CN105111414A - 一种含有芴环的共轭聚合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含有芴环的共轭聚合物及其制备方法和应用。具体为以2,5-二溴苯酚为原料，与对甲基苯磺酰基取代的四甘醇反应得到长链烷氧基取代的对溴二苯(单体I)；以2,7-二溴芴为原料，与溴代三甘醇单甲醚反应后，经硼酸酯化得到烷氧基修饰的芴硼酸酯(单体II)；单体I与单体II经Suzuki偶联反应得到含有芴环的共轭聚合物。共轭聚合物的制备方法操作简单，反应条件温。本发明所制备的含有芴环的共轭聚合物可用作肿瘤细胞的染色试剂，其具有生物毒性小、细胞相容性和光稳定性好的特点，在生物染色材料领域具有较好的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及共轭聚合物，特别涉及含有芴环的共轭聚合物，具体是一种含有芴环的共轭聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
共轭聚合物(CPs)是一类含有饱和与不饱和键的发光单元共轭组合的具有优良光学和电学性质的高分子化合物。由于共轭聚合物大的π电子离域以及共轭单元间相互协同的电子偶合，作使其具有强的光捕获能力和光信号放大特性，作为荧光材料在化学、生物及材料领域展示了其独特的性质并越来越受到人们广泛的关注。通过改变其主骨架和侧链可以得到各种发射波长和不同应用领域的共轭聚合物。在众多的共轭聚合物中，聚芴及其衍生物具有好的光稳定性、高的发光效率以及C9位易修饰的特点，作为一类重要的光电材料在生物/化学传感、荧光成像、基因药物传输、药物筛选及光动力治疗等方面应用。作为生物细胞染色试剂，目前使用较多的为有机小分子染料和无机量子点，然而有机小分子染料的光稳定性较差，虽然无机量子点具有高的光亮度和稳定性，单却具有较大的细胞毒性，限制了它们在生物领域进一步的发展。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有芴环的共轭聚合物及其制备方法，聚合物的制备方法操作简单，反应条件温和。所制备的含有芴环的共轭聚合物可用作肿瘤细胞的染色试剂，其具有生物毒性小、细胞相容性和光稳定性好的特点。
本发明提供的一种含有芴环的共轭聚合物，其结构式为：
本发明提供一种含有芴环的共轭聚合物的制备方法，包括如下步骤：
1)、制备长链烷氧基取代的对溴二苯(单体I)，可按照文献(Sci.Rep.,2012,2,766)制备；
2)、制备烷氧基修饰的芴硼酸酯(单体II)，可按照文献(Adv.Mater.2010,22,2087)制备：
3)、在氮气保护下，以Pd(dppf)Cl2为催化剂，将单体I和单体II加入甲苯中，再将碳酸钾溶液加入其中，在110℃反应48h，得到共轭聚合物；反应式如下：
步骤3)中，所述的单体I、单体II和碳酸钾的摩尔比为1∶1～1.2∶4～8；所述的甲苯与碳酸钾水溶液的体积比为2～4∶1。
本发明的含有芴环的共轭聚合物可用于肿瘤细胞质染色，也可用于水中铁离子的检测，还可用于光电功能材料等。
本发明提供一种肿瘤细胞质染色试剂，由如权利要求1所述的共轭聚合物和水组成，共轭聚合物的浓度为20～100μg/mL，优选为25～50μg/mL。可参照文献方法(Adv.Mater.2014,26,3926)制备。
与现有技术相比本发明的优点和效果：
本发明得到的一种共轭聚合物染色试剂，能够用于肿瘤细胞质的定位染色，与目前使用的有机小分子染料和无机量子点相比，具有细胞毒性小、抗光漂白能力强、定位染色效率高的优点。本发明所采用的共轭聚合物具有多个生物相容性好的烷氧链，提高了在生物领域应用的相容性和适应性。该共轭聚合物稳定性好，在生物染色材料领域具有较好的应用价值。所采用的制备方法操作简单，反应条件温和。
说明书附图
图1本发明共轭聚合物染色试剂的扫描电镜(SEM)图。
图2本发明共轭聚合物染色试剂的动态光散射(DLS)图。
图3本发明共轭聚合物染色试剂对宫颈癌细胞(HeLa)染色图。
图4本发明共轭聚合物对Fe3+的选择性检测图。
具体实施方式
实施例1
1)、向装有回流冷凝管的250mL的圆底烧瓶中依次加入2.68g(0.01mol)的1,4-二溴对苯二酚，7.65g(0.022mol)的对甲基苯磺酰基取代的四甘醇，5.52g(0.04mol)的碳酸钾以及150mL丙酮。搅拌下加热回流反应48小时。停止反应，冷却到室温，抽滤，滤饼用100mL丙酮重新溶解，抽滤。合并有机相，减压除去有机溶剂得粗品。粗品经柱色谱分离(梯度洗脱，展开剂：先用乙酸乙酯除掉未反应完的对甲基苯磺酰基取代的四甘醇后，再用无水甲醇/乙酸乙酯＝1/25，体积比)得到长链烷氧基取代的对溴二苯(单体I)2.1g，产率：33.8％。1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):7.15(s,2H),4.12(t,4H),3.85(t,4H),3.75(t,4H),3.69(m,16H),3.59(t,4H),2.61(s,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm):147.9,122.8,109.3,71.4,70.9,69.4,68.7,62.1；MALDI-TOF-MS(m/z):643.1(M++Na),659.1(M++K)。
2)氮气保护下，向装有磁力搅拌器的50mL的三口瓶中，依次加入25mL无水DMF，3.24g(0.01mol)2,7-二溴芴和1.2g(60％纯度，0.03mol)的氰化钠。搅拌30分钟后，将溶有6.82g(0.03mol)溴代三甘醇单甲醚的10mL无水DMF滴入上述混合液中，室温继续搅拌24小时后，加水淬灭。稀盐酸中和后，用二氯甲烷萃取3次(100mL×3)，合并有机相，用等体积的水洗涤两次后，无水硫酸钠干燥，旋除溶剂后，柱色谱分离(展开剂：二氯甲烷/5/1，v/v)得烷氧链修饰的2,7-二溴芴5.26g，产率85.9％。
在氮气保护下，在装磁力搅拌的100mL四口瓶中，以70mLDMSO作为溶剂，搅拌状态下加入2.46g(0.004mol)烷氧链修饰的2,7-二溴芴，3.05g(0.012mol)频哪醇硼酸酯，2.356g(0.024mol乙酸钾以及0.3gPd(dppf)Cl2，加热反应液到90℃反应12小时。停止反应，反应液冷却到室温，快速搅拌下倒入200mL冰水中，析出大量固体，抽滤，所得固体用50mL乙酸乙酯溶解，用等体积的蒸馏水和饱和氯化钠溶液分别洗涤两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋除有机溶剂得粗品，柱色谱分离(展开剂：乙酸乙酯/二氯甲烷＝1/3，v/v)得烷氧基修饰的芴硼酸酯(单体II)1.61g，产率56.7％。1HNMR(d-CDCl3,400MHz)δ7.858(d,J＝9.2Hz,2H),7.810(s,2H),7.727(d,J＝10.0Hz,2H),3.533(t,J＝4.0,4.0Hz,4H),3.469(t,J＝9.6,10.8Hz,4H),3.346(s,6H),3.197(t,J＝6.0,6.8Hz,4H),2.694(t,J＝10.8,9.6Hz,4H),2.452(t,J＝10.8,9.6Hz,4H),1.409(s,24H)；13CNMR(d-CDCl3,100MHz)δ148.55,143.13,134.06,129.24,119.54,88.85,71.85,70.48,70.44,66.93,58.99,51.02,39.52,24.97；EI-MS(m/z):733[M+Na]。
3)氮气保护下，在装有机械搅拌的50mL四口瓶中，加入0.31g(0.5mmol)长链烷氧基取代的对溴二苯(单体I)，0.355g(0.5mmol)长链烷氧基修饰的芴硼酸酯(单体II)，和20mL甲苯。将溶有0.414g(3.0mmol)碳酸钾的5mL水溶液加入上述溶液中，再将0.1gPd(dppf)Cl2加入其中，搅拌下，升温至110℃，反应48小时。反应结束后，减压浓缩溶液到2mL，用30mL三氯甲烷溶剂，等体积的水洗涤有机相两次，过滤有机相，无水硫酸钠干燥，旋除溶剂的粗产品。粗产品用分子量为3500的透析袋处理后得共轭聚合物0.235g，产率51.2％。1HNMR(d-CDCl3,400MHz)δ7.848(m,4H),7.671(s,2H),7.155(s,2H),4.191(broad,4H),3.688(broad,12H),3.585(broad,4H),3.445(broad,4H),3.315(broad,12H),2.928(broad,8H),2.489(broad,4H)；13CNMR(d-CDCl3,100MHz)δ151.12,149.07,147.54,143.88,139.12,136.78,134.66,131.26,130.18,129.97,123.12,122.77,121.94,121.47,118.76,112.36,72.57,71.86,70.68,70.41,69.84,61.53,58.97,39.76,24.82。
实施例2
1)单体(I)和单体(II)的制备同实施例1。
2)氮气保护下，在装有机械搅拌的50mL四口瓶中，加入0.31g(0.5mmol)长链烷氧基取代的对溴二苯(单体I)，0.426g(0.6mmol)烷氧基修饰的芴硼酸酯(单体II)，和15mL甲苯。将溶有0.552g(4.0mmol)碳酸钾的5mL水溶液加入上述溶液中，再将0.1gPd(dppf)Cl2加入其中，搅拌下，升温至110℃，反应48小时。反应结束后，减压浓缩溶液到2mL，用30mL三氯甲烷溶剂，等体积的水洗涤有机相两次，过滤有机相，无水硫酸钠干燥，旋除溶剂的粗产品。粗产品用分子量为3500的透析袋处理后得共轭聚合物0.224g，产率48.8％。1HNMR(d-CDCl3,400MHz)δ7.851(m,4H),7.677(s,2H),7.148(s,2H),4.194(broad,4H),3.676(broad,12H),3.592(broad,4H),3.451(broad,4H),3.322(broad,12H),2.914(broad,8H),2.491(broad,4H)；13CNMR(d-CDCl3,100MHz)δ151.22,149.17,147.37,143.66,139.32,136.45,134.73,131.28,130.18,129.93,123.17,122.67,121.93,121.43,118.75,112.37,72.57,71.86,70.69,70.46,69.83,61.56,58.99,39.73,24.84。
实施例3
1)单体(I)和单体(II)的制备同实施例1。
2)氮气保护下，在装有机械搅拌的50mL四口瓶中，加入0.31g(0.5mmol)长链烷氧基取代的对溴二苯(单体I)，0.426g(0.6mmol)烷氧基修饰的芴硼酸酯(单体II)，和15mL甲苯。将溶有0.276g(2.0mmol)碳酸钾的7.5mL水溶液加入上述溶液中，再将0.1gPd(dppf)Cl2加入其中，搅拌下，升温至110℃，反应48小时。反应结束后，减压浓缩溶液到2mL，用30mL三氯甲烷溶剂，等体积的水洗涤有机相两次，过滤有机相，无水硫酸钠干燥，旋除溶剂的粗产品。粗产品用分子量为3500的透析袋处理后得共轭聚合物0.201g，产率43.9％。1HNMR(d-CDCl3,400MHz)δ7.846(m,4H),7.675(s,2H),7.151(s,2H),4.185(broad,4H),3.671(broad,12H),3.588(broad,4H),3.448(broad,4H),3.319(broad,12H),2.919(broad,8H),2.478(broad,4H)；13CNMR(d-CDCl3,100MHz)δ151.82,149.07,147.27,143.46,139.13,136.55,134.83,131.18,130.21,129.94123.27,122.86,121.86,121.56,118.46,112.38,72.52,71.85,70.62,70.51,69.23,61.46,58.89,39.75,24.86。
实施例4
取实施例1制备的共轭聚合物10mg溶解在10mL的THF中，超声或加热使其完全溶解后，过0.45μm的有机滤膜，得到1.0mg/mL的共轭聚合物母液；取250μL上述母液加入5mLTHF中，充分搅拌后，快速加入冰浴冷却下的10mLmillipore超纯水中，超声分散3-5分钟；在室温下，向所得液体中通氮气2小时，除去大量的有机溶剂THF；继续通氮气，并加热分散液到90℃蒸发浓缩液体到5.0mL，冷却分散液到室温，过0.22μm水相滤膜，得到50μg/mL的共轭聚合物染色试剂。
实施例5
取实施例1制备的共轭聚合物10mg溶解在10mL的THF中，超声或加热使其完全溶解后，过0.45μm的有机滤膜，得到1.0mg/mL的共轭聚合物母液；取500μL上述母液加入5mLTHF中，充分搅拌后，快速加入冰浴冷却下的10mLmillipore超纯水中，超声分散3-5分钟；在室温下，向所得液体中通氮气2小时，除去大量的有机溶剂THF；继续通氮气，并加热分散液到90℃蒸发浓缩液体到5.0mL，冷却分散液到室温，过0.22μm水相滤膜，得到100μg/mL的共轭聚合物染色试剂。
实施例6
取实施例1制备的共轭聚合物10mg溶解在10mL的THF中，超声或加热使其完全溶解后，过0.45μm的有机滤膜，得到1.0mg/mL的共轭聚合物母液；取125μL上述母液加入5mLTHF中，充分搅拌后，快速加入冰浴冷却下的10mLmillipore超纯水中，超声分散3-5分钟；在室温下，向所得液体中通氮气2小时，除去大量的有机溶剂THF；继续通氮气，并加热分散液到90℃蒸发浓缩液体到5.0mL，冷却分散液到室温，过0.22μm水相滤膜，得到25μg/mL的共轭聚合物染色试剂。
实施例7
取实施例1制备的共轭聚合物10mg溶解在10mL的THF中，超声或加热使其完全溶解后，过0.45μm的有机滤膜，得到1.0mg/mL的共轭聚合物母液；取100μL上述母液加入5mLTHF中，充分搅拌后，快速加入冰浴冷却下的10mLmillipore超纯水中，超声分散3-5分钟；在室温下，向所得液体中通氮气2小时，除去大量的有机溶剂THF；继续通氮气，并加热分散液到90℃蒸发浓缩液体到5.0mL，冷却分散液到室温，过0.22μm水相滤膜，得到20μg/mL的共轭聚合物染色试剂。
实施例8
取2μL实施例4制备的共轭聚合物染色试剂，滴加到事先准备好的电镜片上，快速放入-80℃的冰箱中冷冻15分钟，然后冷冻干燥4小时，喷金，在HitachiS-4800电子扫描电镜上测定。检测结果见图1。
实施例9
取1mL实施例4制备的共轭聚合物染色试剂，在Nano-ZSZEN360粒径分析仪进行粒径大小测试。测试结果见图2。
实施例10
在60mm的细胞培养皿中，加入3-4mL含10％胎牛血清的DMEM培养基，置于5％CO237℃恒温培养箱中培养人宫颈癌细胞HeLa。待细胞生长到70％融汇率后，用1×PBS洗涤两次后，将含有实施例4制备的共轭聚合物染色试剂100μL的2mLPBS加入上述共聚焦皿中，细胞培养箱中继续培养12小时后，移除培养液，用PBS洗3次。加入2mL4％的多聚甲醛固定液，室温作用20分钟后，再用PBS洗涤2次后，用1mLPBS覆盖，在FV1000-1×81激光共聚焦显微镜成像。空白对照组以及细胞质定位染料LysoTrackerRed的操作过程同上，不同在于所加的染料试剂不同。定位染色结果见图3，图中a)是空白组明场成像图，b)是空白组荧光场图，c)是共轭聚合物染色试剂和定位染料LysoTrackerRed叠加荧光场成像图，d)是实验组明场成像图，e)是共轭聚合物染色试剂荧光场成像图，f)是定位染料LysoTrackerRed荧光场成像图。
实施例11
取实施例1制备的共轭聚合物2mg溶解在10mL的DMSO中，得到0.5mg/mL母液。取40μL上述母液加入1mL水和DMSO混合液中(水/DMSO的体积比为4/1)得到测试液。取上述测试液2mL于荧光池中，加入各种阳离子的终浓度为1.0×10-3mol/L。荧光光谱测定在共轭聚合物测试液中分别加入各种阳离子后，震荡60s进行荧光扫描。测试所用荧光仪为日立F-4600荧光仪，测试激发和发射狭缝宽度都为5.0nm。激发波长为370nm，发射波长为420nm，测试在室温下进行，结果见图4。图中，横坐标为共轭聚合物(PFP)和各种离子，纵坐标为相对荧光强度即共轭聚合物在没有与离子结合前的荧光强度与离子作用后荧光强度的比值。
Claims (8)
1.一种含有芴环的共轭聚合物，其特征在于，结构式为：
2.如权利要求1所述的一种含有芴环的共轭聚合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)、制备长链烷氧基取代的对溴二苯(单体I)；
2)、制备烷氧基修饰的芴硼酸酯(单体II)；
3)、在氮气保护下，以Pd(dppf)Cl2为催化剂，将长链烷氧基取代的对溴二苯(单体I)和烷氧基修饰的芴硼酸酯(单体II)加入甲苯中，再将碳酸钾溶液加入其中，在110℃反应48h，得到含有芴环的共轭聚合物。
3.如权利要求2所述的一种含有芴环的共轭聚合物的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述的单体I、单体II和碳酸钾的摩尔比为1∶1～1.2∶4～8。
4.如权利要求2所述的一种含有芴环的共轭聚合物的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述的甲苯与碳酸钾水溶液的体积比为2～4∶1。
5.如权利要求1所述的共轭聚合物在肿瘤细胞染色中的应用。
6.一种肿瘤细胞质染色试剂，其特征在于，含有如权利要求1所述的共轭聚合物。
7.一种肿瘤细胞质染色试剂，其特征在于，由如权利要求1所述的共轭聚合物和水组成，共轭聚合物的浓度为20～100μg/mL。
8.如权利要求7所述的一种肿瘤细胞质染色试剂，其特征在于，所述的共轭聚合物的浓度为25～50μg/mL。
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |