CN106242990A - 一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的制备方法 - Google Patents

一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的制备方法，该方法属于2‑硝基‑4‑乙酰氨基苯甲醚加氢还原反应技术领域。在以水为溶剂的反应体系内，在缚酸剂和催化剂存在的条件下将2‑硝基‑4‑乙酰氨基苯甲醚催化加氢还原成2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚，固液分离回收催化剂，冷却结晶得2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚，相对于现有的以有机溶剂为反应溶剂的方法相比，本发明方法在保持收率、产品纯度情况下，生产方法更加环保，成本更加低廉。

Description

一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备方法，属于化工领域。
背景技术
2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚
(CAS:6375-47-9，2-Amino-4-acetaminoanisole，分子量：180.2)
结构式如下：
2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚是染料和医药生产的重要中间体，主要作为分散染料中间体，同时也用于酸性染料、活性染料和颜料的合成，在工业中占有重要地位。主要用于分散蓝79#、291#等，在国内外具有较大的市场。
当前2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的加氢还原制备方法为常规有机溶剂如甲醇催化加氢法，由于甲醇等有机溶剂为易燃易爆品，在反应压力较高的情况下危险系数较高，在安全方面存在较大隐患；并且需要增加一步回收甲醇套用工序，该工序所需要的能耗巨大，蒸馏出的废水亦需要进一步处理，增加产品的成本。
发明内容
本发明的目的提供一种环境友好、环保安全、经济有效的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备方法。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案，反应方程式如下：
本发明提供的一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备方法，包括由2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚生成2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的反应步骤，其特征在于所述反应步骤中以水为反应溶剂，在缚酸剂和催化剂存在下进行催化加氢还原反应。
上述所述的方法，其中所述的缚酸剂选自碱金属盐、氨水、NH4OH、KOH、Ca(OH)2、Na2CO3、NaHCO3、乙酸钠中的一种或两种以上；优选地，所述的缚酸剂选自NaOH、KOH、Ca(OH)2、NH4OH、醋酸钠、Na2CO3、NH4OH中的一种或两种以上。
缚酸剂的用量可以为反应物质量的1‰-10％，优选为4‰-6％；
上述所述的方法，其中所述的催化剂选自雷尼镍金属催化剂、骨架镍金属催化剂、贵金属催化剂；优选地，所述的催化剂选自雷尼镍和骨架镍中的一种或两种。
催化剂的用量，可以为反应物质量的1‰-20％，优选为1％-6％；
作为本发明一个具体实施方式，所述的方法，其特征在于：
(1)以水为溶剂，以2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚为原料，加入所述的缚酸剂，控制温度在50-180℃，在所述催化剂存在的条件下，通入氢气，进行催化加氢还原反应0.1-24h；
(2)反应结束，固液分离，回收催化剂；
(3)冷却结晶得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚产品。
上述所述的方法，其中催化剂的添加量，例如可以为原料质量的1％-25％，更优选地，催化剂的添加量为原料质量的8％-10％。
优选地，上述所述的方法，其中所述的催化加氢还原反应时间为1-5h，反应温度为80-120℃，控制压力为0.1-10MPa。
更优选地，上述所述的方法，其中所述的催化加氢还原反应时间为4-5h，反应温度为80-95℃，控制压力为2.0-3.0MPa。
优选地，上述所述的方法，其中所述的催化加氢还原反应中控制反应体系的pH值为1-12，优选为7.5-10.0，更优选pH值为7.5。
本发明方法中，作为一个具体实施方案，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚、水、雷尼镍，开启搅拌并加入缚酸剂，升温至80-95℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应4-5小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂套用于下一批还原，滤液冷却析出后过滤得2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚成品。
所述作为催化剂的雷尼镍用量更优选为2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚质量的8-10％。催化剂可套用多次。
所述反应溶剂为水，优选地，水与2-硝基-4乙酰氨基苯甲醚体积质量比为3mL/g-30mL/g，更优选为10mL/g。
本发明方法，与现有的采用有机溶剂为反应溶剂的工艺方法相比，在保持良好的产品质量和收率情况下，工艺过程简单，由于没有用到有机溶剂，具有环保安全，环境友好，节能减排的特点。特别是，
本发明方法生产的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚(A)在相同工艺下制备的C.I.分散蓝79，较有机溶剂法生产的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚(B)制备的C.I.分散蓝79，纯度、色光、强度以及砂磨高温分散性均有一定幅度的提升。详见下表：
纯度测定采用本领域测定该产品所常用的液相色谱分析法测定。高温分散稳定性测定方法参见国家标准GB/T 5541-2007。强度和色光测定方法参见国家标准GB/T10662-2007。
具体实施方式
以下实施例旨在说明或解释本发明，而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水500mL、雷尼镍5g，搅拌并加入缚酸剂液碱(3％)调节PH值至7.5，升温至95℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到41.7g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.38％，含量为96.67％，产品收率为94.06％。
实施例2
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水600mL、雷尼镍5g，搅拌并加入缚酸剂液碱(3％)调节PH值至7.5，升温至95℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到41.3g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.24％，含量为96.73％，产品收率为93.22％。
实施例3
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水500mL、雷尼镍5g，搅拌并加入缚酸剂纯碱调节PH值至7.5，升温至95℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到41.7g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.28％，含量为96.71％，产品收率为94.10％。
实施例4
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水500mL、雷尼镍5g，搅拌并加入缚酸剂氨水调节PH值至7.5，升温至95℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到41.6g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.25％，含量为96.69％，产品收率为93.85％。
实施例5
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水500mL、雷尼镍5g，搅拌并加入缚酸剂醋酸钠调节PH值至7.5，升温至95℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到41.9g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.35％，含量为96.98％，产品收率为94.82％。
实施例6
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水500mL、雷尼镍3g，搅拌并加入缚酸剂醋酸钠调节PH值至7.5，升温至95℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到40.4g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为97.78％，含量为93.86％，产品收率为88.48％。
实施例7
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水500mL、雷尼镍6g，搅拌并加入缚酸剂醋酸钠调节PH值至7.5，升温至95℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到41.9g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.35％，含量为96.83％，产品收率为94.66％。
实施例8
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水500mL、雷尼镍5g，搅拌并加入缚酸剂醋酸钠调节PH值至7.5，升温至120℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到40.8g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.07％，含量为96.29％，产品收率为91.67％。
实施例9
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水500mL、雷尼镍5g，搅拌并加入缚酸剂醋酸钠调节PH值至7.5，升温至95℃，控制体系压力在1.5MPa以内，开启氢气阀门，保持氢气压力为1.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到38.2g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.18％，含量为95.7％，产品收率为91.2％。
实施例10
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水500mL、雷尼镍5g，搅拌并加入缚酸剂醋酸钠调节PH值至7.5，升温至95℃，体系压力保持在3.5MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.5MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到42g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.25％，含量为96.71％，产品收率为94.78％。
实施例11
一种水相加氢还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、水500mL、套用实施例1中雷尼镍，再补加少许新鲜雷尼镍共5g，搅拌并加入缚酸剂醋酸钠调节PH值至7.5，升温至95℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到41.5g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.19％，含量为96.65％，产品收率为93.59％。
对比例
一种甲醇为溶剂氢气还原2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法，在密闭反应釜中，加入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚50g、甲醇500mL、雷尼镍5g，搅拌并用醋酸钠调节PH值至7.5，升温至95℃，当体系压力降至2.0MPa时，开启氢气阀门，保持氢气压力为3.0MPa，在此压力和温度条件下反应3-4小时后关闭氢气阀门，观察釜内压力变化，若压力下降，则继续通入氢气直至压力无变化。反应结束后，停止加热，趁热过滤，分离回收催化剂，滤液冷却析出后过滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，得到41.1g浅棕色颗粒产物，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度为99.21％，含量为95.88％，产品收率为91.95％。

Claims (8)

1.一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备方法，包括由2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚生成2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的反应步骤，其特征在于所述反应步骤中以水为反应溶剂，在缚酸剂和催化剂存在下进行催化加氢还原反应。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述的缚酸剂选自碱金属盐、氨水、NH4OH、NaOH、KOH、Ca(OH)2、Na2CO3、NaHCO3、乙酸钠中的一种或两种以上；优选地，所述的缚酸剂选自NaOH、KOH、Ca(OH)2、NH4OH、醋酸钠、Na2CO3、氨水中的一种或两种以上。
3.根据权利要求1－2所述的方法，其中所述的催化剂选自雷尼镍金属催化剂、骨架镍金属催化剂、贵金属催化剂；优选地，所述的催化剂选自雷尼镍和骨架镍中的一种或两种。
4.根据权利要求1－3所述的方法，其特征在于：
(1)以水为溶剂，以2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚为原料，加入所述的缚酸剂，控制温度在50-180℃，在所述催化剂存在的条件下，通入氢气，进行催化加氢还原反应0.1-24h；
(2)反应结束，固液分离，回收催化剂；
(3)冷却结晶得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚产品。
5.根据权利要求1－4所述的方法，其中催化剂的添加量为原料质量的1％-25％，更优选地，催化剂的添加量为原料质量的8％-10％。
6.根据权利要求1－5所述的方法，其中所述的催化加氢还原反应时间为1-5h，反应温度为80-120℃，控制压力为0.1-10MPa。
7.根据权利要求1－6所述的方法，其中所述的催化加氢还原反应时间为4-5h，反应温度为80-95℃，控制压力为2.0-3.0MPa。
8.根据权利要求1－7所述的方法，其中所述的催化加氢还原反应中控制反应体系的pH值为1-12，优选为7.5-10.0。
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