JPH11255765A - スルフォランの安定化方法 - Google Patents
スルフォランの安定化方法Info
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- JPH11255765A JPH11255765A JP5863598A JP5863598A JPH11255765A JP H11255765 A JPH11255765 A JP H11255765A JP 5863598 A JP5863598 A JP 5863598A JP 5863598 A JP5863598 A JP 5863598A JP H11255765 A JPH11255765 A JP H11255765A
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- Japan
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- sulfolane
- organic sulfur
- sulfur compound
- stabilizing
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】スルフォランの熱分解を抑制し、スルフォラン
の熱安定性を向上させるとともに、スルフォランのアル
カリ性へのｐＨ調整時の着色を防止しうるスルフォラン
の安定化方法を提供すること。 【解決手段】スルフォランに、有機硫黄化合物を添加す
ることを特徴とするスルフォランの安定化方法。
の熱安定性を向上させるとともに、スルフォランのアル
カリ性へのｐＨ調整時の着色を防止しうるスルフォラン
の安定化方法を提供すること。 【解決手段】スルフォランに、有機硫黄化合物を添加す
ることを特徴とするスルフォランの安定化方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、スルフォランの安
定化方法に関する。
定化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】スルフォランは、非プロトン性極性溶媒
であり、他の極性溶媒と比較して高極性および高沸点を
有し、反応物の分極溶解能力に優れていることから、ベ
ンゼン、トルエンおよびキシレン（以下、ＢＴＸとい
う）の抽出溶媒、酸性ガスの除去剤、芳香族化合物に対
する反応溶媒などに用いられている。
であり、他の極性溶媒と比較して高極性および高沸点を
有し、反応物の分極溶解能力に優れていることから、ベ
ンゼン、トルエンおよびキシレン（以下、ＢＴＸとい
う）の抽出溶媒、酸性ガスの除去剤、芳香族化合物に対
する反応溶媒などに用いられている。
【０００３】しかしながら、スルフォランは、１００℃
以上の温度で徐々に亜硫酸ガスを発生して熱分解する傾
向があるため、熱安定性に劣るという欠点がある。
以上の温度で徐々に亜硫酸ガスを発生して熱分解する傾
向があるため、熱安定性に劣るという欠点がある。
【０００４】従来、スルフォランに対して、重合禁止剤
として添加されているｔ−ブチルカテコールがスルフォ
ランの熱安定性を改善することが知られている。
として添加されているｔ−ブチルカテコールがスルフォ
ランの熱安定性を改善することが知られている。
【０００５】しかしながら、かかる方法を採用した場合
であっても、スルフォランの熱分解を抑制する効果は必
ずしも十分ではない。また、ＢＴＸの抽出設備におい
て、ｔ−ブチルカテコールを添加したスルフォランを用
いる場合、該抽出設備の腐食を防止するために、モノエ
チルアミンなどの塩基を用いてスルフォランのｐＨをア
ルカリ性に調整すると、スルフォランが着色するという
問題が発生する。
であっても、スルフォランの熱分解を抑制する効果は必
ずしも十分ではない。また、ＢＴＸの抽出設備におい
て、ｔ−ブチルカテコールを添加したスルフォランを用
いる場合、該抽出設備の腐食を防止するために、モノエ
チルアミンなどの塩基を用いてスルフォランのｐＨをア
ルカリ性に調整すると、スルフォランが着色するという
問題が発生する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、スルフォランの熱分解
を抑制し、スルフォランの熱安定性を向上させるととも
に、スルフォランのアルカリ性へのｐＨ調整時の着色を
防止しうるスルフォランの安定化方法を提供することを
目的とする。
術に鑑みてなされたものであり、スルフォランの熱分解
を抑制し、スルフォランの熱安定性を向上させるととも
に、スルフォランのアルカリ性へのｐＨ調整時の着色を
防止しうるスルフォランの安定化方法を提供することを
目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、スルフォランに、有機硫黄化合物を添加することを
特徴とするスルフォランの安定化方法に関する。
は、スルフォランに、有機硫黄化合物を添加することを
特徴とするスルフォランの安定化方法に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明のスルフォランの安定化方
法によれば、前記したように、スルフォランに、有機硫
黄化合物を添加することにより、スルフォランを安定化
することができる。
法によれば、前記したように、スルフォランに、有機硫
黄化合物を添加することにより、スルフォランを安定化
することができる。
【０００９】スルフォランは、例えば、式（Ｉ）：
【００１０】
【化１】
【００１１】で表わされるように、ブタジエンと亜硫酸
ガスとを反応させ、得られたスルフォレンを水素化する
ことにより得ることができるが、工業的に生産された市
販品を容易に入手することもできる。
ガスとを反応させ、得られたスルフォレンを水素化する
ことにより得ることができるが、工業的に生産された市
販品を容易に入手することもできる。
【００１２】本発明においては、スルフォランに有機硫
黄化合物を添加する点に、１つの大きな特徴がある。こ
のように、本発明のスルフォランの安定化方法によれ
ば、スルフォランに有機硫黄化合物を添加することによ
り、スルフォランの熱分解を抑制し、スルフォランの熱
安定性を向上させるとともに、スルフォランのアルカリ
性へのｐＨ調整時の着色を防止することができる。
黄化合物を添加する点に、１つの大きな特徴がある。こ
のように、本発明のスルフォランの安定化方法によれ
ば、スルフォランに有機硫黄化合物を添加することによ
り、スルフォランの熱分解を抑制し、スルフォランの熱
安定性を向上させるとともに、スルフォランのアルカリ
性へのｐＨ調整時の着色を防止することができる。
【００１３】前記有機硫黄化合物としては、特に限定が
ないが、例えば、チオール化合物、スルフィド化合物、
チオフェン化合物などがあげられ、これらは、それぞれ
単独で用いてもよく、また２種以上を混合して用いても
よい。
ないが、例えば、チオール化合物、スルフィド化合物、
チオフェン化合物などがあげられ、これらは、それぞれ
単独で用いてもよく、また２種以上を混合して用いても
よい。
【００１４】前記チオール化合物としては、例えば、チ
オフェノール、トルエンチオール、クロロチオフェノー
ル、ベンゼンジチオールなどの芳香族チオール化合物、
ブタンチオール、オクタンチオール、ドデカンチオール
などの脂肪族チオール化合物などがあげられる。これら
のチオール化合物は、単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。これらのチオール化合物のなかで
は、チオフェノール、トルエンチオール、オクタンチオ
ールおよびドデカンチオール、特にチオフェノールおよ
びドデカンチオールは、安定化効果、経済性などの観点
から、本発明において好適に使用しうるものである。
オフェノール、トルエンチオール、クロロチオフェノー
ル、ベンゼンジチオールなどの芳香族チオール化合物、
ブタンチオール、オクタンチオール、ドデカンチオール
などの脂肪族チオール化合物などがあげられる。これら
のチオール化合物は、単独でまたは２種以上を混合して
用いることができる。これらのチオール化合物のなかで
は、チオフェノール、トルエンチオール、オクタンチオ
ールおよびドデカンチオール、特にチオフェノールおよ
びドデカンチオールは、安定化効果、経済性などの観点
から、本発明において好適に使用しうるものである。
【００１５】前記スルフィド化合物としては、例えば、
メルカプトフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィ
ド、ジフェニルジスルフィド、ジブチルスルフィド、ジ
ブチルジスルフィド、ジオクチルスルフィド、ジオクチ
ルジスルフィドなどがあげられる。これらのスルフィド
化合物は、単独でまたは２種以上を混合して用いること
ができる。これらのスルフィド化合物のなかでは、メル
カプトフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィド、ジ
フェニルジスルフィド、ジブチルスルフィドおよびジブ
チルジスルフィド、特にメルカプトフェニルスルフィ
ド、ジフェニルスルフィド、ジフェニルジスルフィドお
よびジブチルジスルフィドは、安定化効果、経済性など
の観点から、本発明において好適に使用しうるものであ
る。
メルカプトフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィ
ド、ジフェニルジスルフィド、ジブチルスルフィド、ジ
ブチルジスルフィド、ジオクチルスルフィド、ジオクチ
ルジスルフィドなどがあげられる。これらのスルフィド
化合物は、単独でまたは２種以上を混合して用いること
ができる。これらのスルフィド化合物のなかでは、メル
カプトフェニルスルフィド、ジフェニルスルフィド、ジ
フェニルジスルフィド、ジブチルスルフィドおよびジブ
チルジスルフィド、特にメルカプトフェニルスルフィ
ド、ジフェニルスルフィド、ジフェニルジスルフィドお
よびジブチルジスルフィドは、安定化効果、経済性など
の観点から、本発明において好適に使用しうるものであ
る。
【００１６】前記チオフェン化合物としては、例えば、
チオフェン、チオフェンカルボン酸、チオフェンカルボ
アルデヒド、チオフェンアミンなどがあげられる。これ
らのチオフェン化合物は、単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。
チオフェン、チオフェンカルボン酸、チオフェンカルボ
アルデヒド、チオフェンアミンなどがあげられる。これ
らのチオフェン化合物は、単独でまたは２種以上を混合
して用いることができる。
【００１７】前記有機硫黄化合物の添加量は、熱分解を
抑制する効果を十分に発揮させる観点から、スルフォラ
ンに対して１ｐｐｍ以上、好ましくは１０ｐｐｍ以上、
より好ましくは５０ｐｐｍ以上であることが望ましく、
また、過剰に添加しても添加量に見合う効果が得られ
ず、却って不経済となるので、３０００ｐｐｍ以下、好
ましくは２０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００
ｐｐｍ以下であることが望ましい。
抑制する効果を十分に発揮させる観点から、スルフォラ
ンに対して１ｐｐｍ以上、好ましくは１０ｐｐｍ以上、
より好ましくは５０ｐｐｍ以上であることが望ましく、
また、過剰に添加しても添加量に見合う効果が得られ
ず、却って不経済となるので、３０００ｐｐｍ以下、好
ましくは２０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００
ｐｐｍ以下であることが望ましい。
【００１８】前記スルフォランに前記有機硫黄化合物を
添加する方法には、特に限定がない。かかる方法の例と
しては、前記スルフォランに前記有機硫黄化合物の所定
量を直接添加し、攪拌、均一に混合すればよい。この場
合、前記有機硫黄化合物が固体状であっても、液体であ
っても、前記の方法が実施できる。
添加する方法には、特に限定がない。かかる方法の例と
しては、前記スルフォランに前記有機硫黄化合物の所定
量を直接添加し、攪拌、均一に混合すればよい。この場
合、前記有機硫黄化合物が固体状であっても、液体であ
っても、前記の方法が実施できる。
【００１９】本発明においては、必要に応じて、既存の
熱安定化剤を有機硫黄化合物にさらに添加してもよい。
熱安定化剤を有機硫黄化合物にさらに添加してもよい。
【００２０】以上説明したように、本発明のスルフォラ
ンの安定化方法によれば、スルフォランに有機硫黄化合
物を添加することにより、スルフォランの熱分解を抑制
し、スルフォランの熱安定性を向上させるとともに、ス
ルフォランのアルカリ性へのｐＨ調整時の着色を防止す
るという優れた効果が発現される。
ンの安定化方法によれば、スルフォランに有機硫黄化合
物を添加することにより、スルフォランの熱分解を抑制
し、スルフォランの熱安定性を向上させるとともに、ス
ルフォランのアルカリ性へのｐＨ調整時の着色を防止す
るという優れた効果が発現される。
【００２１】
【実施例】次に、本発明のスルフォランの安定化方法を
実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はか
かる実施例のみに限定されるものではない。
実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はか
かる実施例のみに限定されるものではない。
【００２２】〔試料（スルフォラン）の熱安定性の評価
方法〕試料（スルフォラン）を窒素ガス雰囲気中で加熱
し、窒素ガスを通気することにより、スルフォランの熱
分解によって生成したＳＯ2 を窒素ガスに同伴させて定
量し、定量して得られたＳＯ2 量を試料の熱安定性の目
安とした。以下に、その具体的な方法を示す。 （１） 試料（スルフォラン）２５０ｍｌを秤量し、５
００ｍｌ容のフラスコに入れる。 （２） フラスコ内の試料に、窒素ガスを８３ｍｌ／ｍ
ｉｎの流速で通気し、吹き抜けた窒素ガスを３％過酸化
水素水１００ｍｌを含むガス吸収瓶に導入しながら、フ
ラスコ内の試料が約２０分間で１８０±２℃に加熱され
るようにフラスコを加熱する。 （３） 試料の温度を１８０±２℃に保ちながら、引き
続き窒素ガスを８３ｍｌ／ｍｉｎの流速で１時間通気す
る。 （４） 窒素ガスを４０ｍｌ／ｍｉｎの流速で通気しな
がら、温度が１００℃になるまで放冷する。 （５） 前記（２）〜（４）の操作によって吸収瓶内に
吸収されたＳＯ2 量を、過塩素酸バリウムを用いた滴定
法により定量する。
方法〕試料（スルフォラン）を窒素ガス雰囲気中で加熱
し、窒素ガスを通気することにより、スルフォランの熱
分解によって生成したＳＯ2 を窒素ガスに同伴させて定
量し、定量して得られたＳＯ2 量を試料の熱安定性の目
安とした。以下に、その具体的な方法を示す。 （１） 試料（スルフォラン）２５０ｍｌを秤量し、５
００ｍｌ容のフラスコに入れる。 （２） フラスコ内の試料に、窒素ガスを８３ｍｌ／ｍ
ｉｎの流速で通気し、吹き抜けた窒素ガスを３％過酸化
水素水１００ｍｌを含むガス吸収瓶に導入しながら、フ
ラスコ内の試料が約２０分間で１８０±２℃に加熱され
るようにフラスコを加熱する。 （３） 試料の温度を１８０±２℃に保ちながら、引き
続き窒素ガスを８３ｍｌ／ｍｉｎの流速で１時間通気す
る。 （４） 窒素ガスを４０ｍｌ／ｍｉｎの流速で通気しな
がら、温度が１００℃になるまで放冷する。 （５） 前記（２）〜（４）の操作によって吸収瓶内に
吸収されたＳＯ2 量を、過塩素酸バリウムを用いた滴定
法により定量する。
【００２３】前記のようにして求められた試料２５０ｍ
ｌから熱分解によって生成したＳＯ 2 量（ｍｇ／２５０
ｍｌ）を、試料の熱安定化度とした。
ｌから熱分解によって生成したＳＯ 2 量（ｍｇ／２５０
ｍｌ）を、試料の熱安定化度とした。
【００２４】なお、以下の実施例においてこの熱安定化
度が低いほど、試料が熱安定性に優れていることを示
す。
度が低いほど、試料が熱安定性に優れていることを示
す。
【００２５】実施例１ 前記評価方法に準じて求めた熱安定化度が１００ｍｇ／
２５０ｍｌであるスルフォラン１００ｍｌ（ｐＨ３〜
４）をフラスコに入れ、チオフェノールの量がスルフォ
ランに対して１０００ｐｐｍとなるようチオフェノール
０．１ｍｌをフラスコ内に添加したのち、攪拌、混合
し、前記評価方法に従って熱安定化度を求めた。その結
果、得られた試料の熱安定化度は、０．４ｍｇ／２５０
ｍｌであり、チオフェノールを添加する前のスルフォラ
ンの熱安定化度（１００ｍｇ／２５０ｍｌ）と比較し
て、熱安定化度が著しく向上していた。
２５０ｍｌであるスルフォラン１００ｍｌ（ｐＨ３〜
４）をフラスコに入れ、チオフェノールの量がスルフォ
ランに対して１０００ｐｐｍとなるようチオフェノール
０．１ｍｌをフラスコ内に添加したのち、攪拌、混合
し、前記評価方法に従って熱安定化度を求めた。その結
果、得られた試料の熱安定化度は、０．４ｍｇ／２５０
ｍｌであり、チオフェノールを添加する前のスルフォラ
ンの熱安定化度（１００ｍｇ／２５０ｍｌ）と比較し
て、熱安定化度が著しく向上していた。
【００２６】次に、モノエタノールアミンで前記試料の
ｐＨを８〜９に調整したが、着色が認められなかった。
ｐＨを８〜９に調整したが、着色が認められなかった。
【００２７】さらに、前記試料を室温で１年間保存した
後に、前記と同様にして熱安定化度および着色の有無を
調べたところ、熱安定化度に変化がなく、着色もみられ
ず、安定化効果が１年以上持続していることがわかっ
た。
後に、前記と同様にして熱安定化度および着色の有無を
調べたところ、熱安定化度に変化がなく、着色もみられ
ず、安定化効果が１年以上持続していることがわかっ
た。
【００２８】実施例２〜８ 実施例１においてチオフェノールの代わりに表１に示し
た化合物および量を用いた以外は実施例１と同様にして
スルフォランに有機硫黄化合物を添加し、試料を得た。
得られた試料の熱安定化度および着色の有無を実施例１
と同様にして調べた。その結果を表１に示す。
た化合物および量を用いた以外は実施例１と同様にして
スルフォランに有機硫黄化合物を添加し、試料を得た。
得られた試料の熱安定化度および着色の有無を実施例１
と同様にして調べた。その結果を表１に示す。
【００２９】比較例１ 実施例１においてチオフェノールの代わりにｔ−ブチル
カテコールを用い、該ｔ−ブチルカテコールをスルフォ
ランに対する量が１, ５００ｐｐｍとなるようにスルフ
ォランに添加した以外は実施例１と同様にして試料を得
た。
カテコールを用い、該ｔ−ブチルカテコールをスルフォ
ランに対する量が１, ５００ｐｐｍとなるようにスルフ
ォランに添加した以外は実施例１と同様にして試料を得
た。
【００３０】得られた試料の熱安定化度および着色の有
無を実施例１と同様にして調べた。その結果を表１に示
す。
無を実施例１と同様にして調べた。その結果を表１に示
す。
【００３１】
【表１】
【００３２】表１に示された結果から、スルフォランに
有機硫黄化合物が添加された試料（実施例１〜８）は、
従来のｔ−ブチルカテコールが添加された試料（比較例
１）と対比して、熱安定化度の値が非常に小さいことか
ら、スルフォランの熱分解が抑制され、スルフォランの
熱安定性に優れ、しかもアルカリ性へのｐＨ調整時の着
色が充分に防止されることがわかる。
有機硫黄化合物が添加された試料（実施例１〜８）は、
従来のｔ−ブチルカテコールが添加された試料（比較例
１）と対比して、熱安定化度の値が非常に小さいことか
ら、スルフォランの熱分解が抑制され、スルフォランの
熱安定性に優れ、しかもアルカリ性へのｐＨ調整時の着
色が充分に防止されることがわかる。
【００３３】
【発明の効果】本発明のスルフォランの安定化方法によ
れば、スルフォランの熱分解を抑制し、スルフォランの
熱安定性を向上させるとともに、スルフォランのアルカ
リ性へのｐＨ調整時の着色を防止することができるとい
う優れた効果が奏される。
れば、スルフォランの熱分解を抑制し、スルフォランの
熱安定性を向上させるとともに、スルフォランのアルカ
リ性へのｐＨ調整時の着色を防止することができるとい
う優れた効果が奏される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 青山 聡 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社別府工場内 (72)発明者 佐々木 哲二 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社別府工場内
Claims (3)
- 【請求項１】 スルフォランに、有機硫黄化合物を添加
することを特徴とするスルフォランの安定化方法。 - 【請求項２】 有機硫黄化合物の添加量が、スルフォラ
ンに対して１〜３０００ｐｐｍである請求項１記載のス
ルフォランの安定化方法。 - 【請求項３】 有機硫黄化合物が、チオール化合物、ス
ルフィド化合物およびチオフェン化合物からなる群より
選ばれた少なくとも１種である請求項１または２記載の
スルフォランの安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5863598A JPH11255765A (ja) | 1998-03-10 | 1998-03-10 | スルフォランの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5863598A JPH11255765A (ja) | 1998-03-10 | 1998-03-10 | スルフォランの安定化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11255765A true JPH11255765A (ja) | 1999-09-21 |
Family
ID=13090055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5863598A Pending JPH11255765A (ja) | 1998-03-10 | 1998-03-10 | スルフォランの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11255765A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012098811A1 (ja) * | 2011-01-18 | 2012-07-26 | 住友精化株式会社 | スルフォラン類組成物 |
| JP2014192366A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 電気化学デバイス電解液用溶媒 |
| KR20160144959A (ko) | 2014-04-16 | 2016-12-19 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 전기 화학 디바이스 전해액용 용매 |
-
1998
- 1998-03-10 JP JP5863598A patent/JPH11255765A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012098811A1 (ja) * | 2011-01-18 | 2012-07-26 | 住友精化株式会社 | スルフォラン類組成物 |
| JP6063746B2 (ja) * | 2011-01-18 | 2017-01-18 | 住友精化株式会社 | スルフォラン類組成物 |
| JP2014192366A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 電気化学デバイス電解液用溶媒 |
| KR20160144959A (ko) | 2014-04-16 | 2016-12-19 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 전기 화학 디바이스 전해액용 용매 |
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