CN106338886B - 着色感光性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明所提供的用于彩色滤波片的着色感光性树脂组合物包含特定结构的着色剂，因此，其能够提高透明性、着色力，由此能够很有效地使用于液晶显示装置的彩色滤波片的制造，尤其是高色彩再现率的彩色滤波片的制造中。

Description

着色感光性树脂组合物
技术领域
本发明涉及一种能够提高明暗对比、色彩再现性及着色力的同时，还能够维持透明性的着色感光性树脂组合物。
背景技术
液晶显示装置中使用的彩色滤光片通过在玻璃基板上形成三原色，即红 (red)、绿(green)及蓝(blue)的图案而制造。制造彩色图案的工序一般包含下述步骤，即，将含有与各彩色像素对应的着色剂的感光性着色组合物(color resist) 均匀涂布到基板上的步骤，对涂布的组合物进行加热-干燥而形成薄膜(film) 的步骤，利用具有所希望形状的掩膜对干燥后的薄膜进行选择性曝光而显影的步骤，以及对显影后的薄膜加热使其硬化的步骤。作为上述感光性着色组合物的着色剂，一般使用颜料。
另一方面，最近随着显示器技术的发展，对于液晶显示装置的性能，要求其具有高透过、高对比(contrast)特性，并要求能够实现高色彩再现率。因此，对满足这些性能并且在彩色滤波片制造过程中物性变化最小的色材的选择、开发及配合，在显示器技术中作为重要要素而起作用。
关于提高彩色滤波片的透过性能，适用于彩色滤波片的三原色的高透过性材料的开发正在活跃进行中。尤其是，作为彩色滤波片的构成要素的三原色中的绿色像素，其透过率与明暗对比较高，且其属于对决定彩色滤波片整体的透过性能起到决定性的影响的要素，因此，关于如何改善形成绿色像素的色材的透过度的研究较为活跃。
尤其是，关于改善绿色色材的透过度，最近，对于可导入到绿色色材中的绿色染料材料或用于调色的黄色染料材料的开发较为活跃，然而，对于可适用于绿色像素的染料材料，伴随着彩色滤波片制造工程的热处理过程中，由于耐热性能的降低、与感光性材料的相容性问题、与溶剂的溶解性下降问题等，导致其难以应用于量产中，或者大部分情况下，停留在难以对像素性能的改善带来影响的水准。
作为现有的绿色用颜料，提出了使用酞菁(Phthalocyanine)系化合物的着色感光性树脂。作为绿色颜料的具体例子，可为氯化铜酞菁颜料CI颜料绿 7(CI pigment green7)、溴化铜酞菁颜料CI颜料36及溴化锌酞菁颜料CI颜料58。
作为绿色的调色用着色剂，可使用Y138、Y150、Y129、Y185、Y180、 Y139等，其中，从能够取得高透过率的角度来看，一般可使用C.I.颜料黄138 (以下，简称为Y138)。然而，C.I.颜料黄138虽然在透过率方面很出色，然而，在着色力等方面需要改善。
另外，为了改善Y138的明暗对比而对粒子进行微细加工的情况下，着色剂的沉降及分散稳定性会降低，有可能会产生污点等问题。
因此，要求开发出一种具有更高透过度及着色力的黄色着色剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种着色感光性树脂组合物，这种着色感光性树脂组合物用于黄色着色剂及具有该黄色着色剂的彩色滤波片，且其在提高明暗对比及着色力的同时，能够维持透明性。
为了达成上述目的，本发明提供一种由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001044359410000031
上述化学式1中，R1至R8各自独立为氢原子或卤素原子，且不同时为卤素原子，
R9为氢原子、取代或未取代的烷氧基、-SO3H、-COOH及它们的金属盐、取代或未取代的烷基铵基团、取代或未取代的邻苯二甲酸亚氨基甲基、或者取代或未取代的氨磺酰基。
本发明还提供一种包含上述化学式1的化合物的着色感光性树脂组合物。
根据一实现方式，以组合物总质量为基准，上述化学式1的化合物可包含 0.1至40质量％。
根据一实现方式，上述着色感光性树脂组合物除了上述化学式1的化合物外，还可包含分散剂、碱可溶性树脂、光引发剂、交联剂、溶媒或它们的组合。
另外，还包含从绿色着色剂、红色着色剂、黄色着色剂及它们的组合中选择的着色剂。
另外，上述分散剂可包含丙烯酸类共聚物、聚氨酯、聚乙烯亚胺类及它们的混合物。
根据一实现方式，以组合物的总质量为基准，上述着色感光性树脂组合物包含：0.1至40质量％的含有化学式1化合物的着色剂，1至20质量％的分散剂，1至50质量％的碱可溶性树脂，0.1至5质量％的光引发剂，0.5至10质量％的交联剂，以及40至90质量％的溶媒。
由于本发明的着色感光性树脂组合物包含的着色剂含有化学式1的化合物，因此，其在提高明暗对比、色彩再现率及着色力的同时，还能够维持透明性，因此能够很有效地使用于液晶显示装置的彩色滤波片的制造等中。
具体实施方式
以下用于对本发明进行详细说明。本说明书及权利要求书中所使用的术语或词语不应解释为通常的含义或字典中的含义，应解释为，发明人为了以最合适的方法说明其发明，基于调整而定义术语的概念这一原则而符合本发明的技术思想的含义与概念。
对于全部化合物，如未特别说明，均可为被取代或未被取代的化合物。在此，“被取代”是指，包含于化合物中的至少一个氢原子被卤素原子、碳原子数为1至10的烷基、卤化烷基、碳原子数为3至30的环烷基、碳原子数为6 至30的芳基、羟基、碳原子数为1至10的烷氧基(alkoxy group)、羧酸基 (carboxylic acid group)、醛基(aldehyde group)、环氧基(epoxy group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、氨基(amino group)、磺酸基(sulfonic acid group)及它们的衍生物所构成的群中选择的取代基所代替。
以下，对本发明的实施方式进行更详细的说明。
本发明提供一种由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001044359410000041
上述化学式1中，R1至R8各自独立为氢原子或卤素原子，且不同时为卤素原子，
R9为氢原子、取代或未取代的烷氧基、-SO3H、-COOH及它们的金属盐、取代或未取代的烷基铵基团(Alkylammonium group)、取代或未取代的邻苯二甲酸亚氨基甲基(phthalicimino methyl)、或者取代或未取代的氨磺酰基 (Sulfamoyl)。
上述R9中，“取代或未取代的”可指，由取代或未取代的碳原子数为1至 20的烷基所取代或未被其取代，例如可为氢原子或碳原子数为1至10的烷基。上述碳原子数为1至20的烷基举例而言可为甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、异丙基(isopropyl)、丁基(butyl)、异丁基(isobutyl)、仲丁基(s-butyl)、叔丁基(t-butyl)、戊基(amyl)、异戊基(isoamyl)、叔戊基(t-amyl)、己基(hexyl)、庚基(heptyl)、辛基(octyl)、异辛基(isooctyl)、2-乙基己基 (2-ethylhexyl)、叔辛基(t-octyl)、壬基(nonyl)、异壬基(isononyl)、癸基 (decyl)、异癸基(isodecyl)、十一烷基(undecyl)、十二烷基(dodecyl)、十四烷基(tetradecyl)、十六烷基(hexadecyl)、十八烷基(octadecyl)、二十烷基(eicosyl)、环戊基(cyclopentyl)、环己基(cyclohexyl)、环己基甲基(cyclohexylmethyl)、月桂基(lauryl group)及它们的组合等。
根据一实现方式，上述化学式1化合物包含：R1至R4为氢原子的化合物，或者R5至R8为氢原子的化合物，或者R1至R8全部为氢原子的化合物。
作为上述化学式1化合物的具体例子，可包含下述化学式2至化学式4 这样的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0001044359410000051
化学式2的R5至R8为氢原子或卤素原子，且不同时为氢原子，优选为卤素原子。
[化学式3]
Figure BDA0001044359410000061
化学式3的R1至R4为氢原子或卤素原子，且不同时为氢原子，优选为卤素原子。
[化学式4]
Figure BDA0001044359410000062
由于本发明的着色感光性树脂组合物包含的着色剂含有上述化学式1所表示的化合物，因此，其色剂的明暗对比高，能够提高着色剂的着色力，因此，能够提高色彩再现率。
根据一实现方式，上述化学式1可作为着色剂的全量而使用，其含量过低的情况下，着色力、明暗对比及辉度(亮度)等的效果并不好，因此，例如以组合物总质量为基准，可包含0.1至40质量％，例如更进一步可包含0.1至20 质量％。
本发明所提供的组合物包含上述化学式1化合物作为绿色及红色的调色用着色剂。上述着色剂包含化学式1化合物，与化学式1化合物一起通常还包含市贩的有机、无机色素，从而作为着色剂来使用，例如，可包含绿色着色剂、红色着色剂、黄色着色剂及包含它们的组合。具体地，上述绿色着色剂可包含 CI颜料G7、G36、G37、G58、G59绿色染料及它们的组合，上述红色着色剂可包含CI颜料R176、R177、R179、R254、R264红色染料及它们的组合。
另外，上述黄色着色剂只要是具有高透明性、色彩清晰度及耐热性的有机颜料即可，对其无特别限定，例如，可包含Y129、Y138、Y139、Y150、 Y180、Y181、Y185、Y213、Y214黄色染料及它们的组合。上述黄色染料的具体例子可为酸性黄(acid yellow)1、3、5、7、11、17、23、25、29、34、 36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、 116、119、123、128、134、134、138、139、140、144、150、155、157、160、 161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、 202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、 240、242、243、251；溶剂黄(solvent yellow)14、23、38、62、63、64、68、 78、82、89、90、91、92、94、98、99、104、105、106、126、128、129、130、 132、133、134、138、139、140、144、145、156、160、161、162、163、164、 165、168、169、170、171等。
另外，可与包含上述化学式1化合物的着色剂一起使用的橙色颜料可包含 CI颜料橙(CI pigment orange)38、43、71、73及它们的组合。
根据一实现方式，本发明所提供的用于彩色滤波片的着色感光性树脂组合物除了上述那些着色剂外，还可包含辅助着色剂、分散剂、碱可溶性树脂、光引发剂、交联剂、溶媒或它们的组合。
上述辅助着色剂只要为本领域中普遍使用的即可，对其无特别限定，其含量可包含0.1至20质量％。
上述分散剂只要为普遍使用的即可，对其无特别限定，例如可包含作为颜料取代基的氨基或铵盐基，具体地，可包含丙烯酸类共聚物(Acrylic copolymer)、聚氨酯(polyurethane)、聚乙烯亚胺类(polyethyleneimine)及它们的混合物。另外，市售的分散剂可包含毕克化学(BYK-Chemie)公司的Disperbyk-160、Disperbyk-161、Disperbyk-165、Disperbyk-168、Disperbyk-170、 Disperbyk-171、Disperbyk-2000、Disperbyk-2001、Disperbyk-LN21116及 Disperbyk-LN6919，EFKA公司的EFKA-4046、EFKA-4047及EFKA-4340， AVECIA公司的Solsperse-5000、Solsperse-12000、Solsperse-22000、 Solsperse-24000及Solsperse-32500，味之素公司(AJINOMOTO)公司的PB-821、 PB-822、PB-824、PB-827等，且这些可各个独立使用或组合两种以上来使用。
上述分散剂其含量过多的情况下，会对感光性着色组合物造成影响使得其显像速度下降，过少的情况下，分散稳定性效果不好，因此，以组合物总质量为基准，可包含0.1至20质量％，例如可包含1至10质量％。
上述碱可溶性树脂为通常使用于彩色滤波片所使用的着色树脂组成物，可包含例如作为高分子共聚物且可溶于有机溶媒的丙烯酸类树脂。上述丙烯酸类树脂可使用的单体(Monomer)的具体例子可为含有以下物质的单体。这些物质为丙烯酸(Acrylic acid)、甲基丙烯酸(methacrylic acid)、巴豆酸(crotonic acid)、α-氯代丙烯酸(α-chloroacrylicacid)、马来酸(maleic acid)、富马酸 (fumaric acid)、衣康酸(itaconic acid)等分子内具有一个以上的羧基的化合物，苯乙烯(styrene)、α-甲基苯乙烯(α-methyl styrene)、乙烯甲苯(vinyl toluene)、乙烯基苄基甲醚(vinyl benzyl methyl ether)、苄基(甲基)丙烯酸酯(benzyl(meth)acrylate)、环己基(甲基)丙烯酸酯(cyclohexyl(meth) acrylate)、苯基(甲基)丙烯酸酯(phenyl(meth)acrylate)等芳香族乙烯基化合物，(甲基)丙烯酸甲酯(methyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸乙酯(ethyl (meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸丁酯(butyl(meth)acrylate)等不饱和羧酸盐， 2-羟烷基(甲基)丙烯酸酯(2-hydroxyalkyl(meth)acrylate)、甘油(甲基)丙烯酸酯(glycerol(meth)acrylate)等具有羟基的化合物，(甲基)丙烯酰胺((meth) acrylamide)、仲或叔烷基丙烯酰胺、二烷基氨基烷基(甲基)丙烯酸酯、N- 乙烯基吡咯烷酮(N-vinylpyrrolidone)、N-乙烯基己内酰胺 (N-vinylcaprolactam)、乙烯基咪唑(vinylimidazole)、乙烯基三唑(vinyltriazole) 等具有亲水性的化合物，支链或直链的(甲基)丙烯酸丁酯、乙基己基(甲基) 丙烯酸酯、苯氧基羟丙基(甲基)丙烯酸酯(phenoxy hydroxypropyl(meth) acrylamide)，作为其他具有亲水性的化合物的、含有四氢糠酯基 (Tetrahydrofurfuryl)、磷酸基、磷酸酯基、季铵盐、亚乙基链、亚丙基链、磺酸基等的单体。
例外，可使用如下不饱和羧酸盐化合物作为丙烯酸树脂，这些不饱和羧酸盐化合物为丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、正丙烯酸丙酯、正丙基丙烯酸甲酯、正丁基丙烯酸酯、正丁基丙烯酸甲酯、叔丁基丙烯酸甲酯、2-羟乙基丙烯酸酯、 2-羟乙基丙烯酸甲酯、3-羟基丙基丙烯酸酯、3-羟基丙基丙烯酸甲酯、丙烯酸烷基酯、烷基丙烯酸甲酯、丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸双环戊二烯酯、双环戊二烯基丙烯酸甲酯等。
上述单体可单独使用或同时使用两种以上，为了提高相对于染料及颜料的接近性，可在长链的端部具有羧基，或者，为了提高交联效率，可在树脂的侧链具有聚合性基团。
上述碱可溶性树脂的质量平均分子量(利用GPC法测定，聚苯乙烯换算值)可为1000至200000，例如，可为2000至50000，为了提高交联效率，可在侧链具有聚合性基团。另外，对于上述碱可溶性树脂，在其含量过量的情况下，会对着色剂的分散及浸透造成影响，过少的情况下，其效果并不好，因此，以组合物总质量为基准，可包含1至50质量％，例如可包含1至10质量％。
上述光引发剂可使用已知的各种光引发剂化合物，对其没有特别的限定，例如，碘盐化合物、磺酸盐化合物、有机卤素化合物、肟化合物及它们的混合物。另外，市售的光引发剂包括Ciba Geigy公司的Irgacure-907、Irgacure-369、 Irgacure OXE 01、Irgacure OXE02等，可单独或混合使用。上述光引发剂举例而言，以组合物总质量为基准，可包含0.1至5质量％。
上述交联剂可使用已知的交联剂化合物，对其没有特别的限定，例如，二 (甲基)丙烯酸乙二醇酯(ethylene glycol di(meth)acrylate)，亚乙基数目为2至 14的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯(Polyethylene glycol di(meth)acrylate)、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯(Trimethylolpropane di(meth)acrylate)、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯(Trimethylolpropane tri(meth)acrylate)、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯(Pentaerythritol tri(meth)acrylate)、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯(Pentaerythritoltetra(meth)acrylate)、2-三丙烯酰氧基甲基乙基苯二甲酸 (2-trisacryloyloxy methylethyl phthalic acid)、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯 (Propylene glycol di(meth)acrylate)，丙烯基(Propylene group)数目为2至 14的聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯(Polypropylene glycol di(meth)acrylate)、双季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯(dipentaerythritol penta(meth)acrylate)及双季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(dipentaerythritol hexa(meth)acrylate)等，可独立或组合使用。上述交联剂举例而言可包含0.5至10质量％。
对上述溶媒没有特别的限定，举例而言可包含水溶性有机溶媒，从安全性角度来看，可使用沸点在120℃至250℃范围的溶媒。上述溶媒举例而言可包含二醇醚类(Glycolethers)、乙二醇醚乙酸酯类(glycol ether acetates)、亚烷基二醇类(alkyleneglycols)及酮类(ketones)，更具体而言，乙二醇单甲醚 (Ethylene glycol monomethylether)、乙二醇单乙醚(ethylene glycol monoethyl ether)、丙二醇单甲醚(Propyleneglycol monomethyl ether)、丙二醇单乙醚 (propylene glycol monoethyl ether)、二甘醇单甲醚(diethylene glycol monomethyl ether)、二甘醇单乙醚(diethylene glycolmonoethyl ether)、二甘醇二甲基醚(diethylene glycol dimethyl ether)、丙二醇甲基醚(propylene glycol methyl ether)、丙二醇乙基醚(propylene glycol ethyl ether)、丙二醇丙基醚 (propylene glycol propyl ether)、丙二醇丁基醚(propylene glycolbutyl ether) 及它们的乙酸酯类，甲基乙基酮(Methyl ethyl ketone)、丙酮(acetone)、甲基异丁基酮(methyl isobutyl ketone)、环己酮(cyclohexanone)等酮类，γ-丁内酯(Gamma-butyrolactone)、乳酸乙酯(ethyl lactate)、乳酸丁酯(butyl lactate)、丙酮酸乙酯(ethyl pyruvate)、甲基纤维素醋酸酯(Methyl cellosolve acetate)、甲基纤维素醋酸酯(ethyl cellosolve acetate)等，可各个独立或组合使用。上述溶媒的含量可由本领域技术人员适当调节，例如，以组合物总质量为基准，可包含40至90质量％，更具体可包含60至80质量％。
根据一实现方式，除了上述化合物之外，还可包含本领域中可使用的通常的各种添加剂中一种以上。上述添加剂举例而言可为表面活性剂，可包含通常已知的化合物，对其无特别限定。具体的例子可为Megafac R08及Megafac F477 (日本油墨化学工业公司制造)等。在添加这些添加剂的情况下，其含量可根据各添加剂的使用目的等来适当地选择。因此，作为不损害本发明的效果的范围，举例而言可为，以组合物总共为100质量份为基准，全部添加剂的含量可在合计10重量份以下的范围。
根据一实现方式，包含上述化学式1化合物的着色剂可根据需要按照盐研磨(Saltmilling)、干磨(dry milling)、酸浆料(acid paste)等方法，使粒子细微化，由此作为彩色滤波片用的着色剂，对上述这种细微化工序无特别限定。例如，以盐研磨进行细微化的方法的情况下，可包含如下步骤，利用捏合机 (kneader)，以较强的剪切力铣削含有上述着色剂的有机颜料、水溶性无机盐及水溶性有机溶媒等构成的混合物。此后，可包含如下步骤，将铣削后的混合物注入水中，用各种搅拌机进行搅拌，获得泥浆状态，对其进行过滤从而除去无机盐及溶剂。上述这种细微化工艺中，着色剂包含化学式1化合物，含有该着色剂的颜料除了化学式1化合物之外，还可另外包含一种以上的颜料或一种以上的颜料混合物。这种细微化工序中，作为水溶性无机盐，可包括氯化钠或氯化钾等。以有机颜料的重量为基准，上述无机盐可包含1至30倍的范围，其含量过少的情况下，无法实现充分的细微化，过多的情况下，难以除去无机盐，导致生成效率降低。
本发明可进行多种变换，能够实施各种实施例，以下，对本发明进行详细说明，以使本发明所属的技术领域的普通技术人员能够容易实施本发明。下述实施例仅用于例示本发明，本发明的内容并不限于下述实施例，本发明的内容需理解为包含于本发明的思想及技术范围内的全部变形、等同物及替代物。
以下，以具体的实施例来更详细地说明本发明。本说明书中，在未特别说明的情况下，“份”或“％”均以质量为基准。
制造例1至15：化合物的合成
制造例1：化学式4化合物的制造
200份苯甲酸中加入20份8-氨基喹娜啶(8-aminoquinaldine)及41份邻苯二甲酸酐(phthalic anhydride)以140℃进行加热使其反应7小时。上述反应完成后，以180℃进行加热使其反应8小时。通过MALDI-TOFF质谱分析仪确认中间体的损失及喹诺茚酮(quinophthalone)化合物的生成。此后，冷却至室温，再向反应混合物中投入4000份丙酮(Acetone)，在室温下搅拌1 小时。进行上述搅拌后，滤出生成物，再用甲醇进行清洗及干燥，从而获得下述化学式4的喹诺茚酮化合物。
[化学式4]
Figure BDA0001044359410000121
制造例2：化学式5化合物的制造
200份苯甲酸中加入20份8-氨基喹娜啶(8-aminoquinaldine)及40份四氟邻苯二甲酸酐(tetrachlorophthalic anhydride)以150℃进行加热使其反应10 小时。上述反应完成后，投入20份邻苯二甲酸酐(phthalic anhydride)，再以 200℃进行加热使其反应8小时。通过MALDI-TOFF质谱分析仪确认中间体的损失及喹诺茚酮(quinophthalone)化合物的生成。此后，冷却至室温，再向反应混合物中投入4000份丙酮(Acetone)，在室温下搅拌1小时。进行上述搅拌后，滤出生成物，再用甲醇进行清洗及干燥，从而获得包含于上述化学式2的结构的化合物，即下述化学式5的喹诺茚酮化合物。
[化学式5]
Figure BDA0001044359410000131
制造例3：化学式6化合物的制造
200份苯甲酸中加入20份8-氨基喹娜啶及22份邻苯二甲酸酐以135℃进行加热使其反应7小时。上述反应完成后，投入40份四氟邻苯二甲酸酐，再以195℃进行加热使其反应8小时。通过MALDI-TOFF质谱分析仪确认中间体的损失及喹诺茚酮化合物的生成。此后，冷却至室温，再向反应混合物中投入4000份丙酮，在室温下搅拌1小时。进行上述搅拌后，滤出生成物，再用甲醇进行清洗及干燥，从而获得包含于上述化学式3的结构的、化学式6的喹诺茚酮化合物。
[化学式6]
Figure BDA0001044359410000132
制造例4：丙烯酸树脂溶液的制造
在具有回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌器的瓶(flask)中，置换为氮气氛围，加入321份丙二醇一甲基醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate，PGMEA)，边搅拌边加热到95℃。在2小时内，将50份甲基丙烯酸(Methacrylic acid)及丙烯酰氧基乙基琥珀酸(Acryloyloxyethyl succinate)混合物(以摩尔计，含有比为50∶50)、64份甲基丙烯酸甲酯(methyl methacrylate)、12份丁基丙烯酸甲酯(Butyl methacrylate)、8份2，2′-双偶氮-(2，4-二甲基戊腈) (2，2′-Azobis-(2，4-dimethylvaleronitrile))的混合溶液滴入瓶中。滴入结束后，在95℃中维持8小时，冷却至室温，得到共聚物溶液。将上述溶液冷却至室温后，取出1g树脂溶液的样品，在180℃对其加热干燥90分钟，确认得到的固体部分为23％，以GPC测量得到质量平均分子量为13000，分子量分布为 2.01，固体部分换算的酸价为105mg-KOH/g。
制造例5：着色剂1的加工
将36g按照上述制造例1所制造的化学式4化合物、360g氯化钠及46g 二甘醇(Diethylene glycol)放入1L的捏合机(京仁精密公司制造)后，在30℃下研磨7小时。将上述研磨后的混合物投入10L的70℃温水后，搅拌1小时，反复进行过滤及水洗，除去氯化钠及二甘醇后，在80℃下干燥24小时，得到 34g的着色剂1。
制造例6至13：着色剂2至9的加工
除了着色剂的组成如下述表1所示外，按照与制造例5相同的方法来加工着色剂。
制造例14：着色剂10的加工
将36g巴斯夫(BASF)所销售的C.I.颜料黄138(商品名：K-0961HD)、 360g氯化钠及46g二甘醇放入1L的捏合机(京仁精密公司制造)后，在30℃下研磨7小时。将上述研磨后的混合物投入10L的70℃温水后，搅拌1小时，反复进行过滤及水洗，除去氯化钠及二甘醇后，在80℃下干燥24小时，得到 34g的着色剂10。
颜料黄138(Pigment Yellow 138)
Figure BDA0001044359410000151
上述制造例5至14所涉及的着色剂1至10的组成如下述表1所示。
【表1】
Figure BDA0001044359410000152
制造例15：绿色着色分散组合物的制造
将14质量％的C.I.颜料绿58(DIC公司制造的A110)、12.5质量％的DISPERBYK-LN21116(40％固体成分，BYK-化学公司制造)、25质量％的丙烯酸树脂(20％固体成分，制造例4)及48.5质量％的丙二醇一甲基醚乙酸酯 (PGMEA)组合起来搅拌后，通过立式珠磨机(bead mill)进行分散，得到绿色着色分散组合物(G-1)。
实施例1至9与比较例1：感光性树脂组合物的制造
实施例1
将10质量％的上述制造例5所制造的着色剂1、12.5质量％的 DISPERBYK-LN21116(40％固体成分，BYK-化学公司制造)、25质量％的丙烯酸树脂(20％固体成分，制造例4)及52.5质量％的丙二醇一甲基醚乙酸酯 (PGMEA)组合起来搅拌后，通过立式珠磨机(beadmill)进行分散，得到黄色着色分散组合物(Y-1)。
利用所获得的黄色着色分散组合物Y-1与制造例15所提供的绿色着色分散组合物G-1，在C光源中，进行调色以满足x＝0.281、y＝0.565的色度。将 45质量％的上述调色后的分散组合物、2.5质量％的光引发剂Irgacure-907、15 质量％的作为交联剂的双季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、0.01质量％的作为表面活性剂的Megafac R08(日本油墨化学工业公司制造)及37.49质量％的作为溶媒的丙二醇一甲基醚乙酸酯(PGMEA)添加进来，进行搅拌，得到绿色着色感光性树脂。
实施例2至9
除了如下述表2的组成，以及使用了上述制造例6至13所提供的着色剂 2至9及黄色着色分散组合物Y-2至Y-9之外，按照与实施例1相同的方法来获得绿色着色感光性树脂。
比较例1
除了如下述表2的组成，以及使用了上述制造例14所提供的着色剂10 及黄色着色分散组合物Y-10之外，按照与实施例1相同的方法来获得绿色着色感光性树脂。
【表2】
Figure BDA0001044359410000161
Figure BDA0001044359410000171
实验例1：对绿色着色感光性树脂的评价
利用旋转涂布机，形成实施例1至9及比较例1所提供的绿色着色感光性树脂各自的薄膜后，在80℃的烤炉中干燥10分钟，得到涂布薄膜(coating film)。利用超高压水银灯以100mJ/cm2的光量对上述涂布薄膜进行曝光，并利用碱性显影液进行显影后，利用超纯水进行清洗。在230℃的烤炉中对显影的涂布薄膜进行20分钟的后烘焙，形成用于彩色滤波片的图案。
对于被热固后的涂布膜的CIE色度分布(x，y，Y)，利用色度计MCPD-3000 (大冢公司制造)进行测定。
另外，以比较例1的绿色着色感光性树脂为基准，对实施例1至9的绿色着色感光性树脂的相对辉度值进行比较，其差异值在1.0％以下且比比较例1 高则判定为◎，差异值不足0.75％则判定为△。
膜厚以比较例1为基准，其差异值在0.1um以上且为比比较例1小的数值则判定为◎，膜厚的差异值不足0.1um则判定为△，其结果如下表3所示。
【表3】
Figure BDA0001044359410000172
Figure BDA0001044359410000181
如上述表3所示，本发明实施例1至9所涉及的着色感光性树脂组合物，相比于比较例1所涉及的着色感光性树脂组合物，Y值及辉度得以增加，膜厚得以减小。
由此可知，根据本发明所提供的着色感光性树脂组合物，能够提高亮度(Y 值)及着色力(膜厚)，根据辉度值的增加，能够再现明亮、鲜艳的颜色。
如上述对本发明内容的特定部分的详细记述，对于本领域普通技术人员而言，这些具体的记述仅仅是优选的实施方式，本发明的范围不限于此。因此，本发明的实际保护范围应由权利要求书及其同等物来定义。

Claims (6)

1.一种着色感光性树脂组合物，包括着色剂，所述着色剂包括由下述化学式1表示的化合物、分散剂、碱可溶性树脂、光引发剂、交联剂、溶媒，其中所述组合物包含0.1至20质量％的所述着色剂，1至10质量％的分散剂，1至10质量％的碱可溶性树脂，0.1至5质量％的光引发剂，0.5至10质量％的交联剂，以及60至80质量％的溶媒：
[化学式1]
Figure FDA0002373276140000011
化学式1中，R1至R8各自独立为氢原子或卤素原子，且不同时为卤素原子，
R9为氢原子、取代或未取代的烷氧基、-SO3H、－COOH及它们的金属盐、取代或未取代的烷基铵基团、取代或未取代的邻苯二甲酸亚氨基甲基、或者取代或未取代的氨磺酰基。
2.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，
化学式1的R1至R4为氢原子，或者R5至R8为氢原子，或者R1至R8全部为氢原子。
3.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，
R9为氢原子。
4.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，
所述着色剂是下述化学式2至4表示的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0002373276140000021
[化学式3]
Figure FDA0002373276140000022
[化学式4]
Figure FDA0002373276140000023
上述化学式2或3中，R1至R8为氢原子或卤素原子，且不同时为氢原子。
5.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，
还包含从绿色着色剂、红色着色剂、黄色着色剂及它们的组合中选择的着色剂。
6.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其特征在于，
上述分散剂包含丙烯酸类共聚物、聚氨酯、聚乙烯亚胺类及它们的混合物。
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