CN105785721A - 正型感光性硅氧烷树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及正型感光性硅氧烷树脂组合物,包含在催化条件下对ⅰ)由以下化学式1表示的反应性硅烷及ⅱ)四氯硅烷进行水解及缩聚,并除去未反应单体及催化剂来获得的聚苯乙烯换算重均分子量为1000至20000的硅氧烷类共聚物。本发明的正型感光性硅氧烷树脂组合物不仅具有优秀的灵敏度、分辨率、粘结力、透过率及耐热变色性等性能,尤其因具有卓越的耐热性而可以实现低释气,并维持低的水分吸收率,从而可以确保优秀的面板可靠性。
Description
技术领域
本发明涉及正型感光性硅氧烷树脂组合物,更详细地,涉及不仅具有优秀的灵敏度、分辨率、粘结力、透过率及耐热变色性等性能,尤其因具有卓越的耐热性而可以实现低释气(LowOutgassing),并维持低的水分吸收率,从而可以确保优秀的面板可靠性,由此可以在多种显示器中有用地适用于层间绝缘膜、钝化(Passivation)绝缘膜、栅极(Gate)绝缘膜、平坦化膜或堤槽等的正型感光性硅氧烷树脂组合物(positivephotosensitivesiloxaneresincomposition)。
背景技术
为了对配置于层间的配线之间进行绝缘,并提高开口率,在液晶显示器件、有机发光二极管(OLED)显示器件、集成电路器件使用感光性有机绝缘膜。作为液晶显示器件用层间绝缘膜,主要适用丙烯酸类绝缘膜,但存在由耐热性低下引起的释气(Outgassing)问题。并且,作为有机发光二极管显示器件用层间绝缘膜及堤槽(Bank),适用聚酰亚胺,但需要补充灵敏度、粘结力、透过率、耐热变色性等。最近,为了确保有机发光二极管显示器件的面板的长期可靠性,对具有低释气及低的水分吸收率的材料的需求(Needs)不断增加。
因此,最近很大程度上需要基于硅氧烷树脂技术的材料,并且正在活跃地进行着对这种技术的研发。
发明内容
为了解决如上所述的现有技术的问题,本发明的目的在于,提供不仅具有优秀的灵敏度、分辨率、粘结力、透过率及耐热变色性等性能,尤其因具有卓越的耐热性而可以实现低释气,并维持低的水分吸收率,从而可以确保优秀的面板可靠性,由此可以有用地适用于层间绝缘膜、钝化绝缘膜、栅极绝缘膜、平坦化膜或堤槽等的正型感光性硅氧烷树脂组合物、利用上述正型感光性硅氧烷树脂组合物的显示器件的图案形成方法及包含正型感光性硅氧烷树脂组合物的固化体的显示器件。
为了实现上述目的,本发明提供正型感光性硅氧烷树脂组合物,其特征在于,包含:a)聚苯乙烯换算重均分子量(Mw)为1000至20000的硅氧烷类共聚物,在催化条件下,对ⅰ)由以下化学式1表示的反应性硅烷及ⅱ)四氯硅烷进行水解及缩聚,并除去未反应单体及催化剂来获得;b)1,2-醌二叠氮化合物;以及c)溶剂,化学式1:(R1)nSi(R2)4-n,在上述化学式1中,R1表示碳原子数为1~10的烷基以及碳原子数为6~15的芳基中的任一种,多个R1可分别相同或不同,R2为氯基,n为1~3的整数。
优选地,上述正型感光性硅氧烷树脂组合物以使固体成分含量达到10~50重量%的方式包含a)100重量份的上述硅氧烷类共聚物;b)5~50重量份的上述1,2-醌二叠氮化合物;以及c)溶剂。
并且,本发明提供显示器件的图案形成方法,上述显示器件的图案形成方法利用上述正型感光性硅氧烷树脂组合物。
并且,本发明提供显示器件,上述显示器件包含上述正型感光性硅氧烷树脂组合物的固化体。
优选地,上述正型感光性硅氧烷树脂组合物的固化体适用为层间绝缘膜、钝化绝缘膜、栅极绝缘膜、栅极平坦化膜或堤槽等。
本发明的正型感光性硅氧烷树脂绝缘膜组合物不仅具有优秀的灵敏度、分辨率、粘结力、透过率及耐热变色性等性能,尤其因具有卓越的耐热性而可以实现低释气,并维持低的水分吸收率,从而可以确保优秀的面板可靠性。由此可以在多种显示器中有用地适用于层间绝缘膜、钝化绝缘膜、栅极绝缘膜、格栅平坦化膜或堤槽等。
具体实施方式
本发明提供正型感光性硅氧烷树脂组合物,其特征在于,包含:a)聚苯乙烯换算重均分子量(Mw)为1000至20000的硅氧烷类共聚物,在催化条件下,对ⅰ)由以下化学式1表示的反应性硅烷及ⅱ)四氯硅烷进行水解及缩聚,并除去未反应单体及催化剂来获得;b)1,2-醌二叠氮化合物(1,2-quinonediazide);以及c)溶剂,化学式1:(R1)nSi(R2)4-n,在上述化学式1中,R1表示碳原子数1~10的烷基以及碳原子数6~15的芳基中的一种,多个R1可分别相同或不同,R2为氯基,n为1~3的整数。
优选地,上述正型感光性硅氧烷树脂组合物以使固体成分含量达到10~50重量%的方式包含a)100重量份的上述硅氧烷类共聚物、b)5~50重量份的上述1,2-醌二叠氮化合物及c)溶剂。
使用于本发明的上述a)的硅氧烷类共聚物为具有优秀的灵敏度、分辨率、粘结力、透过率及耐热变色性等性能,且尤其因具有卓越的耐热性而可以实现低释气,并维持低的水分吸收率,从而可以确保优秀的面板可靠性的粘结剂。
上述a)的硅氧烷类共聚物,可在催化条件下对a)ⅰ)由以下化学式1表示的反应性硅烷及ⅱ)四氯硅烷进行水解及缩聚,并除去未反应单体及催化剂来获得。
优选地,使用于本发明的上述a)ⅰ)由上述化学式1表示的反应性硅烷,可以使用苯基三氯硅烷(phenyltrichlorosilane)、甲基苯基二氯硅烷(phenylmethyldichlorosilane)、二苯基二氯硅烷、三苯基氯硅烷、甲基三氯硅烷、乙基三氯硅烷、丁基三氯硅烷、己基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷等,并且可以单独使用或混合两种以上来使用。
优选地,相对于100重量份的总单体,包含20重量份至80重量份的上述a)ⅰ)由上述化学式1表示的反应性硅烷。在其含量小于20重量份的情况下,当形成膜时,可产生裂纹(Crack),在含量大于80重量份的情况下,当进行聚合时,反应性降低而可能难以控制分子量。
优选地,相对于100重量份的总单体,包含20重量份至80重量份的上述a)ⅱ)四氯硅烷。在其含量小于20重量份的情况下,可在形成感光性硅氧烷树脂组合物的图案时因对碱基水溶液的溶解性降低而引起不良,在含量大于80重量份的情况下,当进行聚合时,因反应性快而很难控制分子量,所生成的硅氧烷低聚物对碱基水溶液的溶解性有可能变得过大。
并且,使用于本发明的a)的硅氧烷类共聚物,不仅包含ⅰ)由上述化学式1表示的反应性硅烷及ⅱ)四氯硅烷,还包含ⅲ)由以下化学式2表示的反应性硅烷,在催化条件下进行水解及缩聚,并除去未反应单体及催化剂来获得。
化学式2:
(R4)nSi(R5)4-n,
在上述化学式2中,R4分别为独立的乙烯基、3-丙烯酸氧基烷基(acrylicoxyalkyl)、3-甲基丙烯酸氧基烷基(methacrylicoxyalkyl)、1-(对羟基苯基)烷基、2-(对羟基苯基)烷基、3-环氧丙氧基烷基(glycidoxyalkyl)、2-(3,4-环氧环己基)烷基、3-异氰酸烷基(isocyanatealkyl)、氧杂环丁烷烷基(Oxetanealkyl),R5为氯基,n为1~3的整数。
上述ⅲ)由上述化学式2表示的反应性硅烷,作为具体的例,有3-丙烯酸氧基丙基三氯硅烷、3-甲基丙烯酸氧基丙基三氯硅烷、1-(对羟基苯基)乙基三氯硅烷、2-(对羟基苯基)乙基三氯硅烷、3-环氧丙氧基丙基三氯硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二氯硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三氯硅烷、3-异氰酸丙基三氯硅烷、氧杂环丁烷乙基氯硅烷等,并且可以单独使用或混合两种以上来使用。
优选地,在使用上述ⅲ)由上述化学式2表示的反应性硅烷的情况下,相对于100重量份的总的硅烷单体,使用量为5重量份至50重量份。使用量在上述范围以内的情况下,粘结性及膜固化度可以变得更加优秀。
使用于本发明的正型感光性硅氧烷树脂组合物的a)的硅氧烷类共聚物,可以在水和酸或碱催化条件下,对作为单体的反应性硅烷等进行本体(Bulk)聚合或溶液(Solution)聚合来进行聚合,并且经过水解及缩聚、除去未反应单体及催化剂的过程等获得。
可在上述聚合时使用的酸催化剂,作为具体的例,有盐酸、硝酸、硫酸、草酸、甲酸、乙酸、草酸、丙酸、丁酸、戊酸等,碱催化剂作为具体的例有铵、有机胺及烷基氢氧化铵盐(Alkylammoniumhydroxide)等,可以单独使用或混合两种以上来同时或以阶段性的方式使用。
并且,优选地,使用以未反应单体的含量小于10%且催化剂的含量小于2000ppm的方式进行净化来获得的上述a)的硅氧烷类共聚物。在按上述范围除去未反应单体及催化剂的情况下,可以提高与正型感光性硅氧烷树脂组合物基材之间的粘结力及耐热性,并且能够维持低的水分吸收率。
在本发明中最终获得的a)的硅氧烷类共聚物,优选地,通过凝胶渗透色谱(GPC),聚苯乙烯换算重均分子量(Mw)为1000至20000。在上述聚苯乙烯换算重均分子量小于1000的情况下,会降低正型感光性硅氧烷树脂组合物的显像工序中的剩膜率,或者降低耐热性存在水分吸收率脆弱的问题,在上述聚苯乙烯换算重均分子量大于20000的情况下,存在正型感光性硅氧烷树脂组合物的灵敏度降低或图案的显像性降低的问题。并且,优选地,a)硅氧烷类共聚物的热分解温度(Td)大于450℃,且硅氧烷类共聚物的梯形(Ladder)结构的比率大于整体的30%。
并且,本发明的正型感光性硅氧烷树脂绝缘膜组合物包含b)1,2-醌二叠氮化合物,使用于本发明的上述b)的1,2-醌二叠氮化合物被用作感光性化合物。可以使用使苯酚化合物和萘醌二叠氮磺酸基卤素(naphthoquinonediazidesulfonatehalogen)化合物反应而获得的物质作为上述b)1,2-醌二叠氮化合物。
优选地,上述1,2-醌二叠氮化合物可以使用1,2-醌二叠氮4-磺酸酯、1,2-醌二叠氮5-磺酸酯或1,2-醌二叠氮6-磺酸酯等,可以使用本申请人的现有技术文献即韩国特许申请第10-2008-0125285号所记载的化合物。
优选地,相对于100重量份的a)的硅氧烷类共聚物,包含5重量份至50重量份的上述b)1,2-醌二叠氮化合物。在其含量小于5重量份的情况下,因曝光部和非曝光部的溶解度差变小而很难形成图案,在大于50重量份的情况下,当在照射短时间的光时,会残留大量的未反应1,2-醌二叠氮化合物,导致对作为显像液的碱基水溶液的溶解度变得过低,从而存在很难进行显像的问题。
并且,本发明的正型感光性硅氧烷树脂组合物包含c)溶剂,上述c)的溶剂不会引起正型感光性硅氧烷树脂组合物的平坦性和涂痕,从而形成均匀的图案轮廓(patternprofile)。
上述c)的溶剂,作为具体的例,可以将丙二醇甲基醚乙酸酯(Propyleneglycolmethyletheracetate)、丙二醇乙醚乙酸酯(Propyleneglycolethyletheracetate)、丙二醇丙醚乙酸酯(Propyleneglycolpropyletheracetate)、丙二醇甲基醚丙酸酯(Propyleneglycolmethyletherpropionate)、丙二醇乙醚丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇甲醚(Propyleneglycolmethylether)、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二乙二醇二乙醚(Diethyleneglycoldiethylether)、二乙二醇甲乙醚、二丙二醇二甲醚、二丁二醇二甲醚、二丁二醇二乙醚、二乙二丁基醇甲基醚、二乙二醇丁基乙基醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇叔丁基醚、四乙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、二乙二醇乙基己基醚、二乙二醇甲基己基醚、二丙二醇丁基甲基醚、二丙二醇乙基己基醚及二丙二醇甲基己基醚等单独使用或混合两种以上使用。
优选地,以使正型感光性硅氧烷树脂组合物的固体成分含量成为10~50重量%的方式包含上述c)的溶剂。在固体成分含量小于10重量%的情况下,存在涂敷厚度变薄,且涂敷均质性(Uniformity)降低的问题,在固体成分含量大于50重量%的情况下,存在涂敷厚度变厚,且在进行涂敷时,可对涂敷设备产生影响的问题。在上述整个组合物的固体成分含量为10~25重量%的情况下,容易使用于狭缝式涂布机(SlitCoater),在上述整个组合物的固体成分含量为25~50重量%的情况下,容易使用于旋转涂布机(SpinCoater)或狭缝&旋转涂布机(Slit&SpinCoater)。
包含如上所述的成分的本发明的正型感光性硅氧烷树脂组合物,可根据需要还包含d)硅烷偶联剂、e)表面活性剂、f)增塑剂、g)交联剂等。只要可以使用于公知的正型感光性硅氧烷树脂组合物,上述d)硅烷偶联剂、e)表面活性剂、f)增塑剂、g)交联剂等就不受特殊限制,并且所使用的含量,优选相对于100重量份的a)的硅氧烷类共聚物,分别独立包含1重量份至20重量份。
优选地,上述d)硅烷偶联剂使用由以下化学式3表示的物质。
化学式3:
(R6)nSi(R7)4-n,
在上述化学式3中,R6分别为独立的1-(对羟基苯基)烷基、2-(对羟基苯基)烷基、3-环氧丙基氧烷基、2-(3,4-环氧环己基)烷基、氧杂环丁烷烷基及3-异氰酸烷基,R7为碳原子数1-4的烷氧基、苯氧基、氯或乙酰氧基,n为1~3的整数。
包含如上所述的成分的本发明的正型感光性硅氧烷树脂组合物,使固体成分浓度为10~50重量%,并利用0.1-0.2μm的微孔过滤器(MilliporeFilter)等进行过滤后使用较好。
并且,本发明提供以使用上述正型感光性硅氧烷树脂组合物为特征的显示(Display)器件的图案形成方法和以包含上述正型感光性硅氧烷树脂组合物的固化体为特征的显示器件,本发明的图案形成方法除了在显示工序中形成绝缘膜及堤槽图案的方法中使用上述正型感光性硅氧烷树脂组合物并利用光刻工序(Photolithography)之外,其他工序可以适用公知的多种方法。
作为具体的一例,利用上述正型感光性硅氧烷树脂组合物形成显示器件的图案的方法如下。
首先,通过旋转涂敷、狭缝和旋转涂敷、狭缝涂敷、辊涂等方式使正型感光性硅氧烷树脂组合物涂敷于基板表面,并在进行真空干燥(VacuumDrying)后借助预烘(Pre-bake)除去溶剂,从而形成涂敷膜。此时,上述预烘优选在100℃至120℃的温度下实施1分钟至3分钟。然后,根据预先准备的图案向所形成的上述涂敷膜照射可视光、紫外线、远紫外线、电子射线、X射线等,并利用显像液进行显像,来除去不必要的部分,从而形成规定的图案。
上述显像液优选使用碱基水溶液,具体地,可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠等无机碱基类乙胺、n-丙胺等伯胺类二乙胺、n-丙胺等仲胺类三甲胺、甲基二乙胺、二甲基乙胺、三乙胺等叔胺类二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙醇胺等醇胺类或四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵等季铵盐的水溶液等。此时,上述显像液以0.1~5重量份的浓度溶解碱基性化合物来使用,并且可以适当添加甲醇、乙醇等水溶性有机溶剂及表面活性剂。
并且,在利用如上所述的显像液进行显像后,利用超纯水(ultrapurewater)进行30秒钟~90秒钟的清洗,从而除去不必要的部分,并进行干燥,来形成图案,并且,在向所形成的上述图案照射紫外线等光后,借助烘箱等加热装置在150℃~400℃的温度下对图案进行30分钟~90分钟的加热处理,由此获得最终图案。
本发明的感光性硅氧烷树脂组合物不仅具有优秀的灵敏度、分辨率、粘结力、透过率及耐热变色性等性能,尤其因具有卓越的耐热性而可以实现低释气,并维持低的水分吸收率,从而可以确保优秀的面板可靠性。由此可以在多种显示器中有用地适用于层间绝缘膜、钝化绝缘膜、栅极绝缘膜、平坦化膜或堤槽等。
以下,为了有助于对本发明的理解而提出优选的实施例,但以下实施例仅用于例示本发明,本发明的范围并不局限于以下实施例。
合成例:
合成例:硅氧烷类共聚物A的制备
在具有冷却管和搅拌器的烧瓶(flask)中分别放入55重量份的苯基三氯硅烷、20重量份的四氯硅烷、25重量份的甲基三氯硅烷作为反应性硅烷,放入100重量份的甲醇作为溶剂,并在进行氮取代后缓慢搅拌。在上述反应溶液中还投入50重量份的超纯水和作为催化剂的5重量份的草酸,之后再次缓慢搅拌。在1小时后,使上述反应溶液升温至60℃,并维持上述温度至10小时进行聚合,之后冷却至常温,结束反应。追加性地,急速冷却至0℃以下,使反应物发生沉淀,从而除去含有未反应单体及催化剂的上升液。还放入甲醇反复进行净化工序,直到未反应单体及催化剂被完全除去。在净化工序后,通过真空干燥除去在反应中生成的残留乙醇类溶剂及残留水分。最终,通过凝胶渗透色谱(GPC)分析结果可知,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为5500的a)的硅氧烷类共聚物A。
合成例2:硅氧烷类共聚物B的制备
在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入60重量份的丁基三氯硅烷、40重量份的四氯硅烷作为反应性硅烷,并在进行氮取代后缓慢搅拌。在上述反应溶液中还投入50重量份的超纯水和作为催化剂的2重量份的草酸,之后再次缓慢搅拌。在1小时后,使上述反应溶液升温至60℃,并维持上述温度至10小时进行本体聚合,之后冷却至常温,结束反应。追加性地,急速冷却至0℃以下,使反应物发生沉淀,从而除去含有未反应单体及催化剂的上升液。还放入甲醇反复进行净化工序,直到未反应单体及催化剂被完全除去。在净化工序后,通过真空干燥除去在反应中生成的残留水分及残留水分。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为9000的a)的硅氧烷类共聚物B。
合成例3:硅氧烷类共聚物C的制备
除了在上述合成例1中,在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入30重量份的n-丁基三氯硅烷、50重量份的四氯硅烷、20重量份的3-环氧丙氧基丙基三氯硅烷作为反应性硅烷之外,以与上述合成例1相同的方法实施。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为6500的a)的硅氧烷类共聚物C。
合成例4:硅氧烷类共聚物D的制备
除了在上述合成例2中,在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入50重量份的苄基三氯硅烷、40重量份的四氯硅烷、10重量份的1-(对羟基苯)丙基三氯硅烷作为反应性硅烷之外,以与上述合成例2相同的方法实施。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为11000的a)的硅氧烷类共聚物D。
合成例5:硅氧烷类共聚物E的制备
除了在上述合成例1中,在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入50重量份的甲苯基三氯硅烷、50重量份的四氯硅烷作为反应性硅烷之外,以与上述合成例1相同的方法实施。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为6000的a)的硅氧烷类共聚物E。
合成例6:硅氧烷类共聚物F的制备
除了在上述合成例1中,在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入50重量份的甲硅烷基三氯硅烷、50重量份的四氯硅烷作为反应性硅烷之外,以与上述合成例1相同的方法实施。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为7000的a)的硅氧烷类共聚物F。
合成例7:硅氧烷类共聚物G的制备
除了在上述合成例2中,在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入20重量份的n-己基三氯硅烷、80重量份的四氯硅烷作为反应性硅烷之外,以与上述合成例2相同的方法实施。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为20000的a)的硅氧烷类共聚物G。
合成例8:硅氧烷类共聚物H的制备
除了在上述合成例1中,在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入30重量份的苯基三氯硅烷、70重量份的四氯硅烷作为反应性硅烷之外,以与上述合成例1相同的方法实施。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为15000的a)的硅氧烷类共聚物H。
合成例9:硅氧烷类共聚物I的制备
除了在上述合成例1中,在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入70重量份的二苯基二氯硅烷、20重量份的四氯硅烷、10重量份的3-异氰酸丙基三氯硅烷作为反应性硅烷之外,以与上述合成例1相同的方法实施。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为2500的a)的硅氧烷类共聚物I。
比较合成例1:硅氧烷类共聚物J的制备
除了在上述合成例2中,在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入10重量份的甲硅烷基三氯硅烷、90重量份的四氯硅烷作为反应性硅烷之外,以与上述合成例2相同的方法实施。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为25000的a)的硅氧烷类共聚物J。
比较合成例2:硅氧烷类共聚物K的制备
除了在上述合成例1中,在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入70重量份的苯基三乙氧基硅烷、30重量份的正己基三甲氧基硅烷作为反应性硅烷之外,以与上述合成例1相同的方法实施。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为3000的a)的硅氧烷类共聚物K。
比较合成例3:硅氧烷类共聚物L的制备
除了在上述合成例2中,在具有冷却管和搅拌器的烧瓶中分别放入90重量份的丁基三乙氧基硅烷、10重量份的四乙氧基硅烷作为反应性硅烷之外,以与上述合成例2相同的方法实施。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为1500的a)的硅氧烷类共聚物L。
比较合成例4:丙烯酸类共聚物A的制备
在具有冷却器和搅拌器的烧瓶中,投入400重量份的四氢呋喃、30重量份的甲基丙烯酸、30重量份的苯乙烯及40重量份的甲基丙烯酸缩水甘油酯(GlycidylMethacrylate)的混合溶液。在混合容器中充分混合上述液相组合物后,添加15重量份的2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)。使上述聚合混合溶液的温度慢慢上升至55℃,并以该温度维持24小时后,冷却至常温,并添加500ppm的羟基二苯甲酮作为聚合抑制剂,从而获得固体成分浓度为30重量%的聚合体溶液。为了除去聚合体溶液的未反应单体,使用1000重量份的正己烷(n-Hexane)沉淀100重量份的上述聚合体溶液。在进行沉淀后,通过利用网格(Mesh)的过滤(Filtering)工序除去了溶解有未反应物的不良溶剂(Poorsolvent)。之后,为了除去包含进行过滤工序后还残留的未反应单体的溶剂(Solvent),在30℃温度下通过真空干燥来完全除去。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为8000的丙烯酸类共聚物A。
比较合成例5:酰亚胺类共聚物A的制备
在具有冷却器和搅拌器的烧瓶中,向反应容器投入70重量份的伽玛丁内酯、100重量份的作为二胺的4,4’-二氨基-3,3’-二甲基-二苯基甲烷、100重量份的作为二酐的2,2-双(3,4-脱水二羧基苯基)六氟丙烷,并在常温下搅拌1小时发生反应。为了结束末端的反应,还投入20重量份的苯酐,之后在常温下继续反应1小时,之后结束反应。最终,通过凝胶渗透色谱分析结果确认,制备了聚苯乙烯换算重均分子量(MW)为10000的酰亚胺类共聚物A。
合成例10:1,2-醌二叠氮化合物A的制备
使由以下化学式表示的1摩尔的苯酚化合物和2摩尔的1,2-萘醌二叠氮-5-磺酸[氯化物]发生缩合反应,从而制备了酯度为67%的1,2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯化合物。
合成例11:1,2-醌二叠氮化合物B的制备
使由以下化学式表示的1摩尔的苯酚化合物和2摩尔的1,2-萘醌二叠氮-5-磺酸[氯化物],从而制备了酯度为80%的1,2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯化合物。
实施例
实施例1:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
放入在上述合成例1中制备的100重量份的硅氧烷类共聚物A和在上述合成例10中制备的25重量份的1,2-萘醌二叠氮化合物A,并以使固体成分含量成为25重量%的方式利用丙二醇甲基醚乙酸酯进行混合溶解后,利用0.1μm的微孔过滤器进行过滤,从而制备正型感光性硅氧烷树脂组合物。
实施例2:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用合成例2的硅氧烷类共聚物B来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
实施例3:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用合成例3的硅氧烷类共聚物C来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
实施例4:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用合成例4的硅氧烷类共聚物D来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
实施例5:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用合成例5的硅氧烷类共聚物E来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
实施例6:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用合成例6的硅氧烷类共聚物F来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
实施例7:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用合成例7的硅氧烷类共聚物G来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
实施例8:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用合成例8的硅氧烷类共聚物H来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
实施例9:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用合成例9的硅氧烷类共聚物I来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
实施例10:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用合成例11的1,2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯化合物B来代替合成例10的1,2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯化合物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
实施例11:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在实施例1中制备感光性树脂组合物时使用5重量份的2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷作为硅烷偶联剂之外,以与上述实施例1相同的方法实施,从而制备了感光性树脂组合物。
比较例1:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用比较合成例1的硅氧烷类共聚物J来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
比较例2:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用比较合成例2的硅氧烷类共聚物K来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
比较例3:正型感光性硅氧烷树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用比较合成例3的硅氧烷类共聚物L来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
比较例4:正型感光性丙烯酸树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用比较合成例4的丙烯酸类共聚物A来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
比较例5:正型感光性聚酰亚胺树脂组合物的制备
除了在上述实施例1中使用比较合成例5的酰亚胺类共聚物A来代替合成例1的硅氧烷类共聚物A之外,以与上述实施例1相同的方法制备。
针对上述实施例1~实施例11及比较例1~比较例5测定灵敏度、分辨率、粘结力、透过率、耐热变色性、水分吸收率及耐热性等物性,并示于以下表1中。使用旋转涂布机在玻璃(glass)基板上涂敷在上述实施例1~实施例11及比较例1~比较例5制备的正型感光性硅氧烷树脂组合物及正型感光性丙烯酸树脂组合物后,进行真空干燥,之后以100℃的温度在热板上进行2分钟的预烘,从而形成厚度为4.0μm的膜。
一)灵敏度:在以如上所述的方式形成的膜中使用规定图案掩膜(patternmask),以5μm的接触孔尺寸(ContactHoleCD)形成标准量(Dose)照射宽带(Broadband)中的强度为20mW/cm2的紫外线后,以四甲基氢氧化铵为2.38重量%的水溶液在23℃温度下进行1分钟的显像,之后利用超纯水进行1分钟的清洗。
然后,向显像的上述图案照射500mJ/cm2的宽带中的强度为20mW/cm2的紫外线,并在烘箱中以230℃的温度进行60分钟的固化,从而获得厚度为3.5μm,接触孔尺寸(ContactHoleCD)为5μm的图案膜。
二)分辨率:以在测定上述一)的灵敏度时所形成的接触孔图案(Pattern)的最小大小进行测定。
三)粘结力:以与测定上述一)的灵敏度时相同的方法形成图案膜,并按10μmLine&Space1:1CD标准对基于软烘干(SoftBake)温度的粘结力进行比较。此时,将在预烘90-100℃温度下确保粘结力的情况标为○,在预烘105~115℃温度下确保粘结力的情况标为△,在预烘120℃以上的温度下确保粘结力或无法确保粘结力的情况标为×。
四)透过率:透过率的评价为将测定上述一)的灵敏度时形成的图案膜利用分光光度计测定图案膜的400nm的透射率。此时,将透射率为90%以上的情况标为○,将透射率为85%-90%的情况标为△,将透射率小于80%的情况标为×。
五)耐热变色性:在300℃的烘箱中对在评价上述四)的透过率时的测定基板追加固化60分钟,并通过固化前后的400nm透射率变化来对耐热变色性进行比较。将此时的变化率小于5%的情况标为○,将变化率为5%~10%的情况标为△,将变化率大于10%的情况标为×。
六)水分吸收率:将以与测定上述一)的灵敏度时的方法相同的方法形成的图案膜,在25℃的水槽(WaterBath)中浸渍(dipping)24小时前后的重量变化,来评价水分吸收率。将此时的变化率小于0.1%的情况标为○,将变化率为0.1%~0.5%的情况标为△,将变化率大于0.5%的情况标为×。
七)耐热性:利用TGA测定耐热性。在对测定上述一)的灵敏度时形成的图案膜进行采样后,利用TGA从常温以每分钟10℃的温度升温至900℃。将热分解温度(Td)为450℃以上的情况标为○,将热分解温度(Td)为350~400℃的情况标为△,将热分解温度(Td)小于350℃的情况标为×。
表1
通过上述表1可知,根据本发明,在实施例1~实施例11中制备的正型感光性硅氧烷树脂组合物与比较例1~比较例5相比,具有优秀的灵敏度,并具有优秀的分辨率。并且,与比较例1~比较例3及比较例5相比,具有优秀的粘结力,并与比较例5相比,具有优秀的透过率,而与比较例4~比较例5相比,具有优秀的耐热变色性。尤其,与比较例1~比较例5相比,因优选的耐热性而可以实现低释气,并维持低的水分吸收率,从而可以确保优秀的面板可靠性。通过本评价,确认到满足上述七种物性全部的材料,只能是在实施例1~实施例11中制备的正型感光性硅氧烷树脂组合物。由此可知,可以在多种显示工序中适用正型感光性硅氧烷树脂组合物。
Claims (15)
1.一种正型感光性硅氧烷树脂组合物,其特征在于,
包含:
a)聚苯乙烯换算重均分子量为1000至20000的硅氧烷类共聚物,该硅氧烷类共聚物在催化条件下,对ⅰ)由以下化学式1表示的反应性硅烷及ii)四氯硅烷进行水解及缩聚,并除去未反应单体及催化剂来获得;
b)1,2-醌二叠氮化合物;以及
c)溶剂,
化学式1:
(R1)nSi(R2)4-n,
在所述化学式1中,R1表示碳原子数为1~10的烷基和碳原子数为6~15的芳基中的任一种,多个R1能够分别相同或不同,R2为氯基,n为1~3的整数。
2.根据权利要求1所述的正型感光性硅氧烷树脂组合物,其特征在于,
所述a)的硅氧烷类共聚物为以包含的未反应单体的含量小于10%,催化剂的含量小于2000ppm的方式进行净化来获得的硅氧烷类共聚物。
3.根据权利要求1所述的正型感光性硅氧烷树脂组合物,其特征在于,
所述a)的硅氧烷类共聚物的热分解温度大于450℃。
4.根据权利要求1所述的正型感光性硅氧烷树脂组合物,其特征在于,
所述a)的硅氧烷类共聚物的梯形结构的比率超过整体的30%。
5.根据权利要求1所述的正型感光性硅氧烷树脂组合物,其特征在于,
以使固体成分含量成为10~50重量%的方式包含a)100重量份的所述硅氧烷类共聚物;b)5~50重量份的所述1,2-醌二叠氮化合物;以及c)溶剂。
6.根据权利要求1所述的正型感光性硅氧烷树脂组合物,其特征在于,
所述a)的硅氧烷类共聚物相对于100重量份的总单体包含5~50重量份的ⅲ)由以下化学式3表示的反应性硅烷,并在催化条件下进行水解及缩聚,除去未反应单体及催化剂,
化学式3:
(R4)nSi(R5)4-n,
在所述化学式3中,R4分别为独立的乙烯基、3-丙烯酸氧基烷基、3-甲基丙烯酸氧基烷基、1-(对羟基苯基)烷基、2-(对羟基苯基)烷基、3-环氧丙氧基烷基、2-(3,4-环氧环己基)烷基、3-异氰酸烷基、氧杂环丁烷烷基,R5为氯基,n为1~3的整数。
7.根据权利要求1所述的正型感光性硅氧烷树脂组合物,其特征在于,
所述b)的1,2-醌二叠氮化合物为选自1,2-醌二叠氮4-磺酸酯、1,2-醌二叠氮5-磺酸酯及1,2-醌二叠氮6-磺酸酯中的一种以上。
8.根据权利要求1所述的正型感光性硅氧烷树脂组合物,其特征在于,
所述正型感光性硅氧烷树脂组合物还包含1~20重量份的由以下化学式4表示的d)硅烷偶联剂,
化学式5:
(R6)nSi(R7)4-n,
在所述化学式5中,R6分别为独立的1-(对羟基苯基)烷基、2-(对羟基苯基)烷基、3-环氧丙氧基烷基、2-(3,4-环氧环己基)烷基、3-氧杂环丁烷烷基、3-异氰酸烷基,R7为碳原子数为1~4的烷氧基、苯氧基、氯或乙酰氧基,n为1~3的整数。
9.一种显示器件的图案形成方法,其特征在于,
使用权利要求1至8中任一项所述的正型感光性硅氧烷树脂组合物。
10.一种显示器件,包含权利要求1至8中任一项所述的正型感光性硅氧烷树脂组合物的固化体。
11.根据权利要求10所述的显示器件,其特征在于,
所述固化体为薄膜场效应晶体管液晶显示器、有机发光二极管或有机薄膜场效应晶体管的层间绝缘膜。
12.根据权利要求10所述的显示器件,其特征在于,
所述固化体为薄膜场效应晶体管液晶显示器、有机发光二极管或有机薄膜场效应晶体管的钝化绝缘膜。
13.根据权利要求10所述的显示器件,其特征在于,
所述固化体为薄膜场效应晶体管液晶显示器、有机发光二极管或有机薄膜场效应晶体管的栅极绝缘膜。
14.根据权利要求10所述的显示器件,其特征在于,
所述固化体为薄膜场效应晶体管液晶显示器、有机发光二极管或有机薄膜场效应晶体管的平坦化膜。
15.根据权利要求10所述的显示器件,其特征在于,
所述固化体为有机发光二极管的堤槽。
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