CN113845905B - 一种两亲性荧光碳点及其制备方法和应用 - Google Patents

一种两亲性荧光碳点及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种两亲性荧光碳点及其制备方法。本发明是以烷基糖苷为碳源,乙二胺为氮源,选用不同溶剂加热得到不同荧光特性的两亲性碳点。解决了生物成像应用中碳点入胞效率较低、细胞显影效果不佳的技术问题。本发明的两亲性荧光碳点表面同时具有亲水基团和亲油基团,其中亲水基团为氨基、酰胺基、羟基;亲油基团为烷烃基、烯烃基。该碳点在极性溶剂、非极性溶剂中都有良好的稳定性和溶解性,溶解在不同溶剂中可以表现出不同的荧光特性。本发明方法原料廉价绿色,过程简单温和,所制得的荧光碳点可应用于生物成像、药物载体等领域。

Description

一种两亲性荧光碳点及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于纳米发光材料技术领域,尤其是涉及一种两亲性荧光碳点及其制备方法和应用。
背景技术
碳点是一种可发光的碳纳米材料,与半导体量子点和有机染料相比,具有分子量低、粒径小、荧光稳定性高、无光闪烁、激发光谱宽而连续、发射波长可调谐、生物相容性好、毒性低等优点,在生物分子标记、活体成像、传感、光电等领域具有广阔的应用前景。
碳点一般可分为亲水碳点和疏水碳点。根据麦-奥法则(Meyer-Overton rule),疏水性碳点能够穿越细胞膜的磷脂双分子层,通过被动扩散进入细胞,从而具有良好的细胞显影效果,但该碳点的水溶性并不理想。而表面富含羟基等亲水性基团的碳点表现出高水溶性,细胞显影效果却不佳。因此,若碳点表面同时具有亲水、亲油性基团,便可有效提高碳点的入胞效率细胞及显影效果。之前,两亲性碳点的制备方法主要为两步改性法,即先使用传统方法制备得到亲水性或者疏水性的碳点,再通过进一步修饰引入疏水性官能团或亲水性官能团进而获得两亲性碳点。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的首要目的在于提供一种两亲性荧光碳点,所得两亲性荧光碳点能溶于水和大多数常见有机溶剂。
本发明的另一目的在于提供上述两亲性荧光碳点的制备方法。不同于传统两步改性法,本发明选用了同时具有亲水、亲油性基团的表面活性剂APG,通过一步处理法直接获得两亲性碳点,该方法过程简单、易操作,原材料绿色廉价。
本发明的再一目的在于提供上述两亲性荧光碳点在制备药物运输载体和细胞成像试剂中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案实现:
一种两亲性荧光碳点的制备方法,包括如下步骤:
将烷基糖苷、乙二胺和溶剂混匀,然后于140~190℃下加热反应6~16h,反应结束后经冷却、离心过滤和旋干溶剂得到粗产品;粗产品于水中溶解后经透析、冻干后得到所述两亲性荧光碳点。
优选的,所述烷基糖苷、乙二胺和溶剂混匀,然后于190℃下加热反应12h。
优选的,所述烷基糖苷为APG0810和APG1214中的至少一种。
优选的,所述溶剂为DMF、水和无水乙醇中的至少一种。
优选的,所述烷基糖苷和乙二胺的摩尔比为1:1~3。
优选的,所述烷基糖苷在溶剂中的加入量为0.3~1.0g/mL,更优选的为0.3g/mL。
优选的,所述混匀的方式为超声处理混合。
优选的,所述冷却为冷却至室温。
优选的,所述离心过滤的速率为3000~10000rpm,更优选为10000rpm。
优选的,所述透析所用透析袋的截留分子量为500-2000Da。
优选的,所述透析的时间为48~120h。
上述两亲性荧光碳点的制备方法制备得到的两亲性荧光碳点。
上述两亲性荧光碳点在制备药物运输载体和细胞成像试剂中的应用。
与现有技术相比,本发明的有益效果包括:。
本发明采用一步法,以烷基糖苷为碳源,乙二胺为氮源,选用不同溶剂加热得到不同荧光特性的两亲性碳点,解决了生物成像应用中碳点入胞效率较低的技术问题。本发明的两亲性荧光碳点表面同时具有亲水基团和亲油基团,其中亲水基团为氨基、酰胺基、羟基;亲油基团为烷烃基、烯烃基。该碳点在极性溶剂、非极性溶剂中都有良好的稳定性和溶解性,溶解在不同溶剂中可以表现出不同的荧光特性。本发明方法原料廉价绿色,过程简单温和,所制得的荧光碳点可应用于生物成像、药物载体等领域。
附图说明
图1为实施例1~3的实验过程流程图。
图2为G-CDs、Y-CDs和O-CDs分别在太阳光和紫外光激发下的发光状态图。
图3为G-CDs溶解于不同溶剂后,在相同波长紫外光激发下的发光状态图。
图4为G-CDs、Y-CDs和O-CDs的红外谱图。
图5为G-CDs分别溶解于水和氯仿中,采用不用波长的光激发后的发射光谱图。
图6为Y-CDs分别溶解于水和氯仿中,采用不用波长的光激发后的发射光谱图。
图7为O-CDs分别溶解于水和氯仿中,采用不用波长的光激发后的发射光谱图。
图8为G-CDs、Y-CDs和O-CDs的粒径分布图。
图9为G-CDs的细胞毒性图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例所述烷基糖苷APG0810和烷基糖苷APG1214购买于上海源叶生物科技有限公司。
实施例1
一种两亲性荧光碳点的制备方法,步骤如下:
分别称取4.0g烷基糖苷APG0810、0.7g乙二胺置于容积为25mL聚四氟乙烯的不锈钢高压反应釜中,加入12mL DMF,超声5min使烷基糖苷、乙二胺和DMF混合均匀。将密封好的反应釜置于鼓风干燥箱中190℃加热12h。待高压反应釜冷却至室温时,以10000rpm的速率离心过滤除去不溶物,再采用旋转蒸发的方式浓缩蒸干溶剂,得到粗品,将粗品重新分散至水中,选用截留分子量为1000Da的透析袋透析48h,透析后冻干即得到所述两亲性荧光碳点。
实施例2
一种两亲性荧光碳点的制备方法,步骤如下:
分别称取4.0g烷基糖苷APG0810、0.7g乙二胺置于容积为25mL聚四氟乙烯的不锈钢高压反应釜中,加入12mL水,超声5min使烷基糖苷、乙二胺和水混合均匀。将密封好的反应釜置于鼓风干燥箱中190℃加热12h。待高压反应釜冷却至室温时,以10000rpm的速率离心过滤除去不溶物,再采用旋转蒸发的方式浓缩蒸干溶剂,得到粗品,将粗品重新分散至水中,选用截留分子量为1000Da的透析袋透析48h,透析后冻干即得到所述两亲性荧光碳点。
实施例3
一种两亲性荧光碳点的制备方法,步骤如下:
分别称取4.0g烷基糖苷APG0810、0.7g乙二胺置于容积为25mL聚四氟乙烯的不锈钢高压反应釜中,加入12mL无水乙醇,超声5min使烷基糖苷、乙二胺和无水乙醇混合均匀。将密封好的反应釜置于鼓风干燥箱中190℃加热12h。待高压反应釜冷却至室温时,以10000rpm的速率离心过滤除去不溶物,再采用旋转蒸发的方式浓缩蒸干溶剂,得到粗品,将粗品重新分散至水中,选用截留分子量为1000Da的透析袋透析48h,透析后冻干即得到所述两亲性荧光碳点。
实施例4
一种两亲性荧光碳点的制备方法,步骤如下:
分别称取4.0g烷基糖苷APG0810、2.1g乙二胺置于容积为25mL聚四氟乙烯的不锈钢高压反应釜中,加入12mL DMF,超声5min使烷基糖苷、乙二胺和DMF混合均匀。将密封好的反应釜置于鼓风干燥箱中190℃加热12h。待高压反应釜冷却至室温时,以10000rpm的速率离心过滤除去不溶物,再采用旋转蒸发的方式浓缩蒸干溶剂,得到粗品,将粗品重新分散至水中,选用截留分子量为1000Da的透析袋透析120h,透析后冻干即得到所述两亲性荧光碳点。
实施例5
一种两亲性荧光碳点的制备方法,步骤如下:
分别称取4.8g烷基糖苷APG1214、0.7g乙二胺置于容积为25mL聚四氟乙烯的不锈钢高压反应釜中,加入12mL DMF,超声5min使烷基糖苷、乙二胺和DMF混合均匀。将密封好的反应釜置于鼓风干燥箱中190℃加热12h。待高压反应釜冷却至室温时,以10000rpm的速率离心过滤除去不溶物,再采用旋转蒸发的方式浓缩蒸干溶剂,得到粗品,将粗品重新分散至水中,选用截留分子量为1000Da的透析袋透析48h,透析后冻干即得到所述两亲性荧光碳点。
实施例6
一种两亲性荧光碳点的制备方法,步骤如下:
分别称取4.8g烷基糖苷APG1214、2.1g乙二胺置于容积为25mL聚四氟乙烯的不锈钢高压反应釜中,加入12mL DMF,超声5min使烷基糖苷、乙二胺和DMF混合均匀。将密封好的反应釜置于鼓风干燥箱中190℃加热12h。待高压反应釜冷却至室温时,以10000rpm的速率离心过滤除去不溶物,再采用旋转蒸发的方式浓缩蒸干溶剂,得到粗品,将粗品重新分散至水中,选用截留分子量为1000Da的透析袋透析120h,透析后冻干即得到所述两亲性荧光碳点。
图1为实施例1~3的实验过程流程图,图中的G-CDs代表实施例1制得产物,Y-CDs代表实施例2制得产物,O-CDs代表实施例3制得产物。
图2为G-CDs、Y-CDs和O-CDs分别在太阳光和紫外光激发下的发光状态图,由图2得知:在λex=365nm的紫外光激发下,G-CDs、Y-CDs和O-CDs分别呈现出蓝绿色、黄绿色和橙色的发射光,而在太阳光下,三者均呈现不同深浅的黄色。
图3为G-CDs溶解于不同溶剂后,在相同波长紫外光激发下的发光状态图,从左到右依次对应的溶剂为:氯仿、DMSO、乙酸乙酯和水。由图3可知:G-CDs能较好地溶解于上述4种溶剂中,且在λex=365nm的紫外光激发下,4种溶液均呈现出水蓝色发射光。
图4为G-CDs、Y-CDs和O-CDs的红外谱图,由图4可以看出:G-CDs、Y-CDs和O-CDs均具有丰富的亲水官能团,如在3444cm-1处的O-H/N-H、在1677cm-1处的C=O和在1131cm-1处的C-O,保证了它们在水中的良好溶解度,同时在2863~2933cm-1处还有一个明显的疏水性质的烷基链特征峰,从而赋予了碳点优异的两亲性。
图5为G-CDs分别溶解于水和氯仿中,采用不用波长的光激发后的发射光谱图,其中左图对应水,右图对应氯仿。从图5中能够看出:当溶解介质为水时,随着激发波长的增加,样品的发射峰发生很规则的红移,且当激发波长从360nm到450nm的增加过程中,对应光谱的发射峰红移程度较大;当溶解介质为氯仿时,随着激发波长的增加,样品的发射峰走势上呈现红移,但其红移程度较左图小。由此可见,通过调节激发波长,G-CDs水溶液的发光颜色较易调整,而G-CDs氯仿溶液的发光颜色则调整幅度较窄。
图6为Y-CDs分别溶解于水和氯仿中,采用不用波长的光激发后的发射光谱图,其中左图对应水,右图对应氯仿。从图6中能够看出:当溶解介质为水时,激发波长以10nm为增加间隔从360nm增加到410nm,它的发射峰稳定在450nm左右,保持不变;当溶解介质为氯仿时,激发波长从280nm增加到320nm时,在375nm处的发射峰位置保持不变,但荧光强度逐渐增加,而当激发波长从320nm增加到350nm时,发射峰从375nm红移到390nm处,荧光强度也急剧下降,表现出激发波长依赖特性。
图7为O-CDs分别溶解于水和氯仿中,采用不用波长的光激发后的发射光谱图,其中左图对应水,右图对应氯仿。从图7中能够看出:当溶解介质为水时,激发波长从280nm增加到340nm时,在420nm处的发射峰位置保持不变,但荧光强度逐渐增加,而当激发波长从360nm增加到400nm时,发射峰从420nm红移到470nm处,荧光强度也急剧下降,表现出激发波长依赖特性;当溶解介质为氯仿时,激发波长以10nm为增加间隔从310nm增加到370nm,它的发射峰稳定在380nm左右,保持不变。
图8为G-CDs、Y-CDs和O-CDs的粒径分布图,由图8可以看出:G-CDs、Y-CDs和O-CDs的粒径均分布在1nm~10nm之间,其中G-CDs的粒径最小,约为1.0nm;O-CDs的粒径最大,约为4.0nm。
图9为G-CDs的细胞毒性图。取对数生长期的Hela细胞(由长江大学医学院提供),消化并吹打至单细胞悬液,接种于96孔板,每孔200μL,细胞密度为2.5×104cells/mL,待细胞培养24h贴壁后,更换为含不同浓度碳点的培养基继续培养48h。每组设6个平行孔。培养结束后吸去培养基,用无菌PBS清洗细胞。每孔加入180μL无菌PBS和20μL 5mg/mL MTT,在CO2培养箱中继续培养4h。最后吸除溶液,加入150μL DMSO,置于恒温摇床中振荡10min,以酶标仪检测490nm处的吸光度。由图9可以看出,本发明制得的碳点生物安全性较好。重复上述细胞毒性实验,得到Y-CDs和O-CDs的生物安全性同样较好。
以上所述本发明的具体实施方式,并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形,均应包含在本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种两亲性荧光碳点的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
将烷基糖苷、乙二胺和溶剂混匀,然后于140~190℃下加热反应6~16 h,反应结束后经冷却、离心过滤和旋干溶剂得到粗产品;粗产品于水中溶解后经透析、冻干后得到所述两亲性荧光碳点;
所述烷基糖苷为APG0810和APG1214中的至少一种;所述溶剂为DMF、水和无水乙醇中的一种。
2.根据权利要求1所述一种两亲性荧光碳点的制备方法,其特征在于,所述烷基糖苷、乙二胺和溶剂混匀,然后于190℃下加热反应12 h。
3.根据权利要求1所述一种两亲性荧光碳点的制备方法,其特征在于,所述烷基糖苷和乙二胺的摩尔比为1:1~3。
4.根据权利要求1~3任一项所述一种两亲性荧光碳点的制备方法,其特征在于,所述烷基糖苷在溶剂中的加入量为0.3~1.0 g/mL。
5.根据权利要求1~3任一项所述一种两亲性荧光碳点的制备方法,其特征在于,所述混匀的方式为超声处理混合;所述冷却为冷却至室温。
6.根据权利要求1所述一种两亲性荧光碳点的制备方法,其特征在于,所述离心过滤的速率为3000~10000 rpm。
7.根据权利要求1~3任一项所述一种两亲性荧光碳点的制备方法,其特征在于,所述透析所用透析袋的截留分子量为500-2000 Da;所述透析的时间为48~120h。
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