CN106431997A - 易操作的1,4‑丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法 - Google Patents

易操作的1,4‑丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种易操作的1,4‑丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法，包括下列步骤：马来酸酐与1,4‑丁二醇上的两个羟基结合进行单酯化反应生成1,4‑丁二醇双马来酸单酯，1,4‑丁二醇双马来酸单酯再与仲辛醇进行双酯化反应得到1,4‑丁二醇双马来酸二仲辛酯，最后1,4‑丁二醇双马来酸二仲辛酯再与亚硫酸氢钠进行共轭加成磺化反应制得产品；其中，双酯化反应的催化剂为碳基固体酸催化剂。本发明易操作、方法简便、环保性好。

Description

易操作的1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法
本申请是申请号：201310375651.4、申请日：2013.8.26、名称“1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法”的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法。
背景技术
1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠是在分子中设计将单链表面活性剂磺基琥珀酸仲辛酯钠盐作为双亲分子的离子头，经连接基团1,4-丁二醇通过化学键连接而成的双子表面活性剂。其表面活性除了具有单链表面活性剂的所有优点外，还具有更低的表面张力即更高的表面活性。由于其特殊的结构表现出独特的性能，因而应用更加广泛。以1,4-丁二醇、顺丁烯二酸酐和仲辛醇为原料制备1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠，该产品目前无文献报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种易操作、方法简便、环保性好的1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法。
本发明的技术解决方案是：
一种1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法，其特征是：包括下列步骤：马来酸酐与1,4-丁二醇上的两个羟基结合进行单酯化反应生成1,4-丁二醇双马来酸单酯，1,4-丁二醇双马来酸单酯再与仲辛醇进行双酯化反应得到1,4-丁二醇双马来酸二仲辛酯，最后1,4-丁二醇双马来酸二仲辛酯再与亚硫酸氢钠进行共轭加成磺化反应制得产品；其中，双酯化反应的催化剂为碳基固体酸催化剂。
单酯化反应时，马来酸酐与1,4-丁二醇摩尔比为2.15:1.0。
双酯化反应时，仲辛醇加入量按马来酸酐与仲辛醇的摩尔比为1.00﹕1.05。
磺化反应时亚硫酸氢钠的用量按马来酸酐与NaHSO3的摩尔比为1.00﹕1.05。
反应式：
本发明易操作、方法简便、环保性好。
1、1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠是一种新的双子表面活性剂，目前没有直接相关的文献报道过。
2、本发明采用碳基固体酸(淀粉固载对甲苯磺酸)作酯化反应催化剂，催化剂制造简单、价格低廉，并且对酯化产物只需进行简单过滤就能分离催化剂，分离的催化剂可重复使用。避免了液体酸催化剂与产物难以分离，腐蚀设备，金属固体酸等催化剂制造麻烦和价格高等缺点。
3、本工艺在双酯化反应时不需要外加如甲苯等溶剂作带水剂且双酯化反应在常压下进行酯化脱水反应。避免了现有制备双子琥珀酸酯磺酸盐需外加带水剂或需采用减压脱水的方法，减少了减压对设备的要求、减少了原料的耗用量和蒸馏除甲苯的工序。
4、本工艺在酯化反应时，直接将乙二醇和顺酐反应，不需外加丙酮等作助溶剂，避免了原有工艺需外加丙酮作助溶剂，减少了原料的耗用和反应结束时需蒸馏除丙酮的工序，也避免了环境污染。
5、本发明单、双酯化反应时间短，有效遏制了双酯的水解和产物色泽加深的现象。
6、磺化反应不外加相转移催化剂，利用控制双酯化反应酯化率，将双酯化反应中的单酯中和成盐作为相转移催化剂。减少了产物的杂质及设备的利用率。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
图1是1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的红外光谱图。
图2是1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的质谱图。
具体实施方式
一种1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法，包括下列步骤：第一步单酯化反应(I)，按马来酸酐与1,4-丁二醇摩尔比为2.15:1.0的比例称取1,4-丁二醇和马来酸酐加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝管的反应釜中，通入氮气，10min内搅拌升温至110℃并计时，保持温度在110℃±2℃反应2.0h，单酯化反应结束。第二步双酯化反应(Ⅱ)，在同一台装置上加入仲辛醇，加入量按马来酸酐与仲辛醇的摩尔比为1.00﹕1.05的比例称取，再加入占顺酐质量1％的碳基固体酸催化剂(在烧杯中按m(对甲苯磺酸):m(淀粉)＝1﹕2加入可溶性淀粉和对甲苯磺酸，加热用蒸馏水溶解。待溶液澄清透明，冷却至室温，用旋转蒸发仪蒸发成黏稠状胶体，置入马弗炉中于200℃下炭化8h。研磨，过80目筛，即得到碳基固体酸催化剂)，装上分水器，继续通入氮气，10min内升温至200±2℃并计时，期间不断分出生成的水，反应3h，双酯化反应结束(酯化率为94％-96％)。将产物冷却至50±10℃，过滤回收催化剂，回收后可重复使用。滤液用30％的NaOH水溶液中和至pH＝7±0.5。第三步磺化反应(Ⅲ)，在同一台装置上加入亚硫酸氢钠水溶液，亚硫酸氢钠的量按马来酸酐与NaHSO3的摩尔比为1.00﹕1.05的比例称取，亚硫酸氢钠水溶液质量按双酯化产物理论产量的1.0倍加入。通入氮气，搅拌下10min内油浴升温到120±2℃保温，剧烈搅拌，体系在104℃下恒沸反应2.5h，即得到产品。磺化尾气SO2用稀碱液吸收。
用淄博淄分仪器有限公司CL-3型自动张力测定仪测表面张力γCMC和临界胶束浓度CMC；美国Nicolet公司AVATAR-370傅立叶变换红外光谱仪测红外光谱；美国Thermo公司Trace DSQ-GC/MS型单四极杆气相色谱-质谱联用仪测质谱。
产物结构验证
1)红外分析
1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的红外光谱图如图1所示。
图中，2956.44.cm-1为-CH3的反对称伸缩振动，2931.27cm-1为-CH2的反对称伸缩振动2859.18cm-1为-CH3的对称伸缩振动，1732.09cm-1为C＝O的伸缩振动，1378.76cm-1左右为C-CH3的变形振动，1224.53cm-1为C-O-C的非对称伸缩振动1047.67cm-1为C-O的对称伸缩振动，500～600cm-1为C-S的伸缩振动。证明合成的产物中有目标产物结构的官能团。
2)质谱分析
1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的质谱图如图2所示。
图中m/z 335.98是目标产物脱去两个Na+形成的离子碎片；m/z257.72是目标产物脱去两个-SO3Na所形成的离子碎片；m/z 81.03是目标产物脱去官能团离子碎片。
根据以上表征结果，合成的产物即为目标产物1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠。
产物的表面性能和应用性能
对在最佳工艺条件下合成的产物1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠进行表面性能和应用性能测定，结果如表1所示。
表1 1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠表面性能与应用性能
产物的毒理性检测结果
1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的毒理性检测结果如表2所示。
表2：1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的毒理性检测结果
从表2可以看出：1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠属于低毒、刺激性小、弱致敏的物质。

Claims (1)

1.一种易操作的1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的制备方法，其特征是：包括下列步骤：第一步单酯化反应，按马来酸酐与1,4-丁二醇摩尔比为2.15:1.0的比例称取1,4-丁二醇和马来酸酐加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝管的反应釜中，通入氮气，10min内搅拌升温至110℃并计时，保持温度在110℃±2℃反应2.0h，单酯化反应结束；第二步双酯化反应，在同一台装置上加入仲辛醇，加入量按马来酸酐与仲辛醇的摩尔比为1.00﹕1.05的比例称取，再加入占顺酐质量1%的碳基固体酸催化剂，装上分水器，继续通入氮气，10min内升温至200±2℃并计时，期间不断分出生成的水，反应3h，双酯化反应结束，酯化率为94%-96%；将产物冷却至50±10℃，过滤回收催化剂，回收后可重复使用；滤液用30%的NaOH水溶液中和至pH=7±0.5；第三步磺化反应，在同一台装置上加入亚硫酸氢钠水溶液，亚硫酸氢钠的量按马来酸酐与NaHSO3的摩尔比约为1.00﹕1.05的比例称取，亚硫酸氢钠水溶液质量按双酯化产物理论产量的1.0倍加入；通入氮气，搅拌下10min内油浴升温到120±2℃保温，剧烈搅拌，体系在104℃下恒沸反应2.5h，即得到产品；磺化尾气SO2用稀碱液吸收；
制得的1,4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠具有下列性能：
1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠表面性能与应用性能
性能 1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠 γCMC/(mN/m) 21.9 CMC(×10-3)/(mol/L) 0.473 饱和吸附量(×10-6mol/m2) 1.41 分子所占面积(nm2/mol) 1.18 乳化力/min 8.0 润湿渗透性/s 5.5 耐硬水能力/min 13.1
1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠的毒理性检测结果
项目 1，4-丁二醇双子琥珀酸二仲辛酯磺酸钠 大鼠急性经口毒性LD50 (mg/kg b.wt.) >3000，低等毒性 大鼠急性经皮毒性LD50 (mg/kg b.wt.) >2000，低等毒性 大鼠急性吸入毒性LC50 (mg/m3) >2000，低等毒性 豚鼠皮肤刺激 轻度刺激 家兔急性眼刺激 轻度刺激 豚鼠皮肤变态反应 弱致敏
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