CN106380481A - 一种磷酸三异辛酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种磷酸三异辛酯的制备方法。具体涉及三氯氧磷和异辛醇在负压，同时利用超声波辅助脱氯化氢气体的方法制备磷酸三异辛酯。本发明利用超声波辅助脱除氯化氢气体的方法来制备磷酸三异辛酯，在超声波的作用下，液体微粒之间发生猛烈的撞击作用，有利于加速反应，而且超声波作用于反应料液可产生大量小气泡，使液体局部出现拉应力而形成负压，压力的降低使原本溶于料液的气体过饱和，而从液体逸出，成为小气泡，再通过拉真空并且超声波辅助的条件下将逸出的氯化氢气体直接脱离，大大减少了副产物氯代异辛烷的生成，不但提高了反应收率，也减少环境的污染，节约了生产成本。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种磷酸三异辛酯的制备方法，它由三氯氧磷和异辛醇在负压条件下，利用超声波辅助脱氯化氢气体的方法制备磷酸三异辛酯。
背景技术
制备磷酸三异辛酯过程中产生大量氯化氢气体，氯化氢易与反应液中的成分生成氯代异辛烷。氯代异辛烷回收比较困难，增加成本，且污染环境。目前制备技术产生的副产物氯代异辛烷高，收率低。专利CN 105503941 A，CN 104592294 A提供在常压下滴加三氯氧磷，常压下反应产生的氯化氢气体不能快速脱离反应体系易生成氯代异辛烷。专利CN103435642 A利用在负压条件下并且分批投入三氯氧磷在一定程度上减少了氯代异辛烷生成，但仍有不少氯化氢气体溶于反应液中生成氯代异辛烷。以上几种制备方法副产物较高，收率低。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明的目的在于提供一种磷酸三异辛酯的制备方法，它由三氯氧磷和异辛醇在负压条件下，利用超声波辅助脱氯化氢气体的方法制备磷酸三异辛酯，它有效减少氯代异辛烷的生成。
所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于在有或无催化剂存在下，三氯氧磷和异辛醇在负压条件下利用超声波辅助脱氯化氢气体反应，反应结束后减压蒸馏回收过量的异辛醇，反应液经碱洗、水洗、减压蒸馏脱水得到磷酸三异辛酯。
所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于催化剂为Lewis酸，包括氯化铝、氯化镁或四氯化钛，催化剂与三氯氧磷的投料质量比为0.004-0.06：1，优选为0.005：1。
所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于异辛醇与三氯氧磷的投料摩尔比大于3:1，优选投料摩尔比为3.2～4:1。
所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于负压为负20mmHg-0mmHg。
所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于异辛醇与三氯氧磷的反应温度为0～80℃。
所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于无催化剂存在下，异辛醇与三氯氧磷的反应温度为0～80℃。
所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于有催化剂存在下，异辛醇与三氯氧磷的反应温度为0～60℃。
本发明的反应方程式如下：
通过采用上述技术，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明利用超声波辅助脱除氯化氢气体的方法来制备磷酸三异辛酯，在超声波的作用下，液体微粒之间发生猛烈的撞击作用，有利于加速反应，而且超声波作用于反应料液可产生大量小气泡，使液体局部出现拉应力而形成负压，压力的降低使原本溶于料液的气体过饱和，而从液体逸出，成为小气泡，再通过拉真空并且超声波辅助的条件下将逸出的氯化氢气体直接脱离，大大减少了副产物氯代异辛烷的生成，不但提高了反应收率，也减少环境的污染，节约了生产成本。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
装有机械搅拌器，恒压漏斗，温度计，冷凝器，和具有控制阀的真空接头的250mL的四口圆底烧瓶置于超声仪器中。氮气吹扫，将异辛醇(148.2g，1.14mol)投入烧瓶内，搅拌，氯化镁(0.25g，0.005g/g三氯氧磷)，再投入三氯氧磷(50g，0.3257mol)到恒压漏斗内，拉真空，开启超声仪，冷却至20℃，开始缓慢滴加三氯氧磷，体系放热明显。滴毕，保温1h，缓慢升温至40℃，保温1h，最后升温至60℃，保温至反应结束。气相色谱分析，氯代异辛烷含量0.3483％。反应中控情况如表1-1，得到的粗品气相色谱分析结果如表1-2所示。
表1-1实施例1的反应参数表
表1-2粗品气相色谱分析结果表
注：表2中，保留时间单位为min，峰高单位为V，峰面积单位为mv*min，保留时间为4.232min的峰为异辛醇，16.4min的峰为产品磷酸三异辛酯，下同；
从表1-2可以得出，反应结束后得到的粗品中含有过量的异辛醇，经减压蒸馏可回收，再将降去异辛醇的粗品用5％氢氧化钠溶液洗涤，水洗，最后减压蒸馏脱去水份，得到磷酸三异辛酯成品，收率约97.8％，GC含量为99.6％。
实施例2
装有机械搅拌器，恒压漏斗，温度计，冷凝器，和具有控制阀的真空接头的250mL的四口圆底烧瓶置于超声仪器中。氮气吹扫，将三氯氧磷(50g，0.3257mol)投入恒压漏斗内，再将异辛醇(156.7g，1.2052mol)，氯化镁(0.25g，0.005g/g三氯氧磷)投入烧瓶内，搅拌，拉真空，开启超声仪，冷却至10℃，开始缓慢滴加三氯氧磷，体系放热明显。滴毕，保温1h，缓慢升温至40℃，保温1h，最后升温至60℃，保温至反应结束。气相色谱分析，氯代异辛烷含量0.3494％。反应中控情况如表2-1，粗品气相色谱分析如表2-2所示。
表2-1实施例2的反应参数
表2-2实施例2粗品GC图谱分析结果表
从表2-2可以得到，反应结束得到的粗品中含有过量的异辛醇，经减压蒸馏可回收异辛醇，再将去异辛醇的粗品经5％氢氧化钠溶液洗涤，水洗，最后减压蒸馏脱去水份，得到成品，收率约97.6％，GC含量为99.6％。
实施例3
装有机械搅拌器，恒压漏斗，温度计，冷凝器，和具有控制阀的真空接头的250mL的四口圆底烧瓶置于超声仪器中。氮气吹扫，将三氯氧磷(50g，0.3257mol)投入到恒压漏斗内，再将异辛醇(169.4g，1.3029mol)，氯化镁(0.25g，0.005g/g三氯氧磷)投入烧瓶内，搅拌，拉真空，开启超声仪，冷却至10℃，开始缓慢滴加三氯氧磷，体系放热明显。滴毕，保温1h，缓慢升温至40℃，保温1h，最后升温至60℃，保温至反应结束。气相色谱分析，氯代异辛烷含量0.3496％，反应中控情况如表3-1，粗品气相色谱分析如表3-2所示。
表3-1实施例3的反应参数
表3-2实施例3粗品GC图谱分析结果表
从表3-2可以得出，反应结束得到的粗品中含有过量的异辛醇，经减压蒸馏可回收。再将去异辛醇的粗品经5％氢氧化钠溶液洗涤，水洗，最后减压蒸馏脱去水份，得到成品，收率约97.7％，GC含量为99.6％。
实施例4
装有机械搅拌器，恒压漏斗，温度计，冷凝器，和具有控制阀的真空接头的250mL的四口圆底烧瓶置于超声仪器中。氮气吹扫，将三氯氧磷(50g，0.3257mol)到恒压漏斗内，再将异辛醇(156.7g，1.2052mol)投入烧瓶内，搅拌，拉真空，开启超声仪，冷却至10℃，开始缓慢滴加三氯氧磷，体系放热明显。滴毕，保温1h，缓慢升温至40℃，保温1h，最后升温至80℃，保温至反应结束。气相色谱分析，氯代异辛烷含量0.3506％。反应中控情况如表4-1，粗品气相色谱分析如表4-2所示。
表4-1实施例4的反应参数
表4-2实施例4粗品GC图谱分析结果表
从表4-2可以得到，反应结束得到的粗品中含有过量的异辛醇，经减压蒸馏可回收异辛醇，再将去异辛醇的粗品经5％氢氧化钠溶液洗涤，水洗，最后减压蒸馏脱去水份，得到成品，收率约97.7％，GC含量为99.7％。
比较例1
装有机械搅拌器，恒压漏斗，温度计，冷凝器，和具有控制阀的真空接头的250mL的四口圆底烧瓶，氮气吹扫。将三氯氧磷(50g，0.3257mol)到恒压漏斗内，再将异辛醇(135.5g，1.04mol)，氯化镁(0.25g，0.005g/g三氯氧磷)投入烧瓶内，搅拌，拉真空。冷却至20℃，开始缓慢滴加三氯氧磷，体系放热明显。滴毕，保温1h，缓慢升温至40℃，保温1h，最后升温至60℃，保温至反应结束。气相色谱分析，氯代异辛烷含量3.22％。反应中控情况如表5-1，粗品气相色谱分析如表5-2。
表5-1比较例1的反应参数
表5-2比较例1的粗品图谱分析结果表
从表5-2可以得到，反应结束得到的粗品中含有过量的异辛醇，经减压蒸馏可回收。再将去异辛醇的粗品经5％氢氧化钠溶液洗涤，水洗，最后减压蒸馏脱去水份，得到成品，收率约94.1％，GC含量为99.5％。
比较例2
装有机械搅拌器，恒压漏斗，温度计，冷凝器，和具有控制阀的真空接头的250mL的四口圆底烧瓶氮气吹扫。将三氯氧磷(50g，0.3257mol)投入到恒压漏斗内，再将异辛醇(169.4g，1.3029mol)，氯化镁(0.25g，0.005g/g三氯氧磷)投入烧瓶内，搅拌，拉真空。冷却至20℃，开始缓慢滴加三氯氧磷，体系放热明显。滴毕，保温1h，缓慢升温至40℃，保温1h，最后升温至60℃，保温至反应结束。气相色谱分析，氯代异辛烷含量3.30％。反应中控情况如表6-1，粗品气相色谱分析如表6-2。
表6-1比较例2的反应参数
表6-2比较例2的粗品图谱
从表6-2可以得出，反应结束得到的粗品中含有过量的异辛醇，经减压蒸馏可回收。再将去异辛醇的粗品经5％氢氧化钠溶液洗涤，水洗，最后减压蒸馏脱去水份，得到成品，收率约93.8％，GC含量为99.6％。
与对比实施例相比，本发明的磷酸三异辛酯收率更高，回收的异辛醇纯度更高，易于回收利用。
Claims (7)
1.一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于在有或无催化剂存在下，三氯氧磷和异辛醇在负压条件下利用超声波辅助脱氯化氢气体反应，反应结束后减压蒸馏回收过量的异辛醇，反应液经碱洗、水洗、减压蒸馏脱水得到磷酸三异辛酯。
2.根据权利要求1所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于催化剂为Lewis酸，包括氯化铝、氯化镁或四氯化钛，催化剂与三氯氧磷的投料质量比为0.004-0.06：1，优选为0.005：1。
3.根据权利要求1所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于异辛醇与三氯氧磷的投料摩尔比大于3:1，优选投料摩尔比为3.2~4:1。
4.根据权利要求1所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于负压为负20 mmHg-0 mmHg。
5.根据权利要求1所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于异辛醇与三氯氧磷的反应温度为0~80℃。
6.根据权利要求5所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于无催化剂存在下，异辛醇与三氯氧磷的反应温度为0~80℃。
7.根据权利要求5所述的一种磷酸三异辛酯的制备方法，其特征在于有催化剂存在下，异辛醇与三氯氧磷的反应温度为0~60℃。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108586523A (zh) * | 2018-06-09 | 2018-09-28 | 石家庄市绿丰化工有限公司 | 一种合成正丁基硫代磷酰二氯的方法 |
| CN109438506A (zh) * | 2018-12-06 | 2019-03-08 | 山东泰和水处理科技股份有限公司 | 一种制备磷酸三(1,3-二氯丙基)酯的方法 |
| CN110655531A (zh) * | 2018-06-28 | 2020-01-07 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 磷酸三异辛酯的合成方法 |
| CN112920217A (zh) * | 2021-01-28 | 2021-06-08 | 南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司 | 一种无需加碱制备磷酸三甲酯的方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103224516A (zh) * | 2013-04-09 | 2013-07-31 | 天津市联瑞阻燃材料有限公司 | 一种磷酸三辛酯的合成方法 |
| CN103435642A (zh) * | 2013-09-02 | 2013-12-11 | 杭州潜阳科技有限公司 | 一种磷酸三辛酯的生产方法 |
| CN104592294A (zh) * | 2013-10-30 | 2015-05-06 | 青岛旺裕橡胶制品有限公司 | 磷酸三辛酯的制备方法 |
| CN105503941A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-04-20 | 三门峡中达化工有限公司 | 一种磷酸三异辛酯的催化合成方法 |
-
2016
- 2016-08-24 CN CN201610719733.XA patent/CN106380481B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103224516A (zh) * | 2013-04-09 | 2013-07-31 | 天津市联瑞阻燃材料有限公司 | 一种磷酸三辛酯的合成方法 |
| CN103435642A (zh) * | 2013-09-02 | 2013-12-11 | 杭州潜阳科技有限公司 | 一种磷酸三辛酯的生产方法 |
| CN104592294A (zh) * | 2013-10-30 | 2015-05-06 | 青岛旺裕橡胶制品有限公司 | 磷酸三辛酯的制备方法 |
| CN105503941A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-04-20 | 三门峡中达化工有限公司 | 一种磷酸三异辛酯的催化合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| LAALDJA MEDDOUR-BOUKHOBZA等: "《Solvent-free [sic] microwave synthesis of trialkylphosphates》", 《ORIENTAL JOURNAL OF CHEMISTRY》 * |
| 王华等: "《超声条件下季戊四醇双磷酰氯的合成》", 《云南化工》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108586523A (zh) * | 2018-06-09 | 2018-09-28 | 石家庄市绿丰化工有限公司 | 一种合成正丁基硫代磷酰二氯的方法 |
| CN110655531A (zh) * | 2018-06-28 | 2020-01-07 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 磷酸三异辛酯的合成方法 |
| CN109438506A (zh) * | 2018-12-06 | 2019-03-08 | 山东泰和水处理科技股份有限公司 | 一种制备磷酸三(1,3-二氯丙基)酯的方法 |
| CN112920217A (zh) * | 2021-01-28 | 2021-06-08 | 南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司 | 一种无需加碱制备磷酸三甲酯的方法 |
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