CN106220586B - 一种5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物的制备方法 - Google Patents

一种5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种5‑胺基‑1,2,4‑硒二唑衍生物的制备方法，包括：式(Ⅰ)所示的脒盐酸盐和式(Ⅱ)所示的异腈类化合物，以及硒粉在碱性化合物存在的条件下进行反应，得到5‑胺基‑1,2,4‑硒二唑衍生物。本发明提供的制备方法，采用无毒的硒粉作为硒源，且无需金属参与，仅需要有机碱和空气氛围存在即可；同时采用的脒类盐酸盐、异腈结构范围广，芳基或烷基底物都能顺利进行反应，具有较高的底物普适性；并且操作简单，仅需简单加热，4～6小时即可完成反应，反应时间短，同时反应收率能够达到80％～90％。

Description

一种5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物的制备方法。
背景技术
含氮杂环化合物广泛存在于天然物质中,绝大部分含氮杂环化合物都具有优异的生物、药物活性，在构建生物及医疗中间体中具有广泛的应用，因此在生物及医药领域具有重要的地位。随着社会的发展，人们对合成此类化合物有了更多的需求并尝试了大量的反应合成此类化合物。
其中，硒具有较强的还原性；同时，作为人体的必需微量元素之一，它主要以氨基酸及多肽化合物的形式存在于人体内脏与血液中，所以，研究含硒的含氮杂环化合物具有相当的生物、药物意义。
1963年，Goerdel等人报道了，使用N-溴代的脒类底物与硒氰化钾反应制备1,2,4-硒二唑-5-胺衍生物的反应。反应中要用到剧毒试剂液溴来制备N-溴代的脒类底物，以及用到有毒的硒氰化钾，同时底物只用两种，产率较低，分别为36％和54％。反应方程式如下：
1991年，Takeishi等人报道了，在氧化剂NBS的作用下，硒代酰胺能够二聚生成1,2,4-硒二唑衍生物。然而该反应底物局限性大，产率较低。反应方程式如下：
鉴于硒具有极佳的生物药物活性，且含硒的有机化合物有极广泛的应用，对于1,2,4-硒二唑衍生物合成方法的研究具有很大的价值。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物的制备方法，具有较高的产率。
本发明提供了一种5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物的制备方法，包括：
式(Ⅰ)所示的脒盐酸盐和式(Ⅱ)所示的异腈类化合物，以及硒粉在碱性化合物存在的条件下进行反应，得到5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物；
R2-NC 式(Ⅱ)；
其中，R1为芳基、杂芳基或烷基；
R2为芳基、杂芳基或烷基。
优选的，所述R1为C6～20芳基、C5～20杂芳基或C1～20烷基；
所述R2为C6～20芳基、C5～20杂芳基或C1～20烷基。
优选的，所述R1为C6～10芳基或C5～10杂芳基；
所述R2为C1～10烷基或C6～10芳基。
优选的，所述碱性化合物为N，N-二异丙基乙胺，1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和三乙胺中的任意一种或几种。
优选的，所述反应的溶剂为乙腈，N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺和二甲亚砜中的任意一种或几种。
优选的，所述脒盐酸盐、异腈类化合物、硒粉和碱性化合物的摩尔比为(1～1.5)：1：(1～1.5)：(1.5～2.5)。
优选的，所述反应的温度为60～100℃，反应的时间为4～6h。
优选的，所述反应结束后，通过柱色谱提纯。
与现有技术相比，本发明提供了一种5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物的制备方法，包括：式(Ⅰ)所示的脒盐酸盐和式(Ⅱ)所示的异腈类化合物，以及硒粉在碱性化合物存在的条件下进行反应，得到5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物。本发明提供的制备方法，采用无毒的硒粉作为硒源，且无需金属参与，仅需要有机碱和空气氛围存在即可；同时采用的脒类盐酸盐、异腈结构范围广，芳基或烷基底物都能顺利进行反应，具有较高的底物普适性；并且操作简单，仅需简单加热，4～6小时即可完成反应，反应时间短，同时反应收率能够达到80％～90％。
具体实施方式
本发明提供了一种无金属条件下5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物的制备方法，包括：
式(Ⅰ)所示的脒盐酸盐和式(Ⅱ)所示的异腈类化合物，以及硒粉在碱性化合物存在的条件下进行反应，得到5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物；
R2-NC 式(Ⅱ)；
本发明提供的制备方法，采用无毒的硒粉作为硒源，且无需金属参与，仅需要有机碱和空气氛围存在即可；同时采用的脒类盐酸盐、异腈结构范围广，芳基或烷基底物都能顺利进行反应，具有较高的底物普适性；并且操作简单，仅需简单加热，4～6小时即可完成反应，反应时间短，同时反应收率能够达到80％～90％。
上述式(Ⅰ)中，R1优选为芳基、杂芳基或烷基；更优选为C6～20芳基、C5～20杂芳基或C1～20烷基；更优选为C6～10芳基或C5～10杂芳基；在本发明的某些具体实施例中，R1为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的菲基、取代或非取代的呋喃基、取代或非取代的噻吩基、取代或非取代的吡咯基、取代或非取代的吡啶基。
上述基团的取代基优选为C1～20烷基、-OH、-CN、-NO2、C1～20烷氧基、卤素；更优选为C1～10烷基；在本发明的某些具体实施例中，所述取代基为甲基、乙基、丙基或异丙基。
上述式(Ⅱ)中，R2优选为芳基、杂芳基或烷基；更优选为C6～20芳基、C5～20杂芳基或C1～20烷基；更优选为C1～10烷基或C6～10芳基；在本发明的某些具体实施例中，其具体为取代或非取代的苯基、取代或非取代的甲基、取代或非取代的乙基、取代或非取代的丙基、取代或非取代的异丙基、取代或非取代的丁基、取代或非取代的异丁基或取代或非取代的叔丁基。
上述基团的取代基优选为C1～20烷基、-OH、-CN、-NO2、C1～20烷氧基、卤素；更优选为C1～10烷基或-NO2；在本发明的某些具体实施例中，所述取代基为甲基、乙基、丙基、异丙基或-NO2。
上述反应中，所述碱性化合物优选为N，N-二异丙基乙胺，1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和三乙胺中的任意一种或几种，更优选为N，N-二异丙基乙胺。
所述反应的溶剂优选为乙腈，N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺和二甲亚砜中的任意一种或几种，更优选为乙腈。
所述脒盐酸盐、异腈类化合物、硒粉和碱性化合物的摩尔比优选为(1～1.5)：1：(1～1.5)：(1.5～2.5)。
所述反应的温度优选为60～100℃，更优选为70～85℃；所述反应的时间优选为4～6h，更优选为4～5h。
本发明所述反应优选在空气氛围中进行即可，无需保护气体。
所述反应优选在搅拌的条件下进行。
本发明优选通过薄层层析色谱跟踪反应进程，反应结束后，对产物进行提纯。
优选的，通过柱色谱提纯。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物的制备方法进行详细描述。
实施例1N-(4-硝基苯基)-3-苯基-1,2,4-硒二唑-5-胺的制备
N-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,4-selenadiazol-5-amine
取干净的反应管，加入大小合适的磁力搅拌子，加入0.3mmol4-硝基苯异腈，0.45mmol苄脒盐酸盐以及0.45mmol硒粉，加入3mL乙腈(MeCN)作为溶剂，加入0.75mmol N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)，油浴80℃搅拌，反应4小时，以薄层层析色谱跟踪反应进程至反应结束。将反应体系转移至茄型烧瓶，加入柱层析硅胶粉，旋蒸除去溶剂，进行柱层析分离，得到目标产物N-(4-硝基苯基)-3-苯基-1,2,4-硒二唑-5-胺，淡黄色固体。产率：90％。
核磁共振氢谱(DMSO，400MHz)(δ，ppm):δ11.47(s,1H),8.35–8.27(m,2H),8.26–8.19(m,2H),8.03–7.93(m,2H),7.54–7.45(m,3H)。
核磁共振碳谱(DMSO，100MHz)(δ，ppm):δ178.54,168.81,145.05,141.56,134.07,129.83,128.62,128.10,125.50,117.46。
高分辨率质谱(ESI):m/z calcd for:C14H11N4O2Se,347.0047,found,347.0037[M+H]+。
实施例2N-(3-硝基苯基)-3-苯基-1,2,4-硒二唑-5-胺的制备
N-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,4-selenadiazol-5-amine
取干净的反应管，加入大小合适的磁力搅拌子，加入0.3mmol 3-硝基苯异腈，0.45mmol苄脒盐酸盐以及0.45mmol硒粉，加入3mL乙腈(MeCN)作为溶剂，加入0.75mmol N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)，油浴80℃搅拌，反应4小时，以薄层层析色谱跟踪反应进程至反应结束。将反应体系转移至茄型烧瓶，加入柱层析硅胶粉，旋蒸除去溶剂，进行柱层析分离，得到目标产物N-(3-硝基苯基)-3-苯基-1,2,4-硒二唑-5-胺，淡黄色固体。产率：82％。
核磁共振氢谱(DMSO，400MHz)(δ，ppm):δ11.56(s,1H),9.06(t,J＝2.3Hz,1H),8.22(dd,J＝7.7,1.9Hz,2H),7.91(td,J＝7.9,2.2Hz,2H),7.65(t,J＝8.2Hz,1H),7.49(q,J＝6.1Hz,3H)。
核磁共振碳谱(DMSO，100MHz)(δ，ppm):δ178.37,168.43,148.31,140.67,134.19,130.49,129.81,128.66,127.94,123.63,117.06,111.85。
高分辨率质谱(ESI):m/z calcd for:C14H11N4O2Se,347.0047,found,347.0035[M+H]+。
实施例3N-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1,2,4-硒二唑-5-胺的制备
N-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,4-selenadiazol-5-amine
取干净的反应管，加入大小合适的磁力搅拌子，加入0.3mmol 4-甲氧基苯异腈，0.45mmol苄脒盐酸盐以及0.45mmol硒粉，加入3mL乙腈(MeCN)作为溶剂，加入0.75mmol N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)，油浴80℃搅拌，反应4小时，以薄层层析色谱跟踪反应进程至反应结束。将反应体系转移至茄型烧瓶，加入柱层析硅胶粉，旋蒸除去溶剂，进行柱层析分离，得到目标产物N-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1,2,4-硒二唑-5-胺，淡黄色固体。产率：95％。
核磁共振氢谱(DMSO，400MHz)(δ，ppm):δ10.81(s,1H),8.25–8.15(m,2H),7.66(d,J＝8.4Hz,2H),7.51–7.41(m,3H),7.01(d,J＝8.7Hz,2H),3.76(s,3H)。
核磁共振碳谱(DMSO，100MHz)(δ，ppm):δ168.91,155.33,134.39,133.75,129.62,128.57,127.97,119.53,114.53,55.25。
高分辨率质谱(ESI):m/z calcd for:C15H14N3OSe,332.0302,found,332.0312[M+H]+。
实施例4N-叔丁基-3-苯基-1,2,4-硒二唑-5-胺的制备
N-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2,4-selenadiazol-5-amine
取干净的反应管，加入大小合适的磁力搅拌子，加入0.3mmol叔丁基异腈，0.45mmol苄脒盐酸盐以及0.45mmol硒粉，加入3mL乙腈(MeCN)作为溶剂，加入0.75mmol N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)，油浴80℃搅拌，反应4小时，以薄层层析色谱跟踪反应进程至反应结束。将反应体系转移至茄型烧瓶，加入柱层析硅胶粉，旋蒸除去溶剂，进行柱层析分离，得到目标产物N-叔丁基-3-苯基-1,2,4-硒二唑-5-胺，白色固体。产率：69％。
核磁共振氢谱(CDCl3，300MHz)(δ，ppm):δ8.22–8.14(m,2H),7.45–7.37(m,3H),6.82(s,1H),1.42(s,9H)。
核磁共振碳谱(CDCl3，75MHz)(δ，ppm):δ180.81,170.19,134.55,129.67,128.51,128.47,53.86,28.50。
高分辨率质谱(ESI):m/z calcd for:C12H16N3Se,282.0509,found,282.0522[M+H]+。
实施例5N-(4-硝基苯基)-3-(4-甲基苯基)-1,2,4-硒二唑-5-胺的制备
N-(4-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-selenadiazol-5-amine
取干净的反应管，加入大小合适的磁力搅拌子，加入0.3mmol对硝基苯基异腈，0.45mmol对甲基苄脒盐酸盐以及0.45mmol硒粉，加入3mL乙腈(MeCN)作为溶剂，加入0.75mmolN,N-二异丙基乙胺(DIPEA)，油浴80℃搅拌，反应4小时，以薄层层析色谱跟踪反应进程至反应结束。将反应体系转移至茄型烧瓶，加入柱层析硅胶粉，旋蒸除去溶剂，进行柱层析分离，得到目标产物N-(4-硝基苯基)-3-(4-甲基苯基)-1,2,4-硒二唑-5-胺，黄色固体。产率：98％。
核磁共振氢谱(DMSO，400MHz)(δ，ppm):δ11.49(s,1H),8.30(d,J＝8.6Hz,2H),8.12(d,J＝7.7Hz,2H),7.98(d,J＝8.7Hz,2H),7.29(d,J＝7.8Hz,2H),2.36(s,3H)。
核磁共振碳谱(DMSO，100MHz)(δ，ppm):δ178.33,168.86,145.08,141.52,139.49,131.52,129.19,128.05,125.53,117.43,21.01。
高分辨率质谱(ESI):m/z calcd for:C15H13N4O2Se,361.0204,found,361.0205[M+H]+。
实施例6N-叔丁基-3-(2-呋喃基)-1,2,4-硒二唑-5-胺的制备
N-(tert-butyl)-3-(furan-2-yl)-1,2,4-selenadiazol-5-amine
取干净的反应管，加入大小合适的磁力搅拌子，加入0.3mmol叔丁基异腈，0.45mmol2-脒基呋喃盐酸盐以及0.45mmol硒粉，加入3mL乙腈(MeCN)作为溶剂，加入0.75mmolN,N-二异丙基乙胺(DIPEA)，油浴80℃搅拌，反应5小时，以薄层层析色谱跟踪反应进程至反应结束。将反应体系转移至茄型烧瓶，加入柱层析硅胶粉，旋蒸除去溶剂，进行柱层析分离，得到目标产物N-叔丁基-3-(2-呋喃基)-1,2,4-硒二唑-5-胺，白色固体。产率：68％。
核磁共振氢谱(CDCl3，300MHz)(δ，ppm):δ7.50(dd,J＝1.8,0.9Hz,1H),6.98(dd,J＝3.4,0.8Hz,1H),6.81(s,1H),6.47(dd,J＝3.4,1.8Hz,1H),1.43(s,9H).。
核磁共振碳谱(CDCl3，75MHz)(δ，ppm):δ181.15,161.72,149.68,143.78,111.74,111.52,53.53,28.44。
高分辨率质谱(ESI):m/z calcd for:C12H16N3Se,272.0302,found,272.0312[M+H]+。
由上述实施例可知，本发明制备得到了一系列5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物，并且具有较高收率。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物的制备方法，包括：
式(Ⅰ)所示的脒盐酸盐和式(Ⅱ)所示的异腈类化合物，以及硒粉在碱性化合物存在的条件下进行反应，得到5-胺基-1,2,4-硒二唑衍生物；
R2-NC 式(Ⅱ)；
其中，R1为芳基或杂芳基；
R2为芳基、杂芳基或烷基；
所述碱性化合物为N，N-二异丙基乙胺。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1为C6～20芳基或C5～20杂芳基；
所述R2为C6～20芳基、C5～20杂芳基或C1～20烷基。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1为C6～10芳基或C5～10杂芳基；
所述R2为C1～10烷基或C6～10芳基。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的溶剂为乙腈，N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺和二甲亚砜中的任意一种或几种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述脒盐酸盐、异腈类化合物、硒粉和碱性化合物的摩尔比为(1～1.5)：1：(1～1.5)：(1.5～2.5)。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为60～100℃，反应的时间为4～6h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应结束后，通过柱色谱提纯。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116444798B (zh) * 2023-03-29 2024-02-20 华南理工大学 一种含硒化合物和含硒聚合物的制备方法及其产物与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3849479A (en) * 1972-09-29 1974-11-19 Du Pont Dimethyl diaminomaleate
CN101585820A (zh) * 2009-06-19 2009-11-25 山东大学 1,2,3-硒二唑巯乙酰胺类衍生物及其制备方法与应用
CN102766111A (zh) * 2011-05-05 2012-11-07 沈阳药科大学 3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物及其用途
CN104803948A (zh) * 2015-05-15 2015-07-29 苏州大学 2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3084450B2 (ja) * 1991-02-15 2000-09-04 コニカ株式会社 直接ポジ型ハロゲン化銀写真感光材料

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3849479A (en) * 1972-09-29 1974-11-19 Du Pont Dimethyl diaminomaleate
CN101585820A (zh) * 2009-06-19 2009-11-25 山东大学 1,2,3-硒二唑巯乙酰胺类衍生物及其制备方法与应用
CN102766111A (zh) * 2011-05-05 2012-11-07 沈阳药科大学 3,4-二芳基-1,2,5-硒二唑类衍生物及其用途
CN104803948A (zh) * 2015-05-15 2015-07-29 苏州大学 2-氨基苯并硒嗪衍生物的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1,2,5-硒二唑嘧啶衍生物ASPO的合成及抗氧化与抗肿瘤活性;黄晓纯，等;《高等学校化学学报》;20120531;第33卷(第5期);第976-982页 *
5-Amino-1,2,4-selenadiazoles;Goerdeler, Joachim，等;《Chemische Berichte》;19631231;第96卷(第5期);第1289-1292页 *

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