CN105693553A - 顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种具空穴阻挡特性的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其是包含一顺式二苯乙烯系化合物以及一芴系化合物所构成的一顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物，并具有介于105℃至130℃之间的玻璃转换温度、介于385℃至415℃之间的热裂解温度、可逆电子传输特性、以及绝佳的电荷载子平衡传输特性。并且，实验结果也证实，以本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料作为电子传输层的黄色荧光、绿色磷光、黄色磷光、与红色磷光的有机发光二极体，其外部量子效率、电流效率、功率效率、最大亮度、与元件寿命皆明显优于现有技术的或者商业化的黄色荧光、绿色磷光、黄色磷光、与红色磷光的有机发光二极体。
Description
技术领域
本发明关于载子传输材料的相关领域，尤指具有空穴阻挡功能的一种顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料。
背景技术
1987年，柯达公司的C.W.Tang与S.A.VanSlyke发表关于有机发光二极体(OrganicLightEmittingDevice,OLED)的创作，Tang与VanSlyke是利用真空蒸镀的方式，分别将空穴传输材料与电子传输材料，例如Alq3镀覆在ITO玻璃上，其后再蒸镀一层金属电极，如此，即完成具有自发光性、高亮度、高速反应、重量轻、厚度薄、低耗电、广视角、可挠性、以及可全彩化的有机发光二极体(OLED)的制作。
目前所常用的有机发光二极体，通常会在有机发光二极体的阳极与阴极之间进一步增设其它功效层，例如：电子传输层与空穴传输层，借此方式增加有机发光二极体的电流效率或功率效率。例如图1所示的现有技术的有机发光二极体的结构，该有机发光二极体1’至少包括：一阴极11’、一电子注入层13’、一发光层14’、一空穴传输层16’、以及一阳极18’。
有机发光二极体是利用电子与空穴再结合所产生的激子扩散到发光层而发光。根据理论推测，由电荷的再结合而引起的单重激发态与三重激发态的比例为1：3。因此，以小分子荧光材料作为发光材料时，能用于发光的比率仅为全部25％的能量，其余的75％的能量则在三重激发态经由非发光机制而损失掉，故一般荧光材料的內部量子效率的极限为25％。
研究发现，部分的空穴传输层16’同时具有局限电子的功能，例如具有如下化学式A所示的空穴传输材料，其中，化学式A所表示的空穴传输材料为3,6-Bis(4-vinylphenyl)-9-ethylcarbazole，中文名称为3,6-双(4-乙烯基苯基)-9-乙基咔唑，在此简称VPEC并编号为GK60。
近年来，为了有效提升配合磷光发光二极体的效能，有机发光二极体的制造商与研究人员同步致力于具有空穴阻挡特性的电子传输材料的开发。目前商业化的电子传输材料有TmPyPb{英文全名:3,3'-[5'-[3-(3-Pyridinyl)phenyl][1,1':3',1″-terphenyl]-3,3″-diyl]bispyridine；中文全名:3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1″-三联苯]-3,3″-二基]二吡啶}、与TPBi{英文全名:1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene；中文全名:1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯}、3TPYMB[英文全名:Tris(2,4,6-triMethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane；中文全名:3TPYMB]、BmPyPb[英文全名:1,3-bis(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)benzene；中文全名:BmPyPb]、以及DPyPA[英文全名:9,10-bis(3-(pyridin-3-yl)phenyl)anthracene；中文全名:DPyPA]等。
然而，即使目前已然发展出多种不同的具有空穴阻挡特性的电子传输材料，应用这些电子传输材料的磷光发光二体极体仍无法展现出具有优势的发光效率与生命周期，显示现有的具有空穴阻挡特性的电子传输材料仍具有缺陷必须予以克服。
发明内容
本发明的主要目的，在于提供一种顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其是包含一顺式二苯乙烯系化合物(cis-Stilbenebasedcompound)以及一芴系化合物(fluorinebasedcompound)的一顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物，具有介于105℃至130℃之间的玻璃转换温度、介于385℃至415℃之间的热裂解温度、可逆电子传输特性、以及绝佳的电荷载子平衡传输特性。
因此，为了达成本发明的主要目的，本发明提出一种顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，是包含一顺式-二苯乙烯系化合物(cis-Stilbenebasedcompound)以及一芴系化合物(fluorenebasedcompound)的一
顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物，且该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物同时具有一空穴阻挡功能。
根据上述本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的一实施例，该二苯乙烯/芴螺旋体衍生物的化学结构由下列化学式I所表示：
前述的化学式I中，R1为二苯胺基(-NPh2)或苯并咪唑(-BIM)，且R2选自于下列化学学式I-1与化学式I-2的任一者：
[化学式I-1]
-CN
并且，在前述的化学式I中，R3选自于下列化学式I-3与化学式I-4的任一者：
[化学式I-3]
-H
根据上述本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的一实施例，该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的化学结构由下列化学式II(以符号NSCN表示)、化学式III(以符号NSΦCN表示)、化学式IV(以符号CNSCN表示)、或化学式V(以符号CNΦSΦCN表示)所表示：
在前述的化学式II至化学式VI之中，R为H或叔丁基(tert-butylgroup)。
所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，具有一玻璃转换温度与一热裂解温度；该玻璃转换温度介于105℃至130℃之间，且该热裂解温度介于385℃至415℃之间。
所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料具有一最高占有分子轨道能级与一最低未占有分子轨道能级；并且，该最高占有分子轨道能级介于5.4eV与6.3eV之间，且该最低未占有分子轨道能级介于2.7eV与3.4eV之间。
所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料可应用于一有机发光二极体之中，以作为一电子传输层与/或一孔穴阻挡层。
所述的该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料可应用于一太阳能电池之中，以作为一载子传输层。
所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料具有一氧化电位与一还原电位；并且，该氧化电位介于0.45V与1.03V之间，且该还原电位介于-1.57V与-2.32V之间。
实验结果证实，以本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料作为电子传输层的黄色荧光、绿色磷光、黄色磷光、与红色磷光的有机发光二极体，其外部量子效率、电流效率、功率效率、最大亮度、与元件寿命皆明显优于现有技术的或者商业化的黄色荧光、绿色磷光、黄色磷光、与红色磷光的有机发光二极体。
附图说明
图1是现有技术的一种有机发光二极体的结构图。
符号说明：
1’有机发光二极体
11’阴极
13’电子注入层
14’发光层
16’空穴传输层
18’阳极
具体实施方式
为了能夠更清楚地描述本发明所提出的一种顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，以下将配合附图，详尽说明本发明的较佳实施例。
本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料是由一顺式二苯乙烯系化合物(cis-Stilbenebasedcompound)以及一芴系化合物(fluorenebasedcompound)所构成的一顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物，且该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物同时具有一空穴阻挡功能。因此，本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料主要应用于一有机发光二极体之中，以作为一电子传输层与/或一空穴阻挡层。同时，本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料也可应用于一电太阳能电池之中，以作为一载子传输层。
本发明的光电材料，即顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物，其化学结构由下列化学式I所表示：
在前述的化学式I之中，R1为二苯胺基(-NPh2)或苯并咪唑(-BIM)，且R2选自于下列化学式I-1与化学式I-2的任一者：
[化学式I-1]
-CN
并且，在前述的化学式I之中，R3选自于下列化学式I-3与化学式I-4的任一者：
[化学式I-3]
-H
本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的粗产物的制造步骤如下所述：
(1)以100mL的无水四氢呋喃溶解5.2mL的2-溴联苯(30mM)；
(2)将上述步骤(1)所得的产物静止于-78℃的环境中；
(3)将2.5M的四丁基锂的己烷溶液(30mM,12mL)逐滴加入上述步骤(2)所得的产物中，反应30分钟；
(4)以60mL的无水四氢呋喃溶解7.28g的3,7-双溴二卞环庚烯酮(20mM)；
(5)将前述步骤(3)的产物逐滴加入前述步骤(4)所得的产物中；
(6)使用10mL的饱和碳酸氢钠向前述步骤(5)所得的产物进行一淬息反应，之后抽干四氢呋喃；
(7)使用二氯甲烷对前述步骤(6)所得的产物进行萃取，以得一萃取液；
(8)将5g的硫酸镁加入该萃取液之中，接着依序干燥与过滤该萃取液；以及
(9)将前述步骤(8)所得的产物进行回旋浓缩后，得到一中间产物。
继续地，借由以下步骤可进一步获得该中间产物的一无色晶体：
(10)以60mL的醋酸溶解该中间产物；
(11)将1mL的浓盐酸(12N)加入前述步骤(10)所得的产物中；
(12)使用回流裝置在120℃的环境中令前述步骤(11)所得的产物反应2小时；
(13)将前述步骤(12)所得的产物冷卻至0℃；
(14)将60mL的正己烷加入前述步骤(13)所得的产物中；
(15)使用抽滤漏斗过滤前述步骤(14)所得的产物，以获得一过滤沉淀物；
(16)以正己烷清洗该过滤沉淀物3次，以获得一固体物；以及
(17)使用二氯甲烷/正己烷对该固体物进行再结晶，以获得一无色晶体；其中，该无色晶体的化学结构如下列化学式1所示。
借由上述步骤(10)至步骤(17)获得所述的无色晶体之后，便可借由施予各种反应法于该无色晶体，以进一步获得本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的各种实施例；其中，该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的实施例1至实施例4的化学结构如下列化学式II至化学式V所示:
在前述的化学式II至化学式VI之中，R为H或叔丁基(tert-butylgroup)。并且，所获得的实施例1至实施例4的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其玻璃转换温度(GlassTransitionTemperature,Tg)、分解温度(DecompositionTemperature,Td)、吸收光谱峰值、以及光致发光光谱峰值整理在下列表(一)之中。由表(一)，我们可得知此顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的玻璃转换温度介于105℃至130℃之间，且该热裂解温度介于385℃至415℃之间；这表示本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料具有优良的热稳定性，并且在高电压与高电流的操作下不易裂解或产生结晶态。
表(一)
此外，利用循环伏安法(CyclicVoltammetry,CY)可获得实施例1至实施例4的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的氧化电位与还原电位；并且，由所测得的氧化电位与还原电位可进一步计算得到实施例1至实施例4的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的最高占有分子轨道能级(highoccupiedmolecularorbitalenergylevel,EHOMO)与最低未占有分子轨道能级(lowestunoccupiedmolecularorbitalenergylevel,ELUMO)；其中，所获得的实施例1至实施例4的EHOMO与ELUMO整理在下列表(二)之中。由表(二)，我们可得知此顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的最高占有分子轨道能级(EHOMO)介于5.4eV与6.3eV之间，且最低未占有分子轨道能级(ELUMO)介于2.7eV与3.4eV之间。此顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的氧化电位介于0.45V至1.03V之间，且该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的还原电位介于-1.57V至-2.32V之间。
表(二)
接着，为了证实本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的确可用以作为一有机发光二极体的电子传输层与/或空穴阻挡层，以下将设计多个实验组与控制组的有机发光二极体元件，并量测、比较这些有机发光二极体元件的驱动电压(Turn-onvoltage,Von)、外部量子效率(ExternalQuantumEfficiency,ηext)、电流效率(CurrentEfficiency,ηc)、功率效率(PowerEfficiency,ηp)、最大亮度(MaximumLuminance,Lmax)。其中，所述的多个实验组与控制组的有机发光二极体元件整理在下列表(三)之中。
表(三)
在上述表(三)之中，HIL/ITO表示为空穴注入层与氧化铟锡的复合层。HT01的英文全名为N,N-diphenyl-N,N-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4’-diamine，且中文全名为N，N-二苯基-N，N-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺。NPB的英文全名为N,N’-Di(1-naphthyl)-N,N’-diphenyl-(1,1’-biphenyl)-4,4’-diamine，且中文全名为N，N'-二(1-萘基)-N，N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺。TAPC的英文全名为4,4',4″-Tri(9-carbazoyl)triphenylamine，且中文全名为4,4'，4″-三(9-咔唑基)三苯胺。NPB/HT01表示为材料NPB与HT01的复合层。BSB的英文全名为bis-styrylbenzenederivatives，且中文全名为二苯乙烯基苯衍生物。现有技术中的空穴阻挡材料为BCP{英文全名:2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline；中文全名:2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-邻二氮杂菲}、BmPyPb[英文全名:1,3-bis(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)benzene；中文全名:1,3-双(3,5-dipyrid-3-基-苯基)苯]、DPyPA[英文全名:9,10-bis(3-(pyridin-3-yl)phenyl)anthracene；中文全名:9,10-二(3-(吡啶-3-基)苯基)蒽]、TPBi{英文全名:1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene；中文全名:1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯}、Alq3{英文全名:tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(iii)；中文全名:三(8-羟基喹啉)铝}、以及ET01。其中，ET01的化学结构如下化学式2’所示:
当然，在上述表(三)中，Alq3、TPBi、BmPyPb、与ET01等材料也同时被应用为有机发光二极体的电子传输层。继续地，完成前述(三)所列的有机发光二极体的量测之后，这些有机发光二极体元件的驱动电压(Von)、外部量子效率(ηext)、电流效率(ηc)、功率效率(ηp)、最大亮度(Lmax)整理在下列表(四)之中。
表(四)
首先对于黄色荧光有机发光二极体进行比较。由表(四)可以发现，相较于控制组1的黄色荧光有机发光二极体，实验组1与实验组2的黄色荧光有机发光二极体展现出较明显优良的外部量子效率(ηext)、电流效率(ηc)、功率效率(ηp)、与最大亮度(Lmax)。
接着对于红色磷光有机发光二极体进行比较。由表(四)可以发现，相较于控制组2的红色磷光有机发光二极体，实验组3与实验组4的红色磷光有机发光二极体展现出较明显优良的外部量子效率(ηext)、功率效率(ηp)、与最大亮度(Lmax)。
继续地对于黄色磷光有机发光二极体进行比较。由表(四)可以发现，相较于控制组3的黄色磷光有机发光二极体，实验组5与实验组6的黄色磷光有机发光二极体展现出较明显优良的外部量子效率(ηext)、电流效率(ηc)、功率效率(ηp)、与最大亮度(Lmax)。
接着对于绿色磷光有机发光二极体进行比较。由表(四)可以发现，相较于控制组4A至控制组4D的绿色磷光有机发光二极体，实验组7、与实验组8A的绿色磷光有机发光二极体展现出较明显优良的外部量子效率(ηext)、功率效率(ηp)、与最大亮度(Lmax)。同时，较于控制组5至控制组6的绿色磷光有机发光二极体，实验组9的绿色磷光有机发光二极体展现出较明显优良的外部量子效率(ηext)、功率效率(ηp)、与最大亮度(Lmax)。
另外，实验也同时进行绿色磷光有机发光二极体的寿命评估测试，其中，寿命评估测试的起始亮度为10000cd/m2。寿命评估测试的结果显示实验组7的绿色磷光有机发光二极体的半衰期(LT50)为19000小时；相对地，控制组4A与控制组6的绿色磷光有机发光二极体的半衰期(LT50)分别为1000小时以及20000小时。另外，若以TmPyPb取代控制组4A的绿色磷光有机发光二极体之中的BmPyPb，则对应的有机发光二极体的半衰期(LT50)也仅为210小时。
如此上述说明已经借由多组有机发光二极体的元件架构及其相关实验，验证了本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的确可应用为发光二极体的电子传输材料；并且，经由上述可以得知本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料具有以下主要优点：
本发明所提供的具空穴阻挡特性的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料是由一顺式二苯乙烯系化合物(cis-Stilbenebasedcompound)以及一芴系化合物(fluorenebasedcompound)所构成的一顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物，具有介于105℃至130℃之间的玻璃转换温度、介于385℃至415℃之间的热裂解温度、可逆电子传输特性、以及绝佳的电荷载子平衡传输特性。并且，实验结果也证实，以本发明的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料作为电子传输层(ElectronTransportLayer,ETL)的黄色荧光、绿色磷光、黄色磷光、与红色磷光的有机发光二极体，其外部量子效率(ηext)、电流效率(ηc)、功率效率(ηp)、最大亮度(Lmax)、与元件寿命皆明显优于现有技术的或者商业化的黄色荧光、绿色磷光、黄色磷光、与红色磷光的有机发光二极体。
必须加以强调的是，上述详尽说明是针对本发明可行实施例的具体说明，惟该实施例并非用以限制本发明的专利范围，凡未脱离本发明技艺精神所为的等效实施或变更，均应包含在本案的专利范围中。
Claims (8)
1.一种顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其特征在于，是包含一顺式二苯乙烯系化合物以及一芴系化合物的一顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物，且该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物同时具有一空穴阻挡功能。
2.根据权利要求1所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其特征在于，所述顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物的化学结构由下列化学式I所表示：
[化学式I]
在前述的化学式I之中，R1为二苯胺基(-NPh2)或苯并咪唑(-BIM)，且R2选自于下列化学式I-1与化学式I-2的任一者：
[化学式I-1]
-CN
[化学式I-2]
并且，在前述的化学式I之中，R3选自于下列化学式I-3与化学式I-4的任一者：
[化学式I-3]
-H
[化学式I-4]
3.根据权利要求1所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其特征在于，该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料的化学结构由下列化学式II、化学式III、化学式IV、或化学式V所表示：
[化学式II]
[化学式III]
[化学式IV]
[化学式V]
在前述的化学式II至化学式VI之中，R为H或叔丁基。
4.根据权利要求1所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其特征在于，具有一玻璃转换温度与一热裂解温度，该玻璃转换温度介于105℃至130℃之间，且该热裂解温度介于385℃至415℃之间。
5.根据权利要求1所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其特征在于，该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料具有一最高占有分子轨道能级与一最低未占有分子轨道能级；并且，该最高占有分子轨道能级介于5.4eV与6.3eV之间，且该最低未占有分子轨道能级介于2.7eV与3.4eV之间。
6.根据权利要求1所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其特征在于，该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料应用于一有机发光二极体之中，以作为一电子传输层与/或一孔穴阻挡层。
7.根据权利要求1所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其特征在于，该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料应用于一太阳能电池之中，以作为一载子传输层。
8.根据权利要求1所述的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料，其特征在于，该顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的光电材料具有一氧化电位与一还原电位；并且，该氧化电位介于0.45V与1.03V之间，且该还原电位介于-1.57V与-2.32V之间。
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| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |