CN105777607A - 一种三苯胺双吲哚碘盐及其合成方法和应用 - Google Patents

一种三苯胺双吲哚碘盐及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种三苯胺双吲哚碘盐及其合成方法和应用，所述三苯胺双吲哚碘盐合成方法：先制备N,N‑二(4‑甲酰苯基)苯胺，再将N,N‑二(4‑甲酰苯基)苯胺和1,2,3,3‑四甲基‑3H‑吲哚碘化物在哌啶催化下在乙醇中回流制得。本发明将三苯胺双吲哚碘盐作为试剂，在pH为7.4的HEPES溶液中，定量检测CN‑的含量。本发明检测CN‑的方法，灵敏度高，选择性好，检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。

Description

一种三苯胺双吲哚碘盐及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及三苯胺衍生物和氰根离子检测技术，具体涉及一种三苯胺双吲哚碘盐及其合成方法，以及三苯胺双吲哚碘盐作为试剂在检测氰根离子中的应用。
背景技术
氰化物最早在1782年由瑞典化学家Scheel分离出来。每公斤体重含0.5-3.5毫克的氰化物就对人类有致命作用。最近的研究表明,火灾受害者的血液中氰化物浓度是23-26μM。工业上，氰化物广泛用于金矿开采,电镀保护或装饰,冶金,尼龙和其他合成纤维和树脂的合成。氰化物对生理系统的毒性,以及工业使用造成的越来越多的环境问题,使得有必要发展研究氰化物检测方法。目前，关于氰化物的分析方法主要有电化学法(朱德荣，孙慧，潘文龙，等.纳米银修饰的压电晶体传感器用于水中痕量氰化物测定的研究，分析测试学报[J]，2008，27(7)：686-690)、光谱法(张玮.应用Lachat QC8500流动注射分析仪测定水中氰化物，科技情报开发与经济[J]，2008，18(35)：214-215；王真.异烟酸-吡唑啉酮分光光度法测定海水中氰化物方法改进，干旱环境监测[J]，2008，22(3)：169-170；张文德，张光仲，郭忠，等.酒中微量氰化物的测定方法研究，中国食品卫生杂志[J]，2004，16(3)：232-235.)、色谱法(封世珍，于忠山，王芳琳，等.HS/GC/ECD分析生物检材样品中的氰化物，中国法医学杂志[J]，2002，17(4)：228-230；龙素群，钟志京，刘秀华，等.离子色谱法测定氰化物方法研究，四川大学学报：自然科学版[J]，2006，43(6)：1352-1356；)等。
在本发明中，合成了三苯胺双吲哚碘盐染料，通过CN-和化合物在亲核加成反应前后荧光强度的变化，实现CN-的检测。
发明内容
本发明的目的是提供一种三苯胺双吲哚碘盐及其合成方法，该碘盐可作为检测试剂定量检测氰根离子CN-，而且检测时操作方便、选择性高、水溶性好。
本发明提供的一种三苯胺双吲哚碘盐，是2,2'-((1E,1'E)-((phenylazanediyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl))bis(1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium)iodide，结构式为：
三苯胺双吲哚碘盐的合成方法，步骤为：
在冰浴下，往一定量的DMF溶液中缓慢滴加等摩尔数的三氯氧磷，搅拌2小时，当溶液颜色变成橘红色，加入相当于DMF摩尔数五分之一的三苯胺，80℃回流10h；反应完成后，把反应液倒入50倍反应体系的体积的蒸馏水中，并用饱和NaOH水溶液调节pH至9，有固体析出，抽滤，水洗，最后用乙醇重结晶得到淡黄色固体N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺；
将N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺和1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物按1:2.2的比例在哌啶催化下在乙醇中回流10小时，浓缩、冷却后抽滤得到棕褐色固体即为三苯胺双吲哚碘盐。
本发明提供的一种快速检测CN-的方法，是基于三苯胺双吲哚碘盐，在pH为7.4的HEPES溶液中定量地检测CN-的含量。该检测方法，对CN-显示了高的灵敏性和选择性，检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。
检测CN-的方法，步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，配制2mM的三苯胺双吲哚碘盐的DMSO溶液；
(2)、按体积比400:1，将HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)和三苯胺双吲哚碘盐的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入,465nm的荧光强度逐渐增强；
(3)、把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液、5μL的三苯胺双吲哚碘盐的DMSO溶液加到另一个荧光比色皿中，分别再加入CN-溶液的体积为7、14、21、28、35、42、49、56、63、70μL时，在荧光分光光度仪上测定465nm对应的荧光强度F为626、1472、2338、2903、3643、4156、4906、5799、6566、6846，以CN-浓度为横坐标，以相对荧光强度F-F0为纵坐标绘制图，F0﹦46，得到CN-浓度的工作曲线；线性回归方程为：F-F0＝99.9697c+30.6667，c的单位为μM；
(4)、将HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液2000μL和7、14、21、28、35、42、49、56、63、70μL的DMSO溶液5μL加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器吸取Vμl待测样品溶液，加入到此干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的荧光强度代入(3)的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL,即可求得CN-的浓度。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：1、试剂合成简单，检测体系成本低廉；2、本发明的检测方法，对CN-显示了高的灵敏性和选择性；3、检测手段简单，只需要借助荧光分光光度仪即可实现。
附图说明：
图1a实施例1制备的三苯胺双吲哚碘盐的核磁氢谱
图1b实施例1制备的三苯胺双吲哚碘盐的核磁碳谱
图1c实施例1制备的三苯胺双吲哚碘盐的质谱图
图2实施例2试剂与CN-作用的荧光发射图
图3实施例3试剂与各种分析物的荧光柱状图
图4实施例4测定CN-的工作曲线
图5实施例5测定样品的荧光发射图
具体实施方式：
实施例1 三苯胺双吲哚碘盐的制备及表征
冰浴条件下，往20m L DMF溶液中缓慢滴加2mL的三氯氧磷，冰浴搅拌2小时，当溶液颜色变成橘红色，加入三苯胺2.453g(10mmol)，继续冰浴2小时，然后80℃反应10h；反应完成后，将反应液倒入300mL蒸馏水中，并用饱和NaOH水溶液调节pH至9，有固体析出，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤，真空干燥后用乙醇重结晶得到淡黄色固体N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺2.260g，产率75％。
N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺0.603g(2mmol)和1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物1.325g(4.4mmol)完全溶解在20mL乙醇中，加入50μL哌啶催化，回流10小时，反应完成后将反应液减压蒸馏浓缩，冷却后抽滤得到棕褐色固体1.561g，产率90.0％，即为三苯胺双吲哚碘盐。
1H NMR(DMSO-d6,600MHz):δ8.40(d,2H,J＝16.3),8.20(d,2H,J＝8.0),7.87(d,4H,J＝7.4)，7.67–7.58(m,5H),7.53(dd,3H,J＝14.7,6.8),7.37(t,1H,J＝7.7),7.27(d,2H,J＝7.5),7.20(d,2H,J＝8.4),4.11(s,6H),1.79(s,12H)(图1a).13C NMR(DMSO-d6):d＝25.97,34.98,52.33,111.60,115.38,123.33,127.18,127.47,129.41,130.02,130.88,133.01,142.37,143.88,145.24,150.85,152.70,181.58(图1b).元素分析(calcd.％)for C44H43I2N3:C,60.91,H,5.00,N,4.84,发现:C,60.90,H,5.04,N,4.81.ESI-MS m/z:[三苯胺双吲哚碘盐–2I]2+，m/2z306.6728(图1c).
实施例2
配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的三苯胺双吲哚碘盐溶液；把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液及5μL三苯胺双吲哚碘盐的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，取CN-的溶液，逐渐用微量进样器加到此比色皿中，边加样边在荧光分光光度仪上检测，随着CN-的加入，465nm处荧光强度逐渐增强。荧光发射图见图2。
实施例3
配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的三苯胺双吲哚碘盐溶液；在14个荧光比色皿中，各加入2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和5μL的试剂的DMSO溶液，再分别加入70μL CN-，以及700μL的各种分析物：F-，Cl-，Br-，NO3 -，HSO3 -，SCN-，S2O3 2-，AcO-，CO3 2-，SO4 2-，ClO4 -，HS-，HCO3 -和Cys在荧光分光光度仪上检测，绘制不同分析物对应的465nm相对荧光强度的柱状图，(见图3)。CN-使得试剂的荧光强度由46变到6846，其它的分析物基本没有引起试剂荧光强度的变化。
经实验证明，其它分析物不干扰体系对CN-的测定。
实施例4
配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的三苯胺双吲哚碘盐溶液，用蒸馏水配制2mM的CN-溶液；把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和5μL的试剂的DMSO溶液加到荧光比色皿中，分别再加入CN-溶液的体积为7、14、21、28、35、42、49、56、63、70μL时，在荧光分光光度仪上测定465nm对应的荧光强度F为626、1472、2338、2903、3643、4156、4906、5799、6566、6846，以CN-浓度为横坐标，以相对荧光强度F-F0为纵坐标绘制图，F0﹦46，得到CN-浓度的工作曲线(见图4)；线性回归方程为：F-F0＝99.9697c+30.6667，c的单位为μM；
实施例5
配制pH＝7.4的HEPES(10mM)缓冲溶液，配制2mM的CN-水溶液，并用DMSO配制2mM的三苯胺双吲哚碘盐溶液；把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和5μL的三苯胺双吲哚碘盐的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，取CN-的溶液40.00μL，用微量进样器加到此比色皿中，同时在荧光光谱仪上测定465nm的对应的荧光强度F为4068，相对荧光强度F﹣F0﹦4022，通过实施例4的线性回归方程，求得c＝39.9254×10-6mol/L，偏差为0.17％。见图5。

Claims (3)

1.一种三苯胺双吲哚碘盐,其特征在于，结构式为：
2.如权利要求1所述的一种三苯胺双吲哚碘盐的合成方法，其特征在于，步骤为：
在冰浴下，往一定量的DMF溶液中缓慢滴加等摩尔数的三氯氧磷，搅拌2小时，当溶液颜色变成橘红色，加入相当于DMF摩尔数五分之一的三苯胺，80℃回流10h；反应完成后，把反应液倒入50倍反应体系的体积的蒸馏水中，并用饱和NaOH水溶液调节pH至9，有固体析出，抽滤，水洗，最后用乙醇重结晶得到淡黄色固体N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺；
将N,N-二(4-甲酰苯基)苯胺和1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物按1:2.2的比例在哌啶催化下在乙醇中回流10小时，浓缩、冷却后抽滤得到棕褐色固体即为三苯胺双吲哚碘盐。
3.一种检测氰根离子的方法：其特征在于，步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，配制2mM的三苯胺双吲哚碘盐的DMSO溶液；
(2)、按体积比400:1，将体积比1:1、pH 7.4的HEPES-DMSO溶液和三苯胺双吲哚碘盐的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，465nm的荧光强度逐渐增强；
(3)、把2mL的体积比1:1、pH 7.4的HEPES-DMSO溶液、5μL的三苯胺双吲哚碘盐的DMSO溶液加到另一个荧光比色皿中，分别再加入CN-溶液的体积为7、14、21、28、35、42、49、56、63、70μL时，在荧光分光光度仪上测定465nm对应的荧光强度F为626、1472、2338、2903、3643、4156、4906、5799、6566、6846，以CN-浓度为横坐标，以相对荧光强度F-F0为纵坐标绘制图，F0﹦46，得到CN-浓度的工作曲线；线性回归方程为：F-F0＝99.9697c+30.6667，c的单位为μM；
(4)、将HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液2000μL和三苯胺双吲哚碘盐的DMSO溶液5μL加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器吸取Vμl待测样品溶液，加入到此干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的荧光强度代入步骤(3)的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL，即可求得CN-的浓度。
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CN110878100B (zh) * 2019-12-17 2022-05-13 江汉大学 一种可裸眼识别的氰根离子探针及其制备方法和在含水体系中检测氰根离子的应用

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