CN106045878A - 一种蒽醌衍生物及其合成方法和在检测Cu2+中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种蒽醌衍生物及其合成方法和在检测Cu2+中的应用,属于蒽醌衍生物和铜离子的检测技术领域。蒽醌衍生物的合成方法:将邻羟基苯甲醛和1,2‑二氨基蒽醌在甲醇中加热回流,抽滤,洗涤得到。本发明还提供了一种检测二价铜离子的方法:以蒽醌衍生物为探针,在THF‑H2O(pH=7.4)的溶液中定量检测Cu2+的含量。该检测方法可以高选择性、高灵敏性地检测水溶液中的铜离子,操作简单、方便、快捷。同时提供了检测二价铜离子的试纸,检测Cu2+更加便捷。
Description
技术领域
本发明涉及蒽醌衍生物和铜离子的检测,具体涉及一种蒽醌衍生物及其合成方法和在检测Cu2+中的应用。
背景技术
铜是人体必不可少的微量元素,在生理过程中起着至关重要的作用。然而较高浓度的二价铜离子可能会刺激产生活性氧,损害中枢神经系统,导致严重的神经变性疾病,包括门克斯和威尔逊疾病,阿尔茨海默氏症,帕金森疾病和朊病毒等疾病。因此,能够快速检测环境及生物体系中的Cu2+已经受到广泛关注。然而用于水体系中高选择、高灵敏性的检测Cu2+的探针目前还很少。
紫外可见吸收光谱法具有灵敏度高,准确度较高,操作简便快速的特点,并且通常伴随着溶液颜色的变化,可以通过裸眼识别进行快速检测分析。
发明内容
本发明的目的在于提供一种蒽醌衍生物及其合成方法和在检测Cu2+中的应用。所述的蒽醌衍生物能避免多种金属离子的干扰,高选择性、高灵敏性地检测水溶液中的铜离子,且操作简单、方便、快捷,不需要特殊仪器设备和专业培训,易于推广,结果清晰易辩。
为实现上述目的,本发明的技术解决方案为:
一种蒽醌衍生物,其结构式为:
一种蒽醌衍生物的合成方法,包括如下步骤:将反应物邻羟基苯甲醛和1,2-二氨基蒽醌在甲醇中加热回流,反应结束后,抽滤,洗涤得到蒽醌衍生物L。
反应式如下:
作为优选,所述步骤中邻羟基苯甲醛和1,2-二氨基蒽醌的摩尔比为2:1。
为了保证反应物能充分反应,得到纯净的产物,优选反应时间为24小时。
为了保证反应物能充分反应,得到纯净的产物,优选加热回流温度为65℃。
一种紫外可见吸收光谱测定Cu2+的方法,包括如下步骤:
(1)用THF配置1mM的如权利要求1所述的蒽醌衍生物的储备液,用蒸馏水配置5mM的Cu2+溶液,并配置pH=7.4、浓度为0.05M的tris-HCl的缓冲溶液;
(2)取2.5mL含有2×10-5M蒽醌衍生物的THF-水溶液加入干净的比色管中,在紫外可见分光光度计上检测,随着Cu2+的加入,溶液逐渐由粉红色变为蓝色,并且在628nm处出现一个新的吸收峰。随着Cu2+浓度的增加,同时在紫外可见分光光度计上测定628nm的对应吸光度A628nm逐渐增强,体系在628nm的吸光度A628nm和Cu2+浓度在0.2-2×10-5M的范围内呈现良好的线性关系(R2=0.9952),以Cu2+浓度为横坐标,以吸光度A628nm为纵坐标作图,得到Cu2+浓度与吸光度的线性方程;
(3)取2.5mL含有2×10-5M蒽醌衍生物的THF-水溶液加入干净的比色管中,取x μL待测样品溶液加入,在紫外可见分光光度计上检测,测得的吸光度带入步骤(2)的线性方程,得到Cu2+浓度,待测样品[Cu2+]待测=2500μL×[Cu2+]×10-5/x μL,即可求得待测样品Cu2+的浓度。
一种检测Cu2+的试纸,其含有结构式L的蒽醌衍生物。
所述的检测Cu2+的试纸的制备方法,步骤为:将蒽醌衍生物L溶于THF溶剂中,然后将滤纸条在蒽醌衍生物L的THF溶液中浸泡、干燥后得到蒽醌衍生物L试纸(粉红色)。
为了保证检测前后试纸颜色变化明显,优选步骤中的蒽醌衍生物L的THF溶液的浓度为1×10-3M。
将试纸浸泡在浓度为0.2×10-3M,0.4×10-3M,0.6×10-3M,0.8×10-3M,1×10-3M的二价铜离子的水溶液后,试纸从粉红色逐渐变为蓝色。
与现有技术相比,本发明的检测具有以下优点和效果:
(1)方法经济:所需试剂价格便宜,合成简单(只需一步),产物收率高,检测成本低。
(2)特异性高:可高选择性地对二价铜离子检测,不受其他共存阳离子的干扰。
(3)快捷:检测时间只需30-60s,完全能够满足紧急情况的检测需要。
(4)操作简单方便:只需通过紫外可见分光光度计进行检测,检测手段简便,结果清晰可辩。
(5)本发明可用于试纸检测Cu2+,不需要特殊仪器设备和专业培训,任何人均可操作。
附图说明
图1为本发明实施例2蒽醌衍生物L用于Cu2+的紫外可见吸收测定光谱图;
图2为本发明实施例3蒽醌衍生物L测定Cu2+的工作曲线图;
图3为本发明实施例4共存金属离子对Cu2+测定干扰性的吸收光谱图及颜色对照图。
图4为本发明实施例6利用蒽醌衍生物L试纸检测水溶液中不同浓度的铜离子时试纸颜色变化图。
具体实施方式:
实施例1蒽醌衍生物L的合成和表征
将0.2g(0.84mmol)1,2-二氨基蒽醌溶解于25ml甲醇中,再加入0.2mL水杨醛(1.68mmol),65℃加热回流24h后停止反应,抽滤、洗涤得到干燥的紫色固体产物L,即为本技术所述蒽醌衍生物。1H NMR(THF-d8)δ:8.90(s,1H,HC=N),8.35(d,1H,ArH),8.27(d,1H,ArH),7.84(t,1H,ArH),7.80(t,1H,ArH),7.67(d,1H,ArH),7.64(d,1H,ArH),7.45(m,2H,ArH),7.01(m,2H,ArH).HRMS(ESI):calcd.for C21H14N2O3 343.1079。
实施例2蒽醌衍生物L用于Cu2+的紫外吸收测定
用THF配置1mM的L储备液,用蒸馏水配置5mM的Cu2+溶液,并配置pH=7.4、浓度为0.05M的tris-HCl的缓冲溶液;取100μL的L储备液加入干净的比色管中,依次加入1mLtis-HCl缓冲,1.5mL的蒸馏水,并用THF定容至5mL,摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中,在紫外可见分光光度计上检测,随着Cu2+的加入,溶液逐渐由粉红色变为蓝色,并且在628nm处出现一个新的吸收峰。紫外光谱吸收图见图1。
实施例3蒽醌衍生物L测定Cu2+的线性关系
取100μL的L储备液加入干净的比色管中,依次加入1mLtis-HCl缓冲,1.5mL的蒸馏水,并用THF定容至5mL,摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中,在紫外可见分光光度计上检测,逐渐加入Cu2+溶液的体积为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10μL,同时在紫外可见分光光度计上测定628nm的对应吸光度A628nm为0.041、0.077、0.108、0.147、0.18、0.215、0.244、0.275、0.304、0.322,体系在628nm的吸光度A628nm和[Cu2+]浓度在0.2-2×10-5M的范围内呈现良好的线性关系(R2=0.9952),以Cu2+浓度为横坐标,以吸光度A628nm为纵坐标作图,得到Cu2+浓度与吸光度的线性方程:A=0.1600[Cu2+]+0.01533,[Cu2+]的单位为10-5mol/L;
实验证明,体系在628nm的吸光度A628nm和[Cu2+]浓度在0.2-2×10-5M的范围内呈现良好的线性关系(R2=0.9952)。见图2。
实施例4共存阳离子对Cu2+的紫外吸收干扰性的测定
取100μL的L储备液加入干净的比色管中,依次加入1mLtis-HCl缓冲,1.5mL的蒸馏水,并用THF定容至5mL,摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中,再分别加入40μM的Cu2+,以及40μM的其他各种阳离子(K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Al3+,Zn2+,Hg2+,Ag+,Pb2+,Co2+,Ni2+,Cr3+,Cd3+,Fe3 +),在紫外可见分光光度计上检测。吸收光谱及颜色变化见图3。
实验证明,其它常见阳离子不干扰体系对Cu2+的测定。
实施例5试纸的制备
将2×1cm的滤纸条用0.1mol/L的HCl浸泡一个小时,然后用蒸馏水洗涤至中性,晾干后备用,将实施例1合成的化合物L溶于THF溶剂中,然后将准备好的滤纸条浸泡在配置好的L溶液中(其中,蒽醌衍生物L的浓度为10-3M)1h后,干燥后制得含蒽醌衍生物L的试纸。
实施例6蒽醌衍生物试纸测不同浓度的Cu2+水溶液
将实施例5制备的含蒽醌衍生物L的试纸分别浸泡在0.2×10-3M,0.4×10-3M,0.6×10-3M,0.8×10-3M,1×10-3M的Cu2+水溶液中,5min后,取出试纸,试纸颜色从粉红色逐渐变为蓝色(见图4)。
Claims (9)
1.一种蒽醌衍生物,其特征在于,结构式为:
2.如权利要求1所述的蒽醌衍生物的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:将反应物邻羟基苯甲醛和1,2-二氨基蒽醌在甲醇中加热回流,反应结束后,抽滤,洗涤得到蒽醌衍生物。
3.如权利要求2所述的蒽醌衍生物的合成方法,其特征在于,所述的邻羟基苯甲醛和1,2-二氨基蒽醌的摩尔比为2:1。
4.如权利要求2所述的蒽醌衍生物的合成方法,其特征在于,所述的反应时间为24小时。
5.如权利要求2所述的蒽醌衍生物的合成方法,其特征在于,所述的加热回流温度为65℃。
6.一种紫外可见吸收光谱测定Cu2+的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)用THF配置1mM的如权利要求1所述的蒽醌衍生物的储备液,用蒸馏水配置5mM的Cu2+溶液,并配置pH=7.4、浓度为0.05M的tris-HCl的缓冲溶液;
(2)取2.5mL含有2×10-5M蒽醌衍生物的THF-水溶液加入干净的比色管中,在紫外可见分光光度计上检测,随着Cu2+的加入,溶液逐渐由粉红色变为蓝色,并且在628nm处出现一个新的吸收峰;随着Cu2+浓度的增加,同时在紫外可见分光光度计上测定628nm的对应吸光度A628nm逐渐增强,体系在628nm的吸光度A628nm和Cu2+浓度在0.2-2×10-5M的范围内呈现良好的线性关系,以Cu2+浓度为横坐标,以吸光度A628nm为纵坐标作图,得到Cu2+浓度与吸光度的线性方程;
(3)取2.5mL含有2×10-5M蒽醌衍生物的THF-水溶液加入干净的比色管中,取x μL待测样品溶液加入,在紫外可见分光光度计上检测,测得的吸光度带入步骤(2)的线性方程,得到Cu2+浓度,待测样品[Cu2+]待测=2500μL×[Cu2+]×10-5/x μL,即可求得待测样品Cu2+的浓度。
7.一种检测Cu2+的试纸,特征在于,其含有如权利要求1所述的蒽醌衍生物。
8.如权利要求7所述的检测Cu2+的试纸的制备方法,其特征在于,步骤为:将如权利要求1所述的蒽醌衍生物溶于THF溶剂中,然后将滤纸条在蒽醌衍生物的THF溶液中浸泡、干燥后得到检测Cu2+的试纸。
9.如权利要求8所述试纸的制备方法,所述的蒽醌衍生物的THF溶液的浓度为1×10-3M。
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