CN105778929A - 液晶取向剂、二胺化合物以及聚酰胺酸 - Google Patents

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Abstract

一种液晶取向剂，其包含由聚酰胺酸及其高温固化后的聚酰亚胺聚合物，该聚酰胺酸由四羧酸二酐及二胺反应得到，所述二胺包含式(1)所示的化合物或式(2)所示的化合物，

Description

液晶取向剂、二胺化合物以及聚酰胺酸
技术领域
本发明之取向剂经过紫外光偏振光照射，形成可对液晶定向产生倾角之光取向液晶剂，用于液晶显示组件。
背景技术
液晶取向剂组件(LiquidCystalDisplay，LCD)包含取向剂及液晶，为使光线经电场控制而有图案化的显示，取向剂对液晶的倾角控制就极为重要，此种倾角的控制须考虑倾角角度(pretiltangle)的大小、倾角分布的均匀性、长时间显示器驱动的倾角稳定性及倾角产生过程中对显示器组件电性及残像的影响。
传统且公知的取向剂定向工艺为打摩法(Rubbing)，使用毛布对取向剂进行摩擦使取向剂产生对液晶的定向力，藉由毛布对取向剂的打摩强度或深度、不同滚轮转速及平台移动速度来控制取向剂对液晶定向的倾角大小。但打摩过程中会产生几项缺点，例如:静电产生、须再进行清洗干燥、打摩刮落的毛布及刮起的取向剂碎屑残留，毛布长度高低落差导致定向不均匀及不良以及因流程污染导致电性不良及残像发生…等等。近代加上面板大型化的演进，打摩法也存在更大的挑战。
为改善摩擦法的缺点，采用取向剂进行偏振紫外光照射达到化学反应进而对液晶形成取向的方法被提出，即是所谓的光取向法。然而光取向法所发生的化学反应包含光聚合型及光裂解型，但这些化学反应需考虑对显示器组件之电性及残像的影响。因此，本发明即是采用照光进行光交联型的二胺单体进行聚酰胺酸及聚酰亚胺取向剂的制备。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：克服现有的打摩方法的缺陷，提出一种光取向法，利用本发明所设计的结构，可以达到光取向的目的并保有良好的电性，包含了高电压保持特性(VHR)、低离子含量(iondensity)及低积蓄电荷。此外，可改善打摩法所引起的摩擦后产生种种不良的问题、提高可靠性及提高整体取向均匀性。
为了解决上述技术问题，本发明提出下列技术方案：一种液晶取向剂，其包含由聚酰胺酸及其高温固化后的聚酰亚胺聚合物，该聚酰胺酸由四羧酸二酐及二胺反应得到，所述二胺包含式(1)所示的化合物或式(2)所示的化合物，
式(2)中R1及R2为氢原子或碳烷基结构，碳数1‐4。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：本发明液晶取向剂适用于IPS‐TFT、TN‐TFT和VA型TFT的LCD用途的光取向液晶取向剂，具有高可靠性，优异的取向效果和高取向稳定性，以及良好的残影表现。
具体实施方式
本发明提出一种液晶取向剂，其包含由聚酰胺酸及其高温固化后的聚酰亚胺聚合物，该聚酰胺酸由四羧酸二酐及二胺反应得到，所述二胺包含下式(1)(编号AM‐1)所示的化合物或式(2)所示的化合物；
式(2)中R1及R2为氢原子或碳烷基结构(碳数1‐4)。
上述四羧酸二酐可为脂环结构及苯环结构，上述四羧酸二酐包含脂环二酐和/或苯环二酐，上述四羧酸二酐可使用下列物质中的一种、两种或多种的混合物：1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐、1,3‐二甲基‐1,2,3,4‐环丁烷四甲酸二酐、5‐(2,5‐二氧代四氢呋喃基)‐3‐曱基环己基‐l,2‐二羧酸酐、1,2,3,4‐环戊烷四酸二酐、2,3,5‐三羧基环戊基乙酸二酐、1,2,4,5‐环己烷四酸二酐、双环〔2.2.2〕辛烷‐2,3,5,6‐四甲酸二酐、双环〔2.2.2〕辛‐7‐烯‐2,3,5,6‐四甲酸二酐、均苯四甲酸二酐、氧代联苯四甲酸二酐、联苯四甲酸二酐、六氟亚异丙基二邻苯二甲酸二酐、氧代联苯四甲酸二酐等结构类似或相关的化合物。
上述二胺可为脂环结构及苯环结构，上述二胺可使用下列物质中的一种、两种或多种的混合物:1,4‐对苯二胺、1,3‐间苯二胺、4,4’‐二氨基二苯基醚、4,4’‐二氨基二苯基甲烷、4,4′‐二氨基二苯砜、2,2’‐二甲基‐4,4’‐二氨基联苯、4,4’‐二苯硫醚、4,4′‐二氨基苯偶酰、4,4’‐二氨基‐2,2’‐二(三氟甲基)联苯、4,4’‐二氨基二苯基胺、1,4‐二氨基环己烷、4,4′‐二氨基二环己基甲烷等结构类似或相关的化合物。
另外，为提高倾角，上述二胺可使用具有提供倾角功能的二胺，上述二胺包含具有长链烷基结构(CH2(CH2)nCH3，n＝6‐20)、液晶型结构(苯环、脂环及长链烷基链接结构)及胆甾醇结构的二胺。
实施例1
一种液晶取向剂，包含聚酰胺酸及其高温固化后的聚酰亚胺聚合物，该聚酰胺酸由四羧酸二酐及二胺反应得到；四羧酸二酐使用1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐或均苯四甲酸二酐，或者合并使用1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐和均苯四甲酸二酐；上述二胺结构包含式(1)(编号AM‐1)所示的化合物。
式(1)，编号AM‐1
(合成例1)上述液晶取向剂的合成方法是：选用一个1000ml的四口圆底玻璃反应瓶，在氮气氛围状态下，加入1,4二氨基二苯甲烷15.84g(0.08mol)及AM‐1单体4.06g(0.02mol)，再加入N-甲基-2-吡咯烷酮226.3g，于25℃搅拌溶解，之后再加入均苯四甲酸二酐4.36g(0.01mol)及1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐15.68g(0.09mol)，于50℃温度下搅拌聚合，进行聚酰胺酸聚合反应，聚合固含量15％，反应4小时。聚合反应结束后，稀释调配取向剂，加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)274.3g及乙二醇单丁醚(BC)125.1g，搅拌混合1小时，稀释成6％固含量的液晶取向剂溶液，NMP:BC＝80:20。
将上述的液晶取向剂溶液使用转印法涂布在ITO玻璃基板上，使用热板80℃预烘150秒，再放入高温热风循环烘箱中以220℃固化20分钟。之后再对该取向剂固化得到的取向膜以200-400nm的紫外光偏振光照射，照射能量为10j/cm2。取两块具取向剂经光取向后的ITO玻璃，使用间隙子尺寸4微米，再经边框胶涂布贴合成液晶盒，以热压机150℃热压90分钟，灌注液晶后即完成液晶盒的组立。
实施例2
一种取向剂，其包含由聚酰胺酸及其高温固化后的聚酰亚胺聚合物，该聚酰胺酸由四羧酸二酐及二胺反应得到；四羧酸二酐使用1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐或均苯四甲酸二酐，或者合并使用1,2,3.4‐环丁烷四羧酸二酐和均苯四甲酸二酐；所述二胺结构包含式(1)(编号AM‐1)所示的化合物和下式(3)(编号AM‐2)所示的化合物，二胺使用式(1)所示的化合物和式(3)所示的化合物进行聚合物聚合。
式(1)，编号AM‐1
式(3)，编号AM‐2
(合成例2)上述液晶取向剂的合成方法是：选用一个1000ml的四口圆底玻璃反应瓶，在氮气氛围状态下，加入1,4二氨基二苯醚14g(0.07mol)、AM‐1单体4.06g(0.02mol)及AM‐2单体4.04g(0.01mol)，再加入N-甲基-2-吡咯烷酮238.8g，于25℃搅拌溶解，之后再加入均苯四甲酸二酐4.36g(0.01mol)及1,2,3.4‐环丁烷四羧酸二酐15.68g(0.09mol)，于50℃温度下搅拌聚合，进行聚酰胺酸聚合反应，聚合固含量15％，反应6小时。聚合反应结束后，稀释调配取向剂，加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)223.3g及乙二醇单丁醚(BC)198.0g，搅拌混合1小时，稀释成6％固含量的液晶取向剂溶液，NMP:BC＝70:30。
将上述的液晶取向剂溶液使用转印法涂布在ITO玻璃基板上，使用热板80℃预烘150秒，再放入高温热风循环烘箱中以220℃固化20分钟。之后再对该取向剂固化得到的取向膜以200-400nm的紫外光偏极光照射，照射能量为10j/cm2。取两块具取向剂经光取向后的ITO玻璃，使用间隙子尺寸4微米，再经边框胶涂布贴合成液晶盒，以热压机150℃热压90分钟，灌注液晶后即完成液晶盒的组立。
实施例3
一种取向剂，其包含由聚酰胺酸及其高温固化后的聚酰亚胺聚合物，该聚酰胺酸由四羧酸二酐及二胺反应得到；四羧酸二酐使用1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐或均苯四甲酸二酐，或者合并使用1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐和均苯四甲酸二酐；上述二胺包含式(1)(编号AM‐1)所示的化合物和下式(4)(编号AM‐3)所示的化合物，二胺使用式(1)所示的化合物和式(4)所示的化合物进行聚合物聚合。
式(1)，编号AM‐1
式(4),编号：AM‐3
(合成例3)上述液晶取向剂的合成方法是：选用一个1000ml的四口圆底玻璃反应瓶，在氮气氛围状态下，加入二氨基二苯甲烷13.86g(0.07mol)、AM‐1单体4.06g(0.02mol)及AM‐3单体15.66g(0.01mol)，再加入N-甲基-2-吡咯烷酮303.8g，于25℃搅拌溶解，之后再加入均苯四甲酸二酐4.36g(0.01mol)及1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐15.68g(0.09mol)，于50℃温度下搅拌聚合，进行聚酰胺酸聚合反应，聚合固含量15％，反应8小时。聚合反应结束后，稀释调配取向剂，加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)143.0g及乙二醇单丁醚(BC)446.8g，搅拌混合1小时，稀释成6％固含量的取向剂溶液，NMP:BC＝50:50。
将上述的取向剂溶液使用转印法涂布在ITO玻璃基板上，使用热板80℃预烘150秒，再放入高温热风循环烘箱中以220℃固化20分钟。之后再对该取向剂固化得到的取向膜以200-400nm的紫外光偏极光照射，照射能量为10j/cm2。取两块具取向剂经光取向后的ITO玻璃，使用间隙子尺寸4微米，再经边框胶涂布贴合成液晶盒，以热压机150℃热压90分钟，灌注液晶后即完成液晶盒的组立。
实施例4
一种取向剂，其包含聚酰胺酸及其高温固化后的聚酰亚胺聚合物，该聚酰胺酸由四羧酸二酐及二胺反应得到；四羧酸二酐使用1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐或均苯四甲酸二酐，或者合并使用1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐或均苯四甲酸二酐；上述二胺包含式(1)(编号AM‐1)所示的化合物和下式(5)(编号AM‐4)所示的化合物，二胺使用式(1)所示的化合物和式(5)所示的化合物进行聚合物聚合。
式(2)，R1为‐CH2CH3,R2为‐CH3，编号AM‐5
式(5),编号：AM‐4
(合成例4)上述液晶取向剂的合成方法是：选用一个1000ml的四口圆底玻璃反应瓶，在氮气氛围状态下，加入1,4‐对苯二胺5.4g(0.07mol)、AM‐5单体4.06g(0.02mol)及AM‐4单体13.86g(0.01mol)，再加入N-甲基-2-吡咯烷酮245.7g，于25℃搅拌溶解，之后再加入均苯四甲酸二酐4.36g(0.01mol)及1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐15.68g(0.09mol)，于50℃温度下搅拌聚合，进行聚酰胺酸聚合反应，聚合固含量15％，反应8小时。聚合反应结束后，稀释调配取向剂，加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)93.9g及乙二醇单丁醚(BC)339.7g，搅拌混合1小时，稀释成6％固含量的取向剂溶液，NMP:BC＝50:50。
将上述的取向剂溶液使用转印法涂布在ITO玻璃基板上，使用热板80℃预烘150秒，再放入高温热风循环烘箱中以220℃固化20分钟。之后再对该取向剂固化得到的取向膜以200-400nm的紫外光偏极光照射，照射能量为10j/cm2。取两块具取向剂经光取向后的ITO玻璃，使用间隙子尺寸4微米，再经边框胶涂布贴合成液晶盒，以热压机150℃热压90分钟，灌注液晶后即完成液晶盒的组立。
聚酰胺酸取向剂是由四羧酸二酐及二胺于极性溶剂中聚合而得的液晶取向剂，最佳聚合比例为：若二胺为1mol当量，四羧酸二酐可使用为0.5‐1.5mol当量，最佳为0.75‐1.25mol当量，更佳为0.9‐1.1mol当量。聚合温度可在‐10‐100℃，最佳为10‐80℃，更加为25‐60℃。使用溶剂为可为N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、乙二醇单丁醚、N，N-二甲基乙酰胺、、N-甲基己内酯、二甲亚砜等等，可单独使用也可混合使用，本发明使用N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)及乙二醇单丁醚(BC)进行聚酰胺酸聚合及取向剂成品调配。聚酰胺酸合成后进行取向剂调配，调配的取向剂成品固含量最佳范围在1％‐10％，更佳的范围在4％‐7％。取向剂涂布可用旋涂法、转印法及喷涂法。涂布选用的基板因为是用于液晶显示组件，所以选用ITO玻璃用于本发明，但不限于ITO玻璃，凡属透明之导电基板皆适用，包含AZO导电玻璃，软性塑料基板。涂布后预烘温度范围可在50‐150℃，最佳范围在60‐120℃，更佳范围在70‐100℃，预烘时间可选用的范围在30‐600秒，最佳的范围在60‐300秒，更佳的范围在120‐180秒。固化温度可使用150‐300℃，最佳在180‐250℃，更佳在200‐230℃，固化时间可选用的范围在1‐90分钟，最佳的范围在5‐60分钟，更佳的范围在10‐30分钟。固化后膜厚范围为30‐150nm，最佳范围为50‐120nm，更佳范围为60‐100nm。将取向剂涂布在ITO玻璃上进行固化后，使用偏振光照射，选用波长为150‐800nm波长的光照，最佳光照波长范围为200‐380nm，更佳光照波长范围为240‐380nm。再将上述处理完成的玻璃制成液晶盒，一般最佳是使用2‐6微米的间隙子制成此盒厚的液晶盒，但盒厚并不限于2‐6微米。
预倾角测试：
使用ShintechOPTIPRO‐STD，利用液晶旋转法测试液晶盒倾角。
电性测试：
使用TOYOModel6254电性量测设备，液晶盒在25℃的温度，给予4V的电压，测定时间为16.67ms，再计算其电压保持率。
测试结果整理于下表:
本发明具有以下有益效果：
实施例1的光取向液晶取向剂适用于IPS‐TFT的LCD用途的光取向液晶取向剂，具有高可靠性，优异的取向效果和高取向稳定性，以及良好的残影表现；
实施例2的光取向液晶取向剂可适用于TN‐TFT的LCD用途的光取向液晶取向剂，具有高可靠性，优异的取向效果和高取向稳定性，以及良好的残影表现；
实施例3和实施例4的光取向液晶取向剂可适用于VA型TFT的LCD用途的光取向液晶取向剂，具有高可靠性，优异的取向效果和高取向稳定性，以及良好的残影表现。

Claims (10)

1.一种液晶取向剂，其特征在于，其包含由聚酰胺酸及其高温固化后的聚酰亚胺聚合物，该聚酰胺酸由四羧酸二酐及二胺反应得到，所述二胺包含式(1)所示的化合物或式(2)所示的化合物，
式(2)中R1及R2为氢原子或碳烷基结构，碳数1‐4。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其特征在于，上述四羧酸二酐是下列物质中的一种、两种或多种的混合物：1,2,3，4‐环丁烷四羧酸二酐、1,3‐二甲基‐1,2,3,4‐环丁烷四甲酸二酐、5‐(2,5‐二氧代四氢呋喃基)‐3‐甲基环己基‐l,2‐二羧酸酐、1,2,3,4‐环戊烷四酸二酐、2,3,5‐三羧基环戊基乙酸二酐、1,2,4,5‐环己烷四酸二酐、双环〔2.2.2〕辛烷‐2,3,5,6‐四甲酸二酐、双环〔2.2.2〕辛‐7‐烯‐2,3,5,6‐四甲酸二酐、均苯四甲酸二酐、氧代联苯四甲酸二酐、联苯四甲酸二酐、六氟亚异丙基二邻苯二甲酸二酐、氧代联苯四甲酸二酐。
3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其特征在于，四羧酸二酐使用1,2,3.4‐环丁烷四羧酸二酐或均苯四甲酸二酐，或者合并使用1,2,3.4‐环丁烷四羧酸二酐和均苯四甲酸二酐；上述二胺包含式(1)所示的化合物，
式(1)
4.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其特征在于，四羧酸二酐使用1,2,3.4‐环丁烷四羧酸二酐或均苯四甲酸二酐，或者合并使用1,2,3.4‐环丁烷四羧酸二酐和均苯四甲酸二酐；所述二胺包含式(1)所示的化合物和式(3)所示的化合物，二胺使用式(1)所示的化合物和式(3)所示的化合物进行聚合物聚合，
式(1)
式(3)
5.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其特征在于，四羧酸二酐使用1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐或均苯四甲酸二酐，或者合并使用1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐和均苯四甲酸二酐；上述二胺包含式(1)所示的化合物和式(4)所示的化合物，二胺使用式(1)所示的化合物和式(4)所示的化合物进行聚合物聚合，
式(1)
式(4)
6.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其特征在于，四羧酸二酐使用1,2,3,4‐环丁烷四羧酸二酐或均苯四甲酸二酐，或者合并使用1,2,3.4‐环丁烷四羧酸二酐和均苯四甲酸二酐；上述二胺包含式(1)所示的化合物和式(5)所示的化合物，二胺使用式(1)所示的化合物和式(5)所示的化合物进行聚合物聚合，
式(1)
式(5)
7.权利要求1所记载的式(1)所示的化合物。
8.权利要求1所记载的式(2)所示的化合物。
9.一种聚酰胺酸，该聚酰胺酸由四羧酸二酐和权利要求1中所记载的式(1)所示的化合物的二胺反应得到。
10.一种聚酰胺酸，该聚酰胺酸由四羧酸二酐和权利要求1中所记载的式(2)所示的化合物的二胺反应得到。
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