CN1060291A - 制备6-酰基-7-脱乙酰福斯考灵衍生物的新方法 - Google Patents
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Abstract
制备由如下结构式(I)表示的6-乙酰-7-脱乙
酰福斯考灵衍生物的方法。其包括将由如下结构式
(II)表示的7-酰基-7-脱乙酰福斯考灵衍生物在疏
质子溶剂中与强碱反应。
Description
本发明涉及制备一种预计可用作药物的6-酰基-7-脱乙酰福斯考灵（forskolin）衍生物的新方法。
在现有技术中，包括将7-酰基-7-脱乙酰福斯考灵衍生物在室温条件下与氢氧化钠在质子溶剂中进行反应，从而使7-酰基重排到6位上以制备6-酰基-7-脱乙酰福斯考灵衍生物的方法早已为人们所共知（例如，日本专利申请公开NO.63-10783）。
然而，上述方法不适合大规模的合成方法，在此种情况下，会产生由于起始化合物水解而形成的副产物，7-脱乙酰福斯考灵衍生物，它将会降低主要产物的产率，并且使提纯步骤变得更为复杂，因为这种副产物只有用色层分离法才能被除去。
至今，经过大量研究，本发明者发现可仅仅用诸如甲基锂或类似的强碱在疏质子溶剂中对如下结构式（Ⅱ）表示的7-酰基-7-脱乙酰福斯考灵衍生物进行作用：
（其中R1表示任意地酯化，醚化或硅烷化的羟基，R2表示酰基，R3表示含2-3个碳原子的烃基），使7-酰基重排到6位上，在不形成水解产物的情况下，获得重排产物，即由如下结构式（Ⅰ）表示的6-酰基-7-脱乙酰福斯考灵衍生物：
（其中R1、R2和R3如上文定义）。此外，还发现本发明的方法得到高产率的重排产物，即使当R2是如苯甲酰基和类似的一些立体大基团时也如此，本发明就是基于上述发现完成的。
在上述通式（Ⅰ）和（Ⅱ）中，R1是任意酯化、醚化或硅烷化的羟基，例如，它包括羟基，酰氧基，例如，甲酰氧基、乙酰氧基、内酰氧基、丁酰氧基、苯酰氧基、4-甲氧基苯酰氧基、二甲基氨基乙酰氧基、哌啶子基乙酰氧基、二乙基氨基乙酰氧基、吗啉代乙酰氧基、（4-羟基哌啶子基）乙酰氧基、二丙基氨基乙酰氧基、2-乙基氨基丙酰氧基、硫代吗啉代乙酰氧基、2-吗啉代丙酰氧基、异丙基氨基乙酰氧基、2-二甲基氨基丙酰氧基、t-丁基氨基乙酰氧基、3-二甲基氨基丙酰氧基、（4-甲基哌嗪）乙酰氧基、2-二甲基氨基丁酰氧基、3-二甲基氨基丁酰氧基、4-二甲基氨基丁酰氧基、乙醇酰氧基、2，3-二羟基丙酰氧基、硫代乙醇酰氧基、半丁二酰氧基、半戊二酰氧基、甘氨酰氧基、2-氨基丙酰氧基、3-氨基丙酰氧基、2-甲基氨基丁酰氧基、烟酰氧基、糠酰氧基、组氨酰氧基、赖氨酰氧基及其类似物;甲硅烷氧基;例如，三甲基甲硅烷氧基、t-丁基二苯基甲硅烷氧基、t-丁基二甲基甲硅烷氧基及其类似物;取代的烷氧基团，例如，2-甲氧基乙氧基甲氧基、甲氧基、甲硫基甲氧基、甲氧基甲氧基、苄氧基及其类似物;取代的烷氧基碳酰氧基，如，苄氧基碳酰氧基、t-丁氧基碳酰氧基及其类似物。
R2是一种酰基，例如，其包括：甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、二甲基氨基乙酰基、丁基氨基乙酰基、二乙基氨基乙酰基、吡咯烷基乙酰基、哌嗪乙酰基、吗啉代乙酰基、哌啶子基乙酰基、N-环己基-N-甲基氨基乙酰基、（4-甲基哌嗪）-乙酰基、二丙基氨基乙酰基、（4-羟基哌啶子基）-乙酰基、硫代吗啉代乙酰基、异丙基氨基乙酰基、t-丁基氨基乙酰基、甘氨酰基、苄氧基羰基氨基乙酰基、2-氨基丙酰基、3-氨基丙酰基、2-二甲基氨基丙酰基、3-二甲基氨基丙酰基、2-吡咯烷基丙酰基、3-哌嗪丙酰基、2-丁基氨基丙酰基、3-二乙基氨基丙酰基、2-吗啉代丙酰基、3-哌啶子基丙酰基、3-（t-丁氧基羰基氨基）-丙酰基、2-氨基丁酰基、3-按基丁酰基、4-二甲基氨基丁酰基、4-氨基丁酰基、2-二甲基氨基丁酰基、3-二乙基氨基丁酰基、4-异丙基氨基丁酰基、2-丁基氨基丁酰基、3-吡咯烷基丁酰基、4-吗啉代丁酰基、2-哌嗪丁烷基、3-哌啶子基丁酰基、4-硫代吗啉丁酰基、2-氨基戊酰基、3-二甲基氨基戊酰基、4-二乙基氨基戊酰基、5-吡咯烷基戊酰基、2-哌啶子基戊酰基、3-吗啉代乙酰基、4（4-甲基哌嗪）-己酰基、5-（t-丁基氨基）-乙酰基、6-甲基氨基己酰基、3-二甲基氨基-2-甲基丙酰基、3-吡咯烷基-2-甲基丙酰基、3-二甲基氨基-2-乙基丙酰基、4-二甲基氨基-2-甲基丁酰基、4-氨基-2-丙基丁酰基、半丁二酰、半戊二酰、硫代乙醇酰、噻吩并基、异烟酰、脯氨酰、组氨酰、赖氨酰、酪氨酰、蛋氨酰、鸟氨酰、乙醇酰、乳酰和2，3-二羟基丙酰基、以及苯环上任意地含有取代基的苯甲酰基、如：苯甲酰基、P-溴苯甲酰基、P-氯苯甲酰基、P-碘苯甲酰基、P-甲氧基苯甲酰基、P-二甲基氨基苯甲酰基、m-溴苯甲酰基、O-氯苯甲酰基、m-碘苯甲酰基、O-甲氧基苯甲酰基、m-二甲基氨基苯用酰基等等。
R3的实例包括含有2-3个碳原子的羟基，如，乙烯基、乙基、环丙基等等。
通式（Ⅱ）化合物的实例包括：
7-脱乙酰-7-二甲基氨基乙酰基福斯考灵、
7-脱乙酰-7-甘氨酰福斯考灵、
7-脱乙酰-7-哌啶子基乙酰基福斯考灵、
7-脱乙酰-7-（2-二甲基氨基丙酰基）福斯考灵、
7-脱乙酰-7-（3-二甲基氨基丙酰基）福斯考灵、
7-脱乙酰-7-（2-吗啉代丙酰基）福斯考灵、
7-脱乙酰-7-丙氨酰福斯考灵、
7-脱乙酰-7-（2-氨基丁酰基）福斯考灵、
7-脱乙酰-7-（4-二甲基氨基丁酰基）福斯考灵、
7-脱乙酰-7-（2，3-二羟基丙酰基）福斯考灵、
7-脱乙酰-7-半丁二酰福斯考灵、
7-脱乙酰-7-组氨酰福斯考灵、
7-脱乙酰-脯氨酰福斯考灵、
7-脱乙酰-7-氨酰福斯考灵、
7-脱乙酰-7-乙醇酰福斯考灵、
7-脱乙酰-14，15-二氢-7-二甲基氨基乙酰基福斯考灵、
7-脱乙酰-14，15-二氢-7-（3-二甲氨基丙酰基）福斯考灵、
7-脱乙酰-14，15-二氢-7-（4-二甲基氨基丁酰基）福斯考灵、
13-环丙基-7-脱乙酰-7-（3-二甲基氨基丙酰基）-14，15-二正福斯考灵、
13-环丙基-7-脱乙酰-7-（4-二甲基氨基丁酰基）-14，15-二正福斯考灵、
7-脱乙酰-14，15-二氢-7-吡咯烷基乙酰基福斯考灵、
7-脱乙酰-14，15-二氢-7-（2-啉代丙酰基）福斯考灵、
1-乙酰基福斯考灵、
1-t-丁基二甲基甲硅烷基福斯考灵、
1-苯甲酰基福斯考灵、
1-苄基福斯考灵、
1-甲氧基福斯考灵、
1-三甲基甲硅烷基福斯考灵、
1-t-丁基二苯基甲硅烷基福斯考灵、
1-（2-甲氧基乙氧基甲基）福斯考灵、
1-甲硫基甲基福斯考灵、
1-甲氧基甲基福斯考灵、
1-苄氧基羰基福斯考灵、
1-（t-丁氧基羰基）福斯考灵、
1-乙酰基-7-脱乙酰-7-丙酰基福斯考灵、
1-t-丁基二甲基甲硅烷基-7-丁酰基-7-脱乙酰福斯考灵、
1-苄基-7-脱乙酰-7-戊酰基福斯考灵、
1-（2-甲氧基乙氧基甲基）福斯考灵、
1-苯甲酰基-14，15-二氢福斯考灵、
14，15-二氢-1-三甲基甲硅烷基福斯考灵、
1-甲氧基-14，15-二氢-7-脱乙酰-7-丙酰基福斯考灵、
1-t-丁基二苯基甲硅烷基-13-环丙基-14，15-二正-7-脱乙酰-7-丁酰基福斯考灵、
1-苄氧基-13-环丙基-14，15-二正-7-脱乙酰-7-（3-二甲基丙酰基）福斯考灵、
1-（t-丁氧基羰基）-13-环丙基-14，15-二正-7-脱乙酰-7-（4-二甲基丁酰基）福斯考灵、
1-甲硫基甲基-13-环丙基-14，15-二正-7-脱乙酰-7-二甲基氨基乙酰基福斯考灵、
14，15-二氢福斯考灵、
13-环丙基-14，15-二正福斯考灵、
7-脱乙酰福斯考灵-7-（2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-羧酸酯）、
7-脱乙酰-7-（3-二甲基氨基-2-甲基丙酰基）福斯考灵、
14，15-二氢-7-脱乙酰-7-（3-二甲基氨基-2-甲基丙酰基）福斯考灵、
7-脱乙酰-7-（4-二甲基氨基-2-甲基丁酰基）-福斯考灵、
14，15-二氢-7-脱乙酰-7-（4-二甲基氨基-2-甲基丁酰基）-福斯考灵、
7-苯甲酰-7-脱乙酰福斯考灵、
7-（P-溴苯甲酰基）-7-脱乙酰福斯考灵、
7-（P-氯苯甲酰基）-7-脱乙酰福斯考灵、
7-（P-碘苯甲酰基）-7-脱乙酰福斯考灵、
7-（P-甲氧基苯甲酰基）-7-脱乙酰福斯考灵、
7-（P-二甲基氨基苯甲酰基）-7-脱乙酰福斯考灵、
7-（M-溴苯甲酰基）-7-脱乙酰福斯考灵、
7-（O-氯苯甲酰基）-7-脱乙酰福斯考灵、
7-（M-碘苯甲酰基）-7-脱乙酰福斯考灵、
7-（O-甲氧基苯甲酰基）-7-脱乙酰福斯考灵、
7-（M-二甲基氨基苯甲酰基）-7-脱乙酰福斯考灵等等。
在本发明中，反应温度的范围为-80℃到溶剂沸点，优选的为-80℃至0℃，最优选的是-50℃至-70℃。
尽管反应时间随温度而变化，但是，通常为1分钟或更长，优选为约30分钟至约12小时。
作为疏质子溶剂，优选使用己烷、苯、甲苯、二甲苯、乙醚、二异丙醚、四氢呋喃、二恶烷、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚和类似的。
作为强碱，优选的是有机金属化合物、金属氢化物及氨基化金属。作为金属，优选碱金属和碱土金属。优选的碱的实例包括甲基锂、乙基锂、丁基锂、苯基锂、双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂、氨基化锂、氨基化钠、氨基化钾、氢化锂、氢化钠、氢化钾、甲基镁碘化物、乙镁溴化物、苯基镁溴化物、苯基镁碘化物、双环己基氨基化锂、二异丙基氨基化锂等等。碱的用量以摩尔比表示约为0.1-10倍。
根据本发明，福斯考灵的7-酰基能容易地并高产率地重排到6位上，从而获得高纯度的福斯考灵的6-酰基衍生物。
实施例1：7-脱乙酰-6-（3-二甲基氨基丙酰基）福斯考灵
将200mg7-脱乙酰-7-（3-二甲基氨基丙酰基）福斯考灵溶解在无水四氢呋喃中，并在氮气气氛中在-78温度℃下，在氮气流下加入5毫升0.98M的在乙醚中的甲基锂溶液。在氮气氛中和-78℃下，再搅拌6小时。反应后，加入10%的氯化铵水溶液。得到的混合物用饱和氯化钠水溶液稀释，并用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层并在硫酸镁上干燥，滤去干燥剂，将滤液浓缩。将浓缩液（216.5mg）装入硅胶色谱柱（30g），用二氯甲烷-甲醇混合物（30∶1）洗提得到7-脱乙酰-6-（3-二甲基氨基丙酰基）福斯考灵（112mg，产率56%）。未反应的7-脱乙酰-7-（3-二甲基氨基丙酰基）福斯考灵（75mg）进行类似反应，并经过色谱法提纯可获得另外43mg7-脱乙酰-6-（3-二甲基氨基丙酰基）福斯考灵，总的产率为78%。
实施例2：6-（P-溴苯甲酰基）7-脱乙酰福斯考灵
在-78℃下冷却由320mg7-脱乙酰-7-（P-溴苯甲酰）福斯考灵和10ml四氢呋喃组成的混合物，同时加入1ml1.4M在乙醚中的甲基锂溶液，将得到的混合物搅拌30分钟。反应后，将反应混合物倒入氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤并在无水硫酸钠上干燥，随后，滤去干燥剂。在减压条件下将滤液浓缩;残余物从乙醚-面油醚混合物中重结晶获得290mg6-（P-溴苯甲酰基）7-脱乙酰福斯考灵。
IR（KBr）V：3573，3259，2944，1726，1707，1589，1398，1270，1101，1012，754cm-1。
1H-NMR（CDCl3）δ：0.94（3H，S），1.11（3H，s），1.40（3H，s），1.55（3H，s），1.64（3H，s），2.45（1H，d，J＝3.1Hz），2.52（1H，d，J＝17Hz），3.23（1H，d，J＝17Hz），4.41（1H，d，J＝4.8Hz），4.65～4.80（1H，m），5.0（1H，dd，J＝10.6，1.1Hz），5.19（1H，J＝17，1.1Hz），6.14（1H，dd，J＝17.4，10.5Hz），6.17（1H，dd，J＝4.8，3.1Hz），7.5-7.7（2H，m），7.8-8.0（2H，m）。
Claims (1)
- 制备由结构式(Ⅰ)表示的6-酰基-7-脱乙酰福斯考灵衍生物的方法：
其中R1表示任意酯化、醚化或甲硅烷化的羟基，R2表示酰基，R3表示含2-3个碳原子的烃基，其包括，将由结构式(Ⅱ)表示的7-酰基-7-脱乙酰福斯考灵衍生物：
其中R1、R2和R3如上文定义，在疏质子溶剂中与强碱反应。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C01 | Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |