CN106085426B - 具有室温磷光性质的两亲性碳点及其合成方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种具有室温磷光性质的两亲性碳点及其合成方法与应用。该合成方法，包括如下步骤：(1)将油溶性碳点超声分散到去离子水中，得到混合溶液；(2)将(1)得到的混合溶液置于水热反应釜中，在150～300℃下加热反应1～6小时，得到初始溶液；(3)将(2)得到的初始溶液离心，去除黑色沉淀，取上层浅黄色清液，通过0.22μm的过滤头过滤，得到纯净的两亲性碳点水溶液；(4)将(3)所得到的两亲性碳点水溶液经冷冻干燥，即得具有室温磷光性质的两亲性碳点粉末。该两亲性碳点表面含有亲水性基团和亲油性基团；该方法操作简便，成本低，一步水热法即可得到所述两亲性碳点。

Description

具有室温磷光性质的两亲性碳点及其合成方法与应用
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种具有室温磷光性质的两亲性碳点及其合成方法与应用。
背景技术
碳元素是地球上所有已知生命的基础。由于其具有多样的电子轨道特性(sp1、sp2、sp3)，因此形成许多结构和性质奇特的物质。碳点以光稳定性好、生物毒性低、易于制备和功能化等优势，在化学传感、细胞成像、光催化和发光二极管等领域有很大的应用前景。为制备出光学性能优异、且制备方法便捷、经济的碳点，世界各国研究人员经过不懈的努力，已经建立了多种制备碳点的新方法。其方法主要包括“自上而下”和“自下而上”法。自上而下方法主要是通过物理或化学方法将大尺寸的碳前驱体(如石墨、石墨烯、碳纳米管、碳纤维以及碳黑等)切割成小尺寸的碳量子点，主要包括电弧放电、激光刻蚀、化学氧化和电化学氧化等。自下而上法是以小分子作为前驱体通过一系列化学反应得到尺寸更大的碳量子点，主要包括热解法、微波法、燃烧法等。
但存在不足是，在现有技术中制备的碳点表面只含有亲水性或亲油性基团，只能溶于单一性溶剂，极大地限制了碳点在实际生活中的应用。虽然已有专利报道了两亲性碳点的制备，但制备方法繁琐，需要表面钝化剂、强酸或强碱等处理，增加了碳点的制备成本；且所制备的两亲性碳点具有量子产率低，在水或有机溶剂中容易自组装，分散性不好等缺陷。另外，虽然碳点的荧光性能得到了广泛研究和发展，但是对磷光性能的报道却很少，对于两亲性碳点的磷光性能还未见报道。因此，开发出具有磷光性能的两亲性碳点，对拓宽其应用领域具有重大的意义。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种具有室温磷光性质的两亲性碳点的合成方法，其包括如下步骤：
(1)将油溶性碳点超声分散到去离子水中，得到混合溶液，其中，所述油溶性碳点和水的质量比为1：(400～10000)；
(2)将(1)得到的混合溶液置于水热反应釜中，在150～300℃下加热反应1～6小时，即得到含有两亲性碳点的初始溶液；
(3)将(2)得到的初始溶液在转速5000～10000转/分钟下，离心5～30min，去除黑色沉淀，取上层浅黄色清液，通过0.22μm的过滤头过滤，得到纯净的两亲性碳点水溶液；
(4)将(3)所得到的两亲性碳点水溶液经冷冻干燥12～96h，即得具有室温磷光性质的两亲性碳点粉末。
上述合成方法，以油溶性碳点(该油溶性碳点为现有技术，可选择申请号为201510652717.9中的碳点)为原料，通过一步水热法即可合成所述两亲性碳点，制备过程中无需加入强酸、强碱或表面钝化剂，合成方法简单易行，大大节约了生产成本。
优选的，所述步骤(1)中，所述油溶性碳点和水的质量比为1：(400～1000)，和/或，超声功率设定为450～600W，超声时间设定为10～30min；和/或，所述步骤(2)具体为：将(1)得到的混合溶液置于聚四氟乙烯高压密封罐中，在180～240℃下加热反应3～5小时，即得到含有两亲性碳点的初始溶液。超声功率过高容易对碳点的结构产生破坏，而超声时间过短，功率过低则会导致碳点在水溶液中分散不均匀，因此更优选地，所述步骤(1)中超声功率为500W，超声时间为10～25min。
本发明还提供了一种由上述合成方法得到的具有室温磷光性质的两亲性碳点，该两亲性碳点表面含有亲水性基团和亲油性基团，所述亲水性基团为羧基、羟基或氨基，所述亲油性基团为烷基或芳香烃基，所述两亲性碳点受波长为280～420nm紫外光激发产生荧光，其中当激发波长为320nm时，荧光强度最强。
本发明的两亲性碳点，由于表面含有亲水性基团和亲油性基团，因此可以同时溶于水和有机溶剂中；且由于含有这些基团，本发明的两亲性碳点在水中和有机溶剂中均具有较好的稳定性和溶解性。所述两亲性碳点受波长为280～420nm紫外光激发产生荧光，且当激发波长为320nm时，荧光强度最强。本发明的两亲性碳点不但具有较高的量子产率，而且在水中和有机溶剂中均以单个纳米粒子的形式存在，因而克服了现有的两亲性碳点量子产率低，在水或有机溶剂中容易自组装，分散性不好的缺陷。另外，由于两亲性碳点表面含有大量的芳香碳基和碳氮杂环，具有较强的自旋轨道耦合作用，可以有效的促进单线态到三线态的系间跨越而得到有效的室温磷光。
进一步的，所述两亲性碳点的粒径为2.0～6.5nm，平均粒径为3.8nm。
进一步的，所述两亲性碳点在固体基质中受紫外光激发产生蓝色荧光和绿色磷光。优选的，所述固体基质为聚乙烯醇或聚氨酯。所述固体基质能够起到减少三线态到基态辐射跃迁过程中的猝灭作用，因此用该两亲性碳点制备的碳点基复合材料具有肉眼可见的室温磷光性质。
本发明还提供了一种上述两亲性碳点在制备室温磷光材料中的应用。
优选的，所述室温磷光材料为两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料，或两亲性碳点/聚氨酯复合材料。
本发明还提供了一种上述两亲性碳点在检测水体中Fe3+中的应用
本发明还提供了一种两亲性碳点在制备室温磷光材料中的应用。
进一步的，所述室温磷光材料为两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料，或两亲性碳点/聚氨酯复合材料；由于该两亲性碳点可原位分散到水性聚乙烯醇和非水性聚氨酯材料中，因而实现了两亲性碳点在水溶性和非水溶性聚合物中的应用。
本发明还提供了一种所述两亲性碳点在检测水体中Fe3+中的应用。
本发明的上述技术方案具有以下有益效果：
1、本发明的合成方法以油溶性碳点为原料，一步水热合成了表面含有大量氨基、羧基、羟基、烷基和芳香烃基的两亲性碳点，该制备方法简单易行，成本低，无需加入强酸、强碱或进行表面钝化处理。
2、本发明的两亲性碳点，由于表面含有亲水性基团和亲油性基团，因此可以同时溶于水和有机溶剂中。所述两亲性碳点受波长为280～420nm紫外光激发产生荧光，且当激发波长为320nm时，荧光强度最强，这使得本发明的两亲性碳点不但具有较高的量子产率，而且在水中和有机溶剂中均以单个纳米粒子的形式存在，因而克服了现有的两亲性碳点量子产率低，在水或有机溶剂中容易自组装，分散性不好的缺陷。
3、该两亲性碳点由于表面含有大量的亲水和亲油性基团，在水和有机溶剂中均以纳米尺寸分布，具有较好的稳定性和溶解性。因而可用于水体中Fe3+的检测。
4、在基于该两亲性碳点的碳点基复合材料中，由于该两亲性碳点表面的基团具有较强的自旋轨道耦合作用，因此可有效促进单线态到三线态的系间跨越；同时，基质起到减少三线态到基态辐射跃迁过程中的猝灭作用，因此制备的碳点基复合材料具有肉眼可见的室温磷光性质，在生物成像与传感、防伪及光电器件等领域具有重要的应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1中两亲性碳点的红外光谱图；
图2为本发明实施例1中两亲性碳点的透射电镜图(a)和粒径统计图(b)；
图3为本发明实施例1中不同激发波长激发的两亲性碳点在水溶液中的荧光谱图；
图4为本发明实施例1中两亲性碳点在水溶液中的紫外吸收谱图，375nm波长处的发射光谱和320nm波长下的激发光谱；右上角内置图为两亲性碳点水溶液在日光灯(左)和紫外灯(右)下的照片；
图5为实施例5中两亲性碳点对Fe3+选择性分析图(a)，和实施案例5中两亲性碳点对Fe3+的敏感性分析图(b)；
图6是实施例5中两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料在320nm激发的荧光谱图和磷光模式谱图(a)，和实施例6中两亲性碳点/聚氨酯复合材料在320nm激发的荧光谱图和磷光模式谱图(b)；
图7是实施例5中两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料在紫外灯和紫外灯照射一段时间熄灭后的照片(a)，和实施例6中两亲性碳点/聚氨酯复合材料在紫外灯和紫外灯照射一段时间熄灭后的照片(b)；
图8是实施例5中两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料在320nm激发、440nm发射的时间分辨谱图(a)，和实施例6中两亲性碳点/聚氨酯复合材料在320nm激发、440nm发射的时间分辨谱图(b)。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明的实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不能用来限制本发明的范围。实施例中使用的技术手段，如无特别说明，均为本领域常规的技术手段。
实施例1
本实施例提供了一种具有室温磷光性质的两亲性碳点的合成方法，其包括如下步骤：
(1)称取油溶性碳点50mg超声分散到50g去离子水中，得到混合溶液，超声功率为500W，超声时间为10min；
(2)将(1)所得到的混合溶液置于聚四氟乙烯高压密封罐中，在180℃下加热反应3小时，得到初始溶液；
(3)将(2)得到的初始溶液在转速10000转/分钟下，离心时间20分钟，去除黑色沉淀，取上层浅黄色清液，通过0.22微米的过滤头过滤，得到纯净的两亲性碳点水溶液；
(4)将(3)所得到的碳量子点水溶液经冷冻干燥12～96小时，得到具有室温磷光性质的两亲性碳点粉末；所得的两亲性碳点水溶液的荧光绝对量子产率约为20％。
本实施例中两亲性碳点的性质表征见图1～4：
图1是所述两亲性碳点的红外谱图，从图1中可以看出，在3400～3200cm-1处的强烈的伸缩振动峰表明存在大量的氨基和羟基；2951-2872和1459cm-1峰的存在表明存在大量的C-H键；而油溶性碳点中1695cm-1处C＝O键出现在了两亲性碳点中，但其蓝移到了1683cm-1处，说明油溶性碳点表面的部分多聚体，在水热过程中被氧化；两亲性碳点表面的亲水性基团(C＝O,NH,OH)赋予了碳点较好的水溶性。而碳点表面的亲油性烷基和未被氧化的多聚体赋予了碳点较好的油溶性。
图2是两亲性碳点的透射电镜图(a)和粒径统计图(b)，图中显示该两亲性碳量子点尺寸分布均匀，粒径范围为2.0～6.5nm，平均粒径为3.8nm。
图3是不同激发波长激发的两亲性碳点在水溶液(1mg/mL)中的荧光谱图，图中显示最佳激发波长为320nm。
图4是两亲性碳点的紫外吸收谱图，在375nm波长下的发射光谱图和320nm波长激发下激发光谱图，吸收图谱表明碳点在200～450nm范围内均有吸收；其右上角的内置图为两亲性碳点水溶液(1mg/mL)在日光灯(左，浅黄色)和365nm紫外灯(右，蓝色)下的照片。
实施例2：
本实施例提供了一种具有室温磷光性质的两亲性碳点的合成方法，其包括如下步骤：
(1)称取油溶性碳点50mg超声分散到50g去离子水中，得到混合溶液，超声功率为500W，超声时间为20min；
(2)将(1)所得到的混合溶液置于聚四氟乙烯高压密封罐中，在240℃下加热反应5小时，得到初始溶液；
(3)将(2)得到的初始溶液在转速10000转/分钟下，离心时间20分钟，去除黑色沉淀，取上层浅黄色清液，通过0.22微米的过滤头过滤，得到纯净的两亲性碳点水溶液；
(4)将(3)所得到的碳量子点水溶液经冷冻干燥12～96小时，得到具有室温磷光性质的两亲性碳点粉末；所得的两亲性碳点水溶液的荧光绝对量子产率为8％。
实施例3：
本实施例提供了一种具有室温磷光性质的两亲性碳点的合成方法，其包括如下步骤：
(1)称取油溶性碳点50mg超声分散到20g去离子水中，得到混合溶液，超声功率为500W，超声时间为30min；
(2)将(1)所得到的混合溶液置于聚四氟乙烯高压密封罐中，在180℃下加热反应5小时，得到初始溶液；
(3)将(2)得到的初始溶液在转速10000转/分钟下，离心时间20分钟，去除黑色沉淀，取上层浅黄色清液，通过0.22微米的过滤头过滤，得到纯净的两亲性碳点水溶液；
(4)将(3)所得到的碳量子点水溶液经冷冻干燥12～96小时，得到具有室温磷光性质的两亲性碳点粉末；所得的两亲性碳点水溶液的荧光绝对量子产率为10％。
实施例4：
本发明中实施案例1的两亲性碳点成功应用于Fe3+的检测。配置0.02mg/ml的两亲性碳点作为空白。用波长320nm的光激发后，将375nm处的发光强度记作初始强度F0。依次向空白中加入不同体积的1M的Fe3+水溶液，并混合平衡15min测发光强度，记作F。图5(a)是该碳点对不同离子(Na+，Ca2+，Ag+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe2+，Fe3+，Mg2+，Ni2+，Pb2+，和Zn2+)的选择性分析图，从图5(a)中可以看出该碳点对Fe3+具有很强的选择性。图5(b)是F0/F-1与Fe3+浓度的关系，当Fe3+浓度在25-200nM范围内，二者呈线性关系，相关系数0.9985，根据信噪比的3倍，推算出最低检测限为1.62μM。
实施例5：
本实施例为实施例1中的两亲性碳点在制备两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料中的应用。量取实施例1制备的两亲性碳点水溶液2ml(1mg/ml)超声分散到10ml聚乙烯醇水溶液(15wt％)中，然后将混合液滴加到玻璃基质或聚四氟乙烯模具中，在60℃的烘箱中加热12小时得到两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料。
该两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料的性质表征见图6～8：
图6(a)为两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料在320nm激发的荧光谱图和磷光模式谱图；从图中可以看出，两光谱之间具有较大的斯托克斯位移(75nm)。
图7(a)为两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料在紫外灯和紫外灯照射一段时间熄灭后的照片，原图为彩色，其中左图为蓝色，右图为绿色。
图8(a)为两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料在320nm激发、440nm发射的时间分辨谱图，其平均寿命长达450ms。
实施例6：
本实施例为实施例1中的两亲性碳点在制备两亲性碳点/聚氨酯复合材料中的应用。称取实施例1制备的两亲性碳点超声分散到异氰酸酯中，加入聚四氢呋喃(分子量～1000)，在80℃下搅拌1.5小时，冷却至室温加入扩链剂1,4-丁二醇混合均匀，真空脱气倒入烘箱中80℃固化5小时，100℃固化2小时。自然冷却到室温，即可得到不仅发荧光而且室温发磷光的两亲性碳点/聚氨酯复合材料，可应用于发光材料或防伪标志等领域。其中，碳点的质量为异氰酸酯、聚四氢呋喃和1,4-丁二醇总质量的0.2％；异氰酸酯、聚四氢呋喃以及1,4-丁二醇的投料摩尔比为2:1:1。
该两亲性碳点/聚氨酯复合材料的性质表征见图6-8：
图6(b)为两亲性碳点/聚氨酯复合材料在320nm激发的荧光谱图和磷光模式谱图；从图中可以看出，两光谱之间具有较大的斯托克斯位移(75nm)。
图7(b)为两亲性碳点/聚氨酯复合材料在紫外灯和紫外灯照射一段时间熄灭后的照片，原图为彩色，其中左图为蓝色，右图为黑色，无肉眼可见磷光。
图8(b)为两亲性碳点/聚氨酯复合材料在320nm激发、440nm发射的时间分辨谱图，其平均寿命为0.81ms。
对照实验
以专利申请号为201510652717.9中的碳点(该碳点为油溶性碳点)为原料，分别按照如下对照组所述方法进行实验，然后通过检测所得碳点水溶液的量子产率来检测其在水中是否具有较好的发光性能，是否能均相的复合到聚乙烯醇中并获得较长寿命的室温磷光。对照组如下：
对照组1：与实施例1基本相同，不同之处仅在于：步骤(2)中加热反应的时间为0.5h；
对照组2：与实施例1基本相同，不同之处仅在于：步骤(2)中加热反应的时间为7h；
对照组3：与实施例1基本相同，不同之处仅在于：步骤(2)中加热反应的温度为100℃。
对上述对照组所得的碳点进行了荧光量子产率、在聚乙烯醇中的分散性及碳点/聚乙烯醇复合材料的磷光寿命进行了测定，检测结果参见表1。
由表1可得出，对照组1～3中所得碳点在水中的荧光量子产率低，溶解性差，无法均相的分散到聚乙烯醇中，所得的复合材料无磷光或磷光寿命短。
表1：碳点在水中的荧光量子产率，在聚乙烯醇中的分散性及碳点/聚乙烯醇复合材料的磷光寿命
本发明的实施例是为了示例和描述起见而给出的，而并不是无遗漏的或者将本发明限于所公开的形式。很多修改和变化对于本领域的普通技术人员而言是显而易见的。选择和描述实施例是为了更好说明本发明的原理和实际应用，并且使本领域的普通技术人员能够理解本发明从而设计适于特定用途的带有各种修改的各种实施例。

Claims (8)

1.一种具有室温磷光性质的两亲性碳点的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将油溶性碳点超声分散到去离子水中，得到混合溶液，其中，所述油溶性碳点和水的质量比为1：(400～10000)；
(2)将(1)得到的混合溶液置于水热反应釜中，在150～300℃下加热反应1～6小时，即得到含有两亲性碳点的初始溶液；
(3)将(2)得到的初始溶液在转速5000～10000转/分钟下，离心5～30min，去除黑色沉淀，取上层浅黄色清液，通过0.22μm的过滤头过滤，得到纯净的两亲性碳点水溶液；
(4)将(3)所得到的两亲性碳点水溶液经冷冻干燥12～96h，即得具有室温磷光性质的两亲性碳点粉末。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述油溶性碳点和水的质量比为1：(400～1000)；
和/或，超声功率设定为450～600W，超声时间设定为10～30min；
和/或，所述步骤(2)具体为：将(1)得到的混合溶液置于聚四氟乙烯高压密封罐中，在180～240℃下加热反应3～5小时，即得到含有两亲性碳点的初始溶液。
3.一种由权利要求1或2所述方法得到的具有室温磷光性质的两亲性碳点，其特征在于，所述两亲性碳点表面含有亲水性基团和亲油性基团，所述亲水性基团为羧基、羟基或氨基，所述亲油性基团为烷基或芳香烃基，所述两亲性碳点受波长为280～420nm紫外光激发产生荧光，其中当激发波长为320nm时，荧光强度最强；
所述两亲性碳点在固体基质中受紫外光激发产生蓝色荧光和绿色磷光。
4.根据权利要求3所述的两亲性碳点，其特征在于，所述两亲性碳点的粒径为2.0～6.5nm，平均粒径为3.8nm。
5.根据权利要求3所述的两亲性碳点，其特征在于，所述固体基质为聚乙烯醇或聚氨酯。
6.由权利要求1或2所述方法得到的两亲性碳点或权利要求3～5任一项所述的两亲性碳点在制备室温磷光材料中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述室温磷光材料为两亲性碳点/聚乙烯醇复合材料，或两亲性碳点/聚氨酯复合材料。
8.由权利要求1或2所述方法得到的两亲性碳点或权利要求3～5任一项所述的两亲性碳点在检测水体中Fe3+中的应用。
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