772150A (zh) * | 2012-10-19 | 2014-05-07 | 江苏理文化工有限公司 | 全氟烷基乙醇的制备方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107324973A (zh) * | 2017-07-05 | 2017-11-07 | 巨化集团技术中心 | 一种全氟烷基乙醇的制备方法 |
CN110981690A (zh) * | 2019-12-12 | 2020-04-10 | 西安近代化学研究所 | 一种4,4,5,5,5-五氟戊醇的制备方法 |
CN112898121A (zh) * | 2021-01-23 | 2021-06-04 | 四川上氟科技有限公司 | 一种全氟烷基乙醇的制备方法 |
CN114478186A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-05-13 | 福建三农新材料有限责任公司 | 一种全氟烷基乙醇及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106495985B (zh) | 2019-08-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106495985B (zh) | 一种溶剂法合成全氟烷基乙醇的环保制备工艺 | |
CN111825568A (zh) | 全氟异丁腈的合成方法 | |
CN101717348B (zh) | 一种偶氮二甲酸二异丙酯的合成方法 | |
CN110776464B (zh) | 一种咪唑类化合物n1位烷基化方法 | |
CN111848444A (zh) | 一种全氟异丁腈的合成方法 | |
CN103553925B (zh) | 一种液相硝化合成硝基环己烷的工艺 | |
WO2022199643A1 (zh) | 一种双(氟磺酰)亚胺的合成方法 | |
CN104557640A (zh) | 一种分子氧催化氧化制备2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的方法 | |
CN108047019A (zh) | 2,2,2-三氟苯乙酮清洁高转化率的制备方法 | |
CN101575307A (zh) | 烯草酮的一种合成方法 | |
CN107311960A (zh) | 1,2,3‑苯并噻二唑类化合物的合成方法 | |
CN116514642A (zh) | 一种全氟己酮的制备方法和应用 | |
CN111116415A (zh) | 一种己二腈的合成方法 | |
CN107324964B (zh) | 一种联苯类衍生物的合成方法 | |
CN105294415A (zh) | 一种3-卤代芴酮类化合物的制备方法 | |
CN101781217B (zh) | 一种高选择性联产硝基环己烷和己二酸的方法 | |
CN104478655A (zh) | 一种氧化氯化制备对氯甲苯的方法 | |
CN108070875A (zh) | 一种4-氧代异佛尔酮的制备方法 | |
CN101279217A (zh) | 一种氟碳表面活性剂及其制备方法 | |
CN102942479A (zh) | 一种两步耦合反应制备丙二醇单甲醚醋酸酯的方法 | |
CN111153794A (zh) | 一种基于十二烷基三甲基氯化铵的低共熔溶剂催化剂合成棕榈酸乙酯的方法 | |
CN105001176B (zh) | 一种2‑噁唑啉酮衍生物的制备方法 | |
CN104311415B (zh) | 一种羧酸与丙二酸二甲酯酯化反应的方法 | |
CN110343047B (zh) | 一种氨基芘类化合物的制备方法 | |
CN105037192A (zh) | 一步法辛烷值促进剂对甲酰胺基苯烷基醚合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |