CN108840810B - 一种席夫碱型结构的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种席夫碱型结构的荧光探针，其结构式为：
Figure DDA0001748349810000011
其中，R为H、Br或Cl中的任意一种。将硫代氨基脲溶解在无水乙醇中，85‑90℃温度条件下滴加水杨醛溶液，控制内温在75‑80℃加热回流使其充分反应，反应完成后，反应液冷却，进行减压抽滤，过滤掉溶液保留滤饼，用无水乙醇洗涤，干燥后得到固体即为所述的荧光探针，该荧光探针能与D‑3‑羟基丁酸特异性识别产生荧光，采用荧光光谱法检测D‑3‑羟基丁酸时，选择性好，抗干扰能力强，灵敏度高，可制成试剂用于检测血液、体液或尿液中D‑3‑羟基丁酸。

Description

一种席夫碱型结构的荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种荧光探针，具体而言，是一种检测D-3-羟基丁酸的荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
糖尿病已经成为继心脑血管疾病和肿瘤之后第三位严重危害人类健康的慢性非传染性疾病。糖尿病酮症酸中毒(DKA)是糖尿病最常见的急性并发症之一，酮体是引起糖尿病酮症酸中毒的物质。人体代谢过程中产生的酮体包括D-3-羟基丁酸(78％)、乙酰乙酸(20％)、丙酮(2％)，D-3-羟基丁酸是酮体的主要成分，在体液中含量高且相对稳定，不受溶血、黄疸、脂血的干扰，能够准确地反映体内酮体含量的水平。研究表明血清中的D-3-羟基丁酸浓度小于0.5mmol/L为正常值,大于1mmol/L为高酮血症，大于3mmol/L为酮症酸中毒。因此，D-3-羟基丁酸可作为糖尿病标记物。
目前临床上诊断糖尿病的方法中最常用的是硝普盐法，其原理是利用亚硝基铁氰化钠与酮体中含量20％的乙酰乙酸发生反应，生成一种紫红色的络合物(熊军，柳文菊.比较2种酮体检测方法在酮症酸中毒早期诊断中的价值[J].国际检验医学杂志，2011，32(04):480-481)。此法虽然操作简便，但检测的标记物乙酰乙酸在体内不恒定，极易产生假阴性而出现误诊的情况。而D-3-羟基丁酸的浓度能够准确地反映体内酮体含量的水平，美国糖尿病协会建议通过定量检测D-3-羟基丁酸的浓度诊断监测酮症酸中毒。
D-3-羟基丁酸已成为糖尿病早期预警及酮症酸中毒(DKA)检测中的重要指标，其浓度的准确定量测定是有效防治糖尿病的关键。科学家设计了多种用于检测D-3-羟基丁酸的方法，如比色法、紫外分光光度法、电化学生物传感器等(马念章，李光，廖静敏.人体内酮体检测技术的研究进展[J].分析化学评述与进展，2005(07):1092-1022)。但是这些检测方法均或多或少存在着不足，比如酶稳定性差、电极制作工艺复杂、检测结果重复性差等，不利于临床检测。因此急需发展一种高效、快速、准确检测D-3-羟基丁酸的方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种席夫碱型结构的荧光探针及其制备方法和应用，从而提高D-3-羟基丁酸检测的选择性、抗干扰能力及灵敏度。
为解决以上技术问题，根据本发明的一个方面，提供一种席夫碱型结构的荧光探针，其结构式为：
Figure BDA0001748349790000021
其中，R为H、Br或Cl中的任意一种。
根据本发明的另一方面，提供一种以上所述的席夫碱型结构的荧光探针的制备方法，包括步骤：将硫代氨基脲溶解在无水乙醇中，85-90℃温度条件下滴加水杨醛溶液，控制内温在75-80℃加热回流使其充分反应，反应完成后，反应液冷却，进行减压抽滤，过滤掉溶液保留滤饼，用无水乙醇洗涤，干燥后得到固体即为所述的荧光探针。
根据本发明的另一方面，提供一种检测D-3-羟基丁酸含量的方法，所述席夫碱型结构的荧光探针用DMSO或乙腈或DMF配制成溶液，浓度为5.0×10-5mol/L；将上述溶液与含有D-3-羟基丁酸钠的溶液混合，采用荧光光谱法检测针D-3-羟基丁酸的含量。
根据本发明的另一方面，提供了席夫碱型结构的荧光探针在制备检测血液、体液或尿液中D-3-羟基丁酸的试剂的应用。
本发明所述的席夫碱型结构的荧光探针的制备方法简单，所述的探针价廉易得，使用简单，能与D-3-羟基丁酸特异性识别产生荧光，采用荧光光谱法检测D-3-羟基丁酸时，选择性好，抗干扰能力强，灵敏度高。在其应用的一个方面，当D-3-羟基丁酸作为糖尿病标记物时，该荧光探针用于生物体系(血液、体液、尿液等)中D-3-羟基丁酸的检测，对糖尿病的早期预警具有重要意义。
附图说明
图1是探针S1在金属阳离子中选择性识别的荧光发射光谱图。
图2是探针S1在阴离子中选择性识别的荧光发射光谱图。
图3是探针S1在氨基酸中选择性识别的荧光发射光谱图。
图4是探针S1在不同浓度D-3-羟基丁酸钠存在下荧光发射光谱变化图。
图5是探针S2在金属阳离子中选择性识别的荧光发射光谱图。
图6是探针S2在阴离子中选择性识别的荧光发射光谱图。
图7是探针S2在氨基酸中选择性识别的荧光发射光谱图。
图8是探针S2在不同浓度D-3-羟基丁酸钠存在下荧光发射光谱变化图。
图9是探针S3在金属阳离子中选择性识别的荧光发射光谱图。
图10是探针S3在阴离子中选择性识别的荧光发射光谱图。
图11是探针S3在氨基酸中选择性识别的荧光发射光谱图。
图12是探针S3在不同浓度D-3-羟基丁酸钠存在下荧光发射光谱变化图。
图13是探针S1体系荧光值F随D-3-羟基丁酸钠浓度变化曲线
图14是探针S2体系荧光值F随D-3-羟基丁酸钠浓度变化曲线
图15是探针S3体系荧光值F随D-3-羟基丁酸钠浓度变化曲线
具体实施方式
本发明一种典型的实施方式提供一种席夫碱型结构的荧光探针，其结构式为：
Figure BDA0001748349790000031
其中，R为H、Br或Cl中的任意一种。
本发明另一种典型的实施方式提供了上述席夫碱型结构的荧光探针的制备方法，该方法包括步骤：将硫代氨基脲溶解在无水乙醇中，85-90℃温度条件下滴加水杨醛溶液，控制内温在75-80℃加热回流使其充分反应，反应完成后，反应液冷却，进行减压抽滤，过滤掉溶液保留滤饼，用无水乙醇洗涤，干燥后得到固体即为所述的荧光探针，其反应式为：
Figure BDA0001748349790000032
其中，R＝H、Br或Cl。该方法不同取代的水杨醛和硫代氨基脲在无水乙醇中一步加热回流即可得到产品，制备方法简单，反应过程容易控制。
参考实施例4，上述席夫碱型结构的荧光探针能与D-3-羟基丁酸特异性识别产生荧光。
本发明一种典型的实施方式，提供检测D-3-羟基丁酸含量的方法，以上所述席夫碱型结构的荧光探针用DMSO或乙腈或DMF配制成溶液，浓度为5.0×10-5mol/L；将上述溶液与含有D-3-羟基丁酸的溶液混合，采用荧光光谱法检测针D-3-羟基丁酸的含量。需要说明的是，D-3-羟基丁酸作为糖尿病标记物仅是其应用的一个方面，在工业领域，它还可以与其它物质共聚或共混，生产性能优异的生物可降解材料。因此，上述检测方法可应用于多个领域。
根据本发明一个典型的实施方式，提供一种以上所述的席夫碱型结构的荧光探针在制备检测血液、体液或尿液中D-3-羟基丁酸的试剂或试剂盒的应用，该试剂或试剂盒可进一步提高糖尿病酮症酸中毒患者的检测准确性，对糖尿病的早期预警具有重要意义。
下面将结合一些实施例，对技术方案作进一步清楚、完整的描述。
实施例1
探针S1的合成
将硫代氨基脲(0.182g，2mmol)超声溶解在5mL无水乙醇中，油浴条件下(85-90℃)滴加水杨醛(0.244g，2mmol)溶液(用10mL无水乙醇溶解)，使用磁力不断搅拌，使其充分反应，控制内温在75-80℃，回流4h，每隔一个小时使用TLC板点板，监测反应进程，反应完成后停止反应，使反应液的温度下降至室温，圆底烧瓶底部产生大量固体，进行减压抽滤，过滤掉溶液保留滤饼，用无水乙醇洗涤3-4次，洗去杂质，干燥得到固体即为探针S1，产率为78.6％。白色粉末，熔点为191-192℃。1H NMR(400MHZ,DMSO-d6):δ11.38(s,1H),9.88(s,1H),8.37(s,1H),8.11(s,1H),7.92(s,2H),7.22(d,J＝8Hz,1H),6.87(d,J＝8Hz,1H),6.82(d,J＝8Hz,1H)。13C NMR(100MHZ,DMSO-d6):δ178.1,156.8,140.0,131.5,127.2,120.8,119.71,116.4。
MS(ESI):m/z[M+H+]＝196.0。
实施例2
探针S2的合成
将硫代氨基脲(0.227g，2.5mmol)超声溶解在5mL无水乙醇中，油浴条件下(85-90℃)滴加5-溴水杨醛(0.5g，2.5mmol)溶液(用10mL无水乙醇溶解)，使用磁力不断搅拌，使其充分反应，控制内温在75-80℃，回流4h，每隔一个小时使用TLC板点板，监测反应进程，反应完成后停止反应，使反应液的温度下降至室温，圆底烧瓶底部产生大量固体，进行减压抽滤，过滤掉溶液保留滤饼，用无水乙醇洗涤3-4次，洗去杂质，干燥得到固体即为探针S2，产率为82.9％。白色粉末，熔点为239-241℃。1H NMR(400MHZ,DMSO-d6):δ11.43(s,1H),10.24(s,1H),8.29(s,1H),8.21(s,1H),8.16(s,2H),7.33(d,J＝8Hz,1H),6.82(d,J＝8Hz,1H).13C NMR(100MHZ,DMSO-d6):δ178.2,156.0,137.6,133.6,128.7,123.3,118.57,111.5。
MS(ESI):m/z[M+H+]＝273.9。
实施例3
探针S3的合成
将硫代氨基脲(0.182g，2mmol)超声溶解在5mL无水乙醇中，油浴条件下(85—95℃)逐滴加入5-氯水杨醛(0.313g，2mmol)溶液(用10mL无水乙醇溶解)，使用磁力不断搅拌，使其充分反应，控制内温在75-80℃，回流4h，每隔一个小时使用TLC板点板，监测反应进程，反应完成后停止反应，使反应液的温度下降至室温，圆底烧瓶底部产生少量晶体，进行减压抽滤，过滤掉溶液保留滤饼，用无水乙醇洗涤3-4次，洗去杂质，干燥得到固体即为探针S3，产率为67.2％。淡黄色晶体，熔点为238-240℃。1H NMR(400MHZ,DMSO-d6):δ11.44(s,1H),10.23(s,1H),8.30(s,1H),8.17(s,2H),8.10(s,1H),7.22(d,J＝8Hz,1H),6.87(d,J＝8Hz,1H).13C NMR(100MHZ,DMSO-d6):δ178.2,155.5,137.7,130.8,125.8,123.8,122.8,118.1。
MS(ESI):m/z[M+H+]＝230.0。
实施例4
荧光光谱实验
1.各种溶液的配制
(1)探针分子S1，S2，S3的配制
水杨醛类席夫碱型荧光探针用DMSO与H2O按照体积比9:1配制的溶剂配制成溶液(浓度为5.0×10-5mol/L)，各种金属离子水合物用去离子水配制成水溶液(浓度为2.0×10-2mol/L)。
具体如下：
探针S1溶液的配制
准确称取0.0979g探针S1的固体用5mL溶剂溶解后移至50mL容量瓶，缓慢加入溶剂定容，振荡混合均匀，得到10mM的探针S1溶液。用移液枪小心吸取250μL的10mM探针S1溶液转移至50mL容量瓶，即用溶剂稀释定容，浓度为50μM。
探针S2溶液的配制
准确称取0.1371g探针S2的固体用5mL溶剂溶解后移至50mL容量瓶，缓慢加入溶剂定容，振荡混合均匀，得到10mM的探针S1溶液。用移液枪小心吸取250μL的10mM探针S1溶液转移至50mL容量瓶，即用溶剂稀释定容，浓度为50μM。
探针S3溶液的配制
准确称取0.1148g探针S2的固体用5mL溶剂溶解后转移至50mL容量瓶，缓慢加入溶剂定容，振荡混合均匀，得到10mM的探针S2溶液。用移液枪小心吸取250μL的10mM探针S2溶液用50mL容量瓶定容，即用溶剂稀释，浓度为50μM。
(2)D-3-羟基丁酸钠溶液的配制
准确称取0.1261g D-3-羟基丁酸钠用5mL去离子水溶解后用50mL容量瓶定容，缓慢加入溶剂，多次振荡，混合均匀，所用溶剂为去离子水，最终D-3-羟基丁酸钠的浓度为20mM。
(3)金属离子溶液的配制
所用金属离子均由对应的氯化盐水合物配制。准确称量金属离子水合物(Al3+、Fe3 +、Cr3+、Cu2+、Ba2+、Mn2+、Ca2+、Co2+、Ni2+、Zn2+、Cd2+、K+、Na+、Li+)所需的克数，先用5mL去离子水溶解，然后移至10mL容量瓶，用去离子水小心定容，振荡均匀，最终浓度均为20mM。
(4)阴离子溶液的配制
所用阴离子均由对应的钠盐水合物配制。准确称量阴离子(Br-、C2H2ClO2 -、Cl-、ClO-、H2PO4 -、HSO3 -、HSO4 -、I-、NO2-、NO3-、S2O3 2-)所需的克数，先用5mL去离子水溶解，然后移至10mL容量瓶，用去离子水小心定容，振荡均匀，最终浓度均为20mM。
(5)氨基酸溶液的配制
准确称取氨基酸以及几种生物标记物(甘氨酸、D-谷氨酸、β-丙氨酸、D-丙氨酸、D-脯氨酸、L-脯氨酸、D-天冬氨酸、L-赖氨酸、L-半胱氨酸、丙酮酸、乳酸、葡萄糖、γ-氨基丁酸)所需克数，先用5mL去离子水溶解，然后移至10mL容量瓶，用去离子水小心定容，振荡均匀，最终浓度均为20mM。
2.荧光选择性实验
在2mL的荧光探针溶液中，分别加入D-3-羟基丁酸钠、金属阳离子、阴离子、氨基酸以及生物标记物，物质的量均为荧光探针的物质的量的20倍，测试加入D-3-羟基丁酸钠、金属阳离子、阴离子、氨基酸以及生物标记物后各溶液的荧光光谱，探针S1、S2和S3的激发波长均为415nm。如附图所示，金属阳离子(图1，图5，图9)、阴离子(图2，图6，图10)、氨基酸(图3，图7，图11)对3-羟基丁酸钠都没有干扰。
3.D-3-羟基丁酸钠滴定实验
在2mL的探针溶液中，依次加入相同体积(10μL/次)20mM的D-3-羟基丁酸钠溶液，测试每一次加入D-3-羟基丁酸钠后溶液的荧光光谱。如附图(图4，图8，图12)所示，随着D-3-羟基丁酸钠溶液的不断加入，荧光逐渐增强。
4.D-3-羟基丁酸的标准浓度曲线
配制多份浓度不同的D-3-羟基丁酸钠溶液，从0～0.5mM的浓度梯度，并分别加入到多份等量的50μM的探针溶液中，通过荧光分光光度计的测量并记录下荧光值。以D-3-羟基丁酸钠浓度C为横坐标，荧光强度F为纵坐标作图，如附图(图13，图14，图15)所示，并求出线性回归方程。探针S1：F＝102.76+250.12C，R2＝0.97038；探针S2：F＝156.58+349.36C，R2＝0.97129；探针S3：F＝323.91+538.10C，R2＝0.96019。
实施例5
从某三甲医院糖尿病科室获得糖尿病人尿液样本500例，记为A样；从某体检中心无糖尿病的健康人士尿液样本500例，记为B样。分别向A，B样本加入50μM的探针S1,S2和S3溶液，在荧光分光光度计下检测样品的荧光强度，如附图13,14,15所示，根据D-3-羟基丁酸的标准浓度曲线图，即得样品中D-3-羟基丁酸浓度。正常人体内D-3-羟基丁酸浓度小于1mmol/L，高于3mmol/L基本可以确定为酮症酸中毒。

Claims (3)

1.一种检测D-3-羟基丁酸含量的方法，其特征在于：席夫碱型结构的荧光探针用DMSO或乙腈或DMF配制成溶液，浓度为5.0×10-5 mol/L；将上述溶液与含有D-3-羟基丁酸的溶液混合，采用荧光光谱法检测针D-3-羟基丁酸的含量；所述席夫碱型结构的荧光探针，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中，R为H、Br或Cl中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的检测D-3-羟基丁酸含量的方法，其特征在于：所述席夫碱型结构的荧光探针的制备方法包括步骤：将硫代氨基脲溶解在无水乙醇中，85-90 ℃温度条件下滴加水杨醛溶液，控制内温在75-80 ℃加热回流使其充分反应，反应完成后，反应液冷却，进行减压抽滤，过滤掉溶液保留滤饼，用无水乙醇洗涤，干燥后得到固体即为所述的荧光探针。
3.席夫碱型结构的荧光探针在制备检测血液、体液或尿液中D-3-羟基丁酸的试剂的应用，所述席夫碱型结构的荧光探针，其结构式为：
Figure 468914DEST_PATH_IMAGE001
其中，R为H、Br或Cl中的任意一种。
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