CN106433186A - 一类含有4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用 - Google Patents

一类含有4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106433186A
CN106433186A CN201610802725.1A CN201610802725A CN106433186A CN 106433186 A CN106433186 A CN 106433186A CN 201610802725 A CN201610802725 A CN 201610802725A CN 106433186 A CN106433186 A CN 106433186A
Authority
CN
China
Prior art keywords
biphenyl
dichroic dye
acetenyl
liquid crystal
fluorescence
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610802725.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106433186B (zh
Inventor
李晓莲
王召芬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian University of Technology
Original Assignee
Dalian University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian University of Technology filed Critical Dalian University of Technology
Priority to CN201610802725.1A priority Critical patent/CN106433186B/zh
Publication of CN106433186A publication Critical patent/CN106433186A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106433186B publication Critical patent/CN106433186B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms

Abstract

本发明公开了一类含有4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用，以苊醌为母体合成4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈类荧光二向色性染料，结构新颖，原料易得，合成方法简单；获得高荧光量子产率的荧光二向色性染料；所述染料最大发射波长在563nm，呈现黄色荧光，荧光量子产率较高，在0.43‑0.51之间，满足实际应用要求。染料V最大红移101nm。在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数。吸收有序参数为0.41‑0.51，荧光有序参数为0.34‑0.39，可用于宾主型液晶显示器。

Description

一类含有4-联苯乙炔苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈的荧光二向 色性染料，其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一类含有4-联苯乙炔苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈的荧光二向色性染料及其应用，属于显示材料领域。
背景技术
信息化的高速发展带动了液晶平板技术和产业的发展，传统的阴极射线管(CRT)技术已经被平板显示所取代，平板显示器给人们的生活带来了革命性的变化。
“宾-主”显示是近些年来兴起的新型显示模式。“宾-主”(GH)模式是显示有色变化的工作模式，是由G.Heilmeier等与DS模式几乎同时提出来的。在向列相液晶主材料中掺杂一些二向色性染料构成一对“宾-主”材料，对其施加电场，液晶分子发生取向而变化。“宾-主”(GH)模式就是利用改变分子取向的二色性染料光吸收来实现显示。
荧光“宾-主”型显示器是传统“宾-主”型显示器的改进，它是将荧光二向性染料应用于液晶显示中，这样不仅吸收光的强度，而且发射光的强度也可以通过电场来控制，从而将发射型显示器的优点和传统液晶显示器的特点集于一体，制成更加便携的低功耗电子器件。
发明内容
为解决现有技术中存在的缺少性能良好的荧光二向色性染料的问题，本发明提供一种呈现蓝色荧光、具有高荧光量子产率、在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数、适用于液晶显示产品的荧光二向色性染料。
本发明的技术目的之一在于提供一类新型的荧光二向性染料：
一类含有4-联苯乙炔苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈的荧光二向色性染料，所述染料具有以下的化学分子结构通式：
其中R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。
进一步地，所述R优选自乙基和正戊基中的一种。
本发明的另一技术目的在于提供上述荧光二向色性染料的制备方法，包括以下步骤：
以苊醌为原料，与液溴反应生成4-溴苊醌，4-溴苊醌与二氨基马来腈反应生成3-溴代苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈，3-溴代苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈再与相应的4’-乙炔基-4-烷基联苯发生偶联反应生成所述荧光二向色性染料；
所述4’-乙炔基-4-烷基联苯选自对4’-乙炔基-4-甲基联苯、4’-乙炔基-4-乙基联苯、4’-乙炔基-4-正丙基联苯、4’-乙炔基-4-正丁基联苯、4’-乙炔基-4-正戊基联苯、4’-乙炔基-4-正己基联苯、4’-乙炔基-4-正庚基联苯和对4’-乙炔基-4-正庚辛基联苯中的一种。
具体的合成线路如下：
进一步地，将4’-溴-4-烷基联苯和2-甲基-3-丁炔-2-醇以摩尔比1:1混合，加入三苯基膦二氯化钯、三苯基膦、CuI作为催化剂分别加入50mL双口圆底烧瓶中，用干燥三乙胺作为缚酸剂和溶剂。氮气保护条件下搅拌，加热至回流使之反应完全。减压除去三乙胺，粗产物过硅胶层析柱，减压除去溶剂得白色固体(化合物1)。
进一步地，将上步反应所制得的白色固体加入双口瓶中加入无水乙醇磁力搅拌加热使之溶解，加入过量的氢氧化钾，加热至回流，氢氧化钾逐渐溶解，跟踪监测反应的进行程度，不断补加KOH。持续回流数小时后停止反应，此时反应溶液呈褐色。冷却至室温，将反应产物倒入水里，用盐酸溶液调节pH值到中性析出大量黄色沉淀，抽滤、洗涤后干燥得黄白色固体，粗产物过硅胶柱层析，得到4’-乙炔基-4-烷基联苯(化合物2)。
进一步地，苊醌与液溴反应时，加入过量液溴，加热到40-70℃反应完成后以饱和Na2SO3溶液除去过量的溴和溴化氢，产品经抽滤、洗涤和干燥后，以冰乙酸重结晶，即得到4-溴苊醌(化合物3)。
进一步地，把4-溴苊醌加入100mL两口烧瓶中，然后加入二氨基马来腈，二者的混合摩尔比为1:1-1.5，加入乙醇磁力搅拌均匀，加热回流反应5h后TLC检测反应完全。停止反应待反应物冷却至室温后倒入冰水中静置，抽滤、洗涤干燥，得3-溴代苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈(化合物4)。
进一步地，在两口烧瓶中加入3-溴代苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈，4’-乙炔基-4-烷基联苯，二者的混合摩尔比为1:1，加入三苯基膦二氯化钯、三苯基膦、CuI作为催化剂，无水三乙胺作溶剂，氮气保护条件下，磁力搅拌缓慢升温，回流温度下反应8h，TLC跟踪监测反应完全，减压除去溶剂，混合物过硅胶柱层析，洗脱剂是DCM，得到4-联苯乙炔苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈(V)的荧光二向色性染料固体。
本发明另一方面提供上述荧光二向色性染料在制造液晶显示产品中的应用。所述的液晶显示产品是宾主型液晶显示器。具体地，是用作宾体液晶染料，应用于制备宾主型液晶显示器。
本发明再一方面的目的在于提供一类宾主型液晶显示器，所述的液晶显示器以本发明所述的荧光二向性染料作为宾体液晶染料。
本发明的有益效果：
(1)本发明以苊醌为母体合成4-联苯乙炔苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈类荧光二向色性染料，增加荧光二向色性染料种类；在苊醌的双羰基的基础上缩合上二氨基马来腈形成推拉电子体系，再与联苯乙炔基发生偶联反应设计合成了一系列4-联苯乙炔苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈类荧光二向色性染料，结构新颖，原料易得，合成方法简单；获得高荧光量子产率的荧光二向色性染料；在4-联苯乙炔苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈类荧光二向色性染料中引入不同的末端烷基链可改变分子在液晶中的溶解度，增强分子的线性结构，提高染料的二向色性。
(2)本发明所述染料最大发射波长为563nm，呈现黄色荧光，在二氯甲烷中荧光量子产率为0.43-0.51。在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数。吸收有序参数为0.41-0.51，吸收二向色比为3.07-4.12，荧光有序参数为0.34-0.39，荧光二向色比为2.91-3.33，完全符合宾主型液晶显示器的应用要求。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
荧光二向色性染料V1的合成
(1)2-甲基-4-(4’-乙基联苯)3-丁炔-2-甲醇(化合物1)的合成
将1mmol4’-溴-4-乙基联苯和100μL(1mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇以及7mg二三苯基膦二氯化钯、15mg三苯基膦、8mgCuI作为催化剂分别加入50mL双口圆底烧瓶中，用15mL干燥三乙胺作为缚酸剂和溶剂。氮气保护条件下搅拌，加热至回流使之反应完全。减压除去三乙胺，粗产物过硅胶层析柱(洗脱剂：二氯甲烷)，减压除去溶剂得白色固体，产率92％。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝7.54(s,4H),7.50(d,J＝8.0Hz,2H),7.25(d,J＝3.2Hz,2H),3.12(s,1H),2.68-2.61(m,2H),1.69-1.60(m,2H),1.38-1.31(m,4H),0.90(t,J＝6.8Hz,3H).
熔点：103.4-104.7℃。TOF MS EI+：计算值：[C19H20]+(m/z)＝206.1565，实测值：[C19H20]+(m/z)＝206.1574。
(2)4’-乙炔基-4-乙基联苯(化合物2)的合成
将上步反应所制得的白色固体加入50mL双口瓶中加入20mL无水乙醇磁力搅拌加热使之溶解，加入过量的氢氧化钾，加热至回流，氢氧化钾逐渐溶解，跟踪监测反应的进行程度，不断补加KOH。持续回流数小时后停止反应，此时反应溶液呈褐色。冷却至室温，将反应产物倒入100mL水里，用盐酸溶液调节pH值到中性析出大量黄色飘絮，抽滤、洗涤后干燥得黄白色固体，粗产物过硅胶柱层析，洗脱剂PE，产率80％。
(3)4-溴苊醌(化合物3)的合成
将10.02g(55mmol)苊醌加入250mL三口瓶中后用注射器量取12mL液溴加入其中，饱和NaOH溶液吸收尾气，缓慢加热到65℃，搅拌条件下反应两个小时。停止反应，将混合物冷却至室温，加入适量饱和Na2SO3溶液除去过量的溴和溴化氢至液体为无色。抽滤、洗涤至滤液显中性。粗产品干燥后用冰乙酸重结晶，得黄色固体12.34g，产率86％。熔点：236.0-236.8℃。
(4)3-溴代苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈(化合物4)的合成
把4-溴苊醌1.31g(5mmol)加入100mL两口烧瓶中，加入50mL乙醇磁力搅拌均匀，然后加入二氨基马来腈648mg(6mmol)加热回流反应5h后TLC检测反应完全。停止反应待反应物冷却至室温后倒入冰水中静置，抽滤、洗涤干燥，1.50g，产率90％。
(5)目标产物V1的合成
在两口烧瓶中加入1mmol(333mg)化合物4，1mmol(206mg)4’-乙炔基-4-乙基联苯，加入7mg三苯基膦二氯化钯、15mg三苯基膦、8mgCuI作为催化剂，无水三乙胺作溶剂，氮气保护条件下，磁力搅拌缓慢升温，回流温度下反应8h，TLC跟踪监测反应完全，减压除去溶剂，混合物过硅胶柱层析，洗脱剂是DCM，得到红棕色固体，产率60％。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.73(d,J＝8.1Hz,1H),8.60(d,J＝6.8Hz,1H),8.53(d,J＝7.4Hz,1H),8.16(d,J＝7.4Hz,1H),8.10–8.05(m,1H),7.80(d,J＝8.3Hz,2H),7.72(d,J＝8.3Hz,2H),7.61(d,J＝8.1Hz,2H),7.36(d,J＝8.0Hz,2H),2.76(dd,J＝15.3,7.6Hz,2H),1.33(t,J＝7.6Hz,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ154.06(s),135.87(s),132.98(s),132.48(s),132.22(s),131.49(s),130.46(s),130.15(s),129.77(s),129.35(s),129.09(s),128.14(s),127.12(s),126.98(s),126.92(s),126.60(s),125.82(s),114.00(d,J＝7.4Hz),100.21(s),86.86(s),58.49(s),18.45(s).
熔点：299.2-300.5℃。TOF MS EI+：计算值：[C32H18N4]+(m/z)＝458.5121，实测值：[C32H18N4]+(m/z)＝458.1542。
实施例2
荧光二向色性染料V2的合成
除了步骤(1)中把4’-溴-4-乙基联苯改成4’-溴-4-正戊基联苯，步骤(2)中把4’-乙炔基-4-乙基联苯改成4’-乙炔基-4-正戊己基联苯，步骤(5)中用4’-乙炔基-4-正戊基联苯和化合物4反应外，其他操作步骤和实例1中相同，得到V2，砖红色固体，产率63％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.66(d,J＝7.7Hz,1H),8.49(dd,J＝26.7,7.1Hz,2H),8.09(d,J＝7.5Hz,1H),8.00(s,1H),7.69(dd,J＝28.3,7.9Hz,4H),7.54(d,J＝7.8Hz,2H),7.27(d,J＝8.0Hz,2H),2.63(d,J＝7.3Hz,2H),1.64(s,2H),1.33(s,4H),0.89(s,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ154.06(s),135.87(s),132.98(s),132.48(s),132.22(s),131.49(s),130.46(s),130.15(s),129.77(s),129.35(s),129.09(s),128.14(s),127.12(s),126.98(s),126.92(s),126.60(s),125.82(s),114.00(d,J＝7.4Hz),100.21(s),86.86(s),58.49(s),18.45(s).
熔点：290.8-291.5℃。TOF MS EI+：计算值：[C35H24N4]+(m/z)＝500.5919，实测值：[C35H24N4]+(m/z)＝500.2260。
本发明的荧光二向色性染料的性质测定：
(1)染料在二氯甲烷中的光谱性质测试：
染料测试浓度：无特别说明时染料在不同溶剂中的浓度均为1.0×10-5mol/L。分别精确称取1.0×10-2mmol(±0.1mg)制备的V系列染料，放入体积为10mL容量瓶后用CH2Cl2定容，得到浓度为1.0×10-3mol/L备用溶液。移取备用溶液100μL于10mL容量瓶中，待溶剂挥发完全后用其他待测的溶剂定容，得到1.0×10-5mol/L的溶液，用于紫外吸收、荧光光谱测试。本发明中以二氯甲烷定容。
染料荧光量子产率ΦF值的测定：以浓度1.0×10-5mol/L，ΦF值为0.55的硫酸喹咛溶液(5.0×10-2mol/L硫酸水溶液中)为基准。为防止染料在高浓度条件下荧光猝灭，测试时染料溶液的吸光度控制在0.02-0.05范围内。所需参数在同一测试条件下测得，代入式(1)计算：
式中：Φ(sample)、Φ(standard)分别代表样品、标准物的ΦF值；Abs(standard)、Abs(sample)分别代表激发波长下标准物、样品的吸光度；Flu(sample)和Flu(standard)分别代表样品、标准物的荧光光谱积分面积。
对化合物V1-V2的测试结果如下：
表1.染料V1-V2在二氯甲烷中的紫外和荧光数据
结论：合成的目标产物V1-V2最大发射波长在563nm，呈现黄色荧光，发射半峰宽较窄，为69nm左右，用于宾主显示器可实现纯色显示；荧光量子产率较高，在0.43-0.51之间，满足实际应用要求。
表2.染料V2在不同溶剂中的光谱特征
染料V2在不同极性溶剂的条件下的测试发现最大吸收峰并没有发生明显蓝移。最大发射峰发生明显红移，最大红移101nm。
(2)染料在液晶中的偏振光谱性质测试：
主体液晶：液晶E7具有较宽的、稳定的向列相范围(-10-60℃)，好的化学稳定性，高的正介电各向异性作为主体液晶。
液晶盒：测试用液晶盒上下两基板的取向相互平行，盒厚度为15μm。
二向色比、有序参数的测定：将染料V按照质量浓度为0.5％(w/w)的比例掺入到液晶中，在室温下混合均匀，然后将该混合物装入平行液晶盒，封住灌晶口。分别测试染料与液晶盒取向膜平行方向上的吸光度A‖和垂直方向上的吸光度A⊥、平行方向上的荧光强度F‖和垂直方向上的荧光强度F⊥；并按照下列公式(2)、(3)、(4)、(5)计算出染料在液晶中的吸收有序参数SA、二向色比DA和荧光有序参数SF、二向色比DF：
染料V1-V2偏振光谱测试结果如下：
表3.染料V1-V2在液晶E7中的偏振紫外和偏振荧光数据
在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数。吸收有序参数为0.41-0.51，吸收二向色比为3.07-4.12，荧光有序参数为0.34-0.39，荧光二向色比为2.91-3.33，可用于宾主型液晶显示器。

Claims (5)

1.一类含有4-联苯乙炔苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈的荧光二向色性染料，其特征在于：所述染料具有以下的化学分子结构通式：
其中R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。
2.如权利要求1所述的荧光二向色性染料的制备方法，包括以下步骤：
以苊醌为原料，与液溴反应生成4-溴苊醌，4-溴苊醌与二氨基马来腈反应生成3-溴代苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈，3-溴代苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二腈再与相应的4’-乙炔基-4-烷基联苯反应生成所述荧光二向色性染料；
所述4’-乙炔基-4-烷基联苯选自4’-乙炔基-4-甲基联苯、4’-乙炔基-4-乙基联苯、4’-乙炔基-4-正丙基联苯、4’-乙炔基-4-正丁基联苯、4’-乙炔基-4-正戊基联苯、4’-乙炔基-4-正己基联苯、4’-乙炔基-4-正庚基联苯和4’-乙炔基-4-正庚辛基联苯中的一种。
3.如权利要求1所述的荧光二向色性染料在制造液晶显示产品中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于所述的液晶显示产品是宾主型液晶显示器。
5.一类宾主型液晶显示器，其特征在于以权利要求1所述的荧光二向性染料作为宾体液晶染料。
CN201610802725.1A 2016-09-05 2016-09-05 一类含有4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用 Expired - Fee Related CN106433186B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610802725.1A CN106433186B (zh) 2016-09-05 2016-09-05 一类含有4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610802725.1A CN106433186B (zh) 2016-09-05 2016-09-05 一类含有4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106433186A true CN106433186A (zh) 2017-02-22
CN106433186B CN106433186B (zh) 2018-01-30

Family

ID=58163915

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610802725.1A Expired - Fee Related CN106433186B (zh) 2016-09-05 2016-09-05 一类含有4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106433186B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109096188A (zh) * 2018-08-31 2018-12-28 大连理工大学 一类含有4‐(对联苯乙炔基)‐1,8‐萘酐的化合物，其制备方法及应用
CN109180654A (zh) * 2018-09-07 2019-01-11 大连理工大学 一类含有n‐正烷基‐4‐苯乙炔基‐1,8‐萘酰亚胺的化合物及其制备方法和应用
CN109796479A (zh) * 2019-01-11 2019-05-24 大连理工大学 含有8-（双苯乙炔基）-酯基柔性多元环的氟硼吡咯类液晶化合物，其制备方法及其应用
CN113372186A (zh) * 2021-06-17 2021-09-10 湖南大学 一种合成联芳基化合物的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101723907A (zh) * 2009-07-25 2010-06-09 大连理工大学 一类邻二氰基苊并吡嗪化合物及其抗肿瘤应用
CN102634333A (zh) * 2012-04-01 2012-08-15 大连理工常熟研究院有限公司 一种以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针、制备及应用
CN103435560A (zh) * 2013-08-01 2013-12-11 大连理工大学 一类带柔性侧链的苊并[1,2-b]喹喔啉衍生物的合成及其应用
CN104293356A (zh) * 2014-07-28 2015-01-21 大连理工大学 一种液晶化合物作为高双折射率液晶材料或在提高液晶主体双折射率中的应用
CN104357063A (zh) * 2014-07-28 2015-02-18 大连理工大学 含有4-(联苯乙炔基)-1,8-萘二腈的液晶化合物,其制备方法及应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101723907A (zh) * 2009-07-25 2010-06-09 大连理工大学 一类邻二氰基苊并吡嗪化合物及其抗肿瘤应用
CN102634333A (zh) * 2012-04-01 2012-08-15 大连理工常熟研究院有限公司 一种以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针、制备及应用
CN103435560A (zh) * 2013-08-01 2013-12-11 大连理工大学 一类带柔性侧链的苊并[1,2-b]喹喔啉衍生物的合成及其应用
CN104293356A (zh) * 2014-07-28 2015-01-21 大连理工大学 一种液晶化合物作为高双折射率液晶材料或在提高液晶主体双折射率中的应用
CN104357063A (zh) * 2014-07-28 2015-02-18 大连理工大学 含有4-(联苯乙炔基)-1,8-萘二腈的液晶化合物,其制备方法及应用

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109096188A (zh) * 2018-08-31 2018-12-28 大连理工大学 一类含有4‐(对联苯乙炔基)‐1,8‐萘酐的化合物，其制备方法及应用
CN109180654A (zh) * 2018-09-07 2019-01-11 大连理工大学 一类含有n‐正烷基‐4‐苯乙炔基‐1,8‐萘酰亚胺的化合物及其制备方法和应用
CN109180654B (zh) * 2018-09-07 2021-12-07 大连理工大学 一类含有n‐正烷基‐4‐苯乙炔基‐1,8‐萘酰亚胺的化合物及其制备方法和应用
CN109796479A (zh) * 2019-01-11 2019-05-24 大连理工大学 含有8-（双苯乙炔基）-酯基柔性多元环的氟硼吡咯类液晶化合物，其制备方法及其应用
WO2020143842A1 (zh) * 2019-01-11 2020-07-16 大连理工大学 含有8-(双苯乙炔基)-酯基柔性多元环的氟硼吡咯类液晶化合物，其制备方法及其应用
US11629157B2 (en) 2019-01-11 2023-04-18 Dalian University Of Technology Fluoro-boron pyrrole liquid crystal compounds containing 8-(bisphenylethynyl)-ester group flexible multiple ring, preparation method and use thereof
CN113372186A (zh) * 2021-06-17 2021-09-10 湖南大学 一种合成联芳基化合物的方法
CN113372186B (zh) * 2021-06-17 2023-10-20 湖南大学 一种合成联芳基化合物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106433186B (zh) 2018-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106433186B (zh) 一类含有4‑联苯乙炔苊并[1,2‑b]吡嗪‑8,9‑二腈的荧光二向色性染料，其制备方法及应用
CN106520139B (zh) 含有4-(联苯乙炔基)-1,8萘酰亚胺类液晶化合物，其制备方法及应用
CN101942211B (zh) 一类含芳香酯基的萘酰亚胺类荧光二向性染料及其应用
US11629157B2 (en) Fluoro-boron pyrrole liquid crystal compounds containing 8-(bisphenylethynyl)-ester group flexible multiple ring, preparation method and use thereof
JP6792899B1 (ja) フェニルエチニルボロンジピロメテン系蛍光二色性液晶化合物及びその使用
CN105820152B (zh) 2,2’-二芳基-3,3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用
CN110407682A (zh) 一种铕配合物、其配体及铕配合物掺杂的聚丙烯发光材料
CN109336814B (zh) 一类含有4‐(烷基双环己基)取代的萘酰亚胺衍生物，其制备方法及应用
CN105111414A (zh) 一种含有芴环的共轭聚合物及其制备方法和应用
CN106478599B (zh) 一类含有4-哌嗪基-1,8-萘酰亚胺的荧光二向色性染料，其制备方法及应用
CN113278155B (zh) 一种近红外有机超分子组装体及其制备方法和应用
CN102719111B (zh) 一类含酰胺键的1,8-萘二腈类荧光二向性染料、其制备方法及应用
CN102757662B (zh) 一类含酰肼键的1,8-萘酰亚胺类荧光二向性染料，其制备方法及应用
CN106433185B (zh) 一类含有3‑(联苯乙炔基)代苊并[1,2‑b]喹恶啉的荧光二向色性染料，其制备方法及应用
CN101942210B (zh) 一类4-氨基-1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光二向性染料及其应用
CN104357063A (zh) 含有4-(联苯乙炔基)-1,8-萘二腈的液晶化合物,其制备方法及应用
CN106085431B (zh) 一种锶掺杂七铝酸十二钙稀土发光材料的制备方法
CN112321619B (zh) 一类含有8-(双苯乙炔基)-酯基的氟硼吡咯化合物及其合成和应用
CN109096188B (zh) 一类含有4‐(对联苯乙炔基)‐1,8‐萘酐的化合物，其制备方法及应用
CN104962277A (zh) 有机单分子白光材料双三苯胺取代邻羟基苯基唑类衍生物的制备及应用
CN104293356A (zh) 一种液晶化合物作为高双折射率液晶材料或在提高液晶主体双折射率中的应用
CN104212461A (zh) 对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法
CN106519733B (zh) 一类含3位取代基的苯绕蒽酮液晶染料，其制备方法及应用
CN114591727A (zh) 一种有机长余辉发光材料、制备及应用
CN109097028A (zh) 一类含4-苯乙炔基的酯类化合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180130

Termination date: 20200905