CN115448892A - 一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，以邻苯二胺(OPD)及其类似物等工业化试剂为起始原料，采用便宜易得的二乙胺基三氟化硫作为硫源，一步反应即可得到苯并噻二唑类化合物。该方法具有原料便宜易得，反应条件温和，纯化简单、易于生产放大的优点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法。
背景技术
含有苯并噻二唑杂环结构的化合物目前在染料工业和光电材料等领域应用广泛。同样，含有苯并噻二唑杂环结构的分子在农药和医药领域具有重要潜力。通过人工设计并合成，可完成其多样化分子构建和官能团修饰，进而实现多功能用途。本发明合成的目标化合物苯并噻二唑的结构式为，
现有的合成方法有四类，一、以邻苯二胺为原料，氯化亚砜为硫源，加热回流14小时后，以84％的收率得到产物。方法二、则以N-(2-氟苯基)-N-(三甲基硅基)-λ4-磺胺为原料，以氟化铯为碱，关环得到产物。方法三、则通过起始原料高温分解脱硫得到产物。方法四、首先以邻苯二胺为原料和氯化亚砜反应得到中间体，随后加热回流关环得到产物。其中，方法1和4均以邻苯二胺为原料，方法和试剂简单，但需要加热回流。方法二的原料不是商业化试剂，需要制备，且反应收率只有23％。方法三，通过高温裂解方式，副产物较多，收率也仅有20％。
鉴于以上合成工艺存在的不足，亟待开发一种试剂商业化易得，操作简单、反应温和，适合工业化生产的制备方法。
发明内容
针对现有技术不足，本发明的目的在于提供一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，该方法可以在室温下通过一步高效合成，适合产业化。
本发明提供如下技术方案：
一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，反应方程式如下：
合成方法包括步骤：将起始原料Sm溶解在溶剂中，加入硫源后反应生成产物；
其中，R1-R4选自H、卤素、腈基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、苯甲酰基、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基或苯基；或者4个位置相同或不同取代基的任意组合；
所述硫源选自二乙胺基三氟化硫、双氨基三氟化硫和三氟硫基吗啉中的任一种或几种；
所述溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、二氧六环中的任一种或几种。
优选的，所述R1选自H、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、苯甲酰基、腈基、-CH2COOEt、-COOMe、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基或苯基。
优选的，所述起始原料SM选自以下所示化合物：
优选的，所述硫源选自二乙胺基三氟化硫、双氨基三氟化硫任意一种；
所述溶剂选自乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和三氯甲烷中的任意一种。
优选的，所述硫源和所述起始原料SM的投料摩尔比为0.5-3：1。
优选的，所述硫源和所述起始原料SM的投料摩尔比为1.05：1。
优选的，所述反应的温度为-20-60℃。
优选的，所述反应的温度为25-40℃。
优选的，所述反应的时间为0.1min-18h。
优选的，所述反应的时间为20min。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明以等工业化试剂为起始原料，采用便宜易购的商业化试剂二乙胺基三氟化硫作为硫源引入硫原子，通过一步反应即可得到对应的苯并噻二唑杂环类产物。该方法的优势在于原料便宜易得，反应条件温和，操作简单，易于生产放大。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施方式的技术方案，下面将对实施方式中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为实施例2-8不同参数对应化合物收率示意图。
图2为实施例9-33不同的起始原料对应合成的目标化合物。
具体实施方式
为使本发明实施方式的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施方式中的附图，对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施方式是本发明一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
因此，以下对在附图中提供的本发明的实施方式的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
本实施例提供了下式所示芳香环并氧硫杂环化合物的合成方法，合成路线为：
合成步骤为：在装配有小磁子的干燥的圆底反应管中加入起始原料邻苯二胺Sm1(108mg,1.0mmol)，用注射器注入二氯甲烷(5.0mL)，然后室温下缓慢加入DAST(0.13mL,1.0mmol)，室温下搅拌反应20分钟。
之后进行后处理：将反应液加入到5mL饱和NaHCO3溶液中，分液后水相甲基叔丁基醚萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥后浓缩后得到产品，产物收率为92％。
所得产物P1的核磁分析数据为：
H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm):δ＝8.14-8.09(m,2H),7.72-7.76(m,2H).13CNMR(100MHz,DMSO-d6,ppm):δ＝154.7,130.3,212.7。
实施例2-12
在以下实施例中，通过调整反应条件，分别进行了比较试验。以下实施例2-12均以邻苯二胺为起始反应原料，制备P1所示化合物。
实施例2-12合成方法与实施例1的不同之处分别如图1所示，其余操作同实施例1。
通过上图1可知，实施例2相比实施例1的硫源用量减少至0.5当量，收率有所下降，实施例3和4将硫源用量分别增加到1.5当量和2.5当量，反应收率没有增加。
实施例1考察了反应时间对产物收率的影响，滴加硫源后，反应1min，反应收率可达到70％，但是相对于实施例1收率偏低。当反应时间超过实施例1中的10分钟后，如实施例6和7分别将反应时间延长，收率并没有增加。
实施例8考虑在投料量较大情况下可能存在的升温及潜在风险，因此，将滴加温度控制在-20℃，随后升到室温反应10分钟，收率并没有改变。
实施例9-33
以下实施例参照实施例1的方法，仅更换不同的起始原料，分别对应合成了目标化合物。
实施例13-33涉及的反应原料Sm2-22、生成的产物P2-22以及产物的分析数据见图2所示。
实施例34
一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，反应方程式如下：
合成方法包括步骤：将起始原料Sm溶解在溶剂中，加入硫源后反应生成产物；
其中，R1-R4选自H、卤素、腈基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、苯甲酰基、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基或苯基；或者4个位置相同或不同取代基的任意组合；
所述硫源选自二乙胺基三氟化硫、双氨基三氟化硫和三氟硫基吗啉中的任一种或几种；
所述溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、二氧六环中的任一种或几种。
所述R1选自H、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、苯甲酰基、腈基、-CH2COOEt、-COOMe、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基或苯基。
所述起始原料SM选自以下所示化合物：
所述硫源选自二乙胺基三氟化硫(DAST)、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫中的任意一种；所述溶剂选自乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和三氯甲烷中的任意一种。所述硫源和所述起始原料SM的投料摩尔比为0.5-3：1。所述反应的温度为-20-60℃。所述反应的时间为0.1min-18h。
实施例35
一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，反应方程式如下：
合成方法包括步骤：将起始原料Sm溶解在溶剂中，加入硫源后反应生成产物；
其中，R1-R4选自H、卤素、腈基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、苯甲酰基、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基或苯基；或者4个位置相同或不同取代基的任意组合；
所述硫源选自二乙胺基三氟化硫、双氨基三氟化硫和三氟硫基吗啉中的任一种或几种；所述溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、二氧六环中的任一种或几种。所述R1选自H、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、苯甲酰基、腈基、-CH2COOEt、-COOMe、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基或苯基。
所述起始原料SM选自以下所示化合物：
所述硫源选自二乙胺基三氟化硫、双氨基三氟化硫任意一种；所述溶剂选自乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和三氯甲烷中的任意一种。所述硫源和所述起始原料SM的投料摩尔比为1.05：1。所述反应的温度为25-40℃。所述反应的时间为20min。
通过以上实施例，说明本发明的方法可以以邻苯二胺等工业化试剂为起始原料，采用便宜易购的商业化试剂二乙胺基三氟化硫作为硫源参与反应，一步反应得到对应的产物。该方法具有原料便宜易得，反应条件温和，操作简单的优势，易于生产放大。
以上所述仅为本发明的优选实施方式而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化；凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，其特征在于，反应方程式如下：
合成方法包括步骤：将起始原料Sm溶解在溶剂中，加入硫源后反应生成产物；
其中，R1-R4选自H、卤素、腈基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、苯甲酰基、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基或苯基；或者4个位置相同或不同取代基的任意组合；
所述硫源选自二乙胺基三氟化硫、双氨基三氟化硫和三氟硫基吗啉中的任一种或几种；
所述溶剂选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、二氧六环中的任一种或几种。
2.根据权利要求1所述一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，其特征在于，所述R1选自H、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、苯甲酰基、腈基、-CH2COOEt、-COOMe、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基或苯基。
3.根据权利要求1所述一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，其特征在于，所述起始原料SM选自以下所示化合物：
4.根据权利要求1所述一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，其特征在于，所述硫源选自二乙胺基三氟化硫、双氨基三氟化硫任意一种；
所述溶剂选自乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和三氯甲烷中的任意一种。
5.根据权利要求1所述一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，其特征在于，所述硫源和所述起始原料SM的投料摩尔比为0.5-3：1。
6.根据权利要求5所述一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，其特征在于，所述硫源和所述起始原料SM的投料摩尔比为1.05：1。
7.根据权利要求1-6任一项所述一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为-20-60℃。
8.根据权利要求7所述一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为25-40℃。
9.根据权利要求7所述一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，其特征在于，所述反应的时间为0.1min-18h。
10.根据权利要求9所述一种苯并噻二唑杂环化合物的合成方法，其特征在于，所述反应的时间为20min。
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