CN104327851A - 两亲性碳纳米点及其制备方法与应用 - Google Patents

两亲性碳纳米点及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种两亲性碳纳米点及其制备方法与应用，属于纳米发光材料技术领域。解决了现有技术中碳纳米点表面只具备亲水基团或者亲油基团的技术问题。本发明的两亲性碳纳米点表面具有亲水基团和亲油基团，其中，亲水基团为氨基、酰胺基、羧基、巯基或者羟基；亲油基团为烷烃基、烯烃基或者芳香烃基。本发明的碳纳米点在非极性和极性溶剂中都具有良好的稳定性和溶解性，溶解在不同的溶剂中，可以表现出不同的形态和荧光特性，能够广泛应用于化学、生物和材料科学领域，且该碳纳米点制备方法简单、价格低廉；将碳纳米点溶于非极性溶剂中，可以用作荧光墨水，书写的文字或图案，在喷雾后，紫外光照射下可以显现。

Description

两亲性碳纳米点及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及纳米发光材料技术领域，具体涉及一种两亲性碳纳米点及其制备方法与应用。
背景技术
碳纳米点(Carbon dots，CDs)是一种可发光的碳纳米材料，与半导体量子点和有机染料相比，具有分子量低、粒径小、荧光稳定性高、无光闪烁、激发光谱宽而连续、发射波长可调谐、生物相容性好、毒性低等优点，在生物分子标记、活体成像、传感、光电等领域具有广阔的应用前景。
现有技术中，碳纳米点表面或全部为亲水性基团，或全部为亲油性基团，即现有技术中的碳纳米点为亲水性碳纳米点，或为亲油性碳纳米点，导致其只能溶于单一性溶剂中。对于碳纳米点，有效溶剂选择的单一性大大限制了碳纳米点的应用范围。因此，开发出两亲性碳纳米点，拓宽其应用领域的意义重大。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明提供了一种两亲性碳纳米点及其制备方法与应用。
本发明的两亲性碳纳米点表面具有亲水基团和亲油基团。
优选的是，所述亲水基团为氨基、酰胺基、羧基、巯基和羟基中的一种或几种。
优选的是，所述亲油基团为烷烃基、烯烃基和芳香烃基中的一种或几种。
优选的是，所述烷烃基的碳原子数为1-36，烯烃基的碳原子数优选为1-36，芳香烃基的碳原子数优选为1-36。
优选的是，所述两亲性碳纳米点在强极性有机溶剂中分散为尺寸为1-5nm的纳米颗粒。
优选的是，所述两亲性碳纳米点在水中自组装成纳米尺寸囊泡。
优选的是，所述两亲性碳纳米点在中极性有机溶剂中自组装成空心纳米管。
优选的是，所述两亲性碳纳米点在非极性有机溶剂中自组装为微纳米尺寸的实心球聚集体。
本发明还提供上述两亲性碳纳米点的制备方法：将水溶性碳纳米点表面部分亲水基团功能化成亲油基团。
本发明还提供上述两亲性碳纳米点作为荧光墨水的应用，包括以下步骤：
(1)将两亲性碳纳米点溶于非极性溶剂中，得到墨水；
(2)用墨水书写字迹或图案；
(3)用喷雾装置喷洒书写的字迹或图案，在紫外灯下，字迹或图案显现荧光。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明制备的碳纳米点在非极性和极性溶剂中都具有良好的稳定性和溶解性，溶解在不同的溶剂中，可以表现出不同的形态和荧光特性，能够广泛应用于化学、生物和材料科学领域；
2、本发明制备的碳纳米点制备方法简单、价格低廉；
3、本发明的碳纳米点溶于非极性溶剂中，可以用作荧光墨水，书写的文字或图案，在喷雾后，紫外光照射下可以显现。
附图说明
图1中，(a)为日光照射下实施例2的两亲性碳纳米点溶解在甲苯中的照片，(b)为日光照射下实施例2的两亲性碳纳米点溶解在水中的照片，(c)为紫外光照射下实施例2的两亲性碳纳米点溶解在甲苯中的照片，(d)为紫外光照射下实施例2的两亲性碳纳米点溶解在水中的照片；
图2为本发明实施例2的两亲性碳纳米点溶解在乙醇(a)，水(b)，四氢呋喃(c)，和甲苯(d)中的原子力显微镜照片；
图3为本发明实施例2的两亲性碳纳米点在不同溶剂中的吸收光谱特性；
图4为本发明实施例2的两亲性碳纳米点在不同溶剂中的荧光光谱特性；
图5为本发明实施例2的两亲性碳纳米点溶解在水中，不同激发波长下的荧光光谱特性；
图6为本发明实施例2的两亲性碳纳米点在不同溶剂中的荧光寿命特性；
图7为本发明实施例2的水溶性碳纳米点和两亲性碳纳米点的核磁共振氢谱图；
图8中，(a)为喷雾前，在紫外光下字母C的照片，(b)为喷雾前，在日光下字母C的照片，(c)为喷雾后，在紫外光下字母C的照片；
图9为本发明的两亲性碳纳米点的结构示意图，其中代表亲水基团，代表亲油基团。
具体实施方式
为了进一步了解本发明，下面结合具体实施方式对本发明的优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为了进一步说明本发明的特征和优点而不是对本发明权利要求的限制。
本发明的两亲性碳纳米点表面具有亲水基团和亲油基团。其中，亲水基团为氨基、酰胺基、羧基、巯基和羟基中的一种或几种，亲油基团为烷烃基、烯烃基和芳香烃基中的一种或几种；烷烃基的碳原子优选为1-36，烯烃基的碳原子数优选为1-36，芳香烃基的碳原子数优选为1-36；亲油基团可以占30-80％。
本发明的两亲性碳纳米点在非极性和极性溶剂中都具有良好的溶解性，在不同极性的溶剂中的分散特性和自组装状态不同，进而表现出不同的发光特性。如，本发明的两亲性碳纳米点在强极性有机溶剂中，如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、丙酮或者乙腈中，分散为尺寸为1-5nm的纳米颗粒；在水中自组装成纳米尺寸囊泡；在中极性有机溶剂中，如四氢呋喃、乙酸乙酯、二氯甲烷中，自组装成空心纳米管；在非极性有机溶剂中，如甲苯、苯或者氯仿中，自组装为微纳米尺寸的实心球聚集体。
本发明还提供上述两亲性碳纳米点的制备方法：将水溶性碳纳米点表面的部分亲水基团功能化成亲油性基团，一般将30-80％亲水基团功能化成亲油性基团。其中，水溶性碳纳米点为现有技术，如CN201210312844.0中的碳纳米点。
本发明提供一种两亲性碳纳米点的制备方法，但不限于此：
(1)将水溶性碳纳米点、含有取代基的亲油化合物、催化剂和溶剂加入反应装置中，搅拌均匀后，加热回流，使水溶性碳纳米点和亲油化合物发生缩合反应或取代反应，得到反应后溶液；
其中，水溶性碳纳米点和含有取代基的亲油化合物的质量比为1:(5-30)，催化剂根据现有技术按相应比例添加，溶剂的用量没有限制，能够溶解水溶性碳纳米点和含有取代基的亲油化合物(催化剂可以不溶)即可；
水溶性碳纳米点为碳纳米点表面含有亲水基团的碳纳米点，本发明中，亲水基团优选氨基、酰胺基、羧基、巯基、羟基中的一种或几种；
含有取代基的亲油化合物的取代基一般为卤素、羧基、氨基、羟基或磺酸基，亲油化合物一般为烷烃基、烯烃基或者芳香烃基；烷烃基的碳原子数优选为1-36，烯烃基的碳原子数优选为1-36，芳香烃基的碳原子数优选为1-36；
当水溶性碳纳米点的亲水取代基为氨基、酰胺基中的一种或两种时，亲油化合物的取代基为卤素时，发生取代反应，溶剂为二甲基甲酰胺或丙酮，催化剂为碘化钾和无水碳酸钾，一般加热回流4-12h，温度为60-180℃；
当水溶性碳纳米点的亲水取代基为氨基、酰胺基、巯基、羟基中的一种或两种时，亲油化合物的取代基为羧基或者磺酸基时，发生缩合反应，溶剂为二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃或丙酮，催化剂为浓硫酸或强碱(如KOH、NaOH)，加热回流4-24h，加热温度为60-180℃；
当水溶性碳纳米点的亲水取代基为羧基、巯基、羟基中的一种或几种时，亲油化合物的取代基为酰胺基或羟基时，发生缩合反应，溶剂为二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃或丙酮，催化剂为浓硫酸或强碱(如KOH、NaOH)，加热回流4-24h，加热温度为60-180℃；
(2)将反应后的溶液用抽滤装置抽滤，除去其中的无机盐，然后减压蒸馏至溶剂全部蒸干，得到的固体可以在非极性有机溶剂中溶解并离心获得沉淀物，也可以将得到的固体溶解在水和非极性溶剂的混合溶液中并离心获得沉淀物，沉淀物经干燥后，得到两亲性碳纳米点；其中，非极性有机溶剂为苯、甲苯、氯仿、正己烷等，混合溶液可以为体积比1:9的甲苯和去离子水混合液。
本发明制备的两亲性碳纳米点可以作为荧光墨水应用：
(1)将两亲性碳纳米点加入非极性溶剂中溶解，得到墨水；
非极性溶剂如苯、甲苯、氯仿、正己烷，墨水中两亲性碳纳米点的浓度没有特殊限制，只要能够溶解在非极性溶剂中即可，如当非极性溶剂为甲苯时，浓度一般在0.25-2.5mg/mL，浓度越高，荧光效果越明显；
(2)用墨水书写字迹或图案；
(3)用喷雾装置喷洒书写的字迹或图案，在紫外灯下，字迹或图案显现荧光。
下面结合实施例进一步说明本发明。
实施例1
两亲性碳纳米点的亲水基团为氨基和/或酰胺基，亲油基团为丁烷基；
上述两亲性碳纳米点的制备方法：
称取0.6g水溶性碳纳米点，4g无水碳酸钾(天津市光复精细化工研究所)，0.4g碘化钾(天津市风船化学试剂科技有限公司)，60mLN，N-二甲基甲酰胺(西陇化工股份有限公司)，2.4mL溴代丁烷(天津市光复精细化工研究所)共混于250mL锥形瓶中，在180℃下加热回流12h；反应结束后，将反应后的溶液用抽滤装置抽滤两遍；然后在150℃条件下减压蒸馏至溶剂全部蒸干；将得到的固体加入20mL甲苯中溶解(亲油性碳纳米点和两亲性碳纳米点均溶解在甲苯中)；将溶有碳纳米点的甲苯溶液高速离心，得到所需两亲性碳纳米点。
实施例2
结合图1-8说明实施例2
两亲性碳纳米点的亲水基团为氨基和/或酰胺基，亲油基团为十二烷基；
上述两亲性碳纳米点的制备方法：
称取0.6g水溶性碳纳米点，4g无水碳酸钾(天津市光复精细化工研究所)，0.4g碘化钾(天津市风船化学试剂科技有限公司)，60mLN，N-二甲基甲酰胺(西陇化工股份有限公司)，2.4mL溴代十二烷(天津市光复精细化工研究所)共混于250mL锥形瓶中，在180℃下加热回流12h；反应结束后，将反应后的溶液用抽滤装置抽滤两遍，然后在150℃条件下减压蒸馏至溶剂全部蒸干；将得到固体加入20mL甲苯中溶解(亲油性碳纳米点和两亲性碳纳米点溶解在甲苯中)；将溶有碳纳米点的甲苯溶液高速离心，得到所需两亲性碳纳米点。
图1中，(a)为日光照射下实施例2的两亲性碳纳米点溶解在甲苯中的照片，(b)为日光照射下实施例2的两亲性碳纳米点溶解在水中的照片，(c)为紫外光照射下实施例2的两亲性碳纳米点溶解在甲苯中的照片，(d)为紫外光照射下实施例2的两亲性碳纳米点溶解在水中的照片；从图1可以看出，两亲性碳纳米点在甲苯和水中都呈现清澈溶液状态，在紫外辐照下两亲性碳纳米点水溶液发光较强。
图2中，(a)为两亲性碳纳米点溶解在乙醇中的原子力显微镜照片，(b)为两亲性碳纳米点溶解在水中的原子力显微镜照片，(c)为两亲性碳纳米点溶解在四氢呋喃中的原子力显微镜照片，(d)两亲性碳纳米点溶解在甲苯中的原子力显微镜照片；从图2可以看出，两亲性碳纳米点在乙醇中尺寸为1-5nm的分散单纳米颗粒，在水中自组装成纳米尺寸囊泡状态，在四氢呋喃中自组装成空心纳米管，在甲苯中自组装为微纳尺寸实心球聚集体。
图3为本发明实施例2两亲性碳纳米点溶解在不同溶剂中吸收光谱特性；从图3可以看出，两亲性碳纳米点的甲苯溶液随着其中乙醇含量的增加，在405nm处的吸收谱带逐渐窄化，两亲性碳纳米点的水溶液中的吸收谱带最窄。
图4为本发明实施例2两亲性碳纳米点溶解在不同溶剂中的荧光光谱特性；从图4可以看出，两亲性碳纳米点的甲苯溶液随着其中乙醇含量的增加荧光强度逐渐增加，两亲性碳纳米点的水溶液的荧光强度相对较强。
图5为本发明实施例2两亲性碳纳米点的水溶液在不同激发波长下的荧光光谱特性；从图5可以看出，两亲性碳纳米点的水溶液在不同激发波长下发光强度不同，发光峰位不变。
图6为本发明实施例2的两亲性碳纳米点在不同溶剂中的荧光寿命特性；从图6可以看出，两亲性碳纳米点在水和甲苯中寿命不同，在甲苯中两亲性碳纳米点的寿命短，且随着激发波长红移寿命变短。
图7为本发明实施例2的水溶性碳纳米点和两亲性碳纳米点的核磁共振氢谱图；从图7可以看出，两亲性碳纳米点具有烷基链基团和氨基基团，表明其既含有亲水基团又含有疏水基团，结构如图9所示。
实施例3
两亲性碳纳米点的亲水基团为羟基，亲油基团为十八烷基；
称取0.6g水溶性碳纳米点，1mL浓硫酸(北京化工厂)，60mLN，N-二甲基甲酰胺(西陇化工股份有限公司)，1.4g硬脂酸(天津市光复精细化工研究所)共混于250mL锥形瓶中，在180℃下加热回流12h；反应结束后，将反应后的溶液用抽滤装置抽滤两遍，然后在150℃条件下减压蒸馏至溶剂全部蒸干；将得到的固体加入20mL甲苯中溶解(亲油性碳纳米点和两亲性碳纳米点溶解在甲苯中)；将溶有碳纳米点的甲苯溶液高速离心，得到所需两亲性碳纳米点。
实施例4
两亲性碳纳米点的亲水基团为氨基和/或酰胺基，亲油基团为丙烯基；
上述两亲性碳纳米点的制备方法：
称取0.6g水溶性碳纳米点，60mLN，N-二甲基甲酰胺(西陇化工股份有限公司)，1.4mL丙烯酸(天津市光复精细化工研究所)共混于250mL锥形瓶中，加入浓硫酸2mL,加热回流反应8h；反应结束后，将反应后的溶液用抽滤装置抽滤两遍，然后在150℃条件下减压蒸馏至溶剂全部蒸干；将反应产物加入20mL正己烷溶解(亲油性碳纳米点和两亲性碳纳米点溶解在正己烷中)；将溶有碳纳米点的正己烷溶液高速离心，得到所需两亲性碳纳米点。
实施例5
两亲性碳纳米点的亲水基团为羧基和/或羟基，亲油基团为丙烯基；
上述两亲性碳纳米点的制备方法：
称取0.6g水溶性碳纳米点，60mLN，N-二甲基甲酰胺(西陇化工股份有限公司)，1.4mL丙烯胺(天津市光复精细化工研究所)共混于250mL锥形瓶中，加入浓硫酸2mL,加热回流反应8h；反应结束后，将反应后的溶液用抽滤装置抽滤两遍，然后在150℃条件下减压蒸馏至溶剂全部蒸干；将反应产物加入20mL正己烷中溶解(亲油性碳纳米点和两亲性碳纳米点溶解在正己烷中)；将溶有碳纳米点的正己烷溶液高速离心，得到所需两亲性碳纳米点。
实施例6
两亲性碳纳米点的亲水基团为氨基、酰胺基、羧基中的一种或多种，亲油基团为十二烷基；
上述两亲性碳纳米点的制备方法：
称取0.6g水溶性碳纳米点，60mL丙酮(北京化工厂)，1mL浓硫酸，2.1mL十二醇(天津市光复精细化工研究所)共混于250mL锥形瓶中，在80℃反应24h；反应结束后，将反应后的溶液用抽滤装置抽滤两遍，然后在80℃条件下减压蒸馏至溶剂全部蒸干；将得到的固体加入20mL正己烷中溶解(亲油性碳纳米点和两亲性碳纳米点溶解在正己烷中)；将溶有碳纳米点的正己烷溶液高速离心，得到所需两亲性碳纳米点。
实施例7
两亲性碳纳米点的亲水基团为氨基、酰胺基、巯基、羟基中的一种或多种，亲油基团为十二烷基苯；
上述两亲性碳纳米点的制备方法：
称取0.6g水溶性碳纳米点，60mL四氢呋喃(北京化工厂)，1mL浓硫酸，2.5mL十二烷基苯磺酸(天津市光复精细化工研究所)共混于250mL锥形瓶中，在120℃反应9h；反应结束后将反应后溶液用抽滤装置抽滤两遍，然后在80℃条件下减压蒸馏至溶剂全部蒸干；将得到的固体加入20mL正己烷中溶解(亲油性碳纳米点和两亲性碳纳米点溶解在正己烷中)；将溶有碳纳米点的正己烷溶液高速离心，得到所需两亲性碳纳米点。
实施例8
两亲性碳纳米点的亲水基团为羧基、巯基、羟基中的一种或多种，亲油基团为十八烷基；
上述两亲性碳纳米点的制备方法：
称取0.6g水溶性碳纳米点，60mL四氢呋喃(北京化工厂)，1mL浓硫酸，2.5mL十八胺(天津市光复精细化工研究所)共混于250mL锥形瓶中，在120℃反应9h；反应结束后，将反应后的溶液用抽滤装置抽滤两遍，然后在80℃条件下减压蒸馏至溶剂全部蒸干；将得到的固体加入20mL甲苯中溶解(亲油性碳纳米点和两亲性碳纳米点溶解在甲苯中)；将溶有碳纳米点的甲苯溶液高速离心，得到所需两亲性碳纳米点。
实施例9
两亲性碳纳米点的亲水基团为氨基和/或酰胺基，亲油基团为十二烷基；
上述两亲性碳纳米点的制备方法：
称取0.6g水溶性碳纳米点，60mL甲苯(北京化工厂)，1mL浓硫酸，2.5mL正十二硫醇(天津市光复精细化工研究所)共混于250mL锥形瓶中，在80℃反应24h；反应结束后，将反应后的溶液用抽滤装置抽滤两遍，然后在80℃条件下减压蒸馏至溶剂全部蒸干；将得到的固体加入20mL正己烷中溶解(亲油性碳纳米点和两亲性碳纳米点溶解在正己烷中)；将溶有碳纳米点的正己烷溶液高速离心，得到所需两亲性碳纳米点。
实施例10
两亲性碳纳米点的亲水基团为氨基、酰胺基、羧基、巯基、羟基中的一种或多种，亲油基团为二苯并噻吩基；
上述两亲性碳纳米点的制备方法：
称取0.6g水溶性碳纳米点，60mL四氢呋喃(北京化工厂)，3g碳酸钾，0.4g碘化钾(天津市风船化学试剂科技有限公司)，1.6g2-溴二苯并噻吩(天津市光复精细化工研究所)共混于250mL锥形瓶中，在120℃反应24h；反应结束后，将反应后的溶液用抽滤装置抽滤两遍，然后在80℃条件下减压蒸馏至溶剂全部蒸干；将得到的固体加入20mL正己烷中溶解(亲油性碳纳米点和两亲性碳纳米点溶解在正己烷中)；将溶有碳纳米点的正己烷溶液高速离心，得到所需两亲性碳纳米点。
实施例11
两亲性碳纳米点作为荧光墨水的应用：
取实施例2的两亲性碳纳米点溶于甲苯中，得到两亲性碳纳米点浓度为2.5mg/mL的甲苯溶液，即为墨水；
用商业蘸水钢笔沾取，并使用该钢笔在纸上书写字母C。
图8中，(a)为喷雾前，在紫外光下上述字母C的照片，(b)为喷雾前，在日光下上述字母C的照片，(c)为喷雾后，紫外光下上述字母C的照片；从图8可以看出，喷雾前，在紫外光和日光下，字迹都不清晰，只有喷雾后，在紫外光下可清晰观测得到较强荧光字母。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.两亲性碳纳米点，其特征在于，碳纳米点表面具有亲水基团和亲油基团。
2.根据权利要求1所述的两亲性碳纳米点，其特征在于，所述亲水基团为氨基、酰胺基、羧基、巯基和羟基中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的两亲性碳纳米点，其特征在于，所述亲油基团为烷烃基、烯烃基和芳香烃基中的一种或几种。
4.根据权利要求3所述的两亲性碳纳米点，其特征在于，所述烷烃基的碳原子数为1-36，烯烃基的碳原子数为1-36，芳香烃基的碳原子数为1-36。
5.根据权利要求1所述的两亲性碳纳米点，其特征在于，所述两亲性碳纳米点在强极性有机溶剂中分散为尺寸为1-5nm的纳米颗粒。
6.根据权利要求1所述的两亲性碳纳米点，其特征在于，所述两亲性碳纳米点在水中自组装成纳米尺寸囊泡。
7.根据权利要求1所述的两亲性碳纳米点，其特征在于，所述两亲性碳纳米点在中极性有机溶剂中自组装成空心纳米管。
8.根据权利要求1所述的两亲性碳纳米点，其特征在于，所述两亲性碳纳米点在非极性溶剂中自组装为微纳米尺寸的实心球聚集体。
9.权利要求1-8任何一项所述的两亲性碳纳米点的制备方法，其特征在于，将水溶性碳纳米点表面部分亲水基团功能化成亲油基团。
10.根据权利要求1-8任何一项所述的两亲性碳纳米点作为荧光墨水的应用，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将两亲性碳纳米点溶于非极性溶剂中，得到墨水；
(2)用墨水书写字迹或图案；
(3)用喷雾装置喷洒书写的字迹或图案，在紫外灯下，字迹或图案显现荧光。
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