CN106589323A - 一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法 - Google Patents

一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106589323A
CN106589323A CN201611102812.2A CN201611102812A CN106589323A CN 106589323 A CN106589323 A CN 106589323A CN 201611102812 A CN201611102812 A CN 201611102812A CN 106589323 A CN106589323 A CN 106589323A
Authority
CN
China
Prior art keywords
solution
reaction
buffer layer
polymer
cathode buffer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201611102812.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106589323B (zh
Inventor
周丹
徐镇田
秦元成
于婉君
李明俊
彭玉峰
雷旭东
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanchang Hangkong University
Original Assignee
Nanchang Hangkong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanchang Hangkong University filed Critical Nanchang Hangkong University
Priority to CN201611102812.2A priority Critical patent/CN106589323B/zh
Publication of CN106589323A publication Critical patent/CN106589323A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106589323B publication Critical patent/CN106589323B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/126—Copolymers block
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
    • C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/143—Side-chains containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/18—Definition of the polymer structure conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法，该聚芴类嵌段共轭聚合物通过Kumada催化剂转移偶联聚合得到。先以乙二醇单甲醚、2,7‑二溴芴、1,6‑二溴己烷和二乙基胺等为原料合成单体，以1,3‑双二苯基膦丙烷氯化镍Ni(dppp)Cl2为催化剂，以干燥的四氢呋喃为溶剂，将单体和2,7‑二溴‑9,9‑双(2‑(2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基)‑芴单体反应聚合而成。得到的聚合物用正己烷沉降，用索氏提取器提取，用中性氧化铝过柱，烘干得到淡绿色固体。该嵌段聚合物既可以实现水和醇等极性溶剂加工，环境友好，能降低功函，又能改善上层活性层的形貌。能作为良好的太阳能电池、LED和FET等器件的阴极缓冲层。

Description

一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法
技术领域
本发明涉及有机太阳能电池技术领域，特别是涉及一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法。
背景技术
环境污染日益严重，全球能源需求逐年增加，太阳能的开发利用已成为世界关注的热点课题。传统的无机材料光伏电池由于其生产工艺复杂、生产设备昂贵、硅材料受限制以及转换效率已基本达到极限等方面的原因，使其进一步发展受到较大的限制。近年来，共轭聚合物的研究发展使得开发低成本、大面积的有机聚合物光伏电池成为可能。此外，有机共轭聚合物薄膜太阳能电池可采用卷对卷的印刷生产，价格低廉且高效，因此许多学者认为有机薄膜太阳能光伏技术能够真正解决目前商业化的光伏技术面临的高成本、低输出率问题。然而，活性层和阴极电极界面势垒大和活性层形貌不佳，电荷分离和传输效率低严重影响器件的能量转换效率。因此，器件的阴极缓冲层对提高器件的能量转换效率至关重要。
目前有机太阳能电池器件的阴极缓冲层为无规或交替的含季铵盐、冠醚等共轭聚合物电解质，无规或交替共轭聚合物电解质结构无序，无法形成自组装结构。上层活性层的形貌仍然不佳，无法改善上层活性层的形貌。为了同时解决活性层和电极之间的能垒和活性层形貌差的问题，本发明首次设计合成了以烷氧基和叔胺为极性侧链的嵌段聚芴共轭聚合物电解质。一方面，由于嵌段聚芴本身就可以形成自组装结构，可以进一步诱导上层活性层自组装，从而形成有序的结构，改善上层活性层的形貌；另一方面，烷氧基和叔胺极性侧链可以形成有利的偶极子，降低电极的功函，从而降低活性层和阴极电极界面势垒大。因此，设计含烷氧基和叔胺极性侧链可同时解决活性层和电极之间势垒大和上层活性层形貌差的问题。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明提供了一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法；是含烷氧基和叔胺侧链的聚芴类嵌段共轭聚合物，现有的阴极缓冲层是普通的无规或交替共轭聚合物，无规或交替的聚合物无法解决诱导上层活性层自组装，改善上层活性层形貌的问题。而本发明的含烷氧基和叔胺侧链的聚芴类嵌段共轭聚合物可以进行自组装，从而改善上层活性层的形貌。集合了嵌段聚合物和含极性侧链的共轭聚合物的双重优点，不仅可以实现水/醇溶性加工，降低功函，还能改善上层活性层的形貌。
本发明采用的技术方案如下：一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法，其特征在于反应方程式如下：
一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法，其特征在于方法步骤如下：
（1）在氮气保护下，6,6'-(2,7-二溴-芴)-9,9'-双(N,N-二乙基己烷-1-胺) (1.26 g,2.0 mmol)和12 mL四氢呋喃加入到100 mL聚合瓶中并标记为A溶液；2,7-二溴-9,9-双(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基)-芴(0.614 g, 1.0 mmol) 和6 mL四氢呋喃加入到另外一个聚合瓶中，并标记为B溶液；
（2）等两个反应体系升温至80℃左右，3 mol/L甲基溴化镁(0.80 mL, 2.4 mmol, 溶解于乙醚溶液)加入到A溶液中，同时3 mol/L甲基溴化镁(0.40 mL, 1.2 mmol)溶解于乙醚溶液)加入到B溶液中, 两个反应体系分别搅拌反应2 h；
（3）将A反应液冷却至室温,并加入Ni(dppp)Cl2(12 mg)，继续回流搅拌反应，直到反应液颜色变深，继续反应十分钟左右A溶液基本聚合完成，再将B溶液倒入A溶液中；
（4）将反应液在80℃回流反应3天，得到的聚合物用正己烷沉降，用索氏提取器提取，用中性氧化铝过柱，烘干得到淡绿色固体；
（5）该嵌段聚合物可以溶于水和醇等极性溶剂，环境友好，并可以作为良好的太阳能电池、LED和FET器件的阴极缓冲层。
与现有技术相比，本发明的有益效果是可以同时解决降低活性层和电极之间的界面势垒和改善活性层的形貌。具体如下：一方面通过引入极性基团降低器件活性层和阴极电极之间的界面势垒并实现水/醇溶性加工，环境友好；另外一方面利用嵌段聚芴的自组装性能进一步诱导上层活性层自组装，改善上层活性层的形貌，最终提高器件的效率。目前的技术仅仅是利用无规或交替的共轭聚合物电解质，只能达到降低界面势垒，无法实现改善上层活性层形貌的效果。
附图说明
图1为本发明的含烷氧基及叔胺极性侧链的嵌段聚芴共轭聚合物结构图。
图2为本发明的聚芴类嵌段共轭聚合物的反应方程式图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明进一步说明。
本发明的反应方程式如附图2，具体反应步骤如下：
（1）2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基-4-甲基苯磺酸酯（化合物1）的合成步骤：
三乙二醇单甲醚(8.2 g, 50.0 mmol)和4-甲基苯磺酰氯(10.5 g, 55.1 mmol)溶解于120 mL THF溶液中并加入到250 mL圆底烧瓶中。用冰浴将反应体系冷却至0℃。10.0 gNaOH溶于50 mL去离子水并滴加到上述反应液中，逐渐升至室温并搅拌反应过夜，反应液用碳酸氢钠洗涤除去未反应完的磺酸酯，并用二氯甲烷和水萃取，用MgSO4干燥，过滤，旋干。用乙酸乙酯/石油醚(v/v=1:1) 过柱得到无色液体，产率为90 %。1H NMR (400 MHz,CDCl3), (ppm): 7.76 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 4.13 (t, 2H), 3.65-3.50 (m, 10H),3.33 (s, 3H), 2.42 (s, 3H).
（2）9,9-双(2’-(2’-(2’-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基)-2,7-芴(化合物2)的合成步骤：
在250 mL氮气瓶中分别加入 2,7-二溴芴 (5.0 g, 15.5 mmol)和80 mL干燥的THF 溶液。在氮气保护下，氢化钠 (1.5 g, 60 mmol)缓慢加入到氮气瓶中。反应液在85℃回流反应4h。2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基-4-甲基苯磺酸酯（化合物1）(11.8 g, 37mmol) 溶解于15 mL干燥THF加入到恒压滴液漏斗中并逐滴滴加到回流反应液中，搅拌回流反应过夜，冷却至室温。用二氯甲烷和去离子水萃取三次，合并有机层，用无水MgSO4干燥，用减压旋转蒸发仪旋干。初产物用乙酸乙酯/石油醚得到5.0 g 淡黄色固体，产率为53 %。1H NMR (400 MHz, CDCl3), (ppm): 7.62-7.42 (m, 6H), 3.52-3.48 (m, 8H), 3.37 (t,4H), 3.34 (s, 6H), 3.19 (t, 4H), 2.77 (t, 4H), 2.33 (t, 4H).
（3）2,7-二溴9,9-双(6-溴己基)-芴(化合物3)的合成步骤：
在氮气保护下，分别向250 mL氮气瓶中加入2,7-二溴芴2.0 g，1,6-二溴己烷12 mL，10.0 g NaOH，10 mL去离子水和100 mg四正丁基溴化铵。在65℃下反应4-6小时，反应液用二氯甲烷和去离子水萃取三次，用饱和盐水洗涤，合并有机层，用无水MgSO4干燥，旋干。通过减压蒸馏除去过量的1,6-二溴己烷，并用石油醚过柱，得到白色固体，产率为75%。1H NMR(400 MHz, CDCl3), (ppm): 7.54-7.52 (d, 2H), 7.48-7.45 (d, 2H), 7.44(s, 2H),3.31-3.28 (t, 4H), 1.95-1.90 (t, 4H), 1.71-1.64 (t, 4H), 1.24-1.17(t, 4H),1.12-1.05 (t, 4H), 0.63-0.55 (t, 4H)。
（4）6,6'-(2,7-二溴芴)-9,9'-双(N,N-二乙基己烷-1-胺)(化合物4)的合成步骤：
在氮气保护下，分别向250 mL氮气瓶中加入2,7-二溴9,9'-双(6-溴己基)-芴(化合物3) (32.5 g, 50mmol),30 mL二乙胺和300 mL丙酮。反应液在70℃左右回流反应过夜，冷却至室温，二氯甲烷和去离子水萃取三次，用饱和盐水洗涤，合并有机层，用无水MgSO4干燥，旋干。初产物用石油醚/三乙胺过柱，得到白色固体，产率为82%。1H NMR (400 MHz, CDCl3),(ppm): 7.49-7.43 (d, 2H), 7.43-7.39 (d, 4H), 2.49-2.34 (m, 8H), 2.30-2.21 (t,4H), 1.90-1.86 (t, 4H), 1.27-1.19(m, 4H), 1.10-1.02(m, 8H), 0.98-0.96 (t,12H), 0.63-0.53(m, 4H).
（5）聚芴嵌段共轭聚合物PFN-b-PFEO的合成步骤：
在氮气保护下，将6,6'-(2,7-二溴-芴)-9,9-双(N,N-二乙基己烷-1-胺)（化合物4）(1.26 g, 2.0 mmol)和12 mL四氢呋喃加入到100 mL聚合瓶中并标记为A溶液。2,7-二溴-9,9-双(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基)-芴（化合物2）(0.614 g, 1.0 mmol) 和6mL四氢呋喃加入到另外一个聚合瓶中，并标记为B溶液。等两个反应体系升温至80℃左右，3mol/L甲基溴化镁(0.80 mL, 2.4 mmol, 溶解于乙醚溶液)加入到A溶液中，同时3 mol/L甲基溴化镁(0.40 mL, 1.2 mmol)溶解于乙醚溶液)加入到B溶液中, 两个反应体系分别搅拌反应2 h。将A反应液冷却至室温,并加入催化剂1,3-双二苯基膦丙烷氯化镍Ni(dppp)Cl2(12 mg)。继续回流搅拌反应，直到反应液颜色变深，继续反应十分钟左右A溶液基本聚合完成，再将B溶液倒入A溶液中。将反应液在80℃回流反应3天。得到的聚合物用正己烷沉降三次，用索氏提取器提取，用透析袋透析除去低分子量的低聚物。用中性氧化铝过柱，烘干得到淡绿色固体。1H NMR (400 MHz, CDCl3), (ppm): 7.78-7.33 (m, 18H), 3.54-3.49 (m,8H), 3.36 (t, 4H), 3.33 (s, 6H), 3.20 (t, 4H), 2.78 (t, 4H), 2.50-2.34 (m,16H), 2.35 (t, 4H). 2.31-2.21 (t, 8H), 1.91-1.87 (t, 8H), 1.28-1.18(m, 8H),1.11-1.02 (m, 16H), 0.99-0.96 (t, 24H), 0.64-0.53(m, 8H)。

Claims (2)

1.一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法，其特征在于反应方程式如下：
。
2.一种根据权利要求1所述的聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法，其特征在于方法步骤如下：
（1）在氮气保护下，6,6'-(2,7-二溴-芴)-9,9'-双(N,N-二乙基己烷-1-胺) (1.26 g,2.0 mmol)和12 mL四氢呋喃加入到100 mL聚合瓶中并标记为A溶液；2,7-二溴-9,9-双(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙基)-芴(0.614 g, 1.0 mmol) 和6 mL四氢呋喃加入到另外一个聚合瓶中，并标记为B溶液；
（2）等两个反应体系升温至80℃左右，3 mol/L甲基溴化镁(0.80 mL, 2.4 mmol, 溶解于乙醚溶液)加入到A溶液中，同时3 mol/L甲基溴化镁(0.40 mL, 1.2 mmol)溶解于乙醚溶液)加入到B溶液中, 两个反应体系分别搅拌反应2 h；
（3）将A反应液冷却至室温,并加入Ni(dppp)Cl2(12 mg)，继续回流搅拌反应，直到反应液颜色变深，继续反应十分钟左右A溶液基本聚合完成，再将B溶液倒入A溶液中；
（4）将反应液在80℃回流反应3天，得到的聚合物用正己烷沉降，用索氏提取器提取，用中性氧化铝过柱，烘干得到淡绿色固体；
（5）该嵌段聚合物可以溶于水和醇等极性溶剂，环境友好，并可以作为良好的太阳能电池、LED和FET器件的阴极缓冲层。
CN201611102812.2A 2016-12-05 2016-12-05 一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法 Active CN106589323B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611102812.2A CN106589323B (zh) 2016-12-05 2016-12-05 一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611102812.2A CN106589323B (zh) 2016-12-05 2016-12-05 一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106589323A true CN106589323A (zh) 2017-04-26
CN106589323B CN106589323B (zh) 2019-05-03

Family

ID=58594901

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611102812.2A Active CN106589323B (zh) 2016-12-05 2016-12-05 一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106589323B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108440742A (zh) * 2018-02-27 2018-08-24 南昌航空大学 一种含硅烷末端基的芴嵌段噻吩阴极界面层的制备方法
CN115260454A (zh) * 2022-06-23 2022-11-01 东华理工大学 一种聚芴型共轭聚电解质及其制备方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060118768A1 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 The Regents Of The University Of California Carbon nanotube polymer composition and devices
CN102263205A (zh) * 2011-07-25 2011-11-30 华南理工大学 可交联共轭聚合物材料在倒装有机光电器件中的应用
CN104558532A (zh) * 2015-01-28 2015-04-29 中国科学院长春应用化学研究所 一种聚芴及其制备方法
CN105111414A (zh) * 2015-09-30 2015-12-02 山西大学 一种含有芴环的共轭聚合物及其制备方法和应用
CN106129248A (zh) * 2016-06-23 2016-11-16 南昌航空大学 一种水/醇溶性嵌段共轭聚合物作为阴极缓冲层的有机光伏电池制作方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060118768A1 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 The Regents Of The University Of California Carbon nanotube polymer composition and devices
CN102263205A (zh) * 2011-07-25 2011-11-30 华南理工大学 可交联共轭聚合物材料在倒装有机光电器件中的应用
CN104558532A (zh) * 2015-01-28 2015-04-29 中国科学院长春应用化学研究所 一种聚芴及其制备方法
CN105111414A (zh) * 2015-09-30 2015-12-02 山西大学 一种含有芴环的共轭聚合物及其制备方法和应用
CN106129248A (zh) * 2016-06-23 2016-11-16 南昌航空大学 一种水/醇溶性嵌段共轭聚合物作为阴极缓冲层的有机光伏电池制作方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MING-LIANG SUN ET AL.: ""PURIFIED POLAR POLYFLUORENE FOR LIGHT-EMITTING DIODES AND LIGHT-EMITTING ELECTROCHEMICAL CELLS"", 《CHINESE JOURNAL OF POLYMER SCIENCE》 *
SEUNG-HWAN OH ET AL.: ""Water-Soluble Polyfluorenes as an Interfacial Layer Leading to Cathode-Independent High Performance of Organci Solar Cells"", 《ADV. FUNCT. MATER.》 *
周丽娜: ""含聚醚型侧链芴基聚合物的合成及其光电性能研究"", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 *
马毅龙等: "《现代化学功能材料及其应用研究》", 31 May 2015 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108440742A (zh) * 2018-02-27 2018-08-24 南昌航空大学 一种含硅烷末端基的芴嵌段噻吩阴极界面层的制备方法
CN115260454A (zh) * 2022-06-23 2022-11-01 东华理工大学 一种聚芴型共轭聚电解质及其制备方法和应用
CN115260454B (zh) * 2022-06-23 2023-10-13 东华理工大学 一种聚芴型共轭聚电解质及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN106589323B (zh) 2019-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106947065A (zh) 一种噻吩芴嵌段共轭聚合物阴极界面层的制备方法
CN106876589B (zh) 空穴传输层材料及其构成的钙钛矿太阳电池
CN106589323A (zh) 一种聚芴类嵌段共轭聚合物阴极缓冲层的制备方法
CN106518730A (zh) 一种两性离子修饰的四苯乙烯及其制备方法和应用
CN106674491B (zh) 基于噻吩并异苯并吡喃不对称给电子单元的d-a型聚合物光伏材料及其应用
CN102686636B (zh) 含芴共轭聚合物、其制备方法和太阳能电池器件
CN107987093A (zh) 一种以螺二芴为核的小分子及其制备方法
CN102311536B (zh) 含硅芴和噻吩吡咯二酮单元的共聚物、其制备方法和应用
CN107721906A (zh) 一类新型可溶液加工的9，9－二芳基芴类三聚体空穴传输材料的制备及其在钙钛矿太阳能电池中的应用
WO2011072435A1 (zh) 含噻吩有机光电材料、其制造方法和太阳能电池器件
CN114249746A (zh) 一种螺芴氧杂蒽三芳胺类空穴传输材料及其制备方法和应用
CN108659019A (zh) 基于三蝶烯母核的钙钛矿空穴传输材料及其制备方法
CN102344548B (zh) 含芴和噻吩吡咯二酮单元的共聚物及其制备方法和应用
CN110408008A (zh) 具有空穴传输性能的带有氨基酸基团的两性离子共轭聚电解质的应用
CN102453230B (zh) 含咔唑和噻吩吡咯二酮单元的有机半导体材料及其制备方法和应用
CN102443143B (zh) 含噻吩吡咯二酮单元有机半导体材料及其制备方法和应用
CN108440742A (zh) 一种含硅烷末端基的芴嵌段噻吩阴极界面层的制备方法
CN106366095A (zh) 一种基于多稠环类的场效应晶体管材料及其制备方法和应用
CN110627667B (zh) 一类哑铃型空穴传输材料、合成方法和钙钛矿太阳能电池
CN112592464A (zh) 一种二维共轭2-氯苯基芴类共聚物光伏材料、制备方法和应用
CN110981829A (zh) 高空气稳定性阴极界面层的制备方法
CN105820169B (zh) 一类基于多环芳烃k位并咪唑基的有机半导体材料的制备方法及应用
CN110204694A (zh) 一种含季铵盐末端离子基团的超支化共轭聚合物电解质阴极界面层的制备方法
CN108101930A (zh) 一类含有苯并噻二唑并噻吩单元的小分子受体材料及其制备方法与应用
CN110218299A (zh) 一种超支化共轭聚合物电解质电子传输层的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant