CN106165043A - 电化学器件电解液用溶剂 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供一种电化学器件电解液用溶剂，其在高温下长时间化学性质稳定、且在低温中具有稳定的液态。本发明为含有下述式(1)所表示的环状砜化合物、下述式(2)所表示的链状烷基砜化合物、有机胺化合物和/或4‑叔丁基邻苯二酚的电化学器件电解液用溶剂。式(1)中，R表示氢原子、或者直链状或支链状的碳原子数为1～6的烷基。式(2)中，R1、R2表示直链状或支链状的碳原子数为1～5的烷基，分别独立，彼此可以相同也可以不同。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于电容器等电化学器件的电化学器件电解液用溶剂。
背景技术
近年来，作为高性能化、小型化不断发展的电子设备用电源、电力存储用电源、汽车用电源等中所用的器件，能够得到高能量密度的各种二次电池、铝电解电容器等电化学器件备受瞩目。
通常，作为这些电化学器件中所用的电解液用溶剂，可以举出例如：碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、碳酸二乙酯等环状碳酸酯、链状碳酸酯、γ-丁内酯和以它们为基本骨架的衍生物等。例如专利文献1、2中公开了使用γ-丁内酯的电解电容器。
此外，为了削减环境负荷物质的使用量，电子部件中所用的无铅化正在推进，在无铅化回流焊工序时，需要以高于通常的温度进行操作。但是，在使用专利文献1、专利文献2中公开那样的现有电解液用溶剂的器件中，存在下述问题：因回流炉热而产生以该电解液用溶剂为产生源的气体，导致器件中产生膨胀。
器件上产生膨胀时，对将该器件搭载在设备中带来障碍、或者器件的可靠性降低。
环丁砜等砜化合物的电性质、化学性质稳定。例如专利文献3中公开了使用碳酸亚丙酯和环丁砜的双电层电容器。但是，使用砜化合物的电解液用溶剂还具有在高温下时发生热分解而产生二氧化硫这样的性质。作为降低由于砜化合物的热分解而产生的二氧化硫量的方法，专利文献4中公开了添加有机硫化合物的方法，专利文献5中公开了添加弱碱性有机化合物、硝酰基自由基系抗氧化剂、受阻酚系抗氧化剂、碱性无机物、受阻胺系抗氧化剂的方法。但是，对于使用专利文献4、专利文献5中公开的方法制造的电解液用溶剂，由于含有大量的添加剂而存在下述问题：电解质在电解液中的溶解性降低、或者在电解液中引起副反应。如此，作为在不使用大量添加剂的情况下降低二氧化硫量的方法，例如专利文献6中公开了向环丁砜衍生物中添加少量有机胺的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2007-059611号公报
专利文献2：日本特开2006-237307号公报
专利文献3：日本特开昭63-12122号公报
专利文献4：日本特开平11-255765号公报
专利文献5：日本特开2009-215369号公报
专利文献6：国际公开第2012/098811号
发明内容
发明所要解决的课题
对于使用专利文献6中公开的方法制造的溶剂，存在下述问题：虽然在高温下时能够短时间地降低二氧化硫量，但无法长时间充分降低二氧化硫量。此外，还存在有时在低温下发生凝固或高粘度化这样的问题。因此，利用这样的方法制造的溶剂不适合电化学器件中所用的电解液用溶剂。
本发明的目的在于提供一种电化学器件电解液用溶剂，其在高温下长时间化学性质稳定、且在低温中具有稳定的液态。
用于解决课题的手段
本发明为一种电化学器件电解液用溶剂，其含有下述式(1)所表示的环状砜化合物、下述式(2)所表示的链状烷基砜化合物、有机胺化合物和/或4-叔丁基邻苯二酚。
[化1]
式(1)中，R表示氢原子、或者直链状或支链状的碳原子数为1～6的烷基。
[化2]
式(2)中，R1、R2表示直链状或支链状的碳原子数为1～5的烷基，分别独立，彼此可以相同也可以不同。
以下，对本发明进行详细说明。
对于使用专利文献6中公开的方法制造的电解液用溶剂无法长时间降低二氧化硫量的原因，本发明人认为该方法是对所产生的二氧化硫进行中和，并不是抑制产生二氧化硫的砜化合物的分解反应本身。此外，认为由于仅使用作为砜化合物的环丁砜衍生物，因此在低温下发生凝固或高粘度化。
因此，本发明人进行深入研究，结果发现含有作为砜化合物的特定环状砜化合物和特定链状烷基砜化合物，进一步含有有机胺化合物和/或4-叔丁基邻苯二酚的电化学器件电解液用溶剂在高温下长时间化学性质稳定、在低温中也具有稳定的液态，从而完成了本发明。
本发明的电化学器件电解液用溶剂含有上述式(1)所表示的环状砜化合物(以下也简称为“环状砜化合物”)。上述环状砜化合物的电性质稳定，可以适当用于电解液用溶剂。
上述式(1)中，R表示氢原子、或者直链状或支链状的碳原子数为1～6的烷基。上述R为碳原子数为7以上的烷基时，所得到的电化学器件电解液的粘度显著增高，电导性变差。
作为上述环状砜化合物，可以举出例如环丁砜、3-甲基环丁砜、3-乙基环丁砜、3-丙基环丁砜、3-丁基环丁砜、3-戊基环丁砜、3-异丙基环丁砜、3-异丁基环丁砜、3-异戊基环丁砜等。其中，从粘性低和电稳定性优异的角度出发，优选环丁砜。这些环状砜化合物可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
本发明的电化学器件电解液用溶剂含有上述式(2)所表示的链状烷基砜化合物(以下也简称为“链状烷基砜化合物”)。通过含有上述链状烷基砜化合物，本发明的电化学器件电解液用溶剂在低温中也具有稳定的液态。
上述式(2)中，R1、R2表示直链状或支链状的碳原子数为1～5的烷基，分别独立，彼此可以相同也可以不同，从熔点降低的角度出发，优选R1与R2不同，更优选R1与R2的碳原子数之差为1～3，进一步优选为1或2。
此外，R1和/或R2的碳原子数为6以上时，所得到的电化学器件电解液的粘度显著增高，电导性变差。优选R1、R2的碳原子数为3以下。
进一步，从熔点降低的角度出发，优选R1和R2为支链状的烷基。
作为上述链状烷基砜化合物，可以举出例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二戊基砜、乙基甲基砜、乙基丙基砜、乙基异丙基砜、乙基丁基砜、乙基异丁基砜、异丙基仲丁基砜、乙基戊基砜、乙基异戊基砜、丁基戊基砜、异丁基异戊基砜等。其中，优选乙基异丙基砜、乙基甲基砜。这些链状烷基砜化合物可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
对于上述链状烷基砜化合物的含量，相对于上述环状砜化合物与上述链状烷基砜化合物的总量100质量份，优选的下限为10质量份，优选的上限为40质量份。上述链状烷基砜化合物的含量小于10质量份时，有时所得到的电化学器件电解液在低温下发生凝固或高粘度化、或者在低温的电导性差。上述链状烷基砜化合物的含量超过40质量份时，有时所得到的电化学器件电解液电稳定性、化学稳定性差。上述链状烷基砜化合物的含量更优选的上限为30质量份。
为了对电化学器件赋予高耐热性、高耐久性，优选上述链状烷基砜化合物的沸点为240℃以上。
为了保证电化学器件在低温的稳定运行，优选上述链状烷基砜化合物的熔点为0℃以下。
为了保证电化学器件的热稳定性，优选上述链状烷基砜化合物的放热起始温度为200℃以上。
本发明的电化学器件电解液用溶剂含有有机胺化合物和/或4-叔丁基邻苯二酚。上述有机胺化合物和上述4-叔丁基邻苯二酚具有抑制上述环状砜化合物和上述链状烷基砜化合物的分解反应的作用。
作为上述有机胺化合物，可以举出例如：甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、单乙醇胺、单异丙醇胺、苄胺等伯胺化合物；二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、二壬胺、二乙醇胺、二异丙醇胺等仲胺化合物；三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺、三壬胺、三乙醇胺、三异丙醇胺等叔胺化合物。
其中，从价格、获得容易性的观点出发，优选伯胺化合物和仲胺化合物，更优选选自由丁胺、辛胺、单乙醇胺、单异丙醇胺、苄胺、二甲胺、二乙胺、二辛胺和二乙醇胺组成的组中的至少1种，进一步优选单乙醇胺。这些有机胺化合物可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
对于上述有机胺化合物和/或上述4-叔丁基邻苯二酚的含量，相对于上述环状砜化合物与上述链状烷基砜化合物的总量100质量份，优选的下限为0.0001质量份，优选的上限为0.4质量份。上述有机胺化合物和/或上述4-叔丁基邻苯二酚的含量小于0.0001质量份时，有时无法充分发挥抑制上述环状砜化合物和上述链状烷基砜化合物的分解反应的效果。上述有机胺化合物和/或上述4-叔丁基邻苯二酚的含量超过0.4质量份时，有时在所得到的电化学器件电解液中引起副反应。上述有机胺化合物和/或上述4-叔丁基邻苯二酚的含量更优选的上限为0.2质量份。
需要说明的是，在本说明书中，对于上述“有机胺化合物和/或4-叔丁基邻苯二酚的含量”，含有有机胺化合物和4-叔丁基邻苯二酚中的任一者的情况下，表示所含有的一者的含量，含有有机胺化合物和4-叔丁基邻苯二酚这两者的情况下，表示总含量。
本发明的电化学器件电解液用溶剂优选仅含有上述环状砜化合物、上述链状烷基砜化合物以及上述有机胺化合物和/或上述4-叔丁基邻苯二酚，但在不阻碍本发明的目的的范围内，可以含有其它有机溶剂。作为上述其它有机溶剂，可以举出碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、碳酸二甲酯、γ-丁内酯、1,3-二氧戊环、乙腈、丙腈、丁腈、二甲基甲酰胺、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃等。
对于本发明的电化学器件电解液用溶剂，使用旋转式粘度计，在25℃、100rpm的条件下测定的粘度优选为11mPa·s以下。电化学器件电解液用溶剂的粘度超过11mPa·s时，有时所得到的电化学器件的电特性变差。
本发明的电化学器件电解液用溶剂可以适当用于例如电子设备用电源、电力存储用电源、汽车用电源等中所用的二次电池、铝电解电容器、双电层电容器等。
发明效果
根据本发明，能够提供一种电化学器件电解液用溶剂，其在高温下长时间化学性质稳定、且在低温中具有稳定的液态。
具体实施方式
以下，列举实施例对本发明进行进一步详细的说明，但本发明不仅限于这些实施例。
(实施例1)
将作为环状砜化合物的环丁砜80质量份、作为链状烷基砜化合物的乙基甲基砜20质量份和单乙醇胺0.1质量份混合，制备电化学器件电解液用溶剂。
(实施例2)
混配20质量份的乙基异丙基砜代替乙基甲基砜作为链状烷基砜化合物，除此之外，与实施例1同样地进行，制备电化学器件电解液用溶剂。
(实施例3)
混配0.1质量份的4-叔丁基邻苯二酚代替单乙醇胺，除此之外，与实施例1同样地进行，制备电化学器件电解液用溶剂。
(实施例4)
混配20质量份的乙基异丙基砜代替乙基甲基砜作为链状烷基砜化合物，且混配0.1质量份的4-叔丁基邻苯二酚代替单乙醇胺，除此之外，与实施例1同样地进行，制备电化学器件电解液用溶剂。
(实施例5)
将环丁砜的混配量变更为90质量份，将乙基甲基砜的混配量变更为10质量份，除此之外，与实施例1同样地进行，制备电化学器件电解液用溶剂。
(实施例6)
将环丁砜的混配量变更为60质量份，将乙基甲基砜的混配量变更为40质量份，除此之外，与实施例1同样地进行，制备电化学器件电解液用溶剂。
(实施例7)
将环丁砜的混配量变更为90质量份，将乙基异丙基砜的混配量变更为10质量份，除此之外，与实施例2同样地进行，制备电化学器件电解液用溶剂。
(实施例8)
将环丁砜的混配量变更为60质量份，将乙基异丙基砜的混配量变更为40质量份，除此之外，与实施例2同样地进行，制备电化学器件电解液用溶剂。
(比较例1)
不混配单乙醇胺，除此之外，与实施例1同样地进行，制备电化学器件电解液用溶剂。
(比较例2)
不混配单乙醇胺，除此之外，与实施例2同样地进行，制备电化学器件电解液用溶剂。
<评价>
对于实施例和比较例中所得到的电化学器件电解液用溶剂进行以下的评价。
(热稳定性试验1)
在500mL容积的烧瓶中加入各实施例和各比较例中所得到的电化学器件电解液用溶剂250mL，以83mL/分钟的流速向烧瓶内的电化学器件电解液用溶剂中通入氮气。将吹过(吹き抜けた)的气体导入含有3％过氧化氢水100mL作为二氧化硫吸收液的气体吸引瓶中，同时用时约20分钟将烧瓶内的电化学器件电解液用溶剂的温度升温至180±2℃。将电化学器件电解液用溶剂的温度保持在180±2℃，同时以83mL/分钟的流速通入氮气1小时。之后，以40mL/分钟的流速通入氮气，同时将电化学器件电解液用溶剂的温度放置冷却至100℃。放置冷却后，取下吸引瓶，利用离子色谱法对吸收液中的二氧化硫量进行定量，作为二氧化硫产生量。将结果示于表1。
(热稳定性试验2)
在500mL容积的烧瓶中加入各实施例和各比较例中所得到的电化学器件电解液用溶剂250mL，将烧瓶浸入180±2℃的油浴中。利用离子色谱法对将烧瓶刚浸入油浴之后(0h)、将烧瓶浸入油浴后2小时后(2h)、4小时后(4h)、8小时后(8h)的烧瓶内的电化学器件电解液用溶剂的二氧化硫量进行定量，作为二氧化硫产生量。将结果示于表1。
(粘度测定)
对于各实施例和各比较例中所得到的电化学器件电解液用溶剂，使用旋转式粘度计(东机产业公司制造、“DIGITAL VISCOMETER DVH-EII”)，在100rpm的条件下测定20℃、25℃和35℃下的粘度。校正中使用日本Grease公司制造的粘度计校正标准液。将结果示于表1。
[表1]
由“(热稳定性试验1)”的结果可知，与比较例中所得到的电化学器件电解液用溶剂相比，实施例中所得到的电化学器件电解液用溶剂的二氧化硫产生量有所降低。
此外，由“(热稳定性试验2)”的结果可知，在高温下长时间暴露时，比较例中所得到的电化学器件电解液用溶剂产生大量的二氧化硫，与此相对，实施例中所得到的电化学器件电解液用溶剂的二氧化硫产生量维持较低的值。
进一步，由“(粘度测定)”的结果可知，实施例中所得到的电化学器件电解液用溶剂在20℃下也维持较低的粘度，具有稳定的液态。
(电化学器件电解液的导电性试验)
对实施例1、2中所得到的电化学器件电解液用溶剂100g溶解作为电解质的四乙基四氟硼酸铵14.11g，制备电化学器件电解液。使用电阻计(HIOKI公司制造、“3532-50LCRHiTESTER”)对制备的电化学器件电解液从20℃至-30℃的导电率进行测定。将结果示于表2。
[表2]
由“(电化学器件电解液的导电性试验)”的结果可知，使用实施例1、2中所得到的电化学器件电解液用溶剂制备的电解液在20℃至-30℃的宽温度范围中均示出优异的导电性。此外，导电率因使用的链状砜化合物的种类而发生变化。这表示通过根据使用的电解质而改变链状砜化合物，能够赋予更高的电导性。
工业实用性
根据本发明，能够提供一种电化学器件电解液用溶剂，其在高温下长时间化学性质稳定、且在低温中具有稳定的液态。
Claims (5)
1.一种电化学器件电解液用溶剂，其特征在于，
其含有下述式(1)所表示的环状砜化合物、下述式(2)所表示的链状烷基砜化合物、有机胺化合物和/或4-叔丁基邻苯二酚，
[化1]
式(1)中，R表示氢原子、或者直链状或支链状的碳原子数为1～6的烷基，
[化2]
式(2)中，R1、R2表示直链状或支链状的碳原子数为1～5的烷基，分别独立，彼此可以相同也可以不同。
2.如权利要求1所述的电化学器件电解液用溶剂，其特征在于，
有机胺化合物为选自由丁胺、辛胺、单乙醇胺、单异丙醇胺、苄胺、二甲胺、二乙胺、二辛胺和二乙醇胺组成的组中的至少1种。
3.如权利要求2所述的电化学器件电解液用溶剂，其特征在于，
有机胺化合物为单乙醇胺。
4.如权利要求1、2或3所述的电化学器件电解液用溶剂，其特征在于，
相对于环状砜化合物与链状烷基砜化合物的总量100质量份，链状烷基砜化合物的含量为10质量份～40质量份。
5.如权利要求1、2、3或4所述的电化学器件电解液用溶剂，其特征在于，
相对于环状砜化合物与链状烷基砜化合物的总量100质量份，有机胺化合物和/或4-叔丁基邻苯二酚的含量为0.0001质量份～0.4质量份。
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