CN106165105B - 有机晶体管和半导体膜及其制造方法、非发光性有机半导体器件用涂布液、材料和化合物 - Google Patents
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Abstract
一种非发光性有机半导体器件用涂布液，其含有通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂(通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子)，该涂布液的载流子迁移率高。本发明提供有机晶体管、化合物、非发光性有机半导体器件用有机半导体材料、有机晶体管用材料、有机晶体管的制造方法和有机半导体膜的制造方法。
Description
技术领域
本发明涉及非发光性有机半导体器件用涂布液、有机晶体管、化合物、非发光性有机半导体器件用有机半导体材料、有机晶体管用材料、有机晶体管的制造方法和有机半导体膜的制造方法。详细地说，本发明涉及具有噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩骨架结构的化合物、以及使用具有噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩骨架结构的化合物的非发光性有机半导体器件用涂布液、有机晶体管、非发光性有机半导体器件用有机半导体材料、有机晶体管用材料、有机晶体管的制造方法和有机半导体膜的制造方法。
背景技术
使用有机半导体材料的器件与现有的使用硅等无机半导体材料的器件相比，可以预见到各种优越性，因此，引起了高度的关注。作为使用有机半导体材料的器件的例子，可以举出：使用有机半导体材料作为光电转换材料的有机薄膜太阳能电池、固体摄像器件等光电转换元件、非发光性(本说明书中，“非发光性”是指，在室温、大气下以0.1mW/cm2的电流密度向器件中通入电流时，发光效率为1lm/W以下。所谓非发光性有机半导体器件，是指除有机电致发光元件等发光性有机半导体器件以外的有机半导体器件)的有机晶体管(有时也称为有机薄膜晶体管)。使用有机半导体材料的器件与使用无机半导体材料的器件相比，能够以低温、低成本制作大面积的元件。而且，通过改变分子结构，能够容易地改变材料特性，因此，材料的变化丰富，能够实现利用无机半导体材料无法得到的功能、元件。
正在进行通过在半导体有源层中使用具有稠环的化合物作为有机晶体管材料来提高载流子迁移率、提高晶体管性能的研究。
此处，作为有机晶体管用材料，已知内部具有噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩(以下也称为TBBT)结构的化合物。例如，非专利文献1中，作为在噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩上取代有碳原子数为6的烷基的化合物C6-TBBT、在噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩上取代有碳原子数为12的烷基的化合物C12-TBBT的合成方法和物性，公开了吸收/发射光谱、CV(循环伏安法)。需要说明的是，非专利文献1中，虽然在非专利文献1的前序部分记载了在有机晶体管中的应用，但仅测定了溶液的吸收 /发射光谱和氧化还原电位，没有记载膜的形成、作为膜的物性、载流子迁移率等有机晶体管特性评价等。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：Tetrahedron 66(2010)8778～8784
发明内容
发明所要解决的课题
基于这样的状况，本发明人对使用非专利文献1记载的化合物的有机晶体管进行了研究，结果可知，即使原样地使用用于测定氧化还原电位、吸收/发射光谱的溶液(该溶液使用内部具有TBBT结构的化合物)来形成涂布膜，也无法提高载流子迁移率。因此可知，要求改善载流子迁移率。
本发明所要解决的课题在于提供载流子迁移率高的有机晶体管。
用于解决课题的手段
为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，通过对内部具有噻吩并 [3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩(以下也称为TBBT)结构的骨架进行特定取代基的取代，能够得到载流子迁移率高的有机晶体管，从而完成了本发明。
作为用于解决上述课题的具体手段的本发明具有如下构成。
[1]一种非发光性有机半导体器件用涂布液，其含有下述通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂，
通式(2)
[化1]
通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
[2][1]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件A、条件B、条件C或条件D，
条件A：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为 3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；
条件B：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基；
条件C：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基；
条件D：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12为相互不同的结构。
[3][2]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件A，
条件A：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为 3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
[4][3]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)中，
R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
[5][3]或[4]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是经由醚结构或酯键而取代有取代基的碳原子数为3～15的直链烷基。
[6][2]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件B，
条件B：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基。
[7][2]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件C，
条件C：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基。
[8][7]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是经由醚结构或酯键而取代有取代基的碳原子数为1或2的烷基。
[9][2]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件D，
条件D：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12为相互不同的结构。
[10][9]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11为无取代的直链烷基，R12为与R11不同的取代或无取代的直链或支链烷基。
[11][10]所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12各自独立地为无取代的直链烷基， R11与R12为相互不同的结构。
[12]一种有机晶体管，其为在半导体有源层中含有下述通式(2)表示的化合物的有机晶体管，
通式(2)
[化2]
通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
[13][12]所述的有机晶体管中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件A，
条件A：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为 3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
[14]一种化合物，其为下述通式(2)表示的化合物，并且满足下述条件A、条件B、条件C或条件D，
通式(2)
[化3]
通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；
条件A：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为 3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；
条件B：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基；
条件C：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基；
条件D：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12为相互不同的结构。
[15][14]所述的化合物中，优选通式(2)表示的化合物满足下述条件A，
条件A：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为 3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
[16]一种非发光性有机半导体器件用有机半导体材料，其含有[14]或[15]所述的化合物。
[17]一种有机晶体管用材料，其含有[14]或[15]所述的化合物。
[18]一种非发光性有机半导体器件用涂布液，其含有[14]或[15]所述的化合物。
[19]一种有机晶体管，其为在半导体有源层中含有[14]或[15]所述的化合物的有机晶体管。
[20]一种有机晶体管的制造方法，该方法包括下述工序：通过将[1]～[11]和[18]的任一项所述的非发光性有机半导体器件用涂布液涂布到基板上并使其干燥而制作半导体有源层。
[21]一种有机半导体膜的制造方法，在维持使基板A与未固定在基板A上的部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使基板A与部件B接触的状态的同时，将含有下述通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂的涂布液以与基板A和部件B这两者都接触的方式滴加到基板A的面内的一部分上，并使滴加的涂布液缓慢地干燥，由此，使通式(2)表示的化合物的结晶析出而形成半导体有源层，
其中，只要维持使基板A与部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使基板 A与部件B接触的状态，则在滴加涂布液或进行干燥时，基板A与部件B的位置关系可以静止，也可以移动，
通式(2)
[化4]
通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
[22]一种有机半导体膜的制造方法，在维持使基板A与未固定在基板A上的部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使基板A与部件B接触的状态的同时，将在溶剂中溶解[14]或[15]所述的化合物而得到的涂布液以与基板A和部件B这两者都接触的方式滴加到基板A的面内的一部分上，并使滴加的涂布液缓慢地干燥，由此，使[14]或[15]所述的化合物的结晶析出而形成半导体有源层，
其中，只要维持使基板A与部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使基板 A与部件B接触的状态，则在滴加涂布液或进行干燥时，基板A与部件B的位置关系可以静止，也可以移动。
[101][1]～[11]的任一项所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选沸点为100℃以上的溶剂是非卤素类溶剂。
[102][1]～[11]和[18]的任一项所述的非发光性有机半导体器件用涂布液中，优选通式(2)表示的化合物的浓度为0.4质量％以上。
[103][1]～[11]和[18]的任一项所述的非发光性有机半导体器件用涂布液优选含有2种以上的通式(2)表示的化合物。
[104][1]～[11]和[18]的任一项所述的非发光性有机半导体器件用涂布液优选粘度为10mPa·s以上。
[105][1]～[11]和[18]的任一项所述的非发光性有机半导体器件用涂布液优选含有聚合物。
[106]一种涂布膜，其含有下述通式(2)表示的化合物，
通式(2)
[化5]
通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
[107]一种涂布膜，其含有[14]或[15]所述的化合物。
发明的效果
根据本发明，能够提供载流子迁移率高的有机晶体管。
附图说明
图1是表示本发明的实施例中作为FET特性测定用基板所制造的有机晶体管的一例的结构的截面的示意图。
图2是表示本发明的实施例中作为FET特性测定用基板所制造的有机晶体管的结构的截面的示意图。
图3是表示本发明的有机半导体膜的制造方法的一例的示意图。详细地说，是下述方式的示意图：在维持使基板A与未固定在基板A上的部件B的距离保持于一定距离的状态的同时，以与基板A和部件B这两者都接触的方式将涂布液滴加到基板 A的面内的一部分上，使基板A与部件B的位置关系静止，使滴加的涂布液缓慢地干燥。
图4是表示本发明的有机半导体膜的制造方法的另外一例的示意图。详细地说，是下述方式的示意图：在维持使基板A与部件B接触的状态的同时，以与基板A和部件B这两者都接触的方式将涂布液滴加到基板A的面内的一部分上，使基板A与部件B的位置关系静止，使滴加的涂布液缓慢地干燥。
图5是表示本发明的有机半导体膜的制造方法的另外一例的示意图。详细地说，是下述方式的示意图：在维持使基板A与部件B接触的状态的同时，以与基板A和部件B这两者都接触的方式将涂布液滴加到基板A的面内的一部分上，使基板A与部件B的位置关系移动，使滴加的涂布液缓慢地干燥。
图6是表示本发明的有机半导体膜的制造方法中使用的基板A与部件B的一例的示意图。
具体实施方式
以下，详细地说明本发明。以下记载的技术特征的说明是基于代表性的实施方式、具体例而进行的，但本发明并不限定于这样的实施方式。需要说明的是，本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指包含“～”前后记载的数值作为下限值和上限值的范围。
本发明中，在各通式的说明中未特别区分使用的情况下的氢原子也包括同位素(氘原子等)。此外，构成取代基的原子也包括其同位素。
[非发光性有机半导体器件用涂布液/有机晶体管/化合物]
本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液的第一方式含有下述通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂，
通式(2)
[化6]
通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液的第二方式为含有后述的本发明化合物的非发光性有机半导体器件用涂布液。
本发明的有机晶体管的第一方式在半导体有源层中含有下述通式(2)表示的化合物。
通式(2)
[化7]
通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
需要说明的是，本发明的有机晶体管的第一方式中，半导体有源层可以含有通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂，半导体有源层也可以含有通式(2)表示的化合物(其中，将满足条件A、条件B、条件C或条件D的化合物除外)和沸点为100℃以上的溶剂。
另外，本发明的有机晶体管的第一方式中，优选半导体有源层由含有通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂的溶液制造而成，更优选半导体有源层由含有通式(2)表示的化合物(其中，将满足条件A、条件B、条件C或条件D的化合物除外) 和沸点为100℃以上的溶剂的溶液制造而成。
本发明的有机晶体管的第二方式为在半导体有源层中含有后述的本发明的化合物的有机晶体管。
通过这样的构成，本发明的有机晶体管的载流子迁移率高。另外，本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液能够提供载流子迁移率高的本发明的有机晶体管。不拘泥于任何理论，但第一方式中，认为，若使用具有特定取代基的通式(2)表示的化合物，则虽然没有详细弄清理由(认为也存在溶解性提高等的影响)，但能够得到载流子迁移率高的有机晶体管。第一方式中，为了减慢成膜时的干燥，进一步优选使用高沸点溶剂，特别是在半导体有源层使用通式(2)表示的化合物(其中，将满足条件A、条件B、条件C或条件D的化合物除外)的情况下，更容易得到载流子迁移率高的有机晶体管。另外，第二方式中，认为，若使用具有特定取代基的后述的本发明化合物，则虽然理由没有详细弄清理由(认为也存在溶解性提高等的影响)，但能够得到载流子迁移率高的有机晶体管。
需要说明的是，作为有机EL(Electro Luminescence，电致发光)元件材料有用的材料不能说立即作为有机晶体管用半导体材料是有用的。这是因为，有机EL元件与有机晶体管对有机化合物要求的特性不同。为了驱动有机EL元件，具有10-3cm2/Vs左右的迁移率就足够了，对于有机EL特性提高而言，与电荷传输性相比，更重要的是提高发光效率，要求发光效率高且面内的发光均匀的元件。通常，结晶性高(迁移率高)的有机化合物会成为产生面内的电场强度不均匀、发光不均匀、发光淬灭等发光缺陷的原因，因此，有机EL元件用材料优选结晶性低、无定形性高的材料(迁移率低)。另一方面，对于有机晶体管用半导体材料而言，所要求的迁移率格外高，因此，要求分子的排列秩序高、结晶性高的有机化合物。另外，为了显现高迁移率，优选π共轭平面相对于基板直立。
首先，对也可以作为后述的本发明的有机半导体膜的制造方法的涂布液使用的、本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液进行说明。
以下，归纳性地对本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液的第一方式和第二方式进行说明。
<通式(2)表示的化合物>
对下述通式(2)表示的化合物进行说明。
通式(2)
[化8]
通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
对通式(2)表示的化合物的结构的优选方式进行说明。
通式(2)中，R11和R12表示的烷基没有特别限制，优选碳原子数为1～30的烷基，可以为直链，也可以为支链，还可以为环状。更优选通式(2)中，R11和R12表示的烷基的总碳原子数为3～30，并且R11和R12是碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基。 R11和R12表示的烷基的特别优选的范围与满足后述的条件A、条件B、条件C或条件D的范围同样。
通式(2)中，R11和R12表示的烯基没有特别限制，优选碳原子数为2～30的烯基，更优选碳原子数为3～18的烯基，特别优选碳原子数为5～13的烯基。
通式(2)中，R11和R12表示的炔基没有特别限制，优选碳原子数为2～30的炔基，更优选碳原子数为3～18的炔基，特别优选碳原子数为5～13的炔基。
通式(2)中，R11和R12表示的烷氧基没有特别限制，优选碳原子数为1～30的烷氧基，更优选碳原子数为3～18的烷氧基，特别优选碳原子数为5～13的烷氧基。
上述通式(2)表示的化合物中，优选R11和R12为烷基。
通式(2)中，在R11和R12表示的烷基、烯基、炔基或烷氧基进一步具有取代基的情况下，作为该取代基，没有特别限制，可以举出：卤原子、烯基(包括乙烯基、1- 戊烯基、1-庚烯基、环烯基、二环烯基等)、炔基(包括1-戊炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基、2-对丙基苯基乙炔基等)、芳基(包括苯基、萘基、对戊基苯基、3,4-二戊基苯基、对庚氧基苯基、3,4-二庚氧基苯基这样的碳原子数为6～20的芳基等)、杂环基(包括2-己基呋喃基等)、氰基、羟基、硝基、酰基(包括己酰基、苯甲酰基等)、烷氧基(包括丁氧基等)、芳氧基(包括苯氧基等)、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰基氧基、氨基(包括苯胺基)、酰氨基、氨基羰基氨基(包括脲基)、烷氧基羰基氨基和芳氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基和芳基磺酰基氨基、巯基、烷硫基和芳硫基(包括甲硫基、辛硫基等)、杂环硫基、氨磺酰基、磺基、烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基、烷基磺酰基和芳基磺酰基、烷氧基羰基和芳氧基羰基、氨基甲酰基、芳基偶氮基和杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、膦酰基、甲硅烷基(二(三甲基甲硅烷氧基)甲基丁氧基等)、肼基、脲基、硼酸基(-B(OH)2)、磷酸基(-OPO(OH)2)、硫酸基(-OSO3H)、其他公知的取代基。其中，特别优选卤原子、烷氧基、酰氧基、烷氧基羰基，最优选卤原子、烷氧基。
另外，这些取代基可以进一步具有上述取代基。
上述的通式(2)表示的化合物中，可以在通式(2)中的芳香族部分取代有卤原子，作为卤原子，优选氟原子。取代于通式(2)中的芳香族部分的卤原子的个数优选为0～ 6个，更优选为0～4个，特别优选为0～2个，更特别优选为0个。
需要说明的是，在通式(2)中的芳香族部分取代有卤原子以外的取代基的情况下，也能够与通式(2)中的芳香族部分无取代的情况或通式(2)中的芳香族部分取代有卤原子的情况同样地得到高载流子迁移率的有机晶体管，能够对通式(2)表示的化合物赋予高溶解性等功能。
上述的通式(2)表示的化合物中，在通式(2)中的R11或R12所取代的噻吩环部分进一步取代有R11和R12以外的取代基的情况下，也能够与R11或R12所取代的噻吩环部分无取代的情况同样地得到高载流子迁移率的有机晶体管，能够对通式(2)表示的化合物赋予高溶解性等功能。
(本发明的化合物)
本发明中，通式(2)表示的化合物优选满足下述条件A、条件B、条件C或条件D，
条件A：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为 3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；
条件B：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基；
条件C：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基；
条件D：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12为相互不同的结构。
满足条件A、条件B、条件C或条件D的化合物为新化合物，称为本发明的化合物。即，本发明的化合物为通式(2)表示的化合物，且为满足下述条件A、条件B、条件C或条件D的化合物。本发明的化合物在本发明的有机晶体管中含有于后述的半导体有源层中。即，本发明的化合物能够作为有机晶体管用材料使用。
特别是，相对于Tetrahedron 66(2010)8778～8784记载的在噻吩并[3,2-f:4,5-f’] 双[1]苯并噻吩上取代有碳原子数为6的烷基的化合物C6-TBBT、在噻吩并[3,2-f:4,5-f’] 双[1]苯并噻吩上取代有碳原子数为12的烷基的化合物C12-TBBT，通过在半导体有源层中含有本发明的化合物，在本发明的有机晶体管中进一步提高载流子迁移率。
虽然不拘泥于任何理由，但作为其理由，本发明人考虑为以下的理由。通过本发明的化合物选择所满足的特定的烷基链长或形状，分子间的轨道的重叠增大，由此，能够在本发明的有机晶体管中进一步提高载流子迁移率。
以下，对作为通式(2)表示的化合物的优选方式的条件A、条件B、条件C和条件D进行说明。
(条件A)
本发明中，更优选通式(2)表示的化合物满足下述条件A，
条件A：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为 3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
作为R11和R12表示的碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基，更优选是碳原子数为8或10的直链烷基，特别优选是碳原子数为10的直链烷基。从分子的线性提高、能够提高载流子迁移率的方面考虑，优选R11和R12为上述范围的长链烷基、特别是为长链的直链烷基。
R11和R12表示的碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基优选是碳原子数为5～15且碳原子数为奇数的无取代直链烷基，更优选是碳原子数为7～ 13且碳原子数为奇数的无取代直链烷基，特别优选是碳原子数为9或11的无取代直链烷基。
从分子的线性提高、能够提高载流子迁移率的方面考虑，优选R11和R12为直链烷基。另一方面，从提高对有机溶剂的溶解度的方面考虑，R11和R12可以为支链烷基。
作为R11和R12是碳原子数为3～15的取代的直链烷基或碳原子数为3～18的取代的支链烷基时的取代基，没有特别限定，可以举出：卤原子、烯基(包括乙烯基、 1-戊烯基、1-庚烯基、环烯基、二环烯基等)、炔基(包括1-戊炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基、2-对丙基苯基乙炔基等)、芳基(包括苯基、萘基、对戊基苯基、3,4-二戊基苯基、对庚氧基苯基、3,4-二庚氧基苯基这样的碳原子数为6～20的芳基等)、杂环基(包括2-己基呋喃基等)、氰基、羟基、硝基、酰基(包括己酰基、苯甲酰基等)、烷氧基(包括丁氧基等)、芳氧基(包括苯氧基等)、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰基氧基、氨基(包括苯胺基)、酰氨基、氨基羰基氨基(包括脲基)、烷氧基羰基氨基和芳氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基和芳基磺酰基氨基、巯基、烷硫基和芳硫基(包括甲硫基、辛硫基等)、杂环硫基、氨磺酰基、磺基、烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基、烷基磺酰基和芳基磺酰基、烷氧基羰基和芳氧基羰基、氨基甲酰基、芳基偶氮基和杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、膦酰基、甲硅烷基(二(三甲基甲硅烷氧基)甲基丁氧基等)、肼基、脲基、硼酸基(-B(OH)2)、磷酸基(-OPO(OH)2)、硫酸基(-OSO3H)、其他公知的取代基。
另外，这些取代基可以进一步具有上述取代基。
其中，作为可以采用的取代基，优选卤原子、芳基、烯基、炔基、杂环基、烷氧基、烷硫基、酰氧基、芳氧基、烷氧基羰基，更优选氟原子、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为2～12的烯基(优选为1-烯基)、碳原子数为2～12的炔基、碳原子数为1～11的烷氧基、酰氧基、碳原子数为1～12的烷硫基、烷氧基羰基，特别优选卤原子、烷氧基、酰氧基、烷氧基羰基，最优选卤原子、烷氧基。
需要说明的是，在R11和R12为由氟原子取代的烷基的情况下，可以是烷基的一部分氢原子由氟原子取代，也可以是烷基的全部氢原子由氟原子取代而形成全氟烷基。
但是，优选R11和R12为无取代的直链烷基或支链烷基。
在R11和R12是碳原子数为3～15的取代的直链烷基的情况下，优选碳原子数为3～13的取代的直链烷基，更优选碳原子数为3～11的取代的直链烷基，特别优选碳原子数为5～11的取代的直链烷基，更特别优选碳原子数为7～11的取代的直链烷基。
在R11和R12是碳原子数为3～18的取代的支链烷基的情况下，优选碳原子数为 3～15的取代的支链烷基，更优选碳原子数为3～13的取代的支链烷基，特别优选碳原子数为3～11的取代的支链烷基，更特别优选碳原子数为7～11的取代的支链烷基。
另外，在R11和R12为具有取代基的直链烷基或支链烷基的情况下，直链烷基中的不相邻的-CH2-基、或者支链烷基中的不相邻的-CH2-基、3价的三级碳原子连接基团或4价的四级碳原子连接基团可以各自独立地被其他原子连接基团取代。作为这种情况下的其他原子连接基团，可以举出-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、 -NRCO-或-CONR-(R为氢原子或碳原子数为1～6的烷基)等。
但是，R11和R12中，优选直链烷基中的不相邻的-CH2-基、或者支链烷基中的不相邻的-CH2-基、3价的三级碳原子连接基团或4价的四级碳原子连接基团不被其他原子连接基团取代。
本发明中，在由通式(2)表示且满足条件A的化合物中，优选R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
本发明中，在由通式(2)表示且满足条件A的化合物中，优选R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是经由醚结构或酯键而取代有取代基的碳原子数为3～15 的直链烷基。
作为经由醚结构或酯键进行取代的取代基，可以举出R11和R12可采用的取代基，其中优选烷基，更优选为直链烷基。经由醚结构或酯键进行取代的取代基的碳原子数优选为1～10，更优选为1～5，特别优选为2～5。
(条件B)
本发明中，更优选通式(2)表示的化合物满足下述条件B，
条件B：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基。
(条件C)
本发明中，更优选通式(2)表示的化合物满足下述条件C，
条件C：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基。
满足条件C的化合物中，优选R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是经由醚结构或酯键而取代有取代基的碳原子数为1或2的烷基。
作为经由醚结构或酯键进行取代的取代基，可以举出R11和R12可采用的取代基，其中优选烷基，更优选为直链烷基。经由醚结构或酯键进行取代的取代基的碳原子数优选为1～10，更优选为1～5，特别优选为2～5。
(条件D)
本发明中，更优选通式(2)表示的化合物满足下述条件D，
条件D：通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12为相互不同的结构。
满足条件D的化合物中，优选R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且 R11为无取代的直链的烷基，R12为与R11不同的取代或无取代的直链或支链烷基。其中，优选R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12各自独立地为无取代的直链的烷基，R11与R12为相互不同的结构。
R11和R12各自独立，总碳原子数优选为3～30，更优选为7～30，特别优选为7～ 20，更特别优选为7～15，进一步更特别优选为7～11，进一步特别地更特别优选为 9～11。R11和R12各自独立且总碳原子数为上述范围的下限值以上时，载流子迁移率提高。R11和R12的总碳原子数为上述范围的上限值以下时，对有机溶剂的溶解性提高。
以下示出上述通式(2)表示的化合物的具体例，但本发明中可以使用的通式(2)表示的化合物不应当由这些具体例进行限定地解释。需要说明的是，下述表1和表2 中的R11和R12表示通式(2)中的R11和R12。
[表1]
[表2]
[化9]
上述通式(2)表示的化合物的分子量优选为3000以下，更优选为2000以下，进一步优选为1000以下，特别优选为850以下。通过使分子量为上述上限值以下，能够提高对溶剂的溶解性，因此优选。
另一方面，从膜的膜质稳定性的方面出发，分子量优选为250以上，更优选为 300以上，进一步优选为350以上。
通式(2)表示的化合物可以参考Tetrahedron 66(2010)8778～8784记载的方法或后述的实施例记载的方法来合成。
通式(2)表示的化合物的合成中，可以使用任何反应条件。作为反应溶剂，可以使用任何溶剂。另外，为了促进成环反应，优选使用酸或碱，特别优选使用酸。最佳反应条件根据目标化合物的结构而不同，可以参考上述的文献记载的具体的反应条件或后述的实施例记载的方法来设定。
具有各种取代基的合成中间体可以组合公知的反应来合成。另外，各取代基可以在任意的中间体的阶段中导入。中间体的合成后，在通过柱色谱、再结晶等进行纯化后，优选通过升华纯化进行纯化。通过升华纯化，不仅能够分离有机杂质，而且能够有效地去除无机盐、残留溶剂等。
<溶剂>
在使用溶液工艺在基板上成膜的情况下，可以将形成层的材料溶解或分散到适当的有机溶剂(例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙苯、戊苯、十氢化萘、1-甲基萘、1-乙基萘、1,6-二甲基萘、四氢化萘等烃类溶剂，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、苯乙酮、苯丙酮、苯丁酮、α-四氢萘酮、β-四氢萘酮等酮类溶剂，例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、 1,2-二氯苯、1,2,4-三氯苯、氯甲苯、1-氟萘等卤代烃类溶剂，吡啶、甲基吡啶、喹啉、噻吩、3-丁基噻吩、噻吩并[2,3-b]噻吩等杂环类溶剂，2-氯噻吩、3-氯噻吩、2,5-二氯噻吩、3,4-二氯噻吩、2-溴噻吩、3-溴噻吩、2,3-二溴噻吩、2,4-二溴噻吩、2,5-二溴噻吩、3,4-二溴噻吩、3,4-二氯-1,2,5-噻二唑等卤代杂环类溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、乙酸-2-乙基己酯、γ-丁内酯、乙酸苯酯等酯类溶剂，例如甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇等醇类溶剂，例如二丁醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷、苯甲醚、乙氧基苯、丙氧基苯、异丙氧基苯、丁氧基苯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、二甲基苯甲醚(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-、3,6-中的任意一种)、1,4-苯并二氧杂环己烷、2,3-二氢苯并呋喃、二氢异苯并呋喃、苯并二氢吡喃、3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃等醚类溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮、 1-甲基-2-咪唑啉酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等酰胺/酰亚胺类溶剂，二甲亚砜等亚砜类溶剂，磷酸三甲酯等磷酸酯类溶剂，乙腈、苯甲腈等腈类溶剂，硝基甲烷、硝基苯等硝基类溶剂)和/或水中而制成涂布液，通过各种涂布法形成膜。溶剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。其中，优选烃类溶剂、酮类溶剂、卤代烃类溶剂、杂环类溶剂、卤代杂环类溶剂或醚类溶剂，更优选甲苯、二甲苯、均三甲苯、戊苯、四氢化萘、苯乙酮、苯丙酮、苯丁酮、α-四氢萘酮、二氯苯、苯甲醚、乙氧基苯、丙氧基苯、异丙氧基苯、丁氧基苯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、2,3-二氢苯并呋喃、二氢异苯并呋喃、苯并二氢吡喃、3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃、1-氟萘、3-氯噻吩、 2,5-二溴噻吩，特别优选甲苯、二甲苯、四氢化萘、苯乙酮、苯丙酮、苯丁酮、α-四氢萘酮、苯甲醚、乙氧基苯、丙氧基苯、丁氧基苯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、 4-甲基苯甲醚、2,3-二氢苯并呋喃、二氢异苯并呋喃、苯并二氢吡喃、3,4-二氢-1H-2- 苯并吡喃、1-氟萘、3-氯噻吩、2,5-二溴噻吩。
本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液的第一方式中，使用这些溶剂中沸点为100℃以上的溶剂。本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液的第一方式通过含有沸点为100℃以上的溶剂，具有膜质良好以及能够得到面积大的结晶的优点，可以优选用于本发明的有机半导体膜的制造方法。
另外，本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液的第二方式中，从同样的方面出发，也优选使用沸点为100℃以上的溶剂。
从这些方面出发，沸点为100℃以上的溶剂更优选沸点为150℃以上，进一步优选沸点为175℃以上，特别优选沸点为200℃以上。
另外，从环境负荷、对人的毒性的方面出发，特别优选沸点为100℃以上的溶剂是非卤素类溶剂。
涂布液中的通式(2)表示的化合物的浓度优选为0.005～5质量％，更优选为0.01～ 3质量％，特别优选为0.1～2质量％。通过设定为该范围，容易形成任意厚度的膜。此外，通式(2)表示的化合物的浓度为0.4质量％以上时，非发光性有机半导体器件用涂布液容易形成结晶尺寸大的涂布膜，因此特别优选。需要说明的是，Tetrahedron 66 (2010)8778～8784中记载了用于测定氧化还原电位、发射/吸收的低浓度的溶液，但从上述的角度出发，优选非发光性有机半导体器件用涂布液的浓度高。
本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液还优选含有通式(2)表示的化合物且不含有聚合物粘结剂的方式。
另外，本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液可以含有通式(2)表示的化合物和聚合物粘结剂。这种情况下，可以使形成层的材料和聚合物粘结剂溶解或分散到上述的适当溶剂中而制成涂布液，通过各种涂布法形成膜。作为聚合物粘结剂，可以从后述的聚合物粘结剂中选择。
从所形成的涂布膜的膜质均匀性的方面出发，优选非发光性有机半导体器件用涂布液含有聚合物。
非发光性有机半导体器件用涂布液可以仅含有一种由通式(2)表示的化合物，也可以含有两种以上。从涂布液的保存稳定性(抑制保存中的结晶析出)的方面出发，优选含有两种以上的由通式(2)表示的化合物。
从各种印刷适合性的方面出发，优选非发光性有机半导体器件用涂布液的粘度为10mPa·s以上。
非发光性有机半导体器件用涂布液可以含有表面活性剂、抗氧化剂、结晶化控制剂、结晶取向控制剂等聚合物粘结剂以外的添加剂。
作为表面活性剂的例子，没有特别限定，可以举出：聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯烷基烯丙基醚类、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯等非离子型表面活性剂；MEGAFACE F171、F176(大日本油墨化学工业制造)、Fluorad FC430(住友3M制造)、Surfynol E1004(旭硝子制造)、 OMNOVA公司制造的PF656和PF6320等氟类表面活性剂；聚硅氧烷聚合物 KP-341(信越化学工业株式会社制造)、KF-410(信越化学工业株式会社制造)、 KF-412(信越化学工业株式会社制造)、KF-96-100cs(信越化学工业株式会社制造)、 BYK-322(BYK公司制造)、BYK-323(BYK公司制造)等有机硅氧烷聚合物。
表面活性剂的含量在涂布液中优选为约0.001质量％～约1质量％。
例如，作为抗氧化剂，可以举出酚类抗氧化剂、磷类抗氧化剂以及硫类抗氧化剂等。
作为酚类抗氧化剂的具体例，可以举出：2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、正十八烷基-3-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸酯、四[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、4,4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、三乙二醇-双[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯]、3,9-双{2-[3-(3-叔丁基-4- 羟基-5-甲基苯基)丙酰基氧基]-1,1-二甲基乙基}-2,4,8,10-四氧杂螺环[5,5]十一烷等。
作为酚类抗氧化剂的市售品，可以举出：IRGANOX 1010、IRGANOX 1035、 IRGANOX1076、IRGANOX 1135、IRGANOX 245、IRGANOX 259、IRGANOX 295 和IRGANOX 3114(以上均为BASF公司制造)、ADKSTAB AO-20、ADKSTAB AO-30、 ADKSTAB AO-40、ADKSTAB AO-50、ADKSTAB AO-60、ADKSTAB AO-70、 ADKSTAB AO-80、ADKSTAB AO-90和ADKSTAB AO-330(以上均为ADEKA公司制造)、SUMILIZER BHT、SUMILIZER BP-101、SUMILIZER GA-80、SUMILIZERMDP-S、SUMILIZER BBM-S、SUMILIZER GM、SUMILIZER GS(F)和SUMILIZER GP(以上均为住友化学工业公司制造)、HOSTANOX O10、HOSTANOX O16、 HOSTANOX O14和HOSTANOX O3(以上均为Clariant公司制造)、ANTAGE BHT、 ANTAGE W-300、ANTAGE W-400和ANTAGE W500(以上均为川口化学工业公司制造)、以及SEENOX 224M和SEENOX 326M(以上均为SHIPRO化成公司制造)、 YOSHINOX BHT、YOSHINOX BB、TOMINOX TT、TOMINOX 917(以上均为吉富制药株式会社制造)、TTHP(东丽株式会社制造)等。
作为磷类抗氧化剂的具体例，可以举出：三壬基苯基亚磷酸酯、三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇亚磷酸酯、双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇亚磷酸酯、2,2-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)辛基亚磷酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4-亚联苯基-二亚膦酸酯等。作为磷类抗氧化剂的市售品，可以举出ADKSTAB 1178(旭电化株式会社制造)、SUMILIZER TNP(住友化学株式会社制造)、JP-135(城北化学株式会社制造)、ADKSTAB 2112(旭电化株式会社制造)、JPP-2000(城北化学株式会社制造)、Weston 618(GE公司制造)、ADKSTAB PEP-24G(旭电化株式会社制造)、ADKSTAB PEP-36(旭电化株式会社制造)、 ADKSTAB HP-10(旭电化株式会社制造)、SandstabP-EPQ(Sandoz株式会社制造)、 Phosphite 168(汽巴精化株式会社制造)等。
作为硫类抗氧化剂的具体例，可以举出二月桂基-3,3’-硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基-3,3’-硫代二丙酸酯、二硬脂基-3,3’-硫代二丙酸酯、季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)等。作为硫类抗氧化剂的市售品，可以举出SUMILIZER TPL(住友化学株式会社制造)、YOSHINOX DLTP(吉富制药株式会社制造)、Antiox L(日本油脂株式会社制造)、SUMILIZERTPM(住友化学株式会社制造)、YOSHINOX DMTP(吉富制药株式会社制造)、Antiox M(日本油脂株式会社制造)、SUMILIZER TPS(住友化学株式会社制造)、YOSHINOX DSTP(吉富制药株式会社制造)、Antiox S(日本油脂株式会社制造)、ADKSTAB AO-412S(旭电化株式会社制造)、SEENOX 412S(SHIPRO化成株式会社制造)、SUMILIZER TDP(住友化学株式会社制造)等。
抗氧化剂的含量在涂布液中优选为约0.01质量％～约5质量％。
<有机晶体管的结构>
本发明的有机晶体管的第一方式中，在半导体有源层中含有通式(2)表示的化合物。
本发明的有机晶体管的第二方式中，在半导体有源层中含有本发明的化合物。
即，本发明的有机晶体管具有含有通式(2)表示的化合物的半导体有源层。
本发明的有机晶体管可以进一步包含除半导体有源层以外的其他层。
本发明的有机晶体管优选作为有机场效应晶体管(Field Effect Transistor，FET)使用，更优选作为栅极-沟道之间绝缘的绝缘栅极型FET使用。
以下，使用附图对本发明的有机晶体管的优选结构的方式进行详细说明，但本发明并不限定于这些方式。
(层叠结构)
作为有机场效应晶体管的层叠结构，没有特别限制，可以制成公知的各种结构的有机场效应晶体管。
作为本发明的有机晶体管的结构的一例，可以举出在最下层的基板的上表面上依次配置有电极、绝缘体层、半导体有源层(有机半导体层)、两个电极的结构(底栅-顶接触型)。该结构中，最下层的基板的上表面的电极设置在基板的一部分上，绝缘体层以在电极以外的部分与基板接触的方式配置。另外，设置在半导体有源层的上表面的两个电极以相互隔开的方式配置。
底栅-顶接触型元件的构成示于图1。图1为表示本发明的有机晶体管的一例的结构的截面的示意图。图1的有机晶体管中，在最下层配置基板11，在其上表面的一部分上设置电极12，进而以覆盖电极12且在电极12以外的部分与基板11接触的方式设置有绝缘体层13。进而，在绝缘体层13的上表面上设置半导体有源层14，在其上表面的一部分上以隔开的方式配置有两个电极15a和15b。
图1所示的有机晶体管中，电极12为栅极，电极15a和电极15b分别为漏极或源极。另外，图1所示的有机晶体管为漏极-源极间的电流通路即沟道与栅极之间绝缘的绝缘栅极型FET。
作为本发明的有机晶体管的结构的一例，可以举出底栅-底接触型元件。
底栅-底接触型元件的构成示于图2。图2为表示本发明的实施例中作为FET特性测定用基板所制造的有机晶体管的结构的截面的示意图。图2的有机晶体管中，在最下层配置基板31，在其上表面的一部分上设置电极32，进而以覆盖电极32且在电极32以外的部分与基板31接触的方式设置有绝缘体层33。进而，在绝缘体层33的上表面设置半导体有源层35，电极34a和34b位于半导体有源层35中的下部。
图2所示的有机晶体管中，电极32为栅极，电极34a和电极34b分别为漏极或源极。另外，图2所示的有机晶体管为漏极-源极间的电流通路即沟道与栅极之间绝缘的绝缘栅极型FET。
除此之外，作为本发明的有机晶体管的结构，还可以优选使用绝缘体、栅极位于半导体有源层中的上部的顶栅-顶接触型元件、顶栅-底接触型元件。
(厚度)
在需要制成更薄的晶体管的情况下，本发明的有机晶体管例如优选使晶体管整体的厚度为0.1～0.5μm。
(密封)
为了将有机晶体管元件与大气、水分阻隔从而提高有机晶体管元件的保存性，可以将有机晶体管元件整体用金属的密封罐、玻璃、氮化硅等无机材料、聚对二甲苯(Parylene)等高分子材料、低分子材料等进行密封。
以下，对本发明的有机晶体管的各层的优选方式进行说明，但本发明并不限定于这些方式。
<基板>
(材料)
本发明的有机晶体管优选包含基板。
作为基板的材料，没有特别限制，可以使用公知的材料，例如可以举出聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)等聚酯膜、环烯烃聚合物膜、聚碳酸酯膜、三乙酰纤维素(TAC)膜、聚酰亚胺膜以及将这些聚合物膜贴合到极薄玻璃上而得到的材料、陶瓷、硅、石英、玻璃等，优选硅。
<电极>
(材料)
本发明的有机晶体管优选包含电极。
作为电极的构成材料，例如，只要是Cr、Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、Pd、In、Ni或Nd等金属材料或它们的合金材料、或者碳材料、导电性高分子等已知的导电性材料，则可以没有特别限制地使用。
(厚度)
电极的厚度没有特别限制，优选设定为10～50nm。
栅极宽度(或沟道宽度)W和栅极长度(或沟道长度)L没有特别限制，优选它们的比W/L为10以上，更优选为20以上。
<受主>
(材料)
本发明的有机晶体管优选包含用于促进载流子注入的受主。作为材料，可以优选举出公知的2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(F4-TCNQ)等。
(厚度)
受主的厚度没有特别限制，优选设定为5nm以下。
<绝缘层>
(材料)
构成绝缘层的材料只要能够得到所需的绝缘效果，则没有特别限制，例如可以举出二氧化硅、氮化硅、PTFE(polytetrafluoroethylene，聚四氟乙烯)、CYTOP(サイトップ)等氟聚合物类绝缘材料、聚酯绝缘材料、聚碳酸酯绝缘材料、丙烯酸聚合物类绝缘材料、环氧树脂类绝缘材料、聚酰亚胺绝缘材料、聚乙烯基酚树脂类绝缘材料、聚对苯二亚甲基树脂类绝缘材料等。
绝缘层的上表面可以进行了表面处理，例如，可以优选使用对二氧化硅表面通过涂布六甲基二硅氮烷(HMDS)、十八烷基三氯硅烷(OTS)、β-苯乙基三甲氧基硅烷而进行了表面处理的绝缘层，可以更优选使用通过涂布β-苯乙基三甲氧基硅烷而进行了表面处理的绝缘层。
(厚度)
绝缘层的厚度没有特别限制，在要求薄膜化的情况下，优选将厚度设定为10～500nm，更优选设定为20～200nm，特别优选设定为50～200nm。
<半导体有源层>
(材料)
本发明的有机晶体管中，半导体有源层含有通式(2)表示的化合物。
半导体有源层可以为除了含有通式(2)表示的化合物以外还含有后述的聚合物粘结剂(也称为聚合物或粘结剂)的层。另外，也可以含有成膜时的残留溶剂。
半导体有源层中的聚合物粘结剂的含量没有特别限制，优选在0～95质量％的范围内使用，更优选在10～90质量％的范围内使用，进一步优选在20～80质量％的范围内使用，特别优选在30～70质量％的范围内使用。
(厚度)
半导体有源层的厚度没有特别限制，在要求薄膜化的情况下，优选将厚度设定为10～400nm，更优选设定为10～200nm，特别优选设定为10～100nm。
[有机晶体管的制造方法]
本发明的有机晶体管的制造方法包括下述工序：通过将本发明的非发光性有机半导体器件用涂布液涂布到基板上并使其干燥来制作半导体有源层。
本发明的有机晶体管的制造方法可以包括后述的本发明的有机半导体膜的制造方法，也可以不包括。
首先，对本发明的有机晶体管的制造方法中的通常的方法进行说明。
(成膜方法)
本发明的有机晶体管的制造方法中，将本发明的化合物或通式(2)表示的化合物在基板上成膜的方法可以为任意的方法。
成膜时，可以将基板加热或冷却，通过改变基板的温度，能够控制膜质、分子在膜中的堆积。作为基板的温度，没有特别限制，优选为0℃～200℃之间，更优选为 15℃～120℃之间，特别优选为20℃～100℃之间。
将本发明的化合物或通式(2)表示的化合物在基板上成膜时，可以利用真空工艺或溶液工艺来成膜，任何一种工艺均优选。
作为利用真空工艺的成膜的具体例，可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、分子束外延(MBE)法等物理气相生长法或者等离子体聚合等化学气相蒸镀(CVD)法，特别优选使用真空蒸镀法。
在此，利用溶液工艺的成膜是指如下方法：将有机化合物溶解到能够使其溶解的溶剂中，使用该溶液进行成膜。具体地说，可以使用滴涂法、流延法、浸渍涂布法、模涂机法、辊涂机法、线棒涂布机法、旋涂法等涂布法、喷墨法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、微接触印刷法等各种印刷法、朗缪尔-布劳杰特 (Langmuir-Blodgett，LB)法等通常的方法，特别优选使用滴涂法、流延法、旋涂法、喷墨法、凹版印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、微接触印刷法。
本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜优选通过溶液涂布法来制作。另外，在本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜含有聚合物粘结剂的情况下，优选使形成层的材料和聚合物粘结剂溶解或分散到适当的溶剂中而制成涂布液，通过各种涂布法来形成该有机半导体膜。
接着，对本发明的有机晶体管的制造方法中的更优选方式、即包括本发明的有机半导体膜的制造方法的方法进行说明。
[有机半导体膜的制造方法]
本发明的有机半导体膜的制造方法的第一方式中，在维持使基板A与未固定在基板A上的部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使基板A与部件B接触的状态的同时，将含有下述通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂的涂布液以与基板A和部件B这两者都接触的方式滴加到基板A的面内的一部分上，并使滴加的涂布液缓慢地干燥，由此，使通式(2)表示的化合物的结晶析出而形成半导体有源层；
其中，只要维持使基板A与部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使基板 A与部件B接触的状态，则在滴加涂布液或使其干燥时，基板A与部件B的位置关系可以静止，也可以移动；
通式(2)
[化10]
通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
本发明的有机半导体膜的制造方法的第二方式中，在维持使基板A与未固定在基板A上的部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使基板A与部件B接触的状态的同时，将在溶剂中溶解本发明的化合物而得到的涂布液以与基板A和部件B这两者都接触的方式滴加到基板A的面内的一部分上，并使滴加的涂布液缓慢地干燥，由此，使本发明的化合物的结晶析出而形成半导体有源层；
但是，只要维持使基板A与部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使基板 A与部件B接触的状态，则在滴加涂布液或使其干燥时，基板A与部件B的位置关系可以静止，也可以移动。
以下，归纳性地对本发明的有机半导体膜的制造方法的第一方式和第二方式进行说明。
基于附图对本发明的有机半导体膜的制造方法的优选方式进行说明。
图3为表示本发明的有机半导体膜的制造方法的一例的示意图。
图3(A)为将涂布液(符号41)滴加到基板A(符号42)上之前的状态，维持使基板 A(符号42)与未固定在基板A(符号42)上的部件B(符号43)的距离保持于一定距离的状态。
接着，图3(B)示出以与基板A(符号42)和部件B(符号43)这两者都接触的方式将涂布液(符号41)滴加到基板A(符号42)的面内的一部分上的状态。
然后，图3(C)为使基板A(符号42)与部件B(符号43)的位置关系静止而使滴加的涂布液(符号41)缓慢地干燥的方式的示意图。涂布液(符号41)从膜厚变薄的两端部开始干燥，并结晶化，由此能够得到尺寸大的结晶。
图4为表示本发明的有机半导体膜的制造方法的另外一例的示意图。
图4(A)为将涂布液(符号41)滴加到基板A(符号42)上之前的状态，维持使基板 A(符号42)与部件B(符号43)接触的状态。
接着，图4(B1)示出以与基板A(符号42)和部件B(符号43)这两者都接触的方式将涂布液(符号41)滴加到基板A(符号42)的面内的一部分上的状态。从图4(B1)的上下方向(Y轴方向)观察的附图为图4(B2)。根据图4(B2)可知，在基板A(符号42)的面内的一部分上滴加有涂布液(符号41)。
然后，图4(C)为使基板A(符号42)与部件B(符号43)的位置关系静止而使滴加的涂布液(符号41)缓慢地干燥的方式的示意图。涂布液(符号41)从膜厚变薄的两端部开始干燥，并结晶化，由此能够得到尺寸大的结晶。
将图3的方式与图4的方式进行比较，从膜质的观点以及不需要保持机构且能够精密地保持部件B(符号43)与基板A(符号42)的距离的方面出发，优选维持使基板 A(符号42)与部件B(符号43)接触的状态的图4的方式。
图5为表示本发明的有机半导体膜的制造方法的另外一例的示意图。
图5(A)为将涂布液(符号41)滴加到基板A(符号42)上之前的状态，维持使基板 A(符号42)与部件B(符号43)接触的状态。
接着，图5(B)示出以与基板A(符号42)和部件B(符号43)这两者都接触的方式将涂布液(符号41)滴加到基板A(符号42)的面内的一部分上的状态。
然后，图5(C)为使基板A(符号42)与部件B(符号43)的位置关系移动而使滴加的涂布液缓慢地干燥的方式的示意图。本发明的有机半导体膜的制造方法中，只要维持使基板A与部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使基板A与部件B接触的状态，则在滴加涂布液或使其干燥时，基板A与部件B的位置关系可以静止，也可以移动。如图5(C)所示，通过使基板A(符号42)与部件B(符号43)的位置关系向坐标的 -X方向移动，涂布液(符号41)从距离部件B(符号43)较远(坐标的+X方向)的端部开始干燥，并结晶化，由此能够得到尺寸大的结晶。
将图5的方式与图4的方式进行比较，从膜质的观点以及容易得到大面积的结晶的观点出发，优选图4的方式。
作为本发明的有机半导体膜的制造方法中使用的基板A，可以举出作为本发明的有机晶体管的基板使用的基板，优选在本发明的有机晶体管的基板上形成有绝缘层的基板。
作为本发明的有机半导体膜的制造方法中使用的部件B，没有特别限制，部件B 的材质优选为玻璃；石英；硅；特氟龙(注册商标)、聚乙烯、聚丙烯等塑料，更优选为玻璃。
作为部件B(符号43)的尺寸(例如图4(B2)中的部件B(符号43)的X轴方向和Y轴方向的长度)，没有特别限制，优选部件B(符号43)的一边的长度的下限值为基板A(符号42)的一边的长度的0.1％以上，更优选为1％以上，特别优选为10％以上，更特别优选为20％以上。另外，优选部件B(符号43)的一边的长度的上限值为基板A(符号 42)的一边的长度的80％以下，更优选为70％以下，特别优选为50％以下。
作为部件B(符号43)的高度(例如图4(B1)中的部件B(符号43)的Z轴方向的长度)，没有特别限制，优选部件B(符号43)的高度为1～50mm，更优选为5～20mm。
图6示出基板A和部件B的示意图。图6中的d表示图4(B2)中的x轴方向的部件B的长度。图6中的w表示图4(B2)中的y轴方向的部件B的长度。图6中的h 表示图4(B1)中的z轴方向的部件B的长度。图6所示的部件B中，从不会倒下的观点出发，优选h/d为0.01～10，更优选为0.1～5。从能够结晶的范围变宽的观点出发，优选w/d为1～1000，更优选为5～100。
(成膜方法)
本发明的有机半导体膜的制造方法中，成膜时，可以将基板加热或冷却，通过改变基板的温度，能够控制膜质、分子在膜中的堆积。作为基板的温度，没有特别限制，优选为0℃～200℃之间，更优选为15℃～100℃之间，特别优选为20℃～95℃之间。
将本发明的化合物在基板上成膜时，利用溶液工艺进行成膜。
在此，利用溶液工艺的成膜是指如下方法：将有机化合物溶解到能够使其溶解的溶剂中，使用该溶液进行成膜。具体地说，可以使用滴涂法、喷墨法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、微接触印刷法等各种印刷法等通常的方法，优选使用滴涂法、喷墨法、凹版印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、微接触印刷法，更优选使用柔版印刷法、微接触印刷法、喷墨法。
本发明的有机半导体膜的制造方法中，将涂布液以与基板A和部件B这两者都接触的方式滴加到基板A的面内的一部分上。
滴加涂布液时，滴加一滴涂布液，或者在滴加两滴以上的情况下，一滴一滴地滴加，这样容易在基板A上产生涂布液的膜厚较薄的部分，容易从涂布液的端部开始进行干燥，因此优选。
滴加涂布液时，一滴涂布液的容量优选为0.01～0.2ml，更优选为0.02～0.1ml。
通过将涂布液以与基板A和部件B这两者都接触的方式滴加到基板A的面内的一部分上，能够使涂布液的端部的膜厚变薄。
涂布液相对于基板A的接触角优选为0～90°，更优选为10～80°。
涂布液与部件B优选形成弯月面，从膜质的方面出发，更优选形成凹状的弯月面。
一般而言，为了利用溶液工艺进行成膜，需要将材料溶解到上述中举出的溶剂等中，但仅仅是溶解是不够的。通常，利用真空工艺进行成膜的材料也能够一定程度地溶解于溶剂中。但是，以往认为，溶液工艺中，在使材料溶解到溶剂中并进行涂布后，存在溶剂蒸发而形成膜的过程，由于不适合溶液工艺成膜的材料大多结晶性高，因此，在该过程中不适当地结晶化(凝集)，难以形成良好的膜。与此相对，根据本发明的有机半导体膜的制造方法，能够在使结晶析出的同时形成有机半导体膜。
(干燥)
本发明的有机半导体膜的制造方法中，通过使滴加的涂布液缓慢地干燥，使本发明的化合物或通式(2)表示的化合物的结晶析出而形成半导体有源层。
从膜质的方面出发，优选在加热后的基板A上自然干燥后进行减压干燥。
自然干燥时的基板A的温度优选为20～100℃，更优选为50～80℃。
自然干燥时间优选为0.5～20小时，更优选为1～10小时。
减压干燥时的温度优选为20～100℃，更优选为40～80℃。
减压干燥时间优选为1～20小时，更优选为2～10小时。
减压干燥时的压力优选为10-6～10-2Pa，更优选为10-5～10-3Pa。
本发明的有机半导体膜的制造方法中，使本发明的化合物或通式(2)表示的化合物的结晶析出。结晶是否析出可以通过利用偏振光显微镜的观察来确认。
[非发光性有机半导体器件用有机半导体材料]
本发明还涉及含有本发明的化合物的非发光性有机半导体器件用有机半导体材料。
(非发光性有机半导体器件)
需要说明的是，本说明书中，“非发光性有机半导体器件”是指不以发光为目的的器件。“非发光性有机半导体器件”特别是指不以发出可见光为目的的器件。非发光性有机半导体器件优选为使用具有膜的层结构的电子要素的非发光性有机半导体器件。非发光性有机半导体器件包含有机晶体管、有机光电转换元件(光传感器用途的固体摄像器件、能量转换用途的太阳能电池等)、气体传感器、有机整流元件、有机逆变器、信息记录元件等。有机光电转换元件也可以用于光传感器用途(固体摄像器件)、能量转换用途(太阳能电池)中的任意一种用途。优选为有机光电转换元件、有机晶体管，进一步优选为有机晶体管。即，如上所述，本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体材料优选为有机晶体管用材料。
(有机半导体材料)
本说明书中，“有机半导体材料”是指显示出半导体特性的有机材料。与包含无机材料的半导体同样，有：将空穴作为载流子进行传导的p型(空穴传输性)有机半导体材料和将电子作为载流子进行传导的n型(电子传输性)有机半导体材料。
本发明的化合物可以作为p型有机半导体材料、n型有机半导体材料中的任意一种来使用，但更优选作为p型使用。有机半导体中的载流子的流动容易度用载流子迁移率μ表示。载流子迁移率μ越高越好，优选为1×10-2cm2/Vs以上，更优选为1× 10-1cm2/Vs以上，特别优选为3×10-1cm2/Vs以上，更特别优选为5×10-1cm2/Vs以上，更进一步特别优选为1cm2/Vs以上。载流子迁移率μ可以通过制作场效应晶体管(FET) 元件时的特性、飞行时间测量(Time-of-Flight；TOF)法来求出。
[非发光性有机半导体器件用有机半导体膜]
本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜的第一方式优选含有下述通式(2)表示的化合物和聚合物粘结剂。
通式(2)
[化11]
通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜的第二方式含有本发明的化合物。
本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜优选通过本发明的有机半导体膜的制造方法来制造。
(材料)
本发明还涉及后述的含有通式(2)表示的化合物和聚合物粘结剂的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜的第一方式。
本发明还涉及含有本发明的化合物的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜的第二方式。
本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜的第二方式还优选含有本发明的化合物且不含有聚合物粘结剂的方式。
另外，本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜的第二方式可以含有本发明的化合物和聚合物粘结剂。
作为聚合物粘结剂，可以举出：聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚氨酯、聚硅氧烷、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素、聚乙烯、聚丙烯等绝缘性聚合物及它们的共聚物、乙丙橡胶、丁腈橡胶、氢化丁腈橡胶、氟橡胶、全氟弹性体、四氟乙烯丙烯共聚物、乙烯-丙烯-二烯共聚物、丁苯橡胶、聚氯丁二烯、聚氯丁橡胶、丁基橡胶、甲基-苯基有机硅树脂、甲基-苯基乙烯基-有机硅树脂、甲基-乙烯基-有机硅树脂、氟有机硅树脂、丙烯酸类橡胶、乙烯丙烯酸类橡胶、氯磺化聚乙烯、聚氯乙烯、环氧氯丙烷共聚物、聚异戊二烯-天然橡胶共聚物、聚异戊二烯橡胶、苯乙烯-异戊二烯嵌段共聚物、聚酯氨基甲酸酯共聚物、聚醚氨基甲酸酯共聚物、聚醚酯热塑性弹性体和聚丁橡胶等橡胶或热塑性弹性体、聚乙烯基咔唑、聚硅烷等光导性聚合物、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚(对亚苯基亚乙烯基)等导电性聚合物、以及例如Chemistry of Materials,2014,26,647.等记载的半导体聚合物。
聚合物粘结剂可以单独使用，或者也可以合用两种以上。
另外，有机半导体材料与聚合物粘结剂可以均匀地混合，也可以部分或全部发生相分离，从电荷迁移率的角度出发，最优选膜中有机半导体与粘结剂在膜厚方向上发生相分离的结构，因为粘结剂不会妨碍有机半导体的电荷转移。
考虑膜的机械强度时，优选玻璃化转变温度高的聚合物粘结剂，而为了对膜赋予柔韧性，则优选玻璃化转变温度低的聚合物粘结剂。考虑电荷迁移率时，优选不含有极性基团的结构的聚合物粘结剂、半导体聚合物。
聚合物粘结剂的用量没有特别限制，本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜中，优选在0～95质量％的范围内使用，更优选在10～90质量％的范围内使用，进一步优选在20～80质量％的范围内使用，特别优选在30～70质量％的范围内使用。
此外，本发明中，通过使本发明的化合物或通式(2)表示的化合物采用上述结构，能够得到膜质良好的有机膜。具体地说，本发明的化合物或通式(2)表示的化合物由于结晶性良好，因此，能够得到充分的膜厚，所得到的本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜成为品质良好的有机半导体膜。
此外，本发明的非发光性有机半导体器件用有机半导体膜在通过本发明的有机半导体膜的制造方法来制造的情况下，成为膜质良好的有机膜。
[实施例]
以下举出实施例和比较例进一步具体地说明本发明的特征。以下的实施例所示的材料、用量、比例、处理内容、处理过程等可以在不脱离本发明的主旨的前提下适当变更。因此，本发明的范围不应当由以下所示的具体例进行限定性解释。
[实施例1]
合成了表1或表2记载的化合物。
<合成法>
本发明的有机晶体管中使用的下述结构的化合物1按照如下所示的合成法合成。
[化12]
(中间体1的合成)
在四甲基哌啶(TMP)3.93ml中加入四氢呋喃23.1ml，在-78℃下搅拌，加入正丁基锂(1.6M己烷溶液)13.8ml后，将温度升高至0℃并搅拌1小时，制备锂试剂。
在按照J.Org.Chem.2005,70,4502记载的合成法合成的作为公知材料的噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩2.969g(10mmol)中加入四氢呋喃100ml，在-78℃下搅拌，使用套管在-78℃下滴加上述锂试剂。使反应液在2小时后冷却至-98℃，使用套管滴加使二溴二氯乙烷9.76g(30mmol)溶解到四氢呋喃30ml中而得到的溶液。然后，将反应液从-98℃缓慢地升温至室温，搅拌15小时。将反应液冷却至0℃后，加水，滤取沉淀物。将滤取的固体在1,1,2,2,-四氯乙烷中再结晶，得到作为浅橙色固体的目标化合物(中间体1)3.95g(8.70mmol)。所得到的化合物通过1H-NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)进行鉴定。
(四氯乙烷-d2,400MHz)δ:7.46(2H,s),8.12(2H,s),8.45(2H,s)
[化13]
(化合物1的合成)
加入癸基溴化镁(1.0mol/L乙醚溶液)4.8ml(4.80mmol)，在冷却至0℃时滴加氯化锌(II)(1.0mol/L四氢呋喃溶液)4.8ml(4.80mmol)，制备有机锌试剂。在添加有中间体1545mg(1.20mmol)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)49mg(0.06mmol)、甲苯12ml的体系中添加上述有机锌试剂，在室温下搅拌20分钟后，加热至70℃并搅拌15小时。反应终止后，冷却至室温，加入甲醇50ml，滤取析出的固体。将固体溶于加热的邻二氯苯中，在热的状态下通入硅藻土和硅胶中，用加热的邻二氯苯洗脱。将溶液用蒸发器浓缩后，从加热的邻二氯苯中再结晶，得到440mg(0.763mmol)的作为白色固体的目标化合物1。
化合物1的结构通过1H-NMR进行鉴定。其结果如下所示。
1H-NMR
(四氯乙烷-d2,400MHz)δ:0.82(6H,t,J＝7.2Hz),1.21-1.37(28H,m),1.71(4H,quin,J＝7.4Hz),2.88(4H,t,J＝7.6Hz),7.09(2H,s),8.11(2H,s),8.39(2H,s)
化合物4的合成(合成法和NMR)
除了将癸基溴化镁(1.0M乙醚溶液)变为丁基氯化镁(1.0M四氢呋喃溶液)以外，与化合物1同样地合成化合物4。
化合物4的结构通过1H-NMR进行鉴定。其结果如下所示。
1H-NMR
(CDCl3,400MHz)δ:0.98(6H、t、7.2Hz)、1.41-1.50(4H、m)、1.72-1.81(4H、m)、2.94(4H、t、7.0Hz)、7.13(2H、s)、8.15(2H、s)、8.44(2H、s)ppm.
化合物5的合成
除了将癸基溴化镁(1.0M乙醚溶液)变为戊基溴化镁(1.0M四氢呋喃溶液)以外，与化合物1同样地合成化合物5。
化合物5的结构通过1H-NMR进行鉴定。其结果如下所示。
1H-NMR
(CDCl3,400MHz)δ:0.93(6H、t、7.3Hz)、1.37-1.55(8H、m)、1.75-1.83(4H、m)、2.94(t、7.0Hz)、7.13(2H、s)、8.15(2H、s)、8.44(2H、s)ppm.
化合物6按照Tetrahedron 66(2010)8778～8784进行合成。
化合物6
[化14]
化合物11的合成
除了将癸基溴化镁(1.0M乙醚溶液)变为6-甲基辛基溴化镁(1.0M四氢呋喃溶液)以外，与化合物1同样地合成化合物11。
化合物11的结构通过1H-NMR进行鉴定。其结果如下所示。
1H-NMR
(CDCl3,400MHz)δ:0.84-0.88(12H、m)、1.08-1.17(4H、m)、1.30-1.44(14H、m)、1.75-1.83(4H、m)、2.94(4H、t、7.1Hz)、7.13(2H、s)、8.15(2H、s)、8.44(2H、s)ppm.
化合物18的合成(合成法和NMR)
[化15]
将中间体1(300mg、0.66mmol)、2-(2-丁氧基乙基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(452mg、1.98mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(30mg、0.033mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二异丙氧基联苯(RuPhos)(61mg、0.132mmol)、叔丁醇钠(381mg、4.00mmol)、甲苯7mL、纯水7mL混合，在80℃下搅拌2.5小时。将反应液冷却至室温，使用氯仿、纯水进行分液。通过减压蒸馏将有机层浓缩后，通过柱色谱(依次用硅胶、己烷:乙酸乙酯＝3:1、己烷:乙酸乙酯＝2:1、己烷:乙酸乙酯＝1:1展开)纯化，得到 140mg(0.282mmol)的白色固体的化合物18。
所得到的化合物通过1H-NMR进行鉴定。
1H-NMR
(CDCl3,400MHz)δ:0.94(6H、t、7.3Hz)、1.36-1.46(4H、m)、1.58-1.65(4H、m)、3.20(4H、t、7.1Hz)、3.51(4H、t、7.0Hz)、3.51(4H、t、7.0Hz)、3.77(4H、t、7.2Hz)、 7.20(2H、s)、8.15(2H、s)、8.46(2H、s)ppm.
化合物20的合成
除了将癸基溴化镁(1.0M乙醚溶液)变为4-丁氧基丁基溴化镁(1.0M THF溶液)以外，与化合物1同样地合成化合物20。
化合物20的结构通过1H-NMR进行鉴定。其结果如下所示。
1H-NMR
(CDCl3,400MHz)δ:0.93(6H、t、7.4Hz)、1.34-1.43(4H、m)、1.53-1.60(4H、m)、1.68-1.75(4H、m)、1.83-1.91(4H、m)、2.97(4H、t、7.3Hz)、3.42(4H、t、7.0Hz)、3.47(4H、 t、7.0Hz)ppm.
化合物29的合成
[化16]
(中间体2的合成)
除了使四甲基哌啶(TMP)、正丁基锂、二溴二氯乙烷的用量均为一半以外，与中间体1的合成同样地合成中间体2。
[化17]
(中间体3的合成)
除了将中间体1变为中间体2、并且使有机锌试剂和[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁] 二氯化钯(II)的当量为一半以外，与化合物4的合成同样地合成中间体3。
[化18]
(中间体4的合成)
除了使用中间体3代替噻吩并[3,2-f:4,5-f’]双[1]苯并噻吩以外，与中间体2的合成同样地合成中间体4。
[化19]
除了将中间体1变为中间体3、并且使有机锌试剂和[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁] 二氯化钯(II)的当量为一半以外，与化合物5的合成同样地合成化合物29。
化合物29的结构通过1H-NMR进行鉴定。其结果如下所示。
1H-NMR
(CDCl3,400MHz)δ:0.92(3H、t、7.2Hz)、0.98(3H、t、7.2Hz)、1.38-1.52(6H、m)、1.73-1.82(4H、m)、2.92-2.97(4H、m)、7.13(2H、s)、8.15(2H、s)、8.44(2H、s)ppm.
[比较化合物的合成]
下述结构的比较化合物1按照J.Org.Chem.2005,70,4502记载的合成法进行合成。
[化20]
比较化合物1
下述比较化合物2～6分别参考日本特开2013-235903号公报、CN102206225A、WO2011/126225号、日本特开2009-302463号公报、日本特开2010-177642号公报进行合成。对比较化合物2和3进行GPC(Gel Permeation Chromatography，凝胶渗透色谱)测定的结果是，重均分子量Mw(weight-average molecular weight)为40000。
[化21]
比较化合物2
比较化合物3
比较化合物4
比较化合物5
比较化合物6
[实施例1-1～1-8和比较元件1-1～1-4]
<元件制作、评价>
关于元件制作所用的材料，通过高效液相色谱法确认纯度(254nm的吸收强度面积比)为99.0％以上。
由一种化合物形成半导体有源层(有机半导体膜)。
以苯甲醚作为溶剂使下表记载的化合物或比较化合物1～4中的任意一种溶解，制备0.1质量％溶液，将加热至50℃的上述溶液作为有机半导体器件用涂布液(也称为涂布液)。
对于元件1-1～1-8和比较元件1-1～1-4，通过图4记载的方法实施有机半导体膜的形成。需要说明的是，1-1～1-8的含义与1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8 相同，并且在用“～”表示分支号的情况下也同样。详情如下所示。
使用在n型硅基板(厚度0.4mm)的表面上形成有200nm的SiO2热氧化膜的25mm ×25mm基板作为基板A。基板A的热氧化膜的表面进行UV-臭氧清洗后，进行β- 苯乙基三甲氧基硅烷处理。
在基板A的β-苯乙基三甲氧基硅烷处理面上，如图4(A)所示以达到基板A与部件B接触的状态的方式将部件B放置于基板A的中央部。部件B使用玻璃制且长 10mm×宽2mm×高5mm的部件，图4(A)的左右方向(X轴方向)为部件B的宽度方向，图4(A)的上下方向(Z轴方向)为部件B的高度方向，图4(B2)的上下方向(Y轴方向)为部件B的长度方向。
将基板加热至50℃，使用移液管如图4(A)所示以与基板A和部件B这两者都接触的方式从部件B的侧部在基板上滴下1滴(约0.05ml)通过上述方法制备的涂布液，结果，如图4(B1)和图4(B2)所示，涂布液滴加到基板A的表面内的一部分上。在与部件B的界面处，形成了凹状的弯月面。
如图4(C)所示，在维持使基板A与部件B接触的状态的同时，并且，在使基板 A与部件B的位置关系静止的状态下，使涂布液自然干燥。然后，在60℃下在10-3MPa 的压力下减压干燥8小时，由此，使下表记载的化合物或比较化合物1～4中的任意一种化合物的结晶析出，形成有机半导体膜。结晶是否析出通过利用偏振光显微镜的观察来确认。
使用所得到的有机半导体膜作为半导体有源层，进而使用掩模分别蒸镀作为电荷注入受主的F4-TCNQ 1nm和金电极40nm，由此，得到FET特性测定用的底栅-顶接触型的有机晶体管元件。将所得到的有机晶体管元件作为元件1-1～1-4和比较元件 1-1～1-4。将元件1-1～1-8和比较元件1-1～1-4作为实施例1-1～1-8和比较例1～4 的有机晶体管元件。
<评价>
元件1-1～1-8和比较元件1-1～1-4的有机晶体管元件的FET特性使用连接有半自动点测机(VECTORSEMICON制造，AX-2000)的半导体参数分析仪(Agilent制造， 4156C)在常压、大气下进行评价。
所得到的结果示于下表3。
(a)载流子迁移率
在各有机晶体管元件(FET元件)的源极-漏极间施加-80V的电压，使栅极电压在20V～-100V的范围内变化，使用表示漏极电流Id的式Id＝(w/2L)μCi(Vg-Vth)2(式中，L 为栅极长度、w为栅极宽度、Ci为绝缘层的单位面积的容量、Vg为栅极电压、Vth为阈值电压)计算出载流子迁移率μ。
[表3]
由上述表3可知，本发明的元件1-1～1-8的有机晶体管元件的载流子迁移率高，优选作为有机半导体材料使用。
另一方面可知，将比较化合物1～4作为有机半导体材料用于半导体有源层的比较元件1-1～1-4的有机晶体管元件的载流子迁移率低。
[实施例2-1～2-14和比较例2-1～2-3]
实施例2-1～2-14和比较例2-1～2-3中，制作底栅-底接触型的有机晶体管元件。详情如下所示。
将化合物1的0.1质量％苯甲醚溶液加热至100℃，将所得的溶液作为有机半导体器件用涂布液，在氮气气氛下流延到加热至90℃的FET特性测定用基板上，由此得到非发光性有机晶体管元件2-1。作为FET特性测定用基板，使用具有作为源极和漏极的配置为梳齿型的铬/金(栅极宽度W＝100mm、栅极长度L＝100μm)、作为绝缘膜的SiO2(膜厚200nm)的底栅-底接触结构的硅基板)。将所得到的有机晶体管元件作为元件2-1。将元件2-1作为实施例2-1的有机晶体管元件。
元件2-1的有机晶体管元件的制作中，除了使用表2记载的化合物或比较化合物中的任意一种来代替化合物1以外，与元件2-1同样地制作元件2-2～2-14、比较元件2-1～2-3。需要说明的是，元件2-6使用将化合物4与化合物5以各自达到0.05 质量％的浓度的方式混合而成的材料。
<评价>
通过与实施例1-1相同的方法评价元件2-2～2-14和比较元件2-1～2-3的有机晶体管元件的FET特性。其结果示于下表4。
[表4]
由上述表4可知，本发明的元件2-2～2-14的有机晶体管元件的载流子迁移率高，优选作为有机半导体材料使用。
另一方面可知，将比较化合物1、2和6作为有机半导体材料用于半导体有源层的比较元件2-1～2-3的有机晶体管元件的载流子迁移率低。
[实施例3-1～3-29和比较例3-1～3-5]
在玻璃基板(EAGLE XG：Corning公司制造)上蒸镀成为栅极的Al(厚度：50nm)。在其上旋涂栅极绝缘膜形成用组合物(聚乙烯基苯酚/三聚氰胺＝1质量份/1质量份的 PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)溶液(固体成分浓度：2质量％))，在150℃下进行60 分钟烘烤，由此形成膜厚400nm的栅极绝缘膜。使用喷墨装置DMP-2831(富士胶片迪马特公司制造)在栅极绝缘膜上将银油墨(H-1、Mitsubishi Materials株式会社制造) 描绘成源极和漏极状(沟道长40μm、沟道宽200μm)。然后，在烘箱中进行180℃、30 分钟的烘烤，烧结，形成源极和漏极，由此得到TFT(Thin Film Transistor，薄膜晶体管)特性评价用元件基板。
在TFT特性评价用元件基板上滴涂下述表5记载的各有机半导体器件用涂布液(有机半导体材料(0.50质量％)、聚合物(0.025质量％)和甲苯)后，在加热板上进行 100℃、10分钟的干燥，由此形成有机半导体层，得到底栅-底接触型的有机晶体管元件。将所得到的有机晶体管元件作为元件3-1～3-29和比较元件3-1～3-5。将元件 3-1～3-29和比较元件3-1～3-5作为实施例3-1～3-29和比较元件3-1～3-5的有机晶体管元件。下表中，F8T2表示[聚[(9,9-二辛基-9H-芴-2,7-二基)-交替-2,2’-联二噻吩]-5,5’-二基)]](Aldrich公司制造，Mn>20000)，PMMA表示聚甲基丙烯酸甲酯(Aldrich 公司制造，Mw～15000)，PαMS表示聚(α-甲基苯乙烯)(Aldrich公司制造，Mw＝43700)， PS表示聚苯乙烯(Aldrich公司制造，Mw＝2000000)。
<评价>
通过与实施例1相同的方法评价元件3-1～3-29和比较元件3-1～3-5的有机晶体管元件的FET特性。其结果示于下表5。
[表5]
由上述表4可知，本发明的元件3-1～3-29的有机晶体管元件的载流子迁移率高，优选作为有机半导体材料使用。
另一方面可知，将比较化合物1、2、4～6作为有机半导体材料用于半导体有源层的比较元件3-1～3-5的有机晶体管元件的载流子迁移率低。
[实施例4-2～4-4和4-6～4-8]
<利用印刷法的TFT元件制作例>
-喷墨法-
将有机半导体器件用涂布液(表6记载的有机半导体化合物、聚合物(粘结剂)、溶剂、浓度)通过喷墨法涂布到实施例3-1中制造的TFT特性评价用元件基板上，由此形成有机半导体膜，得到有机晶体管元件。作为喷墨装置，使用DPP2831(FUJIFILM Graphic Systems株式会社制造)，使用10pL喷墨头以2Hz的喷出频率、20μm的点间间距形成实地膜。然后，在70℃下干燥1小时，由此制作有机半导体层。
-柔版印刷法-
将有机半导体器件用涂布液(表6记载的有机半导体化合物、聚合物(粘结剂)、溶剂、浓度和作为表面活性剂的BYK-323(BYK公司制造)0.05质量％)通过柔版印刷法涂布到实施例3-1中制造的TFT特性评价用元件基板上，由此形成有机半导体膜，得到有机晶体管元件。作为印刷装置，使用柔版印刷适合性试验机F1(IGT Testing Systems株式会社制造)，作为柔性印刷树脂版，使用AFP DSH1.70％(旭化成株式会社制造)/实地图像。在柔性印刷树脂版与TFT特性评价用元件基板之间的压力为60N、传送速度为0.4米/秒的条件下进行印刷后，直接在40℃下在室温下干燥2小时，由此制作有机半导体层，得到底栅-底接触型的有机晶体管元件。将所得到的有机晶体管元件作为元件4-2～4-4和4-6～4-8。将元件4-2～4-4和4-6～4-8作为实施例4-2～ 4-4和4-6～4-8的有机晶体管元件。需要说明的是，元件4-6～4-8中作为油墨使用的材料的粘度均为10mPa·s以上。
[表6]
如上由表6可知，能够得到在利用喷墨法、柔版印刷法进行成膜时，载流子迁移率也高，优选作为有机半导体材料使用的特性良好的有机晶体管元件。
[符号的说明]
11 基板
12 电极
13 绝缘体层
14 半导体有源层(有机物层、有机半导体层)
15a、15b 电极
31 基板
32 电极
33 绝缘体层
34a、34b 电极
35 半导体有源层(有机物层、有机半导体层)
41 涂布液
42 基板A
43 部件B
Claims (21)
1.一种非发光性有机半导体器件用涂布液，该涂布液含有下述通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂，
通式(2)
[化1]
所述通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，
所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子，
所述通式(2)表示的化合物满足下述条件A、条件B、条件C或条件D，
条件A：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；
条件B：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基；
条件C：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基；
条件D：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11与R12为相互不同的结构。
2.根据权利要求1所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件A，
条件A：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，
所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
3.根据权利要求2所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)中，
R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基，
所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
4.根据权利要求2所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是经由醚结构或酯键而取代有取代基的碳原子数为3～15的直链烷基。
5.根据权利要求1所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件B，
条件B：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基。
6.根据权利要求1所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件C，
条件C：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基。
7.根据权利要求6所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是经由醚结构或酯键而取代有取代基的碳原子数为1或2的烷基。
8.根据权利要求1所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件D，
条件D：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11与R12为相互不同的结构。
9.根据权利要求8所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11为无取代的直链烷基，R12为与R11不同的取代或无取代的直链或支链烷基。
10.根据权利要求9所述的非发光性有机半导体器件用涂布液，其中，所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11和R12各自独立地为无取代的直链烷基，R11与R12为相互不同的结构。
11.一种有机晶体管，其为在半导体有源层中含有下述通式(2)表示的化合物的有机晶体管，
通式(2)
[化2]
所述通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，
所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子，
所述通式(2)表示的化合物满足下述条件A、条件B、条件C或条件D，
条件A：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；
条件B：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基；
条件C：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基；
条件D：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11与R12为相互不同的结构。
12.根据权利要求11所述的有机晶体管，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件A，
条件A：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，
所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
13.一种化合物，其为下述通式(2)表示的化合物，并且满足下述条件A、条件B、条件C或条件D，
通式(2)
[化3]
所述通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，
所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；
条件A：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；
条件B：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基；
条件C：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基；
条件D：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11与R12为相互不同的结构。
14.根据权利要求13所述的化合物，其中，所述通式(2)表示的化合物满足下述条件A，
条件A：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，
所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子。
15.一种非发光性有机半导体器件用有机半导体材料，该有机半导体材料含有权利要求13或14所述的化合物。
16.一种有机晶体管用材料，该材料含有权利要求13或14所述的化合物。
17.一种非发光性有机半导体器件用涂布液，该涂布液含有权利要求13或14所述的化合物。
18.一种有机晶体管，其为在半导体有源层中含有权利要求13或14所述的化合物的有机晶体管。
19.一种有机晶体管的制造方法，该方法包括下述工序：通过将权利要求1～10和17的任一项所述的非发光性有机半导体器件用涂布液涂布到基板上并使其干燥而制作半导体有源层。
20.一种有机半导体膜的制造方法，在该方法中，在维持使基板A与未固定在所述基板A上的部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使所述基板A与所述部件B接触的状态的同时，将含有下述通式(2)表示的化合物和沸点为100℃以上的溶剂的涂布液以与所述基板A和所述部件B这两者都接触的方式滴加到所述基板A的面内的一部分上，并使滴加的所述涂布液缓慢地干燥，由此，使所述通式(2)表示的化合物的结晶析出而形成半导体有源层，
其中，只要维持使所述基板A与所述部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使所述基板A与所述部件B接触的状态，则在滴加所述涂布液或进行干燥时，所述基板A与所述部件B的位置关系可以静止，也可以移动，
通式(2)
[化4]
所述通式(2)中，R11和R12各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，也可以具有取代基，
所述通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子，
所述通式(2)表示的化合物满足下述条件A、条件B、条件C或条件D，
条件A：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为8～10且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15且碳原子数为奇数的无取代的直链烷基、碳原子数为3～15的取代的直链烷基、或者碳原子数为3～18的取代或无取代的支链烷基，
通式(2)中的芳香族部分可以取代有卤原子；
条件B：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且表示碳原子数为2～4且碳原子数为偶数的无取代的直链烷基；
条件C：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且是碳原子数为1或2的取代的烷基；
条件D：所述通式(2)中，R11和R12各自独立，总碳原子数为3～30，并且R11与R12为相互不同的结构。
21.一种有机半导体膜的制造方法，在该方法中，在维持使基板A与未固定在所述基板A上的部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使所述基板A与所述部件B接触的状态的同时，将在溶剂中溶解权利要求13或14所述的化合物而得到的涂布液以与所述基板A和所述部件B这两者都接触的方式滴加到所述基板A的面内的一部分上，并使滴加的所述涂布液缓慢地干燥，由此，使权利要求13或14所述的化合物的结晶析出而形成半导体有源层，
其中，只要维持使所述基板A与所述部件B的距离保持于一定距离的状态、或者使所述基板A与所述部件B接触的状态，则在滴加所述涂布液或进行干燥时，所述基板A与所述部件B的位置关系可以静止，也可以移动。
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