CN105837398A - 一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法及生产装置 - Google Patents
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Abstract
一种全氟‑2‑甲基‑2‑戊烯的工业化生产方法及生产装置，属于有机氟化学制备技术领域。它以六氟丙烯为主要原料，主催化剂存在下，在0℃～60℃下进行连续气液相齐聚反应，反应停留时间为10秒～600秒，生成二聚体全氟‑4‑甲基‑2‑戊烯六氟丙烯二聚物；在有机溶剂中，主催化剂存在下，得到的全氟‑4‑甲基‑2‑戊烯六氟丙烯二聚物经连续液相催化异构化反应，反应温度为70℃～200下，反应压力为0.3Mpa～1.8Mpa，反应停留时间为180～3000秒，转化成全氟‑2‑甲基‑2‑戊烯。本发明的目的在于提供一种操作简便、自动化程度高、能抑制或减少副产物的生成、提高合成收率和产品质量、提高设备使用效率、减少三废量的全氟‑2‑甲基‑2‑戊烯的工业化生产方法。
Description
技术领域
本发明属于有机氟化学制备技术领域，具体涉及一种全氟烯烃类化合物即一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法及生产装置。
背景技术
全氟-2-甲基-2-戊烯（1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-4-ene）属于全氟烯烃类化合物，沸点为50.5℃，常温常压下为无色液体。主要用作合成表面活性剂、织物处理剂、纸张处理剂等，也可用于制造替代氟氯烷烃应用在电子元件的清洗剂、灭火剂、泡沫材料的发泡剂和热转移剂等，是一种重要的全氟烯烃中间体。
文献报道的全氟-2-甲基-2-戊烯的合成方法主要有以下两种：其一是以六氟丙烯为原料合成全氟-2-甲基-2-戊烯的方法。专利US4296265及专利US4377717采用了以六氟丙烯为原料，利用吸附在活性炭上的金属氟化物为催化剂，在高温高压条件下进行二聚得到全氟-2-甲基-2-戊烯。该方法对设备的要求高，且反应的选择性差，其反应产物中六氟丙烯三聚体和全氟-4-甲基-2-戊烯等副产物的占比较高。专利US4042638及专利CN93121609采用了以六氟丙烯为主要原料，在非质子性极性溶剂中，以氟化钾、硫氰酸钾、氰化钾、氟化铵等作为催化剂进行的齐聚反应。该方法普遍用于制备六氟丙烯二聚体，但其产物主要以全氟-4-甲基-2-戊烯为主，目标产物全氟-2-甲基-2-戊烯的选择性较低。其二是以全氟-4-甲基-2-戊烯为原料经异构化反应制备全氟-2-甲基-2-戊烯的方法。专利GB1511470提出以全氟-4-甲基-2-戊烯为主要原料，以氟化钾和18-冠醚-6为催化剂，在非质子性极性溶剂中经过催化异构化生成全氟-2-甲基-2-戊烯。该方法反应周期长，一般仅适用间歇式反应操作。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明的目的在于提供一种操作简便、自动化程度高、能抑制或减少副产物的生成、提高合成收率和产品质量、提高设备使用效率、减少三废量的全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法及生产装置。
所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于包括如下步骤：
1）在有机溶剂中，以六氟丙烯为主要原料，主催化剂存在下，在0℃～60℃下进行连续气液相齐聚反应，反应停留时间为10秒～600秒，生成二聚体全氟-4-甲基-2-戊烯六氟丙烯二聚物，反应溶剂及催化剂可以回收套用；
2）在有机溶剂中，主催化剂存在下，步骤1）得到的全氟-4-甲基-2-戊烯六氟丙烯二聚物经连续液相催化异构化反应，反应温度为70℃～200下，反应压力为0.3Mpa～1.8Mpa，反应停留时间为180～3000秒，转化成全氟-2-甲基-2-戊烯，反应溶剂及催化剂可以回收套用。
所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于所述有机溶剂选自乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、二乙二醇二丁醚、乙腈、苯乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、聚乙烯吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、四氢呋喃中的一种或几种混合物。
所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于所述主催化剂选自氟化钠、氟化钾、氟化铯、氟化铝中的一种或几种混合物。
所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤1）和步骤2）中分别加入辅助催化剂，所述辅助催化剂为15-冠醚-5、18-冠醚-6、环丁砜、二苯并-18-冠-6、二环己烷并-18-冠-6、穴醚、丙酮呋喃冠醚中的一种或几种混合物，主催化剂与辅助催化剂的摩尔比为1: 0.1～2.0，优选为1：0.2～1.0。
所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤1）中的有机溶剂与主催化剂的摩尔比为1∶0.01～0.5，优选为1∶0.03～0.1，有机溶剂与六氟丙烯的质量比为1: 0.01～1.0，优选为1：0.05～0.5。
所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤1）中的反应温度为10℃～30℃，反应停留时间为60秒～300秒。
所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤2）中有机溶剂与主催化剂的摩尔比为1:0.02～1.0，优选为1∶0.06～0.2。
所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤2）中有机溶剂与二聚体的质量比为1:2～0.05，优选为1：1～0.1。
所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤2）中反应温度为110℃～150℃，反应压力为0.4Mpa～1.1Mpa，反应停留时间为500秒～1200秒。
所述的一种基于全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法所用的反应装置，其特征在于包括二聚管式反应器和异构化管式反应器，所述二聚管式反应器上六氟丙烯进料口，二聚管式反应器的进料端连接溶剂催化剂预冷釜，溶剂催化剂预冷釜连接二聚溶剂催化剂配置釜；二聚管式反应器出料口经第一液液分离器连接预混釜，预混釜顶部连接异构化催化剂配置釜出料口，预混釜依次连接预热器和异构化管式反应器，异构化管式反应器出料口通过减压阀连接冷凝器和第二液液分离器，第二液液分离器分别连接产品储槽和溶剂储槽，所述溶剂储槽与异构化催化剂配置釜出料口相通，所述二聚溶剂催化剂配置釜和异构化催化剂配置釜顶部分别设置主催化剂进口和溶剂进口。
通过采用上述技术，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1）本发明第一步根据该反应具有反应速度快、热效应明显，反应产物与反应溶剂之间相溶性较小，比重差大，易分层的特点，采取连续的液相齐聚反应方式进行，通过以连续的液相反应方式实现六氟丙烯的齐聚反应，以制取六氟丙烯二聚物，并限定了反应停留时间，减少了反应前期产生的六氟丙烯二聚物在整个加料过程及反应周期内积累在反应体系中时间，避免了催化剂及六氟丙烯有较长的接触时间，因此能降低其多聚的概率，减少了六氟丙烯与反应生成的六氟丙烯二聚物进一步齐聚产生副产物，显著抑制或减少三聚及多聚体的生成，从而提高该齐聚反应的选择性和收率，使二聚物的收率比常用的间歇齐聚反应方式至少提高1%～2%，齐聚反应的粗产品含量比常用的间歇式齐聚反应方式至少提高1%；
2）本发明的第二步是采用连续的液相催化异构化，将上一步制得的二聚体（以全氟-4-甲基-2-戊烯为主的二聚体混合物）高选择、高收率地转化成全氟-2-甲基-2-戊烯，避免了采用间歇式液相催化异构化反应方式操作比较频繁，催化剂易失活，反应周期比较长等问题，大大减少反应时间，提高设备使用效率，提高产品质量及稳定性，且催化剂的重复使用性得以提高，从而显著降低催化剂的使用成本，使六氟丙烯二聚体的单程转化率达到99.9%以上；
3）本发明中经分离器分离回收得到的异构化溶剂（含催化剂）可未经处理直接全部或大部分循环使用，循环使用率至少可在95%以上，本发明采用连续液相催化异构化方法还具有工艺自动化程度高、操作简便，产物纯度高、反应设备效率高等优点。
附图说明
图1为本发明的反应装置结构示意图。
图中：1-二聚溶剂催化剂配置釜，2-溶剂催化剂预冷釜，3-二聚管式反应器，4-第一液液分离器，5-异构化催化剂配置釜，6-预混釜，7-预热器，8-异构化管式反应器，9-减压阀，10-冷凝器，11-第二液液分离器，12-产品储槽，13-溶剂储槽。
具体实施方式
本发明的方法及其用途将由以下实施例进一步阐明，下列实施例是对本发明的非限定性描述。
如图1所示，本发明基于全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法所用的反应装置，包括二聚溶剂催化剂配置釜1、溶剂催化剂预冷釜2、二聚管式反应器3、第一液液分离器4、异构化催化剂配置釜5、预混釜6、预热器7、异构化管式反应器8、减压阀9、冷凝器10、第二液液分离器11、产品储槽12及溶剂储槽13，二聚溶剂催化剂配置釜1用于将溶剂和催化剂均匀混合，混合后送入溶剂催化剂预冷釜2进行预冷，预冷后经送料泵送至二聚管式反应器3中，与六氟丙烯进行连续气液相齐聚反应，反应结束后得到含二聚体全氟-4-甲基-2-戊烯六氟丙烯二聚物的物料，物料送至第一液液分离器4中进行分别，溶剂等返回至溶剂催化剂预冷釜2中循环反应，二聚体全氟-4-甲基-2-戊烯六氟丙烯二聚物送至预混釜6与异构化催化剂配置釜5中配得的溶剂催化剂进行预混，预混后该混合物料送到预热器7预热，预热后送到异构化管式反应器8中进行连续液相异构化反应，反应结束后物料通过减压阀9送至冷凝器10中冷却，冷却后进入第二液液分离器11，产品全氟-4-甲基-2-戊烯进入产品储槽12中收入，溶剂等混合液进入溶剂储槽13中收集，由于该溶剂可以回收利用，因此，本发明的溶剂储槽13与异构化催化剂配置釜5出料口相通，便于溶剂催化剂的回收利用。
实施例1：
连续式二聚反应合成全氟-4-甲基-2-戊烯按以下步骤进行：
向500L催化剂配置釜1中加入12.2kg无水氟化钾，15.8kg18-冠醚-6,及200kg乙腈。开启搅拌，使催化剂均匀混合溶解到溶剂中。打开催化剂配置釜底阀，计量放入100kg催化剂—溶剂体系（以下简称“体系”）于预冷釜2中。开启预冷釜搅拌，打开冷冻液进出口阀门。将体系冷却至10℃。打开预冷釜底阀，开启计量泵，打开二聚管式反应器3出料口阀门，将体系300kg/h的速度计量加入到反应器中（停留时间3min），开启二聚管式反应器搅拌。待体系充满反应器后缓慢打开六氟丙烯进料口阀门，调节流量至30kg/h，根据体系温度调节冷冻液流量，使体系温度保持在10℃左右。反应出口通过液-液相反应器分离，二聚体进入异构化预混釜6中，95%的溶剂回到预冷釜2中，5%的溶剂去溶剂回收。反应4h后计量分析。
结果：共计通入HFP121.6kg（含量为99.9493%），得到二聚体120.6kg，其中HFP残留为0.027%，二聚体总含量为98.94%，多聚体总含量为0.53%，收率为98.18%，转化率为99.973%。
实施例2：
连续式二聚反应合成全氟-4-甲基-2-戊烯按以下步骤进行：
与实施例1相同的方法操作，不同之处在于二聚反应温度为20℃。
结果：共计通入HFP121.1kg（含量为99.9493%），得到二聚体119.9kg，其中HFP残留为0.014%，二聚体总含量为98.42%，多聚体总含量为1.27%，收率为97.49%
实施例3：
连续式二聚反应合成全氟-4-甲基-2-戊烯按以下步骤进行：
与实施例1相同的方法操作，不同之处在于二聚反应温度为0℃。
结果：共计通入HFP121.7kg（含量为99.9493%），得到二聚体120.3kg，其中HFP残留为0.14%，二聚体总含量为99.02%，多聚体总含量为0.42%，收率为97.93%
实施例4：
连续式二聚反应合成全氟-4-甲基-2-戊烯按以下步骤进行：
与实施例1相同的方法操作，不同之处在于主催化剂换成31.90kg无水氟化铯，不使用辅助催化剂。
结果：共计通入HFP120.3kg（含量为99.9493%），得到二聚体114.5kg，其中HFP残留为2.17%，二聚体总含量为96.81%，多聚体总含量为0.58%，收率为92.19%
对照例1：
间歇法合成全氟-4-甲基-2-戊烯按以下步骤进行：
向300L反应釜中，加入70kg乙腈，0.5kg无水氟化钾，0.7kg18-冠醚-6。缓开启搅拌，冷却至10℃。缓慢通入六氟丙烯，控制反应温度在10℃左右，共计通入六氟丙烯151.7kg。通完后继续反应1h。
结果：得到二聚体150.1kg，其中HFP残留为0.12%，二聚体总含量为97.92.%，多聚体总含量为1.47%，收率为96.94%
实施例5：
连续式异构化反应合成全氟-2-甲基-2-戊烯按以下步骤进行：
向500L溶剂-催化剂配置釜5中加入24.4kg无水氟化钾，31.6kg18-冠醚-6，200kg乙腈，开启搅拌，使体系混合均匀。打开溶剂-催化剂配置釜5出料口阀门，调节溶剂-催化剂体系进入预混釜6的流速为60kg/h。二聚反应结束后通过液液相分离器4分离后的二聚体进入预混釜的流速为30kg/h左右。开启搅拌，将二聚体与溶剂-催化剂体系混合均匀，打开预混釜底阀，开启计量泵，以90kg/h的流速将反应物输送到预热管7中，预热到130℃（系统内压力为1.47MPa）后，，反应物进入异构化管式反应器8反应，反应物在异构化管式反应器8中的停留时间为15min，反应结束后通过减压阀减压后进入冷凝器10冷却，然后进入液-液相分离器11分离，下层氟化物进入全氟-2-甲基-2-戊烯储槽12，上层溶剂进入溶剂储槽13。95%的溶剂通过泵打回预混釜6中，流速为57kg/h，异构化催化剂配置釜5中的溶剂-催化剂体系进入预混釜的流速调为3kg/h。5%的溶剂进入溶剂回收系统回收溶剂。
结果：反应4h共计进入预混釜的二聚体质量为120.4kg（含量为98.94%），得到全氟-2甲基-2-戊烯的质量为119.6kg，其中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为98.04%，未检出全氟-4-甲基-2-戊烯及六氟丙烯的残留，多聚体含量0.97%，收率为98.43%
实施例6：
连续式异构化反应合成全氟-2-甲基-2-戊烯按以下步骤进行：
与实施例5相同的方法操作，不同之处在于反应温度为120℃，反应系统压力为1.18MPa。
结果：反应4h共计进入预混釜的二聚体质量为119.9kg（含量为97.49%），得到全氟-2甲基-2-戊烯的质量为119.0kg，其中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为96.42%，全氟-4-甲基-2-戊烯的含量为0.36%，未检出六氟丙烯的残留，多聚体含量1.43%，收率为98.16%。
实施例7：
连续式异构化反应合成全氟-2-甲基-2-戊烯按以下步骤进行：
与实施例5相同的方法操作，不同之处在于反应温度为140℃，反应系统压力为1.62MPa。
结果：反应4h共计进入预混釜的二聚体质量为120.3kg（含量为99.02%），得到全氟-2甲基-2-戊烯的质量为119.4kg，其中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为98.17%，未检出全氟-4-甲基-2-戊烯及六氟丙烯的残留，多聚体含量1.34%，收率为98.39%。
实施例8：
连续式异构化反应合成全氟-2-甲基-2-戊烯按以下步骤进行：
与实施例5相同的方法操作，不同之处在于主催化剂换成63.8kg无水氟化铯，不使用辅助催化剂。
结果：反应4h共计进入预混釜的二聚体质量为114.5kg（含量为96.81%），得到全氟-2甲基-2-戊烯的质量为113.7kg，其中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为93.28%，全氟-4-甲基-2-戊烯含量为2.18%，未检出六氟丙烯的残留，多聚体含量1.58%，收率为95.68%。
对照例2：
间歇法合成全氟-2-甲基-2-戊烯按以下步骤进行：
向300L反应釜中，加入43kg乙腈，1.02kg无水氟化钾，1.47kg18-冠醚-6，121.7kg全氟-4-甲基-2-戊烯（二聚体总含量为98.47%，多聚体含量为0.93%）。开启搅拌，加热至60℃（压力为0.27MPa）。在该温度下反应6h，冷却至室温，将反应物料分液计量。
结果：得到氟化物119.7kg，其中全氟-2-甲基-2-戊烯的含量为，全氟-2-甲基-2-戊烯含量为97.17%，全氟-4-甲基-2-戊烯的残留量为0.28%，多聚体总含量为1.72%，收率为97.06%
本发明采用连续式二聚—异构化“串联”合成全氟-2-甲基-2-戊烯的收率明显高于用传统的间歇式分步法的反应收率，且大大缩短了反应周期，减少了反应的操作步骤。
Claims (10)
1.一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于包括如下步骤：
1）在有机溶剂中，以六氟丙烯为主要原料，主催化剂存在下，在0℃～60℃下进行连续气液相齐聚反应，反应停留时间为10秒～600秒，生成二聚体全氟-4-甲基-2-戊烯六氟丙烯二聚物；
2）在有机溶剂中，主催化剂存在下，步骤1）得到的全氟-4-甲基-2-戊烯六氟丙烯二聚物经连续液相催化异构化反应，反应温度为70℃～200下，反应压力为0.3Mpa～1.8Mpa，反应停留时间为180～3000秒，转化成全氟-2-甲基-2-戊烯。
2.根据权利要求1所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于所述有机溶剂选自乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、二乙二醇二丁醚、乙腈、苯乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、聚乙烯吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、四氢呋喃中的一种或几种混合物。
3.根据权利要求1所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于所述主催化剂选自氟化钠、氟化钾、氟化铯、氟化铝中的一种或几种混合物。
4.根据权利要求1所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤1）和步骤2）中分别加入辅助催化剂，所述辅助催化剂为15-冠醚-5、18-冠醚-6、环丁砜、二苯并-18-冠-6、二环己烷并-18-冠-6、穴醚、丙酮呋喃冠醚中的一种或几种混合物，主催化剂与辅助催化剂的摩尔比为1: 0.1～2.0，优选为1：0.2～1.0。
5.根据权利要求1所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤1）中的有机溶剂与主催化剂的摩尔比为1∶0.01～0.5，优选为1∶0.03～0.1，有机溶剂与六氟丙烯的质量比为1: 0.01～1.0，优选为1：0.05～0.5。
6.根据权利要求1所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤1）中的反应温度为10℃～30℃，反应停留时间为60秒～300秒。
7.根据权利要求1所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤2）中有机溶剂与主催化剂的摩尔比为1:0.02～1.0，优选为1∶0.06～0.2。
8.根据权利要求1所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤2）中有机溶剂与二聚体的质量比为1:2～0.05，优选为1：1～0.1。
9.根据权利要求1所述的一种全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法，其特征在于步骤2）中反应温度为110℃～150℃，反应压力为0.4Mpa～1.1Mpa，反应停留时间为500秒～1200秒。
10.一种基于全氟-2-甲基-2-戊烯的工业化生产方法所用的反应装置，其特征在于包括二聚管式反应器（3）和异构化管式反应器（8），所述二聚管式反应器（3）上六氟丙烯进料口，二聚管式反应器（3）的进料端连接溶剂催化剂预冷釜（2），溶剂催化剂预冷釜（2）连接二聚溶剂催化剂配置釜（1）；二聚管式反应器（3）出料口经第一液液分离器（4）连接预混釜（6），预混釜（6）顶部连接异构化催化剂配置釜（5）出料口，预混釜（6）依次连接预热器（7）和异构化管式反应器（8），异构化管式反应器（8）出料口通过减压阀（9）连接冷凝器（10）和第二液液分离器（11），第二液液分离器（11）分别连接产品储槽（12）和溶剂储槽（13），所述溶剂储槽（13）与异构化催化剂配置釜（5）出料口相通，所述二聚溶剂催化剂配置釜（1）和异构化催化剂配置釜（5）顶部分别设置主催化剂进口和溶剂进口。
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