CN1063279A - 合成除草剂异丙隆的方法 - Google Patents

Abstract

合成除草剂异丙隆的方法。目前异丙隆的生产 都是按光气路线进行的，由于光气是剧毒物，来源不 方便，生产不安全。为此，国内外都在探索非光气生 产路线。本发明以尿素为主要原料，分两步进行：(1) 将对异丙基苯胺与尿素以水为溶剂反应得中间体对 异丙基苯脲；(2)由中间体与二甲胺水溶液反应，以二 甲苯为溶剂，得异丙隆。该方法生产安全；设备要求 低、投资少；收率、纯度高，综合成本低于光气工艺。

Description

本发明属于精细有机合成。

异丙隆是取代脲类除草剂，其特点是杀草谱广，不论芽前、芽后均能使用，主要用于小麦、大麦、棉花、花生、玉米、大豆、豌豆、蚕豆等作物田。对哺乳动物毒性很小，且有明显的增产作用，是一种比较理想的旱田除草剂。目前国内外异丙隆的生产都是按光气路线进行的，由于光气是剧毒物，来源不方便，生产不安全，为此，国内外都在探索非光气生产路线。德国1986年8月14日公开的专利（Ger.offen.DE  3，602，657（CL.Co7C127/19），14  Aug.1986）提出了目前为止唯一的一篇关于在实验室制备异丙隆的尿素工艺路线。但此工艺是用气体二甲胺导入反应体系的方法，因而导入量不易化学计量，损失量也较大。同时此方法的反应温度高（180℃），能源消耗大，并且所用溶剂邻二氯苯价格昂贵（比二甲苯贵10倍）使生产成本提高。

本发明的目的在于提供一条异丙隆合成的非光气路线。

本发明采用尿素工艺路线，并且把气体二甲胺的直接导入改为二甲胺水溶液，便于化学计量降低损失。同时降低反应温度到120-130℃。将溶剂邻二氯苯改为二甲苯可大大降低生产成本。本发明分两步进行：

第一步：将对异丙基苯胺与尿素以水为溶剂反应得中间体对异丙基苯脲;

第二步：由中间体对异丙基苯脲与二甲胺水溶液反应，以二甲苯为溶剂，得异丙隆。

尿素工艺比光气工艺制备异丙隆有以下优点：

（1）.尿素无毒，生产安全;光气剧毒，生产不安全。

（2）.尿素工艺设备要求低、投资少;光气工艺设备要求苛刻，投资大。

（3）.尿素工艺用水和二甲苯作溶剂，成本较低;光气工艺两步均用有机溶剂，特别是二噁烷溶剂价格昂贵。因此，总算起来，尿素工艺比光气工艺成本低。

（4）.总收率达76%（德国公开专利收率为72%），纯度95%以上。

实施例：

1.反应原理：见附图

2.反应步骤：

2.1：N-4-异丙基苯脲的制备：

将18克（0.3mol）尿素，150ml水（或反应母液）与27克（0.2mol）4-异丙基苯胺同25ml浓盐酸和150ml水（或反应母液）配成的溶液混合，在95-110℃温度条件下加热回流2小时，然后冷却滤出结晶，水洗、干燥，得N-4-异丙基苯脲，m.p150-155℃，纯度95.6%。

产品用乙醇/水重结晶，m.p.156-158℃，（文献值157.5-158.5℃）。

IR：（KBr压片）cm^-1，3440，3320（-NH2），3220（＞NH），3030，2960，1720（C＝O），1600，1540，1420，1360，1250，1120，828（对位取代苯）。

2.2：N-（4-异丙基苯基）-N′，N′-二甲基脲（异丙隆）的制备：

将35.7克（0.2mol）N-4-异丙基苯脲，300ml二甲苯，60ml33%二甲胺水溶液（约0.4mol）混合，在100-300℃条件下反应3小时，冷却后滤出结晶，依次用少量的二甲苯和水洗涤，干燥，得异丙隆白色晶体;m.p153-155℃，纯度95%以上。

IR：（KBr压片）cm^-1，3330，（＞N-H），3040，2960，1650（C＝0），1600，1520，1420，1370，1280，1250，1190，823（对位取代苯）。

Claims (1)

1、合成除草剂异丙隆的方法，以尿素为主要原料，其特征在于：本发明分两步进行：

第一步：将对异丙基苯胺与尿素以水为溶剂反应得中间体对异丙基苯脲；

第二步：由中间体对异丙基苯脲与二甲胺水溶液反应，以二甲苯为溶剂，得异丙隆。

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