CN105732718B - 一种氟代环三磷腈的合成方法 - Google Patents
一种氟代环三磷腈的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105732718B CN105732718B CN201610164612.3A CN201610164612A CN105732718B CN 105732718 B CN105732718 B CN 105732718B CN 201610164612 A CN201610164612 A CN 201610164612A CN 105732718 B CN105732718 B CN 105732718B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phosphonitrile
- ring
- nhd
- monomethyl ether
- glycol monomethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- ZSTLPJLUQNQBDQ-UHFFFAOYSA-N azanylidyne(dihydroxy)-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)#N ZSTLPJLUQNQBDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 52
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 title claims abstract description 27
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002538 Polyethylene Glycol 20000 Polymers 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 abstract description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 208000021320 Nasu-Hakola disease Diseases 0.000 description 14
- 208000031334 polycystic lipomembranous osteodysplasia with sclerosing leukoencephaly Diseases 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 4
- -1 Phosphazene compound Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002593 Polyethylene Glycol 800 Polymers 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical class CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940085675 polyethylene glycol 800 Drugs 0.000 description 2
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- PMOIAJVKYNVHQE-UHFFFAOYSA-N phosphanium;bromide Chemical compound [PH4+].[Br-] PMOIAJVKYNVHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229920002627 poly(phosphazenes) Polymers 0.000 description 1
- 229940094533 polyethylene glycol 1000000 Drugs 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/65812—Cyclic phosphazenes [P=N-]n, n>=3
- C07F9/65814—Cyclic phosphazenes [P=N-]n, n>=3 n = 3 or 4
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
本发明公开了一种氟代环三磷腈的合成方法，将将氯环三磷腈溶解于有机溶剂中，加入氟化剂和催化剂反应1‑20h，即得氟代环三磷腈，所述催化剂为原料总质量的1‑20％，所述催化剂为聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚。本发明使用聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚为催化剂，聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚无毒，廉价，具有较好的催化能力；使用聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚可以大大提高氟化反应速度，降低成本；本发明使用聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚提高了合成氟代环三磷腈的产率，产率均大于92％，最高可达99％。
Description
技术领域
本发明涉及一种氟代环三磷腈的合成方法。
背景技术
磷腈化合物是一类骨架由磷和氮交替排列的无机-有机杂化化合物，可分为环磷腈和聚磷腈。其中，氯代环三磷腈是环磷腈化合物中最有代表性的化合物，由于氯原子具有很强的活性，很容易被各种亲核试剂所取代。因此，以氯代环三磷腈为中间体，可合成出具有各种有机官能团的磷腈衍生物。氯原子在锂电池电解液中的兼容性较差，而氟代环三磷腈则具有很好的电化学兼容性。
目前，氟代环三磷腈的合成主要以氟代环三磷腈与氟盐进行氟化反应，产率较低，其催化剂主要有四甲基氯化铵、四甲基溴化铵和18-冠-6和溴化鏻，但是这些催化剂成本较高，对人体有害；若不加催化剂，则降低大大降低了氟代环三磷腈与氟盐进行氟化反应的速度。
发明内容
为解决现有技术的缺陷，本发明提供了一种氟代环三磷腈的合成方法，能够大大提高氟化反应速率及产率，降低成本。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种氟代环三磷腈的合成方法，将氯环三磷腈溶解于有机溶剂中，加入氟化剂和催化剂反应1-20h，即得氟代环三磷腈，所述催化剂为原料总质量的1-20％，所述催化剂为聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚。
本发明使用聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚作为催化剂，聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚，廉价，具有较好的催化能力；聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚可以大大提高氟化反应速度，降低成本；本发明使用聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚提高了合成氟代环三磷腈的产率，产率均大于92％，最高可达99％。
优选的，所述氯环三磷腈为六氯环三磷腈或乙氧基五氯环三磷腈。根据原料的通制备不同氟代环三磷腈产品。
优选的，所述有机溶剂为四氢呋喃、正己烷、甲苯、氯代苯、石油醚、吡啶、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈或苯甲腈中的一种或其混合物。
优选的，所述氟化剂为氟化钠、氟化钾或其混合物。氟化效果更好。
优选的，所述氯环三磷腈与氟化剂的物质的量之比为1：1-1.2。提高氯环三磷腈的转化率。
优选的，所述反应温度为30-120℃。
优选的，所述聚乙二醇为聚乙二醇800、聚乙二醇5000、聚乙二醇10000或聚乙二醇1000000。
优选的，所述聚乙二醇单甲醚为聚乙二醇单甲醚800、聚乙二醇单甲醚5000、聚乙二醇单甲醚10000或聚乙二醇单甲醚1000000。
优选的，所述聚乙二醇二甲醚为聚乙二醇二甲醚800、聚乙二醇二甲醚5000、聚乙二醇二甲醚10000或聚乙二醇二甲醚1000000。
上述氟代环三磷腈的合成方法在制备锂电池电解液中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是采用的合成方法反应条件温和，反应可操控性好，便于工业化生产。合成方法的后处理只需对反应完物料进行抽滤，浓缩等简单操作即可得到较高质量和收率的产品，不需要经多次酸洗、碱洗，从而避免了因多次洗涤而造成的不必要损失，提高了收率。本发明的工艺流程简单，耗能低，溶剂可回收，产率较高，所得产品纯度也较高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
将34.7g六氯环三磷腈晶体溶解于200ml四氢呋喃中形成六氯环三磷腈溶液，向溶液中加入27g氟化钠作为氟化剂，加入2g聚乙二醇单甲醚800作为催化剂，并在30℃温度条件下反应1h，经过滤、减压蒸馏后得到磷腈衍生物六氟环三磷腈，产率99％。
实施例2：
将34.7g六氯环三磷腈晶体溶解于300ml正己烷中形成六氯环三磷腈溶液，向溶液中加入28g氟化钠作为氟化剂，加入0.6g聚乙二醇5000作为催化剂，并在60℃温度条件下反应10h，经过滤、减压蒸馏后得到磷腈衍生物六氟环三磷腈，产率94％。
实施例3：
将40g乙氧基五氯环三磷腈晶体溶解于200ml甲苯中形成乙氧基五氯环三磷腈溶液，向溶液中加入35g氟化钠作为氟化剂，加入8g聚乙二醇二甲醚200作为催化剂，并在90℃温度条件下反应4h，经过滤、减压蒸馏后得到磷腈衍生物乙氧基五氟环三磷腈，产率92％。
实施例4：
将34.7g六氯环三磷腈晶体溶解于200ml氯代苯中形成六氯环三磷腈溶液，向溶液中加入26g氟化钠作为氟化剂，加入3g聚乙二醇1000000作为催化剂，并在120℃温度条件下反应20h，经过滤、减压蒸馏后得到磷腈衍生物六氟环三磷腈，产率97％。
实施例5
本实施例与实施例1相同，不同之处在于将四氢呋喃改为石油醚，将氟化钠改为氟化钾，将聚乙二醇单甲醚800改为聚乙二醇单甲醚5000，得到磷腈衍生物六氟环三磷腈的产率为99％。
实施例6
本实施例与实施例1相同，不同之处在于将四氢呋喃改为吡啶，将聚乙二醇单甲醚800改为聚乙二醇单甲醚10000，得到磷腈衍生物六氟环三磷腈的产率为98％。
实施例7
本实施例与实施例1相同，不同之处在于将四氢呋喃改为DMF，将聚乙二醇单甲醚800改为聚乙二醇单甲醚1000000，得到磷腈衍生物六氟环三磷腈的产率为99％。
实施例8
本实施例与实施例1相同，不同之处在于将四氢呋喃改为乙腈，将聚乙二醇单甲醚800改为聚乙二醇二甲醚800，得到磷腈衍生物六氟环三磷腈的产率为98％。
实施例9
本实施例与实施例1相同，不同之处在于将四氢呋喃改为苯甲腈，将聚乙二醇单甲醚800改为聚乙二醇二甲醚5000，得到磷腈衍生物六氟环三磷腈的产率为99％。
实施例10
本实施例与实施例1相同，不同之处在于将四氢呋喃改为四氢呋喃与石油醚的混合物，四氢呋喃与石油醚的体积比为1:1，将聚乙二醇单甲醚800改为聚乙二醇二甲醚10000，得到磷腈衍生物六氟环三磷腈的产率为98％。
实施例11
本实施例与实施例1相同，不同之处在于将四氢呋喃改为四氢呋喃与吡啶的混合物，四氢呋喃与石油醚的体积比为1:1，将聚乙二醇单甲醚800改为聚乙二醇二甲醚1000000，得到磷腈衍生物六氟环三磷腈的产率为97％。
实施例12
本实施例与实施例1相同，不同之处在于将四氢呋喃改为苯甲腈，将聚乙二醇单甲醚800改为聚乙二醇800，得到磷腈衍生物六氟环三磷腈的产率为99％。
实施例13
本实施例与实施例1相同，不同之处在于将四氢呋喃改为苯甲腈，将聚乙二醇单甲醚800改为聚乙二醇10000，得到磷腈衍生物六氟环三磷腈的产率为99％。
上述实施例虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种氟代环三磷腈的合成方法，其特征是，将氯环三磷腈溶解于有机溶剂中，加入氟化剂和催化剂反应1-20h，即得氟代环三磷腈，所述催化剂为原料总质量的1-20％，所述催化剂为聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚或聚乙二醇二甲醚。
2.如权利要求1所述的一种氟代环三磷腈的合成方法，其特征是，所述氯环三磷腈为六氯环三磷腈或乙氧基五氯环三磷腈。
3.如权利要求1所述的一种氟代环三磷腈的合成方法，其特征是，所述有机溶剂为四氢呋喃、正己烷、甲苯、氯代苯、石油醚、吡啶、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈或苯甲腈中的一种或其混合物。
4.如权利要求1所述的一种氟代环三磷腈的合成方法，其特征是，所述氟化剂为氟化钠、氟化钾或其混合物。
5.如权利要求1所述的一种氟代环三磷腈的合成方法，其特征是，所述氯环三磷腈与氟化剂的物质的量之比为1：1-1.2。
6.如权利要求1所述的一种氟代环三磷腈的合成方法，其特征是，所述反应温度为30-120℃。
7.如权利要求1所述的一种氟代环三磷腈的合成方法，其特征是，所述聚乙二醇为聚乙二醇800、聚乙二醇5000、聚乙二醇10000或聚乙二醇1000000。
8.如权利要求1所述的一种氟代环三磷腈的合成方法，其特征是，所述聚乙二醇单甲醚为聚乙二醇单甲醚800、聚乙二醇单甲醚5000、聚乙二醇单甲醚10000或聚乙二醇单甲醚1000000。
9.如权利要求1所述的一种氟代环三磷腈的合成方法，其特征是，所述聚乙二醇二甲醚为聚乙二醇二甲醚800、聚乙二醇二甲醚5000、聚乙二醇二甲醚10000或聚乙二醇二甲醚1000000。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610164612.3A CN105732718B (zh) | 2016-03-22 | 2016-03-22 | 一种氟代环三磷腈的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610164612.3A CN105732718B (zh) | 2016-03-22 | 2016-03-22 | 一种氟代环三磷腈的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105732718A CN105732718A (zh) | 2016-07-06 |
| CN105732718B true CN105732718B (zh) | 2017-12-01 |
Family
ID=56251269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610164612.3A Active CN105732718B (zh) | 2016-03-22 | 2016-03-22 | 一种氟代环三磷腈的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105732718B (zh) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107857780B (zh) * | 2016-09-22 | 2020-09-15 | 微宏动力系统（湖州）有限公司 | 一种氟代磷腈化合物的合成方法、氟代磷腈化合物及电池用电解液 |
| CN107302108B (zh) * | 2017-06-02 | 2020-03-10 | 山东大学 | 一种阻燃剂硅氧基氟代环三磷腈及其合成方法 |
| CN107056841A (zh) * | 2017-06-19 | 2017-08-18 | 山东永浩新材料科技有限公司 | 一种烷氧基五氟环三磷腈的制备方法 |
| US10710946B2 (en) * | 2017-06-22 | 2020-07-14 | Zeon Corporation | Method of manufacturing octafluorocyclopentene |
| CN109422774B (zh) * | 2017-08-30 | 2021-03-30 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 五氟乙氧基环三磷腈的制备方法 |
| CN109503664A (zh) * | 2017-09-15 | 2019-03-22 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 六氟环三磷腈的制备方法 |
| CN107649112B (zh) * | 2017-09-25 | 2019-08-02 | 山东大学 | 一种用于氟代磷腈及其衍生物工业化生产的催化剂 |
| CN110066295B (zh) * | 2019-04-28 | 2021-10-26 | 衢州康鹏化学有限公司 | 一种五氟乙氧基环三磷腈的制备方法 |
| CN113004332B (zh) * | 2019-12-20 | 2022-05-10 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 一种六氟环三磷腈的制备方法 |
| CN114800728B (zh) * | 2022-06-07 | 2023-05-16 | 山东美邦尼新型材料有限公司 | 一种防噪音的环保型胶合板的制造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102702268A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-10-03 | 福建创鑫科技开发有限公司 | 五氟烷氧基或苯氧基环三磷腈的制备方法 |
| CN104140558A (zh) * | 2013-05-10 | 2014-11-12 | 信汇科技有限公司 | 环状磷腈化合物作为抗滴落剂在制备树脂中的应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9263765B2 (en) * | 2012-12-24 | 2016-02-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Cyclotriphosphazene compound, method of preparing the same, electrolyte for lithium secondary battery including the cyclotriphosphazene compound, and lithium secondary battery including the electrolyte |
| CN104558045A (zh) * | 2014-11-25 | 2015-04-29 | 湖北诺邦科技股份有限公司 | 1-乙氧基-1,3,3,5,5-五氟环三磷腈的合成方法 |
-
2016
- 2016-03-22 CN CN201610164612.3A patent/CN105732718B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102702268A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-10-03 | 福建创鑫科技开发有限公司 | 五氟烷氧基或苯氧基环三磷腈的制备方法 |
| CN104140558A (zh) * | 2013-05-10 | 2014-11-12 | 信汇科技有限公司 | 环状磷腈化合物作为抗滴落剂在制备树脂中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105732718A (zh) | 2016-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105732718B (zh) | 一种氟代环三磷腈的合成方法 | |
| CN103374038B (zh) | 一种抗病毒药物的制备方法 | |
| CN104477861A (zh) | 一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法 | |
| JP2015535789A (ja) | リチウムビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 | |
| CN106458589A (zh) | 二氟磷酸盐的制造方法 | |
| CN103582631B (zh) | 制备氟化的有机化合物的方法 | |
| CN110240617A (zh) | 一种二氟二草酸磷酸锂的制备方法 | |
| CN105731398A (zh) | 一种双氟磺酰亚胺的碱金属盐的制备方法 | |
| CN102993226B (zh) | 制备苯基二甲基氯硅烷的方法 | |
| CN102285937B (zh) | 非布索坦的合成方法 | |
| CN104230722A (zh) | 双氟磺酰亚胺鎓盐的制备方法 | |
| CN103755645A (zh) | 一种化合物吡咯烷基二氨基嘧啶氧化物的合成工艺 | |
| CN106242997B (zh) | 一种环丙腈的合成方法 | |
| CN108911979A (zh) | 一种3-氟丙酸酯的制备方法 | |
| CN104045524B (zh) | 一种清洁生产氢氟醚的方法 | |
| CN107056841A (zh) | 一种烷氧基五氟环三磷腈的制备方法 | |
| CN103145540B (zh) | 一种光学活性7-卤代-6-羟基-庚-3-烯-2-酮的制备方法 | |
| CN103934020A (zh) | 八取代的双胍盐作为氟甲基六氟异丙基醚的合成催化剂的应用及催化合成方法 | |
| CN103253688B (zh) | 利用有机锡氟化物制备高纯度氟化锂以及六氟磷酸锂的方法 | |
| CN104119223B (zh) | 一种二氟乙酸烷基酯的制备方法 | |
| CN103755666B (zh) | 一种含氧环烷烃的催化合成方法 | |
| CN103880770B (zh) | 手性3‑吗啉甲醇类和3‑吗啉甲酸类化合物的制备方法 | |
| CN111303045A (zh) | 2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶的生产工艺 | |
| CN103044388B (zh) | 一种3,4—二氟环丁砜的制备方法 | |
| CN103253643B (zh) | 一种相转移催化法制备六氟磷酸锂的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20180702 Address after: 255300 Nan Yuan village, Chengbei road sub district office, Zhoucun District, Zibo, Shandong Patentee after: Shandong Ze new Mstar Technology Ltd Address before: 250061 Ji'nan Lishi District, Ji'nan, Shandong Province, No. 17923 Patentee before: Shandong University |
|
| TR01 | Transfer of patent right |