CN106432736A - 新型uv固化多官能度有机硅功能单体的制备方法及其在耐污涂料中的应用 - Google Patents

新型uv固化多官能度有机硅功能单体的制备方法及其在耐污涂料中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型UV固化多官能度有机硅功能单体的制备方法，并试验了其在耐污涂料中的应用。以端氢硅油、甲基乙烯基二氯硅烷以及丙烯酸‑β‑羟乙酯为原料，经硅氢加成和醇解两步反应，合成出一种可UV固化的四官能度有机硅功能单体。在UV固化基础涂料中加入一定量的多官能度有机硅功能单体，高速搅拌分散均匀，得到一种可UV固化多官能度有机硅耐污涂料。本发明的有益效果主要体现在：单体与UV树脂相容性好，涂膜固化速度快，且具有优良的力学性质和耐污性能，具有广阔的应用前景。

Description

新型UV固化多官能度有机硅功能单体的制备方法及其在耐污 涂料中的应用
技术领域
本发明属于有机硅功能单体的制备方法及在UV涂料领域的应用，具体涉及一种新型UV固化多官能度有机硅功能单体的制备方法及其在耐污涂料中的应用。
背景技术
有机硅产业是七大战略性新兴产业之一，是新材料的重要组成部分。随着国民经济的发展，有机硅高分子材料以其无毒无味、突出的憎水性、防污性和热稳定性等在我国各行各业及日常生活中得到了广泛应用。UV固化涂料主要是指在紫外光照射下液态涂层迅速交联固化变为固态涂层的一类新型涂料，由于其高效涂装固化和环境友好特征，为涂料行业和绝大多数管理机构所认可的环保涂料。有机硅高分子材料由于卓越的低表面张力性能，作为助剂在涂料行业中大量应用于流平剂，消泡剂等方面。
有机硅材料在UV固化涂料的应用报道较多，但大多是没有UV固化功能的有机硅材料，不能与表面涂层紧密的结合于一体，影响了其长期使用性能。具有可以UV固化功能基团的有机硅材料，文献报道较少。国内外的文献报道和市面上所售的光固化有机硅多为单官能度的有机硅功能单体，刘长利等以含氢硅油和三缩丙二醇二丙烯酸酯为原材料，氯铂酸为催化剂，采用硅氢加成方法直接合成了光敏性有机硅丙烯酸酯（化工新型材料,2006,6（34）:42-44）。张琳琳等以DMC（二甲基环硅氧烷混合物）和丙烯酸为原料，合成出可紫外光固化的有机硅丙烯酸酯（化学工业与工程，2011, 2(28):1-5）。现有制备得到的功能单体存在稳定性不好、与树脂相容性较差、且固化速度较慢、或者有机硅含量不足而达不到预期的改性效果，这在一定程度上限制了其应用。
本发明设计并制备了一种新型的多官能度的有机硅功能单体来代替单官能度的单体应用于UV涂料中，并对其耐污性能进行了试验。结果表明此种功能单体具有固化速度快、与现有UV固化树脂相容性好，耐污性能良好的优点。并且制备方法简单，且此种紫外光固化多官能度的有机硅功能单体的制备在国内外尚未见报道。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种新型UV固化多官能度有机硅功能单体及其制备方法。
本发明的另一个目的是提供所述UV固化多官能度有机硅功能单体在耐污涂料中的应用。
本发明者发现，紫外光固化多官能度有机硅功能涂料，由于有机硅功能单体的加入使漆膜表面具有较低的表面张力，其疏水效果优良，而双键含量的增加使得固化速度加快，多官能度有机硅涂料具有更高的交联密度，提高了涂膜表面的硬度和致密性，其耐污效果优良。
一种新型UV固化多官能度有机硅功能单体的制备方法，该方法由以下步骤组成：
（1）端氢硅油与甲基乙烯基二氯硅烷的硅氢加成反应：在反应瓶中分别加入 6.2g甲基乙烯基二氯硅烷、2.8g溶剂、0.08g铂催化剂及0.08g阻聚剂，保持温度为65℃，缓慢滴加8.0g端氢硅油，滴加完毕后，升温至85℃反应数小时，反应转化率达98%，减压蒸馏得到氯封端有机硅单体。其反应方程式如图1；
（2）引入活性双键的反应：在反应瓶中分别加入上述10.0g氯封端有机硅单体以及0.11g阻聚剂，保持温度为55℃，在N2保护下，缓慢滴加12.4g丙烯酸-β-羟乙酯，滴加完毕后，升温至75℃反应数小时，得到含UV活性双键的多官能度有机硅功能单体。其反应方程式如图2。
UV固化耐污涂料的制备方法，步骤如下：
（1）在UV基础涂料中加入不同份量的多官能度有机硅功能单体，超声分散30分钟后，高速搅拌分散1小时即可；
（2）用25μm涂布器将涂料均匀涂布于PVC塑料板上，置于800W的UV光固化机上光照成膜。
上述步骤中，所述的端氢硅油为含氢量为0.03%~0.8%，较适宜的含氢量为0.1%~0.5%，最适宜的含氢量为0.2%~0.3%。分子量为400~20000，较适宜的分子量为800~4000，最适宜的分子量为1000~2000。
所述的甲基乙烯基二氯硅烷的质量分数大于90%，最适宜为大于98%；所述的丙烯酸-β-羟乙酯为分析纯。
所述的溶剂为常规不含活泼氢或羰基的有机溶剂，可以是烷烃类溶剂，其具体可以是甲苯和二甲苯中的一种；所述的铂催化剂为氯铂酸的异丙醇溶液或者相关的硅氢加成催化剂，其浓度可以是1g/L至100g/L，一般使用的为20g/L。
所述的阻聚剂为对二苯酚、对羟基苯甲醚、对叔丁基邻苯二酚和环烷酸铜中的一种。
所述的UV基础涂料为40g环氧丙烯酸酯树脂、26g聚氨酯树脂、30g 1,6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）和4g光引发剂，经高速搅拌均匀的无色透明低粘稠液体。其UV固化基础涂料可以根据需要，选择任何其他的配比使用。
本发明的有益效果：本发明提出来的可UV固化的多官能度有机硅功能单体与UV树脂相容性较好，其涂膜固化时间较快，硬度高、附着力好，具有较好的力学性质。材料涂膜表面水接触角值高达110°，具有优良的疏水性。涂膜对酱油、碳素墨水以及水性彩笔表现出良好的耐污性能。此外，固化膜具有良好的热稳定性。
附图说明
图1为端氢硅油与甲基乙烯基二氯硅烷的反应方程式，图2为氯封端有机硅单体与丙烯酸-β-羟乙酯的反应方程式，图3为端氢硅油、氯封端有机硅单体和多官能度有机硅单体的红外谱图。
具体实施方式
为了便于本技术领域人员的理解，下面结合实例对本发明作进一步的说明，实施方式提及的内容并非对本发明的限定。
实施例一
UV固化多官能度有机硅功能单体的制备：
（1）第一步为端氢硅油与甲基乙烯基二氯硅烷的硅氢加成反应：在反应瓶中分别加入6.2g甲基乙烯基二氯硅烷、2.8g溶剂、0.08g铂催化剂及0.08g阻聚剂，保持温度为65℃，缓慢滴加8.0g端氢硅油（含氢量H%=0.274、分子量为1000），滴加完毕后，升温至85℃反应数小时，反应转化率达99%，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色透明低粘稠状液体，为氯封端有机硅单体，密封保存。产物结构经红外光谱（IR）进行表征，如图3；
（2）第二步为引入活性双键的反应：在反应瓶中分别加入上述10.0g氯封端有机硅单体以及0.11g阻聚剂，保持温度为55℃，在N2保护下，缓慢滴加12.4g丙烯酸-β-羟乙酯，滴加完毕后，升温至75℃反应数小时，产物分别用饱和食盐水和去离子水各洗涤2次，用无水硫酸钠干燥，得到无色透明低粘稠状液体，为含UV活性双键的多官能度有机硅功能单体。产物结构经红外光谱（IR）进行表征，如图3。
由图3知，在端氢硅油的红外谱图中，2961cm-1为Si-CH3的伸缩振动峰，在三个谱图中均存在，2126cm-1为Si-H的伸缩振动峰，这一特征吸收峰在两种产物的谱图中基本消失。在硅氢加成产物的红外谱图中，595cm-1为Si-Cl的伸缩振动峰，表明加成反应成功，产物为氯封端的有机硅单体。在引入双键的反应的红外谱图中，1740cm-1是C=O特征吸收峰，1602cm-1为C=C特征吸收峰，且595cm-1处Si-Cl的吸收峰有所减弱，表明反应成功，所得的产物为多官能度有机硅功能单体。
实施例二
UV固化多官能度有机硅功能单体的制备：
（1）第一步为端氢硅油与甲基乙烯基二氯硅烷的硅氢加成反应：在反应瓶中分别加入9.3g甲基乙烯基二氯硅烷、8.1g溶剂、0.16g铂催化剂及0.16g阻聚剂，保持温度为65℃，缓慢滴加17.6g端氢硅油（含氢量H%=0.125、分子量为2000），升温至85℃反应数小时，反应转化率达97%，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色透明低粘稠状液体，为氯封端有机硅单体，密封保存；
（2）第二步为引入活性双键的反应：在反应瓶中分别加入上述10.0g氯封端有机硅单体以及0.11g阻聚剂，保持温度为55℃，在N2保护下，缓慢滴加12.4g丙烯酸-β-羟乙酯，滴加完毕后，升温至75℃反应数小时，产物分别用饱和食盐水和去离子水各洗涤2次，用无水硫酸钠干燥，得到无色透明低粘稠状液体，即为含UV活性双键的多官能度有机硅功能单体。
实施例三.
UV固化多官能度有机硅功能单体的制备：
（1）第一步为端氢硅油与甲基乙烯基二氯硅烷的硅氢加成反应：在反应瓶中分别加入6.2g甲基乙烯基二氯硅烷、3.84g溶剂、0.10g铂催化剂及0.08g阻聚剂，保持温度为65℃，缓慢滴加6.6g端氢硅油（含氢量H%=0.332、分子量为800），滴加完毕后，升温至85℃反应数小时，反应转化率达99%，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色透明低粘稠状液体，为氯封端有机硅单体，密封保存；
（2）第二步为引入活性双键的反应：在反应瓶中分别加入上述10.0g氯封端有机硅单体以及0.11g阻聚剂，保持温度为55℃，在N2保护下，缓慢滴加12.4g丙烯酸-β-羟乙酯，滴加完毕后，升温至75℃反应数小时，产物分别用饱和食盐水和去离子水各洗涤2次，用无水硫酸钠干燥，得到无色透明低粘稠状液体，即为含UV活性双键的多官能度有机硅功能单体。
实施例四
UV固化耐污涂料的制备方法，步骤如下：
（1）UV基础涂料的配制：将40g环氧丙烯酸酯树脂、26g聚氨酯树脂、30g 1,6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）和4g光引发剂，经高速搅拌均匀得到无色透明低粘稠液体；
（2）在UV基础涂料中加入1.2g多官能度有机硅功能单体，超声分散30分钟后，高速搅拌分散1小时即可；
（3）用25μm涂布器将涂料均匀涂布于PVC塑料板上，置于800W的UV光固化机上光照成膜。
UV固化多官能度有机硅耐污涂料的性能测试，结果如下表一
表一. UV固化多官能度有机硅耐污涂料的性能测试
。
实施例五
UV固化耐污涂料的制备方法，步骤如下：
（1）UV基础涂料的配制：将40g环氧丙烯酸酯树脂、30g聚氨酯树脂、26g 1,6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）和4g光引发剂，经高速搅拌均匀得到无色透明低粘稠液体；
（2）在UV基础涂料中加入1.5g多官能度有机硅功能单体，超声分散30分钟后，高速搅拌分散1小时即可；
（3）用25μm涂布器将涂料均匀涂布于PVC塑料板上，置于800W的UV光固化机上光照成膜。
UV固化多官能度有机硅耐污涂料的性能测试，结果如下表二
表二. UV固化多官能度有机硅耐污涂料的性能测试
。
实施例六
UV固化耐污涂料的制备方法，步骤如下：
（1）UV基础涂料的配制：将43g环氧丙烯酸酯树脂、32g聚氨酯树脂、20g 1,6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）和5g光引发剂，经高速搅拌均匀得到无色透明低粘稠液体；
（2）在UV基础涂料中加入2.4g多官能度有机硅功能单体，超声分散30分钟后，高速搅拌分散1小时即可；
（3）用25μm涂布器将涂料均匀涂布于PVC塑料板上，置于800W的UV光固化机上光照成膜。
UV固化多官能度有机硅耐污涂料的性能测试，结果如下表三
表三. UV固化多官能度有机硅耐污涂料的性能测试
。
实施例七
UV固化耐污涂料的制备方法，步骤如下：
（1）UV基础涂料的配制：将30g环氧丙烯酸酯树脂、40g聚氨酯树脂、26g 1,6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）和4g光引发剂，经高速搅拌均匀得到无色透明低粘稠液体；
（2）在UV基础涂料中加入1.8g多官能度有机硅功能单体，超声分散30分钟后，高速搅拌分散1小时即可；
（3）用25μm涂布器将涂料均匀涂布于PVC塑料板上，置于800W的UV光固化机上光照成膜。
UV固化多官能度有机硅耐污涂料的性能测试，结果如下表四
表四. UV固化多官能度有机硅耐污涂料的性能测试

Claims (7)

1.一种新型UV固化多官能度有机硅功能单体的制备方法，其特征在于：
（1）第一步为端氢硅油与甲基乙烯基二氯硅烷的硅氢加成反应：在反应瓶中分别加入定量的甲基乙烯基二氯硅烷、溶剂、铂催化剂及阻聚剂，保持温度为50-90℃，缓慢滴加定量的端氢硅油，滴加完毕后，升温反应数小时，减压蒸馏得到氯封端有机硅单体；
（2）第二步为引入活性双键的反应：在反应瓶中分别加入定量的氯封端有机硅单体以及阻聚剂，保持温度为30-60℃，在N2保护下，缓慢滴加定量的丙烯酸-β-羟乙酯，滴加完毕后，升温至75℃反应数小时，得到含UV活性双键的多官能度有机硅功能单体。
2.将上述合成得到的多官能度有机硅功能单体应用于UV固化涂料中，在添加量为0.5%~3%的范围内，可以大大提高其涂层的水接触角，增加UV固化涂料的耐污性。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于端氢硅油为含氢量为0.03%~0.8%，较适宜的含氢量为0.1%~0.5%，最适宜的含氢量为0.2%~0.3%；分子量为400~20000，较适宜的分子量为800~4000，最适宜的分子量为1000~2000。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于与含氢硅油进行硅氢加成的是甲基乙烯基二氯硅烷，其质量分数大于90%，最适宜为大于98%；进一步进行反应的双键的物质为丙烯酸-β-羟乙酯，或者是甲基丙烯酸-β-羟乙酯。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于溶剂为常规不含活泼氢或羰基的有机溶剂，可以是烷烃类溶剂，其具体可以是甲苯和二甲苯中的一种；所述的铂催化剂为氯铂酸的异丙醇溶液或者相关的硅氢加成催化剂，其浓度可以是1g/L至100g/L，一般使用的为20g/L；所述的阻聚剂为对二苯酚、对羟基苯甲醚、对叔丁基邻苯二酚和环烷酸铜中的一种。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于UV基础涂料为40g环氧丙烯酸酯树脂、26g聚氨酯树脂、30g 1,6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）和4g光引发剂，经高速搅拌均匀的无色透明低粘稠液体.其UV固化基础涂料可以根据需要，选择任何其他的配比使用。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于多官能度有机硅功能单体与UV树脂相容性好，涂膜固化速度快，且具有优良的力学性质和耐污性能，能广泛应用于UV耐污涂料领域。
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