CN103044230B - 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了以1-环丙基氯乙烷为原料制备1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的方法，原料1-环丙基氯乙烷是以环丙基甲基酮、硼氢化钾为原料，以水与有机溶剂的混合物为反应溶剂，室温下反应还原得到1-环丙基乙醇，再与氯化亚砜反应得到原料1-环丙基氯乙烷。1-环丙基氯乙烷原料与甲苯溶剂，与4-氯苯乙腈反应得到2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，再与溶剂DMF，催化剂NaOH，经氧化得到1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，用反应式1表示：或1-环丙基氯乙烷原料与氰化钠在甲苯和水溶液中发生氰解反应生成1-环丙基-2-甲基乙腈，然后在强碱性条件下水解为2-环丙基丙酸，再与氯化亚砜反应生成2-环丙基丙酰氯，最后与氯苯、无水三氯化铝在5℃下反应3h，升温至60℃保温反应1h，得到1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，用反应式2表示：
Description
技术领域
本发明涉及1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的制备方法。
背景技术
1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮是一种有机中间体，广泛用于药物等精细化学品的合成。如用于三唑类高效低毒杀菌剂环唑醇的合成。1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的合成方法有很多种。如4-氯苯基环丙基甲基酮与氢化钠和碘甲烷反应得到1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的方法，环丙基乙酸氯化得到环丙基乙酰氯，再与氯苯反应得到4-氯苯基环丙基甲基酮。该合成方法原材料成本高。格式试剂法合成1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮合成的方法。其采用氯丙烯与镁生成格式试剂后与对氯苯甲醛反应得到4-(4-氯苯基)-l-丁烯-4-醇，后者在锌、氯化亚铜作用下与二溴甲烷环合得到1-(4-氯苯基)-2-环丙基乙醇，再在草酰氯、三乙胺等作用下氧化成4-氯苯基环丙基甲基酮，4-氯苯基环丙基甲基酮在四氢呋喃溶剂中与氢化钠和碘甲烷反应得到目标。该合成方法原材料成本高，操作复杂。以4-氯苯基乙腈、1-氯-2-丁烯、1,2-二溴甲烷为原料七步反应合成1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的方法，反应步骤长，反应收率低。以环丙基甲基酮、4-氯苯基乙腈和氢化钠为原料，以镁粉为还原剂，经缩合、加氢、氧化得到1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的方法，该方法镁粉还原操作不安全，不适合工业化规模生产。
发明内容
本发明提供的是一种以1-环丙基氯乙烷为原料制备1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的方法，是以1-环丙基氯乙烷为原料，以甲苯为溶剂，氢化钠作用下与4-氯苯基乙腈反应得到2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，再以DMF为溶剂，以NaOH为催化剂，经氧化得到纯度大于95％的1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，用反应式1表示：
或1-环丙基氯乙烷原料与氰化钠在甲苯和水溶液中发生氰解反应生成1-环丙基-2-甲基乙腈，然后在强碱性条件下水解为2-环丙基丙酸，再与氯化亚砜反应生成2-环丙基丙酰氯，最后与氯苯、无水三氯化铝在5℃下反应3h，升温至60℃保温反应1h，得到纯度大于98％的1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，用反应式2表示：
本发明所述原料1-环丙基氯乙烷是以环丙基甲基酮、硼氢化钾为原料，以水与有机溶剂的混合物为反应溶剂，室温下进行还原反应，反应结束后用6N盐酸中和，溶剂萃取后静置分层，有机相干燥脱溶，得1-环丙基乙醇，所述环丙基甲基酮与硼氢化钾的投料摩尔比为1︰0.35，反应溶剂中水与有机溶剂的投料比1︰1，有机溶剂是甲醇或乙醇、二氯甲烷，反应溶剂质量为环丙基甲基酮质量的5～10倍，反应时间4h；再将1-环丙基乙醇与氯化亚砜反应得到1-环丙基氯乙烷，其中氯化亚砜用量为1-环丙基乙醇质量的1.2～1.5倍，反应时间4h，反应结束后脱除过量的氯化亚砜和HCl等杂质、水洗干燥，得到原料1-环丙基氯乙烷。
本发明反应式1中所述溶剂甲苯用量为1升/摩尔4-氯苯基乙腈，1-环丙基氯乙烷与4-氯苯基乙腈的投料比为1︰1，所述溶剂DMF用量为2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈质量的2～5倍，催化剂NaOH的用量为2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈质量的0.45倍，10～25℃通入氧气15～20h，反应完全后，加入与反应液等量的水，稀硫酸调至中性，甲苯萃取，减压脱溶得到纯度为95～97％的产品1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。
本发明反应式2中所述水和甲苯质量比为1︰1，溶剂质量为1-环丙基氯乙烷质量的8～10倍，氰化钠与1-环丙基氯乙烷物质的量比为1:1，70～80℃下反应5h，NaOH与1-环丙基-2-甲基乙腈物质的量比为1︰1，70～80℃下反应4h，分出油层，水层用少量甲苯萃取，水洗合并的油层和甲苯，加入无水硫酸钠干燥。然后用氯化亚砜做成酰氯，氯化亚砜用量为2-环丙基丙酸质量的1.2倍，室温反应3h，脱除甲苯，得2-环丙基丙酰氯与无水三氯化铝的摩尔比为1︰1.1，氯苯既为原料也是溶剂，用量为2-环丙基丙酰氯质量的6倍。反应结束减压回收多余的氯苯后，降温倒入搅拌下的冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到纯度98％的1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。
本发明提供的1-环丙基氯乙烷为原料制备1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的方法，与其他合成方法相比，具有以下优点：
1)产品纯度和产品收率高；
2)工艺简单，操作安全；
3)原料便宜、易得，生产成本低，适宜工业化生产。
具体实施方式
实施例1
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g甲醇、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.3g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率98.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.6g(0.15mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至80℃，滴加由20mL甲苯、10.3g1-环丙基氯乙烷和14.7g(0.097mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后90℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到20.4g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)97％，收率92.4％(以4-氯苯基乙腈计)。
20.4g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和61g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9g(0.23mol)NaOH，10～15℃通入氧气，气相色谱跟踪，15h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得15.3g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.3％，收率76％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为68.5％。
实施例2
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、21g甲醇、21g水加至带有搅拌和回流管的100mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.2g1-环丙基乙醇，纯度98％(气相色谱)，收率93.4％(以环丙基甲基酮计)。
将8.2g1-环丙基乙醇加入至250mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入13.1g(0.11mol)氯化亚砜，1h加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得9.5g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率96.3％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.4g(0.14mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、9.5g1-环丙基氯乙烷和13.6g(0.09mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后80℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到18.6g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)97％，收率91.3％(以4-氯苯基乙腈计)。
将18.6g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和37g DMF加至100mL三口烧瓶，再加入8.7g(0.22mol)NaOH，15～20℃通入氧气，气相色谱跟踪，15h后终止反应。向反应体系中加入130mL甲苯和65mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得13.8g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)93％，收率74.9％(以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计)。总收率为61.5％。
实施例3
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、34g甲醇、34g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.4g1-环丙基乙醇，纯度98.5％(气相色谱)，收率96.2％(以环丙基甲基酮计)。
将8.4g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得9.9g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.5％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.4g(0.14mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、9.9g1-环丙基氯乙烷和14.2g(0.094mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后100℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到19.7g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)96.3％，收率92.1％(以4-氯苯基乙腈计)。
将19.7g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和98.5g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9.2g(0.23mol)NaOH，10～15℃通入氧气，气相色谱跟踪，15h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得13.5g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)96.6％，收率72.4％(以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计)。总收率为62.5％。
实施例4
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g甲醇、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、静置分层，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入17.9g(0.15mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.2g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.6g(0.15mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、10.2g1-环丙基氯乙烷和14.7g(0.097mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后110℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到20.1g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)95.3％，收率90.3％(以4-氯苯基乙腈计)。
将20.1g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和81g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9.6g(0.24mol)NaOH，10～15℃通入氧气，气相色谱跟踪，20h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得14.5g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.1％，收率75.8％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为66.1％。
实施例5
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g甲醇、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和，乙酸乙酯萃取分液,有机相加入无水硫酸钠干燥，过滤得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入15.5g(0.13mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.3g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.6g(0.15mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、10.3g1-环丙基氯乙烷和14.7g(0.097mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后90℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到20.4g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)97％，收率92.4％(以4-氯苯基乙腈计)。
将20.4g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和61g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9g(0.23mol)NaOH，20～25℃通入氧气，气相色谱跟踪，20h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得14.2g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95％，收率71.8％(以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计)。总收率为64.1％。
实施例6
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g乙醇、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.4g1-环丙基乙醇，纯度97.9％(气相色谱)，收率95.6％(以环丙基甲基酮计)。
将8.4g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.2g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10g1-环丙基氯乙烷，纯度98.3％(气相色谱)，收率98.4％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.6g(0.15mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至80℃，滴加由20mL甲苯、10g1-环丙基氯乙烷和14.7g(0.097mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后90℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到19.8g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)96.7％，收率92.7％(以4-氯苯基乙腈计)。
将19.8g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和60g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9g(0.23mol)NaOH，10～15℃通入氧气，气相色谱跟踪，15h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得14.7g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.3％，收率77％(以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计)。总收率为67.1％。
实施例7
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、21g乙醇、21g水加至带有搅拌和回流管的100mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液,有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.5g1-环丙基乙醇，纯度95.3％(气相色谱)，收率94.2％(以环丙基甲基酮计)。
将8.5g1-环丙基乙醇加入至250mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入13.1g(0.11mol)氯化亚砜，1h加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得9.6g1-环丙基氯乙烷，纯度98.9％(气相色谱)，收率96.5％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.4g(0.14mol)NaH和80mL甲苯加入250ml三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、9.6g1-环丙基氯乙烷和13.6g(0.09mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后80℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到18.8g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)97.1％，收率91.5％(以4-氯苯基乙腈计)。
18.8g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和37g DMF加至100mL三口烧瓶，再加入8.7g(0.22mol)NaOH，15～20℃通入氧气，气相色谱跟踪，15h后终止反应。向反应体系中加入130mL甲苯和65mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得13.6g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)94.1％，收率73.8％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为61.4％。
实施例8
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、34g乙醇、34g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度98.5％(气相色谱)，收率98.5％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.2g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率98.1％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.4g(0.14mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、9.83g1-环丙基氯乙烷和14.2g(0.094mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后100℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到20.3g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)96.4％，收率92.3％(以4-氯苯基乙腈计)。
将20.3g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和98.5g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9.2g(0.23mol)NaOH，10～15℃通入氧气，气相色谱跟踪，15h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得14.5g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.9％，收率74.8％(以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计)。总收率为66.7％。
实施例9
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g乙醇、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、静置分层，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入17.9g(0.15mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.2g1-环丙基氯乙烷，纯度99.1％(气相色谱)，收率97.7％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.6g(0.15mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、10.2g1-环丙基氯乙烷和14.7g(0.097mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后110℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到21g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)93.4％，收率92.4％(以4-氯苯基乙腈计)。
将21g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和81g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9.6g(0.24mol)NaOH，10～15℃通入氧气，气相色谱跟踪，20h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得14.3g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.2％，收率73.1％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为65.3％。
实施例10
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g乙醇、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和，乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，过滤得8.4g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率96.7％(以环丙基甲基酮计)。
将8.4g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入15.5g(0.13mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率98％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.6g(0.15mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、10g1-环丙基氯乙烷和14.7g(0.097mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后90℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到20.4g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)95.9％，收率94.1％(以4-氯苯基乙腈计)。
将20.4g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和61g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9g(0.23mol)NaOH，20～25℃通入氧气，气相色谱跟踪，20h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得14.1g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.7％，收率72.6％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为64.7％。
实施例11
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g二氯甲烷、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.3g1-环丙基氯乙烷，纯度98.3％(气相色谱)，收率97.9％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.6g(0.15mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至80℃，滴加由20mL甲苯、10.3g1-环丙基氯乙烷和14.7g(0.097mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后90℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到20.9g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)96.1％，收率94.4％(以4-氯苯基乙腈计)。
将20.9g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和61g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9g(0.23mol)NaOH，10～15℃通入氧气，气相色谱跟踪，15h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得15.2g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.4％，收率76％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为69.5％。
实施例12
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、21g二氯甲烷、21g水加至带有搅拌和回流管的100mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得7.8g1-环丙基乙醇，纯度99.4％(气相色谱)，收率90.2％。
将7.8g1-环丙基乙醇加入至250mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入13.1g(0.11mol)氯化亚砜，1h加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得9.4g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率98.8％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.4g(0.14mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、9.4g1-环丙基氯乙烷和13.6g(0.09mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后80℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到19g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)96.3％，收率93.6％(以4-氯苯基乙腈计)。
将19g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和37g DMF加至100mL三口烧瓶，再加入8.7g(0.22mol)NaOH，15～20℃通入氧气，气相色谱跟踪，15h后终止反应。向反应体系中加入130mL甲苯和65mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得12.9g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.3％，收率70.7％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为59％。
实施例13
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、34g二氯甲烷、34g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度98.8％(气相色谱)，收率98.8％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.2g1-环丙基氯乙烷，纯度98.6％(气相色谱)，收率97.4％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.4g(0.14mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯9.83g1-环丙基氯乙烷和14.2g(0.094mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后100℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到20.6g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)96.1％，收率93.7％(以4-氯苯基乙腈计)。
将20.6g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和98.5g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9.2g(0.23mol)NaOH，10～15℃通入氧气，气相色谱跟踪，15h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得14g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.7％，收率71.2％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为64.2％。
实施例14
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g二氯甲烷、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、静置分层，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99.1％(气相色谱)，收率99.1％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入17.9g(0.15mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.1g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率96.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.6g(0.15mol)NaH和80mL甲苯加入250mL三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、10.1g1-环丙基氯乙烷和14.7g(0.097mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后110℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到19.7g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度纯度(气相色谱)95.5％，收率89.6％(以4-氯苯基乙腈计)。
将19.7g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和81g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9.6g(0.24mol)NaOH，10～15℃通入氧气，气相色谱跟踪，20h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得13.9g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.5％，收率74.3％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为63.7％。
实施例15
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g二氯甲烷、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和，乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，过滤得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入15.5g(0.13mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.3g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.6g(0.15mol)NaH和80mL甲苯加入250ml三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、10.3g1-环丙基氯乙烷和14.7g(0.097mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后90℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到20.8g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)95.9％，收率93％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将20.8g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和61g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9g(0.23mol)NaOH，20～25℃通入氧气，气相色谱跟踪，20h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得14.4g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)95.4％，收率72.5％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为65.1％。
实施例16
将8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g二氯甲烷、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和，乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，过滤得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入15.5g(0.13mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.3g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将3.6g(0.15mol)NaH和80mL甲苯加入250ml三口烧瓶，升温至90℃，滴加由20mL甲苯、10.3g1-环丙基氯乙烷和14.7g(0.097mol)4-氯苯基乙腈组成的混合溶液，30min滴完后90℃下继续反应8h。反应完毕后将反应体系冷至15℃，加入30mL水，再滴加20％硫酸至溶液呈中性，静置分层，甲苯层水洗后进行减压蒸馏而分离出甲苯，得到21g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，纯度(气相色谱)96.5％，收率94.5％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将21.1g2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈和61g DMF加至250mL三口烧瓶，再加入9g(0.23mol)NaOH，20～25℃通入氧气，气相色谱跟踪，20h后终止反应。向反应体系中加入140mL甲苯和70mL水，静置分层；水层用40mL甲苯萃取两次，合并甲苯层，用40mL水洗两次。减压蒸馏回收甲苯，得16.9g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度(气相色谱)96％，收率76.8％[以2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈计]。总收率为70％。
实施例17
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g甲醇、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、减压蒸馏回收甲醇，100g乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.3g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.3g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入51g水、51g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，70℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，分层，有机相中加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.3g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12.3g2-环丙基丙酰氯，纯度98％，收率93.2％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与74g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12.3g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到17.5g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮,纯度98.1％，收率为88％。(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为79.2％(以2-环丙基丙酰氯计)。
实施例18
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、21g甲醇、21g水加至带有搅拌和回流管的100mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取，分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.2g1-环丙基乙醇，纯度98％(气相色谱)，收率93.4％(以环丙基甲基酮计)。
将8.2g1-环丙基乙醇加入至250mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入13.1g(0.11mol)氯化亚砜，1h加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得9.5g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率96.3％(以1-环丙基乙醇计)。
将9.5g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入48g水、48g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，70℃反应5h。反应完毕，加入3.6g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，分层，有机相中加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加13.1g(0.11mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到11.4g2-环丙基丙酰氯，纯度98.4％，收率94.1％。(以1-环丙基氯乙烷计)
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与68.5g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃，11.4g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后减压回收多余氯苯，釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到16.4g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.5％，收率为89％。(以2-环丙基丙酰氯计)总收率为75.3％。
实施例19
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、34g甲醇、34g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、静置分层，有机相减压蒸馏回收二氯乙烷，釜液加入无水硫酸钠干燥，过滤得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入17.9g(0.15mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.2g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.2g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入41g水、41g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，80℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，分层，有机相中加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.2g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12.5g2-环丙基丙酰氯，纯度98.4％，收率96.1％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与75g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12.5g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到17.9g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.1％，收率为88.2％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为81.9％。
实施例20
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g甲醇、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取，分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入15.5g(0.13mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.3g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.3g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入41g水、41g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，80℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.3g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12.5g2-环丙基丙酰氯，纯度98.5％，收率95.2％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与75g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12.5g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入反应瓶中，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后减压回收多余氯苯，釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到18g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98％，收率为88.5％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为81.4％。
实施例21
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、34g甲醇、34g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.4g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率96.7％(以环丙基甲基酮计)。
将8.4g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率98％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.1g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入45g水、45g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，80℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.3g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12.1g2-环丙基丙酰氯，纯度98.2％，收率93.7％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与75g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12.1g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后减压回收多余氯苯，釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到17.6g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.1％，收率为89.8％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为79.7％。
实施例22
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g二氯甲烷、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、减压蒸馏回收甲醇，100g乙酸乙酯萃取，有机相加入无水硫酸钠干燥，过滤脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.2g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.2g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入51g水、51g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，70℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.3g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12.1g2-环丙基丙酰氯，纯度97.7％，收率92.3％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与74g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12.1g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到17g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.1％，收率为89.7％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为80％。
实施例23
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、21g二氯甲烷、21g水加至带有搅拌和回流管的100mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取，分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.4g1-环丙基乙醇，纯度97.1％(气相色谱)，收率94.8％(以环丙基甲基酮计)。
将8.4g1-环丙基乙醇加入至250mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入13.1g(0.11mol)氯化亚砜，1h加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得9.6g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率95.9％(以1-环丙基乙醇计)。
将9.6g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入48g水、48g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，70℃反应5h。反应完毕，加入3.6g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加13.1g(0.11mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到11.7g2-环丙基丙酰氯，纯度98.1％，收率95.2％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与68.5g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃，11.7g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后减压回收多余氯苯，釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到16.4g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.5％，收率为89.4％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为77.4％。
实施例24
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、34g二氯甲烷、34g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、静置分层，有机相减压蒸馏回收二氯乙烷，釜液加入无水硫酸钠干燥，过滤得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入17.9g(0.15mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.2g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.2g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入41g水、41g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，80℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.2g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12.3g2-环丙基丙酰氯，纯度97.9％，收率94％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与75g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12.3g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到17.3g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮,纯度98％，收率为89.5％。(以2-环丙基丙酰氯计)总收率为81.3％。
实施例25
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g二氯甲烷、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取，分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入15.5g(0.13mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.3g1-环丙基氯乙烷，纯度99.2％(气相色谱)，收率98.8％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.3g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入41g水、41g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，80℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.3g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12.4g2-环丙基丙酰氯，纯度98.1％，收率93.9％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与75g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12.4g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入反应瓶中，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后减压回收多余氯苯，釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到17.5g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.2％，收率为89.8％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为82.5％。
实施例26
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、34g二氯甲烷、34g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.5g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率97.8％(以环丙基甲基酮计)。
将8.5g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.1g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.8％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.1g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入45g水、45g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，80℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.3g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12g2-环丙基丙酰氯，纯度98.5％，收率93.2％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与75g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后减压回收多余氯苯，釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到17.1g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.3％，收率为90.4％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为80.6％。
实施例27
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g乙醇、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、减压蒸馏回收甲醇，100g乙酸乙酯萃取，有机相加入无水硫酸钠干燥，过滤脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.3g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.3g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入51g水、51g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，70℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.3g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12.1g2-环丙基丙酰氯，纯度97.7％，收率91.4％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与74g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12.1g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到16.8g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.7％，收率为89.1％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为78.7％。
实施例28
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、21g乙醇、21g水加至带有搅拌和回流管的100mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取，分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.2g1-环丙基乙醇，纯度98％(气相色谱)，收率93.4％(以环丙基甲基酮计)。
将8.2g1-环丙基乙醇加入至250mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入13.1g(0.11mol)氯化亚砜，1h加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得9.5g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率96.3％(以1-环丙基乙醇计)。
将9.5g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入48g水、48g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，70℃反应5h。反应完毕，加入3.6g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加13.1g(0.11mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到11.4g2-环丙基丙酰氯，纯度98.2％，收率93.9％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与68.5g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃，11.4g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后减压回收多余氯苯，釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到16.1g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.3％，收率为89.8％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为75.8％。
实施例29
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、34g乙醇、34g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、静置分层，有机相减压蒸馏回收二氯乙烷，釜液加入无水硫酸钠干燥，过滤得8.5g1-环丙基乙醇，纯度99.1％(气相色谱)，收率97.9％(以环丙基甲基酮计)。
将8.5g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入17.9g(0.15mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.2g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率98.7％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.2g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入41g水、41g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，80℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.2g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12.6g2-环丙基丙酰氯，纯度98.2％，收率96.6％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与75g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12.5g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到17.5g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.1％，收率为88.2％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为82.3％。
实施例30
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、42g乙醇、42g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取，分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.6g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率99％(以环丙基甲基酮计)。
将8.6g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入15.5g(0.13mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10.3g1-环丙基氯乙烷，纯度99％(气相色谱)，收率97.6％(以1-环丙基乙醇计)。
将10.3g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入41g水、41g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，80℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.3g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12.5g2-环丙基丙酰氯，纯度98.3％，收率95％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与75g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12.5g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入反应瓶中，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后减压回收多余氯苯，釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到17.6g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.2％，收率为89.4％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为82.1％。
实施例31
8.4g(0.1mol)环丙基甲基酮、2.2g(0.04mol)硼氢化钾、34g乙醇、34g水加至带有搅拌和回流管的250mL三口烧瓶，室温反应4h。反应结束后用6N盐酸中和、乙酸乙酯萃取分液，有机相加入无水硫酸钠干燥，脱溶得8.5g1-环丙基乙醇，纯度99％(气相色谱)，收率97.8％(以环丙基甲基酮计)。
将8.5g1-环丙基乙醇加入至100mL三口烧瓶，10℃下缓慢滴入14.3g(0.12mol)氯化亚砜，30min加完，10℃下反应4h。反应结束后减压脱除过量氯化亚砜及HCl，用20mL水洗反应液两次，加入无水硫酸钠干燥，得10g1-环丙基氯乙烷，纯度99.1％(气相色谱)，收率96.9％(以1-环丙基乙醇计)。
将10g1-环丙基氯乙烷加入至100mL三口烧瓶，加入45g水、45g甲苯和4.9g(0.10mol)氰化钠，80℃反应5h。反应完毕，加入4g(0.10mol)NaOH，继续反应4h后反应液降至室温，稀盐酸调节反应液PH至6～7，静置分层，10g甲苯萃取水相，合并甲苯和油相并用20mL水洗一次，加入2g无水硫酸钠干燥。将上述有机混合液加入至250mL三口烧瓶，滴加14.3g(0.12mol)氯化亚砜，室温反应3h，脱除甲苯，得到12g2-环丙基丙酰氯，纯度98.2％，收率93.8％(以1-环丙基氯乙烷计)。
将13.4g(0.1mol)无水三氯化铝与75g氯苯加入100mL三口烧瓶，搅拌降温至5℃以下，12g2-环丙基丙酰氯于1h内分批滴加入釜，继续反应3h，然后升温至60℃下反应1h。反应结束后减压回收多余氯苯，釜液降温倒入搅拌下的500mL冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到17.1g1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，纯度98.1％，收率为90.5％(以2-环丙基丙酰氯计)。总收率为80.4％。
Claims (3)
1.1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的制备方法，其特征在于以1-环丙基氯乙烷为原料，以甲苯为溶剂，与4-氯苯基乙腈反应得到2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈，再以DMF为溶剂，以NaOH为催化剂，经氧化得到纯度大于95％的1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，用反应式1表示：
或1-环丙基氯乙烷原料与氰化钠在甲苯和水溶液中发生氰解反应生成2-环丙基-2-甲基乙腈，然后在强碱性条件下水解为2-环丙基丙酸，再与氯化亚砜反应生成2-环丙基丙酰氯，最后与氯苯、无水三氯化铝在5℃下反应3h，升温至60℃保温反应1h，得到纯度大于98％的1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮，用反应式2表示：
所述原料1-环丙基氯乙烷是以环丙基甲基酮、硼氢化钾为原料，以水与有机溶剂的混合物为反应溶剂，室温下进行还原反应，反应结束后用6N盐酸中和，溶剂萃取后静置分层，有机相干燥、脱除溶剂，得1-环丙基乙醇，所述环丙基甲基酮与硼氢化钾的投料摩尔比为1︰0.35，反应溶剂中水与有机溶剂的投料比1︰1，有机溶剂是甲醇或乙醇、二氯甲烷，反应溶剂质量为环丙基甲基酮质量的5～10倍，反应时间4h；再将1-环丙基乙醇与氯化亚砜反应得到1-环丙基氯乙烷，其中氯化亚砜用量为1-环丙基乙醇质量的1.2～1.5倍，反应时间4h，反应结束后脱除过量的氯化亚砜和HCl杂质、水洗干燥，得到原料1-环丙基氯乙烷。
2.根据权利要求1所述1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的制备方法，其特征在于反应式1中所述溶剂甲苯用量为1升/摩尔4-氯苯基乙腈，1-环丙基氯乙烷与4-氯苯基乙腈的投料物质的量比为1︰1，所述溶剂DMF用量为2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈质量的2～5倍，催化剂NaOH的用量为2-(4-氯苯基)-3-环丙基丁腈质量的0.45倍，10～25℃通入氧气15～20h，反应完全后，加入与反应液等量的水，稀硫酸调至中性，甲苯萃取，减压脱溶得到纯度为95～97％的产品1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。
3.根据权利要求1所述1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的制备方法，其特征在于反应式2中所述水和甲苯质量比为1︰1，溶剂质量为1-环丙基氯乙烷质量的8～10倍，氰化钠与1-环丙基氯乙烷物质的量比为1︰1，70～80℃下反应5h，NaOH与2-环丙基-2-甲基乙腈物质的量比为1︰1，70～80℃下反应4h，分出油层，水层用少量甲苯萃取，水洗合并的油层和甲苯，加入无水硫酸钠干燥；然后用氯化亚砜做成酰氯，氯化亚砜用量为2-环丙基丙酸质量的1.2倍，室温反应3h，脱除甲苯，得2-环丙基丙酰氯与无水三氯化铝的摩尔比为1︰1.1，氯苯既为原料也是溶剂，用量为2-环丙基丙酰氯质量的6倍，反应结束减压回收多余的氯苯后，降温倒入搅拌下的冰水混合物中，静置分层，有机相减压蒸馏得到纯度98％的1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮。
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