CN106010798A - 一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法 - Google Patents
一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,步骤如下:对沙棘果油样品进行皂化处理,得皂化后的沙棘果油混合脂肪酸;尿素和常用有机溶剂混合后,搅拌回流,待尿素全部溶解,随后加入沙棘果油混合脂肪酸,回流提取30‑120min,冷却至室温;包埋结晶后迅速抽滤,滤液除去常用有机溶剂后破除尿素,得脂肪酸样品;处理尿素包埋得到的脂肪酸样品,在压力0.1‑0.2Pa、蒸馏温度70‑140℃、进料速率和刮膜转速保证能形成均匀薄膜的条件下分离出平均自由程长的轻组分,即得棕榈油酸。本方法方法简单、操作方便,所制备得到的棕榈油酸含量超过产品总质量的80%,能够极大地提高棕榈油酸的产量,填补了国内棕榈油酸制品的空缺。
Description
技术领域
本发明属于天然产物的提取与纯化技术领域,尤其是一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法。
背景技术
近年来,棕榈油酸(palmitoleic acid)已经引起了广泛关注,因为它在一些日常疾病中起到一定的治疗作用,如代谢综合症、糖尿病和一些炎症。棕榈油酸为一种16碳的单不饱和脂肪酸(monounsaturated fatty acid,MUFA),仅含一个双键,位于碳端的第7个碳原子上(16:1n-7)。目前,棕榈油酸主要来源于鲸油和鱼肝油等海产品。由于国际上禁捕鲸鱼和渔业资源匮乏,给棕榈油酸产量造成极大的限制,难以满足社会的需求,对其生产工艺的研究具有很好的经济价值。
通过检索,尚未发现与本发明专利申请相关的专利公开文献。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足之处,提供一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,该方法提取得到的棕榈油酸含量超过产品总质量的80%,填补了国内棕榈油酸制品的空缺。
为了实现上述目的,本发明所采用的技术方案如下:
一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,步骤如下:
⑴沙棘果油样品的皂化:采用常规的皂化方法对沙棘果油样品进行皂化处理,使得样品中的脂肪酸处于游离状态,得皂化后的沙棘果油混合脂肪酸;
⑵尿素包埋:尿素和常用有机溶剂按比例混合,其中有机溶剂和尿素的比例mL:g为1~5:1,随后,在80℃下搅拌回流,待尿素全部溶解,加入沙棘果油混合脂肪酸,其中沙棘果油混合脂肪酸与尿素的质量比为1:1~3,充分混合,于80℃下回流反应30-120min,冷却至室温;在4-20℃下包埋结晶6-30小时后,迅速抽滤,得滤液和滤渣,滤液除去常用有机溶剂后用温水或酸液破除尿素,得脂肪酸样品;
⑶分子蒸馏分离:应用分子蒸馏设备处理尿素包埋得到的脂肪酸样品,在压力0.1-0.2Pa、蒸馏温度70-140℃、进料速率和刮膜转速保证能形成均匀薄膜的条件下分离出平均自由程长的轻组分,即得棕榈油酸。
而且,所述步骤⑴中沙棘果油样品的皂化的具体步骤为:
取沙棘果油样品,再加入乙醇和KOH置于恒温水浴锅上,体积百分数为95%的乙醇:沙棘果油的醇油比mL:g为2:1,所述KOH与沙棘果油的质量比为1-1.5:1,开启磁力搅拌,在温度70-90℃下回流反应2小时后,加入蒸馏水,蒸馏水:沙棘果油的质量比为2:1,得皂化液,旋转蒸发皂化液回收乙醇,用石油醚萃取不皂化物;
取水层加等量体积的蒸馏水,搅拌条件下滴加6mol/L盐酸酸化至pH=2~3,倒入分液漏斗中静置分液,水相用正己烷萃取3-4次,合并油层,并用质量百分数5%氯化钠水溶液水洗至中性,无水硫酸钠干燥过滤后旋转蒸发,回收正己烷,得到沙棘果油混合脂肪酸。
而且,所述步骤⑵中包埋结晶10~13小时;或者,所述尿素的溶解时间为30-90min。
而且,所述包埋结晶时间为12.14小时。
而且,所述步骤⑵中所述有机溶剂和尿素的比例mL:g为3.5~5:1,所述尿素:沙棘果油混合脂肪酸的质量比为1~2:1。
而且,所述有机溶剂和尿素的比例mL:g为4.03:1,所述尿素:沙棘果油混合脂肪酸的质量比为1.98:1。
而且,所述有机溶剂为甲醇、乙醇中的一种或两种的混合物。
而且,所述乙醇为体积百分数为95%的乙醇;或者,所述有机溶剂为甲醇、乙醇的混合物,甲醇:乙醇的体积比为4:1。
而且,所述步骤⑶中蒸馏温度为90℃,进料速率为1mL/min和刮膜转速为140r/min。
而且,所述步骤⑶中轻组分再经多次蒸馏,得到更高纯度的棕榈油酸;或者,所述步骤⑵中滤渣经温水洗去尿素,回收其中的饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸。
本发明取得的优点和积极效果是:
1、本方法方法简单、操作方便,所制备得到的棕榈油酸含量超过产品总质量的80%,能够极大地提高棕榈油酸的产量,填补了国内棕榈油酸制品的空缺。
2、本方法采用压力0.1-0.2Pa、温度70-140℃、进料速率和刮膜转速保证能形成均匀薄膜;在此条件下产品得率为10%-40%,产品纯度可达到70%以上,经过多次蒸馏产品纯度可进一步提高达到80%,甚至90%以上,可以获得较高纯度的棕榈油酸。
3、本方法采用的尿素包埋法和分子蒸馏法属于环境友好型方法,绿色环保,所优化条件相对容易达到,适合工业生产。
4、本方法所采用原材料沙棘在中国分布广泛,但对其开发程度较低,尤其是沙棘果油部分,没有更深层利用的产品。
5、本方法中尿素包埋剩余副产品可以用于提取棕榈油酸,分子蒸馏剩余部分可以用于提取油酸和亚油酸,进一步提高沙棘果油利用价值。
附图说明
图1为本发明中单因素实验中的溶剂种类对产品的影响图;
图2为本发明中单因素实验中的尿素包埋时间对产品的影响图;
图3为本发明中单因素实验中的尿素与底物的质量比例对产品的影响图;
图4为本发明中单因素实验中的溶剂与尿素比例mL:g对产品的影响图;
图5为本发明中响应面分析两两因素的产品纯度交互作用图;其中,图5-1为进料速度和包埋温度对产品产率的交互影响图;其中,图5-2为进料速度和包埋温度对棕榈油酸含量的交互影响图;
图6为本发明中响应面分析两两因素的产品得率交互作用图;其中,图6-1为刮膜速度和包埋温度对产品产率的交互影响图;其中,图6-2为刮膜速度和包埋温度对棕榈油酸含量的交互影响图;
图7为本发明中响应面分析两两因素的产品得率与纯度交互作用图;其中,图7-1为刮膜速度和进料速度对产品产率的交互影响图;其中,图7-2为刮膜速度和进料速度对棕榈油酸含量的交互影响图;
图8为本发明中单因素实验中的分子蒸馏温度对分子蒸馏的影响图;
图9为本发明中单因素实验中的转子速度对分子蒸馏的影响图;
图10为本发明中单因素实验中的进料速率对分子蒸馏的影响图;
图11为本发明中一种油样气相色谱分析结果图;
图12为本发明中另一种油样气相色谱分析结果图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步详述,以下实施例只是描述性的,不是限定性的,不能以此限定本发明的保护范围。
本发明中所使用的试剂,如无特殊规定,均为本领域内的常用试剂;本发明中所使用的方法,如无特殊规定,均为本领域内的常规方法。
实施例1
一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,步骤如下:
⑴沙棘果油样品的皂化:采用常规的皂化方法对沙棘果油样品进行皂化处理,使得样品中的脂肪酸处于游离状态,得皂化后的沙棘果油混合脂肪酸;
⑵尿素包埋:尿素和常用有机溶剂按比例混合后,在80℃下搅拌回流,待尿素全部溶解,随后加入沙棘果油混合脂肪酸,充分混合,于80℃下回流反应2h,冷却至室温;在4-20℃下包埋结晶6-30小时后迅速抽滤,得滤液和滤渣,滤液除去乙醇后用温水或酸液破除尿素,得脂肪酸样品,滤渣经温水洗去尿素,回收其中的饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸;
其中,所述有机溶剂和尿素的比例mL:g为1~5:1,所述尿素:沙棘果油混合脂肪酸的质量比为1~3:1;
所述步骤⑵中滤渣经温水洗去尿素,回收其中的饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸;所述有机溶剂为甲醇和/或乙醇,较优地,所述乙醇为体积百分数为95%的乙醇,当甲醇和乙醇混合使用时,甲醇:乙醇的体积比为4:1;
⑶分子蒸馏分离:应用分子蒸馏设备处理尿素包埋得到的脂肪酸样品,在压力为0.2Pa、蒸馏温度70-140℃、进料速率和刮膜转速保证能形成均匀薄膜的条件下分离出平均自由程长的轻组分,即得棕榈油酸,轻组分可以再经多次蒸馏,得到更高纯度的棕榈油酸。
实施例2
一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,步骤如下:
⑴沙棘果油样品的皂化:采用常规的皂化方法对沙棘果油样品进行皂化处理,使得样品中的脂肪酸处于游离状态,得皂化后的沙棘果油混合脂肪酸,具体可以如下:
取20g沙棘果油样品,置于250mL平底烧瓶中,再加入乙醇和KOH置于恒温水浴锅上,体积百分数为95%的乙醇:沙棘果油的醇油比mL:g为2:1,所述KOH与沙棘果油的质量比为1:1,开启磁力搅拌,在温度70℃下回流反应2h,倒入适量蒸馏水(水:沙棘果油比例2:1),旋转蒸发皂化液回收乙醇,用少量石油醚萃取不皂化物;
取水层加等量体积的蒸馏水,搅拌条件下滴加6mol/L盐酸酸化至pH=2~3,倒入分液漏斗中静置分液。水相用正己烷萃取3-4次,合并油层,并用质量百分数5%氯化钠水溶液水洗至中性,无水硫酸钠干燥过滤后旋转蒸发,回收正己烷,得到沙棘果油混合脂肪酸;
⑵尿素包埋:尿素和常用有机溶剂按比例混合后,在80℃下搅拌回流,待尿素全部溶解,溶解时间为30-90min,随后加入沙棘果油混合脂肪酸,充分混合,于80℃下回流反应30-60min,冷却至室温;在4-20℃下包埋结晶10~13小时后迅速抽滤,得滤液和滤渣,滤液除去乙醇后用温水或酸液破除尿素,得脂肪酸样品,滤渣经温水洗去尿素,回收其中的饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸;
其中,所述有机溶剂和尿素的比例mL:g为3.5~5,所述尿素:沙棘果油混合脂肪酸的质量比为1~2:1;
⑶分子蒸馏分离:应用分子蒸馏设备处理尿素包埋得到的脂肪酸样品,在压力0.15Pa、蒸馏温度90℃,进料速率为1mL/min,刮膜转速为140r/min,进料速率和刮膜转速保证能形成均匀薄膜的条件下分离出平均自由程长的轻组分,即得棕榈油酸,轻组分可以再经多次蒸馏,得到更高纯度的棕榈油酸。
实施例3
一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,步骤如下:
⑴沙棘果油的皂化
取20g沙棘果油样品,置于250mL平底烧瓶中,再加入乙醇和KOH置于恒温水浴锅上,体积百分数为95%的乙醇:沙棘果油的醇油比mL:g为2:1,所述KOH与沙棘果油的质量比为1.1:1,开启磁力搅拌,在温度90℃下回流反应2h,倒入适量蒸馏水(水:沙棘果油比例2:1),得皂化液,旋转蒸发皂化液回收乙醇,用少量石油醚萃取不皂化物;
取水层等量体积的蒸馏水,搅拌条件下滴加6mol/L盐酸酸化至pH=2~3,倒入分液漏斗中静置分液。水相用正己烷萃取3次,合并油层,并用质量百分数5%氯化钠水溶液水洗至中性,无水硫酸钠干燥过滤后旋转蒸发,回收正己烷,得到沙棘果油混合脂肪酸;
⑵尿素包埋去除饱和脂肪酸
沙棘油中饱和脂肪酸含量较高,通过尿素包埋方法可以较好地去除不需要的饱和脂肪酸,起到富集棕榈油酸的作用。本实施例中对溶剂种类,尿素与底物比例,溶剂与尿素比例,包埋时间因素进行了单因素分析和响应面优化,因素水平表见表1。
表1单因素实验的因素水平表
分别对四项因素进行了单因素实验,结果如图1、图2、图3和图4所示,通过分析,发现采用95%乙醇可以得到较高的提取效率和产品纯度,且95%乙醇成本较低适合生产使用;同理尿素包埋时间为12小时,尿素与底物比例和溶剂与尿素比例分别为2:1与4:1。
将通过单因素实验确定较好的区间对工艺进行响应面分析,实验设计表如表2所示。
表2响应面分析两两因素交互作用的实验设计表
编号 | 包埋时间 | 尿素与底物浓度 | 溶剂与尿素比例 | 产品得率 | 产品纯度 |
1 | 6 | 2 | 5 | 53.485 | 52.263 |
2 | 6 | 2 | 3 | 49.041 | 51.698 |
3 | 6 | 2.5 | 4 | 46.059 | 53.574 |
4 | 6 | 1.5 | 4 | 56.696 | 49.2 |
5 | 12 | 1.5 | 5 | 55.777 | 52.831 |
6 | 12 | 2.5 | 5 | 49.888 | 56.196 |
7 | 12 | 1.5 | 3 | 53.68 | 55.002 |
8 | 12 | 2 | 4 | 56.244 | 57.349 |
9 | 12 | 2 | 4 | 57.18 | 56.982 |
10 | 12 | 2 | 4 | 56.761 | 56.397 |
11 | 12 | 2 | 4 | 55.986 | 58.001 |
12 | 12 | 2 | 4 | 56.704 | 56.861 |
13 | 12 | 2.5 | 3 | 48.507 | 58.132 |
14 | 18 | 1.5 | 4 | 49.231 | 53.57 |
15 | 18 | 2 | 5 | 48.189 | 53.989 |
16 | 18 | 2 | 3 | 45.257 | 55.974 |
17 | 18 | 2.5 | 4 | 44.524 | 57.805 |
通过响应面分析两两因素交互作用图如下:
产品纯度交互作用图如图5所示,产品得率交互作用图如图6所示,产品得率与纯度交互作用图如图7所示。
相应面分析显著性和拟合度分析结果如表3和表4所示。
表3产品纯度表
表4产品得率表
经过响应面分析可知,综合考虑产品得率和纯度的最佳条件为:包埋时间12.14小时,尿素与底物浓度1.98:1,溶剂与尿素比例4.03;产品得率为56.15%,产品纯度为57.04%。此条件与响应面设计中8-12号实验相近,其得率和纯度与预测值相近。
分子蒸馏得到分子自由程长的轻组分:
通过气相分析发现棕榈油酸和棕榈酸属于热运动较快的部分,所以可以采用分子蒸馏方法分离轻组分得到所需的棕榈油酸部分。
实验采用单因素分析优化分子蒸馏工艺,因素水平表如表5所示。
表5分子蒸馏工艺的因素水平表
分别对三种因素进行了单因素分析,结果如图8、图9和图10所示,通过分析转子转速和滴速实验结果发现,此两因素对产品纯度没有显著影响,只是通过影响刮膜情况来影响产品得率,所以选择1mL/min的进料速度和140r/min的转子转速,在此条件下对温度因素进行分析。
结果显示,分子蒸馏温度越低时产品纯度越高,但其得率也随之下降,综合考虑仪器和经济因素,选择90℃作为最终蒸馏温度。
通过验证实验发现,在蒸馏温度90℃,转子转速140r/min,进料速度1mL/min时,产品得率为36.5%,纯度为47.3%。以尿素包埋产品为原料分子蒸馏时,产品得率为10%,产品纯度为71.62%。实验过程中可多次蒸馏重组分提高得率,通过多次分子蒸馏轻组分进一步提升产品纯度。
实施例4
一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,步骤如下:
⑴沙棘果油的皂化:取一定量沙棘果油样品,置于250mL平底烧瓶中,醇油比(95%乙醇:沙棘果油,v/w)2:1及一定量KOH置于恒温水浴锅上,所述KOH与沙棘果油的质量比为1.5:1,开启磁力搅拌,在温度70-90℃下回流反应2小时后,加入蒸馏水,水:沙棘果油的质量比为2:1,得皂化液,旋转蒸发皂化液回收乙醇,用石油醚萃取不皂化物。
取水层加等量体积的蒸馏水稀释,搅拌条件下滴加6mol/L盐酸酸化至pH=2~3,倒入分液漏斗中静置分液。水相用正己烷萃取3-4次,合并油层,并用5%氯化钠水溶液水洗至中性,无水硫酸钠干燥过滤后旋转蒸发,回收正己烷,得到沙棘果油混合脂肪酸。
⑵尿素包埋:将尿素与95%乙醇按1:4的比例混合后,置于80℃恒温水浴中搅拌回流,待尿素全部溶解,按脂肪酸与尿素质量比例1:2加入皂化后脂肪酸,充分混合,于80℃下水浴回流1小时,冷却至室温。在室温(20℃左右)下包合结晶12小时,迅速抽滤,温水洗去滤液中的尿素,用正己烷萃取上层脂肪酸,分液得到正己烷层,旋蒸得到包埋脂肪酸样品。
此部分得率为40%左右,所得油样气相色谱分析结果如图11所示,其中棕榈油酸含量为60.3%。
⑶分子蒸馏:应用短程分子蒸馏仪处理尿素包埋后样品,分子蒸馏条件:真空度0.1Pa,进料速度1mL/min,成膜电机转速140r/min,蒸馏温度90℃;收集分子自由程长的轻组分,再应用相同条件对样品进行二次蒸馏。
产品得率为10%左右,所得油样气相色谱分析结果如图12所示,其中棕榈油酸含量81.1%,此实施例于实验室操作,存在大量粘壁和过滤损失,生产中得率可进一步提升。
Claims (10)
1.一种沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,其特征在于:步骤如下:
⑴沙棘果油样品的皂化:采用常规的皂化方法对沙棘果油样品进行皂化处理,使得样品中的脂肪酸处于游离状态,得皂化后的沙棘果油混合脂肪酸;
⑵尿素包埋:尿素和常用有机溶剂按比例混合,其中有机溶剂和尿素的比例mL:g为1~5:1,随后,在80℃下搅拌回流,待尿素全部溶解,加入沙棘果油混合脂肪酸,其中沙棘果油混合脂肪酸与尿素的质量比为1:1~3,充分混合,于80℃下回流反应30-120min,冷却至室温;在4-20℃下包埋结晶6-30小时后,迅速抽滤,得滤液和滤渣,滤液除去常用有机溶剂后用温水或酸液破除尿素,得脂肪酸样品;
⑶分子蒸馏分离:应用分子蒸馏设备处理尿素包埋得到的脂肪酸样品,在压力0.1-0.2Pa、蒸馏温度70-140℃、进料速率和刮膜转速保证能形成均匀薄膜的条件下分离出平均自由程长的轻组分,即得棕榈油酸。
2.根据权利要求1所述的沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,其特征在于:所述步骤⑴中沙棘果油样品的皂化的具体步骤为:
取沙棘果油样品,再加入乙醇和KOH置于恒温水浴锅上,体积百分数为95%的乙醇:沙棘果油的醇油比mL:g为2:1,所述KOH与沙棘果油的质量比为1-1.5:1,开启磁力搅拌,在温度70-90℃下回流反应2小时后,加入蒸馏水,蒸馏水:沙棘果油的质量比为2:1,得皂化液,旋转蒸发皂化液回收乙醇,用石油醚萃取不皂化物;
取水层加等量体积的蒸馏水,搅拌条件下滴加6mol/L盐酸酸化至pH=2~3,倒入分液漏斗中静置分液,水相用正己烷萃取3-4次,合并油层,并用质量百分数5%氯化钠水溶液水洗至中性,无水硫酸钠干燥过滤后旋转蒸发,回收正己烷,得到沙棘果油混合脂肪酸。
3.根据权利要求1所述的沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,其特征在于:所述步骤⑵中包埋结晶10~13小时;或者,所述尿素的溶解时间为30-90min。
4.根据权利要求3所述的沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,其特征在于:所述包埋结晶时间为12.14小时。
5.根据权利要求1所述的沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,其特征在于:所述步骤⑵中所述有机溶剂和尿素的比例mL:g为3.5~5:1,所述尿素:沙棘果油混合脂肪酸的质量比为1~2:1。
6.根据权利要求5所述的沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,其特征在于:所述有机溶剂和尿素的比例mL:g为4.03:1,所述尿素:沙棘果油混合脂肪酸的质量比为1.98:1。
7.根据权利要求1至6任一项所述的沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,其特征在于:所述有机溶剂为甲醇、乙醇中的一种或两种的混合物。
8.根据权利要求7所述的沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,其特征在于:所述乙醇为体积百分数为95%的乙醇;或者,所述有机溶剂为甲醇、乙醇的混合物,甲醇:乙醇的体积比为4:1。
9.根据权利要求1至6任一项所述的沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,其特征在于:所述步骤⑶中蒸馏温度为90℃,进料速率为1mL/min和刮膜转速为140r/min。
10.根据权利要求1至6任一项所述的沙棘果油中提取棕榈油酸的方法,其特征在于:所述步骤⑶中轻组分再经多次蒸馏,得到更高纯度的棕榈油酸;或者,所述步骤⑵中滤渣经温水洗去尿素,回收其中的饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸。
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