CN105837506A - 毛序准噶尔乌头中二萜类生物碱的制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种毛序准噶尔乌头中二萜类生物碱化合物的制备方法和用途，该方法以毛序准噶尔乌头药材为原料，用溶剂提取，酸溶碱沉后，溶剂萃取，通过硅胶柱层析法、硅胶制备薄层层析或葡聚糖凝胶LH‑20柱层析法的两种或三种方式进行分离，得到3个二萜类生物碱化合物。本发明对所得到的化合物进行了体外细胞毒活性测定，实验结果表明：从毛序准噶尔乌头中分离得到的二萜类生物碱化合物14‑苯甲酰基‑8‑甲氧基乌头宁，新江油乌头碱，查斯曼宁对人乳腺癌细胞MCF‑7、人肺腺癌细胞A549和人前列腺癌细胞PC‑3有不同程度的细胞毒活性，可用于制备抗肿瘤药物。

Description

毛序准噶尔乌头中二萜类生物碱的制备方法和用途
技术领域
本发明涉及植物化学领域，具体涉及从毛序准噶尔乌头药材中提取、分离具有药理活性的3个二萜类生物碱化合物。
背景技术
毛序准噶尔乌头(Aconitum soongaricum var.pubescens)是毛茛科乌头属植物的一种，主要分布于我国新疆(巴里坤)、中亚等地区。生海拔2200米一带山地林。该药材是准噶尔乌头的变种，与准噶尔乌头的区别是花序轴和花梗均有开展的短柔毛。研究显示，毛序准噶尔乌头具有重要的药用价值，作为一种具有悠久用药历史的传统民间药用植物，具有镇痛、镇静、祛风湿、治疗跌打损伤、止咳平喘、解热等功效。
目前国内外有关毛序准噶尔乌头二萜类生物碱的提取分离和结构鉴定及其相关的药理学研究尚处于初始阶段。因此对毛序准噶尔乌头中具有生物活性的二萜类生物碱成分进行提取分离研究很有必要，对毛序准噶尔乌头抗肿瘤活性的探究具有很大的学术价值。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种毛序准噶尔乌头中二萜类生物碱化合物的制备方法及用途。该方法以毛序准噶尔乌头药材为原料，用溶剂提取，酸溶碱沉后，溶剂萃取，通过硅胶柱层析法、硅胶制备薄层层析或葡聚糖凝胶LH-20柱层析法的两种或三种方式进行分离，得到3个二萜类生物碱化合物。本发明对所得到的化合物进行了体外细胞毒活性测定，实验结果表明：从毛序准噶尔乌头中分离得到的二萜类生物碱化合物14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁，新江油乌头碱，查斯曼宁对人乳腺癌细胞MCF-7、人肺腺癌细胞A549和人前列腺癌细胞PC-3有不同程度的细胞毒活性，可用于制备抗肿瘤药物。
本发明所述的一种毛序准噶尔乌头中二萜类生物碱化合物的制备方法，该化合物1为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；化合物2为新江油乌头碱；化合物3为查斯曼宁；具体操作按下列步骤进行：
a、取毛序准噶尔乌头地上部分，粉碎后，用体积分数10-95％的乙醇水溶液，甲醇或氯仿，采用冷浸、加热回流或超声提取，减压浓缩回收溶剂得到浸膏；
b、将浸膏分散于质量分数为1-5％硫酸或盐酸水溶液中，过滤，得到的酸水溶液，再用无水碳酸钠或浓氨水进行处理，氯仿萃取，减压浓缩回收氯仿得到总生物碱；
c、将步骤b中的总生物碱经硅胶柱层析法、硅胶制备薄层层析法或葡聚糖凝胶LH-20柱层析法中的两种或三种方式进行分离，再采取薄层层析法检测分析，即得到二萜类生物碱化合物为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；新江油乌头碱；查斯曼宁。
步骤c中所用硅胶柱层析法为常压或加压柱层析，所用填料为硅胶，用体积比40:1，30:1，20:1，10:1，5:1，1:1的氯仿:甲醇混合物，体积比10:1:0.1％的正己烷:丙酮:二乙胺混合物，体积比10:1，5:1，1:1的正己烷:乙酸乙酯混合物为洗脱剂，采用等度或梯度洗脱。
步骤c中所述硅胶制备薄层层析法为常压层析，展开系统为正己烷、乙酸乙酯和氨水的混合物。
步骤c中所述葡聚糖凝胶LH-20柱层析法的洗脱剂为体积比1:1的氯仿:甲醇，采用等度洗脱。
所述的方法获得的二萜类生物碱化合物为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁、新江油乌头碱和查斯曼宁在制备抗人乳腺癌、人肺腺癌和人前列腺癌药物中的用途。
本发明所述的毛序准噶尔乌头中的二萜类生物碱化合物的制备方法，该化合物的结构式为：
其中：化合物1的名称为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；化合物2的名称为新江油乌头碱；化合物3的名称为查斯曼宁。
通过本发明所述方法获得的3个二萜类生物碱化合物为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁、新江油乌头碱和查斯曼宁进行了体外细胞毒活性测定，实验结果表明：对人乳腺癌细胞MCF-7、人肺腺癌细胞A549和人前列腺癌细胞PC-3有不同程度的细胞毒活性，可用于制备抗肿瘤药物。
本发明所述的毛序准噶尔乌头中二萜类生物碱化合物的制备方法，该方法获得的化合物：
化合物1，为白色无定型粉末，薄层板上喷以改良碘化铋钾显色剂溶液，显橘红色，HR-TOF-MS(m/z)给出的准分子离子峰[M+H]+618.3000，确定分子式为C33H47NO10；
1H NMR和13C NMR数据见表1和表2；
根据1H NMR、13C NMR及HR-TOF-MS等波谱数据确定化合物1的结构为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；
化合物2，为白色片状结晶，薄层板上喷以改良的碘化铋钾显色剂溶液，显橘红色，ESI-MS(m/z)给出的准分子离子峰[M+H]+602.4，确定分子式为C33H47NO9；
1H NMR和13C NMR数据见表1和表2；
根据1H NMR、13C NMR及ESI-MS等波谱数据确定化合物2的结构为新江油乌头碱；
化合物3，为无色结晶，薄层板上喷以改良的碘化铋钾显色剂溶液，显橘红色，HR-TOF-MS(m/z)给出的准分子离子峰[M+H]+452.3020，确定分子式为C25H41NO6；
1H NMR和13C NMR数据见表1和表2；
根据1H NMR、13C NMR及ESI-MS等波谱数据确定化合物3的结构为查斯曼宁。
3个二萜类生物碱化合物结构鉴定实验：
表1.化合物1-3的1H NMR数据[1-2：600MHz；3：400MHz；氘代氯仿；δ(ppm)；J＝Hz]
表2.化合物1-3的13C NMR数据[1-2：600MHz；3：400MHz；氘代氯仿；δ(ppm)]
具体实施方式：
实施例1
取毛序准噶尔乌头地上部分10kg，粉碎后，用体积分数80％乙醇室温浸泡提取，减压浓缩回收乙醇得到总浸膏；
将总浸膏分散于质量分数为2％的硫酸水溶液中，过滤，得到的酸水溶液，再用无水碳酸钠进行处理，氯仿萃取，减压浓缩氯仿得到总生物碱；
将总生物碱用正相硅胶柱层析进行分离，依次分别用氯仿，体积比40:1，30:1，20:1，10:1，5:1，1:1的氯仿-甲醇为溶剂系统进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到7段组分(A-G)，将组分C经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％，5:1:0.1％和1:1:0.1％的正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂系统进行梯度洗脱，得到C1-C3段，再将C3段经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行等度洗脱，得到目标化合物1为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；再将C2段经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离，用体积比1:1的氯仿-甲醇洗脱，得到C2-1和C2-2，将C2-1用硅胶制备薄层层析(20×20cm)进行纯化，展开系统为体积比10:10:1的正己烷-乙酸乙酯-浓氨水，经刮板分离得到目标化合物2为新江油乌头碱和化合物3为查斯曼宁。
实施例2
取毛序准噶尔乌头地上部分10kg，粉碎后，用体积分数40％乙醇室温浸泡提取，减压浓缩回收乙醇得到总浸膏；
将总浸膏分散于质量分数为5％的硫酸水溶液中，过滤，得到的酸水溶液，再用无水碳酸钠处理，氯仿萃取，减压浓缩氯仿得到总生物碱；
将总生物碱用正相硅胶柱层析进行分离，依次分别用氯仿，体积比40:1，30:1，20:1，10:1，5:1和1:1的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析分析，合并相同流分，得到7段组分(A-G)，将组分C经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％，5:1:0.1％和1:1:0.1％的正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行梯度洗脱，得到C1-C3段，将C3段经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行等度洗脱，得到目标化合物1为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；再将C2段经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离，以体积比1:1氯仿-甲醇进行洗脱，得到C2-1和C2-2，再将C2-1用硅胶制备薄层层析(20×20cm)进行纯化，展开系统为体积比10:10:1的正己烷-乙酸乙酯-浓氨水，经刮板分离得到目标化合物2为新江油乌头碱和化合物3为查斯曼宁。
实施例3
取毛序准噶尔乌头地上部分10kg，粉碎后，用甲醇渗漉提取，减压浓缩回收甲醇得到总浸膏；
将总浸膏分散于质量分数为1％的盐酸水溶液中，过滤，得到的酸水溶液用无水碳酸钠处理，氯仿萃取，减压浓缩氯仿得到总生物碱；
将总生物碱用正相硅胶柱层析进行分离，依次分别用氯仿，体积比40:1，30:1，20:1，10:1，5:1和1:1的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到7段组分(A-G)，将组分C经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％，5:1:0.1％和1:1:0.1％的正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行梯度洗脱，得到C1-C3段，将C3段经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％的正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行等度洗脱，得到目标化合物1为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；将再C2段经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离，体积比1:1的氯仿-甲醇进行洗脱，得到C2-1和C2-2，再将C2-1用硅胶制备薄层层析(20×20cm)进行纯化，展开系统为体积比10:10:1的正己烷-乙酸乙酯-浓氨水，经刮板分离得到目标化合物2为新江油乌头碱和化合物3为查斯曼宁。
实施例4
取毛序准噶尔乌头地上部分10kg，粉碎后，用甲醇超声提取，减压浓缩回收甲醇得到总浸膏；
将总浸膏分散于质量分数为5％的盐酸水溶液中，过滤，得到的酸水溶液，再用浓氨水处理，氯仿萃取，减压浓缩氯仿得到总生物碱；
将总生物碱用正相硅胶柱层析进行分离，依次分别用氯仿，体积比40:1，30:1，20:1，10:1，5:1和1:1的氯仿-甲醇为溶剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到7段组分(A-G)，将组分C经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％的正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行梯度洗脱，得到C1-C3段，再将C3段经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％的正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行等度洗脱，得到目标化合物1为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；将C2段经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离，以体积比1:1的氯仿-甲醇进行洗脱，得到C2-1和C2-2，再将C2-1用硅胶制备薄层层析(20×20cm)进行纯化，展开系统为体积比10:10:1的正己烷-乙酸乙酯-浓氨水，经刮板分离得到目标化合物2为新江油乌头碱和化合物3为查斯曼宁。
实施例5
取毛序准噶尔乌头地上部分10kg，粉碎后，用氯仿回流提取，减压浓缩回收氯仿得到总浸膏；
将总浸膏分散于质量分数为3％的盐酸水溶液中，过滤，得到的酸水溶液，再用浓氨水处理，氯仿萃取，减压浓缩氯仿得到总生物碱；
将总生物碱用正相硅胶柱层析进行分离，依次分别用氯仿，体积比40:1，30:1，20:1，10:1，5:1和1:1的氯仿-甲醇为溶剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到7段组分(A-G)，将组分C经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％，5:1:0.1％和1:1:0.1％的正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行梯度洗脱，得到C1-C3段，再将C3段经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％的正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行等度洗脱，得到目标化合物1为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；再将C2段经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离，以体积比1:1的氯仿-甲醇进行洗脱，得到C2-1和C2-2，再将C2-1用硅胶制备薄层层析(20×20cm)进行纯化，展开系统为体积比10:10:1的正己烷-乙酸乙酯-浓氨水，经刮板分离得到目标化合物2为新江油乌头碱和化合物3为查斯曼宁。
实施例6
取毛序准噶尔乌头地上部分10kg为原料，粉碎后，用氯仿超声提取，减压浓缩回收甲醇得到总浸膏；
将总浸膏分散于质量分数为4％的硫酸水溶液中，过滤，得到的酸水溶液，再用浓氨水处理，氯仿萃取，减压浓缩氯仿得到总生物碱；
将总生物碱用正相硅胶柱层析进行分离，依次分别用氯仿，体积比40:1，30:1，20:1，10:1，5:1和1:1的氯仿-甲醇为溶剂进行梯度洗脱，流分经硅胶薄层层析(TLC)分析，合并相同流分，得到7段组分(A-G)，将组分C经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％，5:1:0.1％和1:1:0.1％的正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行梯度洗脱，得到C1-C3段，将C3段经正相硅胶柱层析分离，以体积比10:1:0.1％的正己烷-丙酮-二乙胺为溶剂进行等度洗脱，得到目标化合物1为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；再将C2段经葡聚糖凝胶LH-20色谱柱分离，以体积比1:1的氯仿-甲醇进行洗脱，得到C2-1和C2-2，再将C2-1用硅胶制备薄层层析(20×20cm)进行纯化，展开系统为体积比10:10:1的正己烷-乙酸乙酯-浓氨水，经刮板分离得到目标化合物2为新江油乌头碱和化合物3为查斯曼宁。
实施例7
3个二萜类生物碱化合物为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁、新江油乌头碱和查斯曼宁的细胞毒性活性筛选检测：
实验细胞：
名称：人乳腺癌细胞MCF-7、人肺腺癌细胞A549、人前列腺癌细胞PC-3，厂家：中科院上海生命科学院细胞库；
实验仪器：
名称：二氧化碳培养箱，厂家：德国Binder公司；
名称：Spectra Max M5多功能酶标仪，厂家：美国Molecular Devices公司；
名称：倒置相差显微镜，厂家：德国Leica公司；
名称：恒温水槽，型号：LH586-1型，厂家：上海市科乐理化机械厂；
名称：电子天平，型号：Sartorius BS 110S，厂家：北京赛多利斯天平有限公司；
名称：精密天平，型号：PGL，厂家：艾德姆衡器(武汉)有限公司；
实验试剂：
名称：二甲基亚砜；规格：500mL；性状：无色液体；厂家：国药集团化学试剂有限公司；批号：20150122；
实验内容：
供试样品配制：
将毛序准噶尔乌头中分离得到的二萜生物碱化合物为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁、新江油乌头碱和查斯曼宁，用二甲亚砜配置成一定浓度的储备液，临用前稀释；
给药前准备：
人乳腺癌细胞MCF-7细胞置于含10％胎牛血清的Dulbecco's modified eagle medium(DMEM)高糖培养基中，人肺腺癌细胞A549、人前列腺癌细胞PC-3细胞置于含10％胎牛血清的DMEM-F12培养基中，温度37℃、5％CO2相对饱和湿度下培养2天，用培养基将样品储备液配成所需浓度，各组二甲亚砜质量分数均小于0.1％；将细胞培养2天后，选取对数生长期细胞，用磷酸盐缓冲液(PBS，pH 7.4)洗2次后用0.25％胰蛋白酶消化，完全培养基吹打均匀，以5000/孔接种于96孔板，培养24小时待细胞贴壁后，各组加入相应药物，每个浓度设3个复孔，培养48小时后每孔加入噻唑兰MTT(5mg/mL)10μL，继续培养4小时，吸去培养基，每孔加入二甲亚砜150μL，震荡5-10分钟，使结晶物完全溶解，用多功能酶标仪测定各孔570nm吸光度(A)，按下列公式计算被测物对癌细胞生长的抑制率，半数抑制量IC50值采用Logit法计算。
抑制率＝(对照组A570－给药组A570)/对照组A570×100％
实验结果见表3：
表3 毛序准噶尔乌头中3个二萜类生物碱对3种肿瘤细胞的细胞毒性
注：人乳腺癌细胞MCF-7，人肺腺癌细胞A549，人前列腺癌细胞PC-3
结果表明：通过本发明所述方法获得的二萜类生物碱化合物1为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁和化合物2为新江油乌头碱对PC-3、A549和MCF-7细胞具有较好的细胞毒性，化合物3为查斯曼宁对PC-3和A549细胞具有较好的细胞毒性。

Claims (5)

1.一种毛序准噶尔乌头中二萜类生物碱化合物的制备方法，其特征在于该化合物1为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；化合物2为新江油乌头碱；化合物3为查斯曼宁；具体操作按下列步骤进行：
a、取毛序准噶尔乌头地上部分，粉碎后，用体积分数10-95%的乙醇水溶液，甲醇或氯仿，采用冷浸、加热回流或超声提取，减压浓缩回收溶剂得到浸膏；
b、将浸膏分散于质量分数为1-5%硫酸或盐酸水溶液中，过滤，得到的酸水溶液，再用无水碳酸钠或浓氨水进行处理，氯仿萃取，减压浓缩回收氯仿得到总生物碱；
c、将步骤b中的总生物碱经硅胶柱层析法、硅胶制备薄层层析法或葡聚糖凝胶LH-20柱层析法中的两种或三种方式进行分离，再采取薄层层析法检测分析，即得到二萜类生物碱化合物为14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁；新江油乌头碱；查斯曼宁。
2.根据权利要求1所述的毛序准噶尔乌头中二萜类生物碱化合物的制备方法，其特征在于步骤c中所用硅胶柱层析法为常压或加压柱层析，所用填料为硅胶，用体积比40:1，30:1，20:1，10:1，5:1，1:1的氯仿:甲醇混合物，体积比10:1:0.1%的正己烷:丙酮:二乙胺混合物，体积比10:1，5:1，1:1的正己烷:乙酸乙酯混合物为洗脱剂，采用等度或梯度洗脱。
3.根据权利要求1所述的毛序准噶尔乌头中二萜类生物碱化合物制备的方法，其特征在于步骤c中所述硅胶制备薄层层析法为常压层析，所用展开系统为正己烷、乙酸乙酯和氨水的混合物。
4.根据权利要求1所述的毛序准噶尔乌头中二萜类生物碱化合物的制备方法，其特征在于步骤c中所述葡聚糖凝胶LH-20柱层析法的洗脱剂为体积比1:1的氯仿:甲醇，采用等度洗脱。
5.根据权利要求1所述的方法获得的二萜类生物碱化合物14-苯甲酰基-8-甲氧基乌头宁、新江油乌头碱和查斯曼宁在制备抗人乳腺癌、人肺腺癌和人前列腺癌药物中的用途。
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