CN112321583A - 一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法 - Google Patents

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CN112321583A CN202011392959.6A CN202011392959A CN112321583A CN 112321583 A CN112321583 A CN 112321583A CN 202011392959 A CN202011392959 A CN 202011392959A CN 112321583 A CN112321583 A CN 112321583A
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Abstract

本发明提供了一种1,2,4‑噻二唑化合物的合成方法，将咪唑并[1,5‑a]吡啶化合物（II）、添加剂和溶剂依次加入到反应管中，室温搅拌溶解后，加入双(2‑甲氧基乙基)氨基三氟化硫（III），室温搅拌反应，反应结束后，经分离纯化，得到1,2,4‑噻二唑化合物（I）。本发明提供的咪唑并吡啶杂环可直接转环化得到目标产物，底物无需预先制备官能团，具有无需过渡金属参与、无需使用当量的化学氧化剂、反应条件温和、操作简单等特点。并且，本发明在选择以乙酸乙酯为溶剂，以碘化铵为添加剂时，可以得到高产率的1,2,4‑噻二唑化合物，本发明获得的1,2,4‑噻二唑化合物在生物医药、光学材料领域有广泛的应用前景。

Description

一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
噻二唑化合物是一种重要的含两个氮原子和一个硫原子的五元杂环化合物，其是许多天然产物、药物和功能材料的关键结构。市售的抗生素头孢唑兰含有1,2,4-噻二唑类杂环结构单元，许多含1,2,4-噻二唑的化合物也具有广泛的生物活性。1,2,4-噻二唑被认为在杀虫剂、除草剂和抗真菌领域也具有重要的潜力。1,2,4-噻二唑作为药效基团在药物化学中的广泛应用引起了人们对其合成的极大兴趣。
3号位和5号位取代基相同的1,2,4-噻二唑衍生物的合成通常是硫代酰胺的氧化二聚反应。如2013年，Yadav课题组报道了一种可见光促进硫代酰胺需氧氧化环化合成1,2,4-噻二唑的方法。该反应用曙红Y作光催化剂，DMF作溶剂，在18W的紧凑型荧光灯(CFL)照射下室温敞口反应4-6h[Synlett 2013,24(4):465-470]。2018年，Wang等人报道了一种电化学条件下，NH4I介导硫代酰胺通过二聚作用形成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的方法。该方法用当量的NH4I作电解质和催化剂，CH3OH:CH3CN(1:1)的混合溶液作溶剂，玻璃碳电极作阳极，Pt电极作阴极，在无隔膜的电解池中恒流(10mA)反应4h[Advanced Synthesis&Catalysis,2018,360(21):4043-4048]。
而3号位和5号位取代基不同的1,2,4-噻二唑衍生物的合成主要是通过分子间的缩合反应进行的。如2016年，Huang课题组报道了一种非过渡金属条件下三组分“一锅法”合成3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑的方法。该反应用0.2mmol的2-甲基喹啉/醛、2当量的脒和5当量的元素硫作底物，3当量的K3PO4作为碱，在0.6mL的DMSO中120℃反应12h[OrganicLetters,2016,18(9):2196-2199]。2019年，Li课题组用电化学的方法通过分子间脱氢S-N偶联反应来合成1,2,4-噻二唑和吡啶稠合的1,2,4-噻二唑化合物。该反应以2-氨基吡啶或脒与异硫氰酸苯酯发生类3+2环加成反应来构建1,2,4-噻二唑结构单元，n-Bu4NI作电解质，MeCN:MeOH的混合溶液作溶剂，Pt板作阳极和阴极，在无隔膜的电解池中恒流(5mA)室温反应6h。[Advanced Synthesis&Catalysis,2020,362(4):771-775]。
尽管上述反应能以中等至良好的收率得到目标产物，但是大部分反应条件复杂，需要预先制备官能团化的底物或者剧毒的试剂，多需要大大过量的反应物，有的还需要使用当量的化学氧化剂，这些问题限制了对1,2,4-噻二唑化合物的进一步开发和应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供了一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，该方法以咪唑并[1,5-a]吡啶化合物、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫为起始原料，在碘化铵或碘盐与氯化铵的混合物作为添加剂的条件下来合成1,2,4-噻二唑化合物。该方法无需过渡金属参与，咪唑并吡啶杂环可直接转环化得到目标1,2,4-噻二唑产物，且反应条件温和、原料廉价易得、操作简便。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，将咪唑并[1,5-a]吡啶化合物(II)、添加剂和溶剂依次加入到反应管中，室温搅拌溶解后，加入双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(III)，室温搅拌反应，反应结束后，经分离纯化，得到1,2,4-噻二唑化合物(I)；
所述的1,2,4-噻二唑化合物结构如式(I)所示：
Figure BDA0002811522020000021
所述的咪唑并[1,5-a]吡啶化合物结构如式(II)所示：
Figure BDA0002811522020000022
式(II)中：R1为氢、苯基或甲氧基；R2为芳基或脂肪烃基；
所述的双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫结构如式(III)所示：
Figure BDA0002811522020000023
所述的室温搅拌反应的时间为1～24h。
当R2为芳基时，芳基为苯基、对氟苯基、对氯苯基、间氯苯基、邻氯苯基或苄基。
当R2为脂肪烃基时，脂肪烃基为丙酸甲酯基、2-甲硫乙基或异丁基。
所述的咪唑并[1,5-a]吡啶化合物(II)、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(III)和添加剂的摩尔比为＝1∶2∶1。
所述的溶剂包括乙酸乙酯、二甲基亚砜或乙腈。
所述的添加剂包括碘化铵、碘化钾+氯化铵或碘化钠+氯化铵。
所述的分离纯化的方法包括：反应结束后，将反应液用二氯甲烷溶解转移至心形瓶进行减压蒸馏，然后柱层析分离纯化。
所述的柱层析分离纯化方法为：洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合液，两者体积比为1：(7～30)。
本发明的有益效果：
本发明提供了1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，以咪唑并[1,5-a]吡啶化合物、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫为起始原料，在碘化铵或碘盐与氯化铵的混合物作添加剂的条件下来合成1,2,4-噻二唑化合物，咪唑并吡啶杂环可直接转环化得到目标1,2,4-噻二唑产物，底物无需预先制备官能团，具有无需过渡金属参与、无需使用当量的化学氧化剂、反应条件温和、操作简单等特点。并且，本发明在选择以乙酸乙酯为溶剂，以碘化铵为添加剂时，可以得到高产率的1,2,4-噻二唑化合物，本发明获得的1,2,4-噻二唑化合物在生物医药、光学材料领域有广泛的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法作进一步详细说明。
实施例1-11：
按照下表1和表2的原料配比和反应条件进行操作，先向干燥的普通反应管中依次加入咪唑并[1,5-a]吡啶化合物(II)、碘化铵和乙酸乙酯，室温混合搅拌均匀后加入双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(III)，按照表2的反应条件室温反应完成后，发现反应液底部有固体析出，用二氯甲烷溶解转移至心形瓶进行真空蒸发，然后经硅胶柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合液，两者体积比为1:7～30)，得到相应的1,2,4-噻二唑化合物(I)，反应方程如下式所示：
Figure BDA0002811522020000031
表1原料配比
Figure BDA0002811522020000032
Figure BDA0002811522020000041
表2反应条件
Figure BDA0002811522020000042
表2中，EtOAc为乙酸乙酯。
结构表征数据：
由实施例1～14制备的1,2,4-噻二唑化合物的结构表征数据如下：
由实施例1、13、14制备得到的3-苯基-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-噻二唑化合物(I-1)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000051
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.68(d,J＝4.7Hz,1H),8.40–8.38(m,2H),8.31(d,J＝7.8Hz,1H),7.90(td,J＝7.7,1.6Hz,1H),7.53–7.47(m,3H),7.44(ddd,J＝7.6,4.7,1.2Hz,1H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ189.0,173.9,149.9,149.3,137.5,132.9,130.3,128.7,128.2,126.2,120.6；HRMS(ESI):calcd for C13H10N3S[M+H]+240.0590,found 240.0584.。
由实施例2制备得到的3-(4-氟苯基)-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-噻二唑化合物(I-2)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000052
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(d,J＝4.8Hz,1H),8.37(dd,J＝8.5,5.5Hz,2H),8.26(d,J＝7.9Hz,1H),7.88(t,J＝7.8Hz,1H),7.43(dd,J＝7.6,4.9Hz,1H),7.18(t,J＝8.5Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.3,172.9,165.4,162.9,150.0,149.2,137.5,130.3,130.2,129.3,126.2,120.5,115.8,115.6；HRMS(EI):calcd for C13H8FN3S[M]+257.0419,found 257.0417。
由实施例3制备得到的3-(4-氯苯基)-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-噻二唑化合物(I-3)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000053
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(d,J＝4.6Hz,1H),8.29(dd,J＝20.4,7.9Hz,3H),7.89(t,J＝7.7Hz,1H),7.45(dd,J＝14.1,6.9Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.4,172.8,150.0,149.2,137.5,136.4,131.4,129.5,129.0,126.3,120.5；HRMS(EI):calcdfor C13H8ClN3S[M]+273.0124,found 273.0122。
由实施例4制备得到的3-(3-氯苯基)-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-噻二唑化合物(I-4)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000054
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.69–8.67(m,1H),8.38(d,J＝2.0Hz,1H),8.29–8.23(m,2H),7.90(tt,J＝7.8,1.9Hz,1H),7.44(td,J＝5.8,2.8Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.5,172.5,150.0,149.2,137.5,134.7,134.5,130.3,130.0,128.4,126.3,126.2,120.6；HRMS(EI):calcd for C13H8ClN3S[M]+273.0127,found 273.0122。
由实施例5制备得到的3-(2-氯苯基)-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-噻二唑化合物(I-5)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000061
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.68(d,J＝4.8Hz,1H),8.25(d,J＝7.9Hz,1H),8.02(dd,J＝6.7,3.0Hz,1H),7.87(t,J＝7.7Hz,1H),7.55–7.53(m,1H),7.45–7.38(m,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ188.8,172.0,150.0,149.2,137.5,133.2,132.2,132.1,130.9,130.8,126.8,126.3,120.6.HRMS(EI):calcd for C13H8ClN3S[M]+273.0120,found 273.0122。
由实施例6制备得到的3-苄基-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-噻二唑化合物(I-6)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000062
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.63(d,J＝4.8Hz,1H),8.15–8.13(m,1H),7.82(tt,J＝7.8,1.5Hz,1H),7.41–7.31(m,5H),7.26–7.22(m,1H),4.39(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.3,176.2,149.9,149.2,137.4,137.2,129.1,128.6,126.8,126.1,120.5,39.5；HRMS(EI):calcd for C14H11N3S[M]+253.0671,found 253.0668。
由实施例7和实施例12制备得到的3-苯基-5-(喹啉-2-基)-1,2,4-噻二唑化合物(I-7)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000063
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.44–8.37(m,3H),8.32(d,J＝8.5Hz,1H),8.15(d,J＝8.5Hz,1H),7.86(d,J＝8.2Hz,1H),7.78(ddd,J＝8.6,6.8,1.7Hz,1H),7.63–7.59(m,1H),7.55–7.48(m,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.4,173.9,149.1,147.9,137.6,133.0,130.4,130.4,129.7,129.3,128.7,128.3,128.0,127.8,118.1；HRMS(EI):calcd forC17H11N3S[M]+289.0665,found 289.0668。
由实施例8制备得到的5-(6-甲氧基吡啶-2-基)-3-苯基-1,2,4-噻二唑化合物(I-8)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000071
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.40–8.37(m,2H),7.88(d,J＝7.2Hz,1H),7.74(t,J＝7.8Hz,1H),7.53–7.47(m,3H),6.89(d,J＝8.3Hz,1H),4.02(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.2,173.9,163.8,146.4,139.7,133.0,130.3,128.7,128.2,114.4,113.3,53.7；HRMS(EI):calcd for C14H10N3OS[M]+268.0539,found 268.0539。
由实施例9制备得到的3-(5-(吡啶-2-基)-1,2,4-噻二唑-3-基)丙酸甲酯化合物(I-9)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000072
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(d,J＝4.8Hz,1H),8.11(d,J＝7.8Hz,1H),7.84(td,J＝7.8,1.9Hz,1H),7.41–7.37(m,1H),3.69(s,3H),3.35(t,J＝7.4Hz,2H),2.94(t,J＝7.4Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.1,176.0,173.0,150.0,149.2,137.4,126.1,120.4,51.8,31.8,28.3；HRMS(EI):calcd for C11H11N3O2S[M]+249.0565,found 249.0566。
由实施例10制备得到的3-(2-(甲硫基)乙基)-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-噻二唑化合物(I-10)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000073
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(d,J＝4.7Hz,1H),8.13(dt,J＝7.9,1.2Hz,1H),7.84(td,J＝7.7,1.9Hz,1H),7.42–7.38(m,1H),3.35–3.30(m,2H),3.05(t,J＝7.5Hz,2H),2.15(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.1,176.0,150.0,149.2,137.4,126.1,120.4,33.2,32.2,15.5；HRMS(EI):calcd for C10H11N3S2[M]+237.0388,found 237.0389。
由实施例11制备得到的3-异丁基-5-(吡啶-2-基)-1,2,4-噻二唑化合物(I-11)的结构表征数据为：
Figure BDA0002811522020000074
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(d,J＝4.8Hz,1H),8.15(d,J＝7.9Hz,1H),7.84(td,J＝7.8,1.9Hz,1H),7.41–7.38(m,1H),2.91(d,J＝7.2Hz,2H),2.36–2.26(m,1H),0.99(d,J＝6.8Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ188.6,177.7,149.9,149.4,137.4,126.0,120.4,42.1,28.3,22.5；HRMS(EI):calcd for C11H13N3S[M]+219.0821,found 219.0825。
实施例12：
本实施例与实施例7的区别仅在于：所述的室温搅拌反应的时间为16h；所述的添加剂为碘化钠(0.3mmol)与氯化铵(0.6mmol)的混合物，产物(I-7)的产率为80％。
实施例13：
本实施例与实施例1的区别仅在于：所述的室温搅拌反应的时间为16h；所述的溶剂为乙腈，产物(I-1)得率为53％。
实施例14：
本实施例与实施例1的区别仅在于：所述的室温搅拌反应的时间为24h；所述的溶剂为二甲基亚砜，所述的添加剂为碘化钾(0.3mmol)与氯化铵(0.6mmol)的混合物，产物(I-1)得率为76％。
本发明的1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，是在室温的条件下，以碘化铵或碘盐与氯化铵的混合物作为添加剂，咪唑并[1,5-a]吡啶化合物和双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫在溶剂中发生转环化。反应结束后，经过分离纯化，得到1,2,4-噻二唑化合物。本发明方法具有操作简便、原料廉价易得等特点，在生物医药、光学材料领域有广泛的应用前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，其特征在于，将咪唑并[1,5-a]吡啶化合物(II)、添加剂和溶剂依次加入到反应管中，室温搅拌溶解后，加入双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(III)，室温搅拌反应，反应结束后，经分离纯化，得到1,2,4-噻二唑化合物(I)；
所述的1,2,4-噻二唑化合物结构如式(I)所示：
Figure FDA0002811522010000011
所述的咪唑并[1,5-a]吡啶化合物结构如式(II)所示：
Figure FDA0002811522010000012
式(II)中：R1为氢、苯基或甲氧基；R2为芳基或脂肪烃基；
所述的双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫结构如式(III)所示：
Figure FDA0002811522010000013
2.根据权利要求1所述的一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，其特征在于，所述的室温搅拌反应的时间为1～24h。
3.根据权利要求1所述的一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，其特征在于，当R2为芳基时，芳基为苯基、对氟苯基、对氯苯基、间氯苯基、邻氯苯基或苄基。
4.根据权利要求1所述的一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，其特征在于，当R2为脂肪烃基时，脂肪烃基为丙酸甲酯基、2-甲硫乙基或异丁基。
5.根据权利要求1所述的一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，其特征在于，所述的咪唑并[1,5-a]吡啶化合物(II)、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(III)和添加剂的摩尔比为＝1∶2∶1。
6.根据权利要求1所述的一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂包括乙酸乙酯、二甲基亚砜或乙腈。
7.根据权利要求1所述的一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，其特征在于，所述的添加剂包括碘化铵、碘化钾+氯化铵或碘化钠+氯化铵。
8.根据权利要求1所述的一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，其特征在于，所述的分离纯化的方法包括：反应结束后，将反应液用二氯甲烷溶解转移至心形瓶进行减压蒸馏，然后柱层析分离纯化。
9.根据权利要求8所述的一种1,2,4-噻二唑化合物的合成方法，其特征在于，所述的柱层析分离纯化方法为：洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合液，两者体积比为1：(7～30)。
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